Tema 1 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA FARMACÉUTICA
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- Jesús Rivas Acosta
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1 Tema 1 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA FARMACÉUTICA 1
2 Tema 1. INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA FARMACÉUTICA 1. Concepto y fines de la química farmacéutica. Fármaco, medicamento, droga 2. Criterios de clasificación de los fármacos 3. Relación de la química farmacéutica con otras ciencias 4. Introducción a la nomenclatura de fármacos 2
3 1.Concepto y fines de la química farmacéutica. Fármaco, medicamento, droga 3
4 1. Concepto y fines de la química farmacéutica Farmacia Ciencia del medicamento descubrimiento preparación manejo evaluación control dispensación empleo vigilancia 4
5 QUÍMICA FARMACÉUTICA estudio de los fármacos desde el aspecto químico Relativamente moderna (última mitad del siglo XX) Objetivo: desarrollo de nuevas sustancias utilizables por la medicina 5
6 Fines de la química farmacéutica Caracterización y obtención de compuestos con actividad biológica Diseño y desarrollo de nuevos fármacos Estudio de las relaciones entre la estructura química de un compuesto y su actividad biológica (REA) Bases químicas de los mecanismos de acción de los fármacos 6
7 FÁRMACO,DROGA,MEDICAMENTO FÁRMACO O PRINCIPIO ACTIVO Sustancia pura, químicamente definida Extraída de fuentes naturales o sintetizada en el laboratorio Posee una determinada acción biológica Utilizada para prevenir, aliviar o curar enfermedades COOH OCOCH 3 Á. acetilsalicílico HN F N O N Et COOH Fluoroquinolona (Enoxacilina) 7
8 DROGA Lengua castellana Origen natural (vegetal o animal) Contiene uno o varios principios activos No manipulación química, salvo la necesaria para su conservación 8
9 MEDICAMENTO Principio activo (o el conjunto de ellos) Elaborado por la técnica farmacéutica para uso medicinal Características - Se presenta como forma farmacéutica (comprimido, inyectable, etc.) uno o varios principios activos uno o varios excipientes generalmente - Aprobada oficialmente su comercialización controles analíticos y farmacológicostoxicológicos 9
10 FÁRMACO,DROGA,MEDICAMENTO DROGA FÁRMACO MEDICAMENTO COOH OCOCH 3 Ácido acetilsalicílico N O OH OH Morfina 10
11 Tema 1. INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA FARMACÉUTICA 1. Concepto y fines de la química farmacéutica. Fármaco, medicamento, droga 2. Criterios de clasificación de los fármacos 3. Relación de la química farmacéutica con otras ciencias 4. Introducción a la nomenclatura de fármacos 11
12 2. Criterios de clasificación de fármacos 12
13 2. CRITERIOS DE CLASIFICACIÓN DE LOS FÁRMACOS Estructural: estructura química Farmacológico: acción farmacológica Mecanismo de acción a nivel molecular Fármacos estructuralmente inespecíficos y fármacos estructuralmente específicos Agentes quimioterápicos y farmacodinámicos 13
14 2. Criterios de clasificación de los fármacos 1. ESTRUCTURAL O Utilizada mucho tiempo F N N COOH Síntesis y análisis de HN Et fármacos Sistemas carbocíclicos, sistemas heterocíclicos, sistemas aromáticos, heteroaromáticos... 14
15 2. CRITERIOS DE CLASIFICACIÓN DE LOS FÁRMACOS Estructural: estructura química Farmacológico: acción farmacológica Mecanismo de acción a nivel molecular Fármacos estructuralmente inespecíficos y fármacos estructuralmente específicos Agentes quimioterápicos y farmacodinámicos 15
16 2. FARMACOLÓGICO Acción farmacológica Textos clásicos de farmacología y de química farmacéutica Idóneo Estudio sistemático de fármacos 16
17 2. FARMACOLÓGICO Se organiza según: - Acción terapéutica sobre órganos (SNC, sistema cardiovascular, etc) - Síndromes patológicos (anticonvulsivantes, antilipidémicos, etc) - Tipo de acción principal (anestésicos locales, antihipertensores, etc) - Subdivisiones similitud estructural 17
18 Subdivisiones Ejemplo: Antibióticos -lactámicos -lactámicos Tetraciclinas Antibióticos aminoglucosídicos R O H N O H N Penicilinas S -lactama CH 3 CH 3 COOH R O H N O -lactama H N Cefalosporinas S COOH R Tetraciclinas Antibióticos aminoglucosídicos R 1 OH R 2 R3 H N(CH 3) 2 OH O OH OH O O NH 2 H 2 N RO HO OH OH NH2 18
19 2. CRITERIOS DE CLASIFICACIÓN DE LOS FÁRMACOS Estructural: estructura química Farmacológico: acción farmacológica Mecanismo de acción a nivel molecular Fármacos estructuralmente inespecíficos y fármacos estructuralmente específicos Agentes quimioterápicos y farmacodinámicos 19
20 3. MECANISMO DE ACCIÓN A NIVEL MOLECULAR Criterio más reciente Ejemplo - Cimetidina: antagonista de la histamina H 2 - Omeprazol: inhibidor de la bomba H + /ATP: Antiulcerosos Ambos fármacos mismo efecto terapéutico distinto mecanismo de acción 20
21 2. CRITERIOS DE CLASIFICACIÓN DE LOS FÁRMACOS Estructural: estructura química Farmacológico: acción farmacológica Mecanismo de acción a nivel molecular Fármacos estructuralmente inespecíficos y fármacos estructuralmente específicos Agentes quimioterápicos y farmacodinámicos 21
22 4. FÁRMACOS ESTRUCTURALMENTE INESPECÍFICOS Y FÁRMACOS ESTRUCTURALMENTE ESPECÍFICOS Clasificación tradicional, aun vigente Fármacos estructuralmente inespecíficos Acción no directamente relacionada con su estructura Estructuras muy diversas pueden ejercer la misma acción Actividad capacidad de modificar las propiedades físico-químicas de un medio biológico determinado 22
23 Fármacos estructuralmente inespecíficos Grupo minoritario Con frecuencia actúan sobre las membranas celulares Ciertos anestésicos generales H 3 C O CH 3 N 2 O HCCl 3 Dietiléter Óxido nitroso Cloroformo Algunos antibacterianos CH 3 (CH 2 ) 15 N CH 3 CH 3 CH 3 Cl OH Cl Cl Cl HO Cl Cl Cloruro de cetiltrimetilamonio Hexaclorofeno 23
24 Fármacos estructuralmente específicos Estructura química acción biológica Mayoría de los fármacos Ejemplos Sulfonamidas antibacterianas y diuréticas Penicilinas Analgésicos morfínicos Benzodiazepinas, etc Mínima variación estructural cambios notables en la actividad biológica 24
25 Fármacos estructuralmente específicos Ejemplo: morfina, codeína y tebaína Constituyentes mayoritarios del opio Estructuras muy parecidas N Me N Me N Me H H H HO O OH MeO O OH MeO O OMe Morfina Codeína Tebaína analgésico antitusígeno (actividad analgésica 10 veces menor) actividad convulsivante 25
26 2. CRITERIOS DE CLASIFICACIÓN DE LOS FÁRMACOS Estructural: estructura química Farmacológico: acción farmacológica Mecanismo de acción a nivel molecular Fármacos estructuralmente inespecíficos y fármacos estructuralmente específicos Agentes quimioterápicos y farmacodinámicos 26
27 5. AGENTES QUIMIOTERÁPICOS Y FARMACODINÁMICOS Suele usarse en Química Farmacéutica Agentes quimioterápicos: frente a microorganismos y parásitos antivirales antifúngicos antiparasitarios antimicrobianos Agentes farmacodinámicos: modulan funciones fisiológicas antiarrítmicos, vasodilatadores, antihipertensivos, antialérgicos 27
28 Tema 1. INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA FARMACÉUTICA 1. Concepto y fines de la química farmacéutica. Fármaco, medicamento, droga 2. Criterios de clasificación de los fármacos 3. Relación de la química farmacéutica con otras ciencias 4. Introducción a la nomenclatura de fármacos 28
29 3. Relación de la química farmacéutica con otras ciencias 29
30 QUÍMICA FARMACÉUTICA Fármacos: compuestos químicos Acción biológica Materia interdisciplinar 30
31 3. RELACIÓN DE LA QUÍMICA FARMACÉUTICA CON OTRAS CIENCIAS Bioquímica y Biología Molecular Fisiología QUÍMICA FÍSICA QUÍMICA ORGÁNICA QUÍMICA FARMACÉUTICA FARMACOLOGÍA QUÍMICA ANALÍTICA Síntesis Estructura Reactividad Análisis Actividad terapéutica Mecanismo de acción Diseño de nuevos fármacos TECNOLOGÍA Desarrollo como fármaco 31
32 Tema 1. INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA FARMACÉUTICA 1. Concepto y fines de la química farmacéutica. Fármaco, medicamento, droga 2. Criterios de clasificación de los fármacos 3. Relación de la química farmacéutica con otras ciencias 4. Introducción a la nomenclatura de fármacos 32
33 4. Introducción a la nomenclatura de fármacos 33
34 Nomenclatura fármacos Lenguaje en química farmacéutica Usado también por farmacología y otras ciencias farmacéuticas NOMBRES SIN PROPIETARIO NOMBRES CON PROPIETARIO 34
35 NOMBRES SIN PROPIETARIO Nomenclatura sistemática (IUPAC) Nombres genéricos o Denominaciones Comunes Internacionales (DCI) o International Nonpropietary Name (INN) Código Anatómico-Terapéutico (ATC) 35
36 NOMENCLATURA SISTEMÁTICA (IUPAC) NMe 2 7 H H NMe OH 10 12a OH OH O OH O O 2 NH 2 Minociclina (antibiótico) (4S, 4aS,5aR,12aS)-4,7-Bis(dimetilamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12aoctahidro-3,10,12,12a-tetrahidro-1,11-dioxonaftaceno-2-carboxamida 36
37 Inconvenientes de la nomenclatura sistemática Nombres extremadamente largos Difíciles de memorizar Desprovistos de sentido para los no especialistas en la materia Carentes de información acerca de la utilidad terapéutica 37
38 NOMBRES GENÉRICOS o DENOMINACIONES COMUNES INTERNACIONALES (DCI) Propuesto por la OMS Prefijos, sufijos y partículas específicos de sustancias con acción farmacológica semejante 38
39 Ejemplo: Nombre con el sufijo ciclina antibióticos de la clase estructural de las tetraciclinas Minociclina (antibiótico) N(CH 3 ) 2 H N(CH 3) 2 OH OH OH O OH O O NH 2 4,7-Bis-dimethylamino-3,10,12,12a-tetrahy droxy-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octa hydro-naphthacene-2-carboxylic acid amide 39
40 Características DCI Único para cada fármaco Mostrar relación con otras sustancias con el mismo tipo de actividad farmacológica Independiente del nombre dado por el fabricante No excesivamente largo Fácil de pronunciar y de deletrear NO connotaciones anatómicas, fisiológicas o patológicas que puedan condicionar la aceptación del fármaco nombre con CANCER- no es aceptable 40
41 Otro ejemplo DCI Amoxicilina (antibiótico) NH 2 H N H S Me HO O O N COOH Me Ácido 3,3-dimetil-6-[2-amino-2-(4-hidroxifenil)]acetamido- 7-oxo-4-tía-1-azabiciclo[3,2,0]heptano-2-carboxílico 41
42 CÓDIGO ANATÓMICO-TERAPÉUTICO (ATC) Código alfa-numérico Grupo farmacológico Función fisiológica Estructura química Adoptado oficialmente por los países nórdicos 42
43 Ejemplo Sinvastatina C10AA01 C Sistema cardiovascular C10 Agentes que reducen los lípidos en el suero C10A Reductores del colesterol y de los triglicéridos C10AA Inhibidores de la HMGCoA reductasa Diacepam N05B A01 43
44 Nomenclatura fármacos Lenguaje en química farmacéutica Usado también por farmacología y otras ciencias farmacéuticas NOMBRES SIN PROPIETARIO NOMBRES CON PROPIETARIO 44
45 NOMBRES CON PROPIETARIO NOMBRES COMERCIALES CÓDIGO DEL FABRICANTE 45
46 NOMBRES COMERCIALES Procede del laboratorio que fabrica la especialidad farmacéutica Muchos medicamentos pueden contener el mismo principio activo y comercializarse con distinto nombre Apiretal Efferalgan Actrón Consultar la composición: PARACETAMOL (principio activo) Catálogo de especialidades farmacéuticas, editado por el COF (España) 46
47 CÓDIGO DEL FABRICANTE Combinación de letras y números Utilización provisional en fase de investigación Ejemplo: RX Idazoxano (DCI) (antagonista -adrenérgico) O HN N O Idazoxano RX
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