Descubrimiento y Diseño de Fármacos
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- Adrián Moreno Naranjo
- hace 7 años
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1 Descubrimiento y Diseño de Fármacos Descubrimiento de drogas Diseño Desarrollo Identificación de un objetivo biológico Encontrar un compuesto líder Optimización del compuesto líder Selección de un compuesto candidato SARs Farmacóforo Farmacodinamia Farmacocinética ( ADMET ) Patentamiento de la droga Pruebas preclínicas (metabolismo, toxicología, formulación, test de estabilidad, estudios farmacológicos, etc.) Diseño de un proceso de manufactura. Pruebas clínicas Registro y venta Recaudar $$$$!
2 Optimización del compuesto líder Identificar las relaciones de estructura-actividad (SARs). Identificar el farmacóforo (atomos o grupos funcionales requeridos para una específica actividad farmacológica, y sus posiciones relativas en el espacio). Mejorar la interacción con su objetivo biológico (Farmacodinamia) Unión al receptor, efectos en el organismo, ventana terapéutica, efectos indeseables. Mejorar las propiedades farmacocinéticas ADME T Variación de los sustituyentes Extensión de la estructura Extensión o contracción de cadenas o anillos Variaciones de anillos Fusiones de anillos Reemplazos Isóstericos y bioisóstericos y bioisostéricos Simplificación de la estructura Rigidización de la estructura
3 Variaciones moleculares basadas en reemplazos iso-bioistéricos ISÓSTEROS: átomos o grupos de átomos que presentan características electrónicas y estéricas similares Isósteros bivalentes BIOISÓSTEROS: (isósteros no clásicos) átomos o grupos de átomos que presentan propiedades biológicas similares (aunque la semejanza fisicoquímica sea vaga)
4 Reemplazos Isostéricos: Mejorar la interacción con su objetivo biológico (Farmacodinamia) Unión al receptor, efectos en el organismo, ventana terapéutica, efectos indeseables. Mejorar las propiedades farmacocinéticas Absorción Distribución Metabolismo Excreción Optimización de propiedades : Hidro/lipofílicas (LogP) interacción con receptores, paso a través de las membranas Polaridad Pk a Modificaciones que afecten la metabolización
5 Reemplazos isostéricos Clasificación: Átomos o grupos univalentes Átomos o grupos divalentes Átomos o grupos trivalentes Anillos equivalentes Grupos con efectos polares similares: Biosisot. de ácidos carboxílicos Biosisot. de ésteres carboxílicos Bioisost. del enlace carboxamida Biosisot. de urea Biosisot. de fenol Biosisot. de catecol Biosisot. de sulfonamida Inversión de grupos funcionales
6 Reemplazos isostéricos Clasificación: Átomos o grupos univalentes Metabolic product Anti tumor agents
7 Reemplazos isostéricos Clasificación: Átomos o grupos divalentes
8 Reemplazos isostéricos Clasificación: Átomos o grupos divalentes
9 Reemplazos isostéricos Clasificación: Átomos o grupos divalentes
10 Reemplazos isostéricos: Átomos o grupos univalentes Átomos o grupos divalentes Átomos o grupos trivalentes Anillos equivalentes Grupos con efectos polares similares: Biosisot. de ácidos carboxílicos Biosisot. de ésteres carboxílicos Bioisost. del enlace carboxamida Biosisot. de urea, Biosisot. de fenol Biosisot. de catecol Biosisot. de sulfonamida Inversión de grupos funcionales
11 Anillos equivalentes
12 Inhibidor de Acetilcolinesterasa Anillos equivalentes
13 Reemplazos isostéricos: Átomos o grupos univalentes Átomos o grupos divalentes Átomos o grupos trivalentes Anillos equivalentes Grupos con efectos polares similares: Biosisot. de ácidos carboxílicos Biosisot. de ésteres carboxílicos Bioisost. del enlace carboxamida Biosisot. de urea, Biosisot. de fenol Biosisot. de catecol Biosisot. de sulfonamida Inversión de grupos funcionales
14 Molécula con una mayor estabilidad metabólica, (t 1/2 = 61 h) Biosisot. de ésteres carboxílicos
15 Reemplazos isostéricos: Átomos o grupos univalentes Átomos o grupos divalentes Átomos o grupos trivalentes Anillos equivalentes Grupos con efectos polares similares: Biosisot. de ácidos carboxílicos Biosisot. de ésteres carboxílicos Bioisost. del enlace carboxamida Biosisot. de urea, Biosisot. de fenol Biosisot. de catecol Biosisot. de sulfonamida Inversión de grupos funcionales
16 Bioisost. del enlace carboxamida : clásicos
17 Bioisost. del enlace carboxamida: no clásicos Los que más se aproximan en el reemplazo del enlace peptídico
18 Biosisósteros de urea tiourea cianoguanidina diaminonitroetileno
19 Inversión de grupos funcionales Generalmente usado en química de péptidos Similares valores de inhibición de endopeptidasa neutral y de termolisina. Diferencias en la inhibicion de la Enz. Convertidora de angiotensina.
20 Inversión de grupos funcionales No peptídicos
21 y suerte! Antihistamínico Hipnótico Sedante antihemético antidepresivo antipsicótico
22 Metabolismo: Conversión química o transformación, de fármacos o sustancias endógenas en compuestos más fáciles de eliminar. metabolitos activos metabolitos inactivos productos metabólicos con menor, mayor o distinta actividad farmacológica.
23 Metabolismo: Glucurónidos Acetatos Sulfatos
24 Oxidaciones: Cit P450
25 Oxidaciones: Cit P450
26 Hidrólisis: Amidas se hidrolizan más lento que los ésteres
27 Modificaciones que hacen a las drogas más resistentes al metabolismo Remoción, reemplazo de grupos metabólicamente susceptibles: Grupo Protector estérico: Bioisósteros de grupos polares: Bloqueadores de metabolismo:
28 Remoción o reemplazo de grupos metabólicamente lábiles: Variación de anillos o sustituyentes de anillos: Imidazol es más susceptible a metabolización que el triazol.
29 Modificaciones que hacen a las drogas menos resistentes al metabolismo Introducción de grupos metabólicamente lábiles:
30 Prodrogas Compuestos inactivos por sí mismos, pero que son convertidos a moléculas activas en el organismo, generalmente mediante una reacción enzimática. Ésteres:
31 Análisis de las Modificaciones Isostéricas: compuesto líder compuesto modificado Aumento, disminución o anulación de: Actividad Potencia Selectividad ADME Toxicidad Efectos indeseables
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