11 kn. de publicación: ES kint. Cl. 6 : A61K 31/565, A61K 31/57
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1 k 19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 kn. de publicación: ES kint. Cl. 6 : A61K 31/6, A61K 31/7 C07D 9/, C07D 47/02 //(A61K 31/7, A61K 31:6) 12 k TRADUCCION DE PATENTE EUROPEA T3 86 knúmero de solicitud europea: k Fecha de presentación : k Número de publicación de la solicitud: k Fecha de publicación de la solicitud: k 4 Título: Procedimiento para desarrollar la síntesis de una droga contraceptiva y de control del ciclo menstrual que tiene propiedades anticinetósicas, oncostáticas y terapéuticas para el tratamiento de los tumores de mama y melanomas. k Prioridad: IT 2196 / IT / IT MI k 73 Titular/es: I.F.L.O. S.a.s. di Giorgio e Aldo Laguzzi Via Prandina, 7 I-127 Milano, IT k 4 Fecha de la publicación de la mención BOPI: k 72 Inventor/es: Fraschini, Franco; Duranti, Ermanno; Di Bella, Luigi; Stankov, Bojidar y Laguzzi, Aldo k 4 Fecha de la publicación del folleto de patente: k 74 Agente: López Marchena, Juan Luis ES T3 Aviso: En el plazo de nueve meses a contar desde la fecha de publicación en el Boletín europeo de patentes, de la mención de concesión de la patente europea, cualquier persona podrá oponerse ante la Oficina Europea de Patentes a la patente concedida. La oposición deberá formularse por escrito y estar motivada; sólo se considerará como formulada una vez que se haya realizado el pago de la tasa de oposición (art 99.1 del Convenio sobre concesión de Patentes Europeas). Venta de fascículos: Oficina Española de Patentes y Marcas. C/Panamá, Madrid
2 ES T3 DESCRIPCION Antecedentes de la invención 1 La presente invención se refiere a procedimientos para desarrollar la síntesis de una droga contraceptiva y de control del ciclo menstrual que tiene propiedades anticinetósicas, oncostáticas y terapéuticas para el tratamiento de los tumores de mama y melanomas, a partir de la melatonina. Después de años de estudios y experimentos, relacionados con el mecanismo de acción de la melatonina, este indol se considera en la actualidad como el producto hormonal más importante de la glándula pineal. Los avances en el campo de la investigación de los receptores han llevado a la localización de dos centros receptores importantes de la melatonina en el SNC: la pars tuberalis de la glándula pituitaria, y los núcleos supraquiasmáticos (NSC) del hipotálamo. Estudios en profundidad han permitido descubrir la base biológica del mecanismo de acción de la melatonina y sus dos derivados halogenados (2-bromo y 2-yodomelatonina) Algunos experimentos realizados por diversos grupos de investigadores han confirmado parte de los descubrimientos anteriores, y han demostrado que la capacidad de la melatonina para inhibir la reproducción, en condiciones experimentales dadas, puede estar relacionada con una acción directa del indol en los elementos responsables de la hormona en el SNC y la glándula pituitaria. Así, por la investigación anterior se sabe que la melatonina puede utilizarse potencialmente como droga contraceptiva humana. De hecho, la investigación realizada recientemente ha demostrado la posibilidad del uso de la melatonina en asociación con un compuesto progestínico (noretisterona), como potente contraceptivo que, además, proporciona varias ventajas, tales como un bajo riesgo de concepción (inferior al 1%), menor riesgo de alteraciones vasculares (no se utiliza ningún compuesto estrogénico) y períodos pre-menstruales y menstruales menos dolorosos, así como período premenopáusico menos molesto (se sabe que la melatonina y sus agonistas tienen efectos sedantes). En los últimos años, se han utilizado como contraceptivos la noretisterona sola, así como otros derivados progestínicos, conocidos generalmente con el nombre de minipíldora. La noretisterona, cuando se utiliza en forma de minipíldora, no ha proporcionado sin embargo resultados notables para prevenir embarazos indeseados (hay un riesgo de concepción de aproximadamente un 2,3%). Se ha comprobado que otros compuestos progestínicos, tales como el 1-norgestrel, proporcionan mejores resultados con dosis reducidas (de 0,08 a 0,16 mg). Por otro lado, se ha observado que, para poder expresar su acción contraceptiva, la melatonina necesitaba dosis comparativamente elevadas (0-0 mg). Resumen de la invención Así, la finalidad de la presente invención es la de proporcionar un procedimiento para la preparación de 2-yodomelatonina y 2-bromomelatonina, potentes agonistas de la melatonina. Según un aspecto de la presente invención, esta finalidad, junto con otros objetos que aparecerán con mayor claridad en la exposición que sigue, se alcanzan con los procedimientos enseñados en las reivindicaciones independientes. En las sobre-reivindicaciones se definen otras características de los procedimientos en cuestión. Más concretamente, los procedimientos inventivos para la síntesis de la 2-bromo- y la 2-yodomelatonina se realizan basándose en los siguientes esquemas funcionales: 2
3 ES T3 Síntesis de la 2-bromomelatonina (N-acetil-2-bromo--metoxitriptamina) 1 2 A una solución de melatonina (1,16 g; mm) en ácido acético anhidro ( ml) se añade lentamente, bajo agitación, una solución de bromosuccinimida (NBS: 0,89 g; mm), en ácido acético anhidro ( ml). La mezcla de reacción se agita bajo nitrógeno a temperatura ambiente durante tres horas. Al cabo de este tiempo, se enfría en baño de hielo y se neutraliza a un ph de 7 con una solución al 0% de NaOH, igualmente bajo nitrógeno; se obtiene de ese modo una suspensión cremosa. La fase acuosa se extrae cuatro veces con cloroformo; las fases orgánicas combinadas se lavan dos veces con una solución saturada de NaCl y se secan sobre sulfato sódico anhidro. El disolvente se retira apresión reducida, a fin de que se proporcionen 2 g de un producto bruto en la forma de un aceite marrón-amarillento. El producto bruto se purifica por cromatografía de centelleo (gel de sílice; EtOAc; ciclohexano; 8:2), obteniéndose así 0,70 g (rendimiento 4%) del producto. Se cristaliza con EtOAc: hexano; temperatura de fusión: C(enKofler). La reacción puede ir seguida por CLT, con el uso de acetato de etilo como fase móvil. 3 El espectro NMR confirma la estructura del producto obtenido. Síntesis de la 2-yodomelatonina (N-acetil-2-yodo--Metoxitriptamina) 4 0 A una solución de melatonina (2,32 g: mm) en cloroformo (70 ml), enfriada a - C, se añade N-yodosuccinimida (NIS: 2,2 g: mm): la mezcla de reacción se agita a - C durante 4, horas. La solución orgánica se lava con solución saturada de carbonato sódico (1 vez) y con agua (dos veces) y a continuación se seca sobre sulfato sódico anhidro. El disolvente se retira a presión reducida y la materia bruta se purifica por cromatografía de centelleo (alúmina anhidra; EtOAc), obteniéndose así 0, g de un producto que se recristaliza con EtOAc, con trazas de hexano. Se obtienen 0,4 g (rendimiento -12%) de un producto que tiene una t. f. de 142 C. El espectro NMR confirma la estructura del producto obtenido. 3
4 ES T3 Toxicidad: En el caso específico de la melatonina, se han realizado ensayos de toxicidad aguda con: 1) Ratas, DL 0 por vía intraperitoneal = superior a 462 mg/kg 2) Ratas, DL 0 por vía oral = superior a 800 mg/kg 3) Conejos, DL 0 por vía intravenosa = superior a 394 mg/kg (período de observación, 14 días) y la toxicidad subaguda en: 1 4) Ratas, DL 0 por vía subcutánea = superior a 192 mg/kg (período de observación, 2 días). 2 Las pruebas hematológicas, bioquímicas y electroforéticas, y los ensayos para determinar el estado y peso de órganos, médula ósea y análisis histológicos no muestran ninguna toxicidad particular y, de acuerdo con estas observaciones, que muestran la baja toxicidad de cada compuesto individual y de sus asociaciones, puede darse una opinión favorable en cuanto al comienzo de la experimentación clínica. En lo que se refiere a la toxicidad de la 2-yodomelatonina y la 2-bromomelatonina, las pruebas de toxicidad aguda se realizaron: 1) en ratas por vía oral: DL 0 superior a 0 mg/kg 3 2) en ratones por vía oral e intraperitoneal: DL 0 superior a 0 mg/kg. Además, todos los detalles relacionados con la administración, así como las dosis indicadas, pueden cambiarse según los pacientes específicos que deben ser tratados, sin apartarse por ello del ámbito de la invención, que se basa fundamentalmente en procedimientos para la síntesis de la 2-yodomelatonina o la 2-bromomelatonina y sus derivados, bien sea individualmente como en asociación con un progesteno en la terapia contraceptiva y en la terapia para el control del ciclo menstrual, así como en la terapia preventiva oncostática de tumores de mama y melanoma y en la terapia anticinetósica
5 ES T3 REIVINDICACIONES 1. Procedimiento para realizar una síntesis de la 2-yodomelatonina (es decir, la N-acetil-2-yodo-- metoxitriptamina) para obtener una droga con propiedades anticinetósicas, oncostáticas, preventivas y terapéuticas, para el tratamiento de tumores de mama y melanomas, caracterizado porque la citada síntesis se define por la fórmula siguiente: Procedimiento para la síntesis de la 2-yodomelatonina según la Reivindicación 1, caracterizado porque el citado procedimiento comprende los pasos de proporcionar una solución de melatonina (2,32 g: mm) en cloroformo (70 ml), enfriar esta solución a - C; introducir en la citada solución enfriada N-yodosuccinimida (NIS: 2,2 g: mm) a fin de proporcionar una mezcla de reacción; agitar la citada mezcla a - C durante un período de 4, horas; lavar la citada solución orgánica con solución saturada de carbonato sódico (1 vez) y agua (2 veces), y a continuación secar la citada solución orgánica lavada en sulfato sódico anhidro. 3. Procedimiento para la síntesis de la 2-yodomelatonina según la Reivindicación 1, caracterizado porque dicho procedimiento comprende los pasos adicionales de retirar el disolvente de dicha mezcla a presión reducida, de manera que se proporcione una materia bruta; purificar la citada materia bruta por cromatografía de centelleo (alúmina anhidra; EtOAc) a fin de proporcionar una cantidad deseada (0, g) de un producto que se recristaliza a partir de EtOAc con trazas de hexano, de manera que se obtengan 0,4 g (rendimiento, -12%) de un producto que tiene una t. f. de aprox. 142 C. 4. Procedimiento para la síntesis de la 2-bromomelatonina (N-acetil-2-bromo--metoxitriptamina), caracterizado porque dicha síntesis de define por la fórmula siguiente: Procedimiento para la síntesis de la 2-bromomelatonina, según la Reivindicación 4, caracterizado porque dicho procedimiento comprende los pasos de introducir lentamente, en una solución de melatonina (1,16 g; mm) en ácido acético anhidro ( ml), bajo agitación, una solución de bromosuccinimida (NBS: 0,89 g: mm) en ácido acético anhidro ( ml). 6. Procedimiento para la síntesis de la 2-bromomelatonina, según la Reivindicación 4, caracterizado porque dicho procedimiento comprende el paso de agitar dicha mezcla de reacción para nitrógeno a temperatura ambiente durante tres horas; enfriar dicha mezcla en baño de hielo y neutralizar la mezcla enfriada a un ph de 7 con el uso de una solución de NaOH al 0%, bajo nitrógeno, a fin de proporcionar una suspensión cremosa. 7. Procedimiento para la síntesis de la 2-bromomelatonina, según la Reivindicación 4, caracterizado porque dicho procedimiento comprende además el paso de extraer cuatro veces la fase acuosa con cloroformo y lavar dos veces las fases orgánicas combinadas con una solución saturada de NaCl, secar las fases orgánicas combinadas en sulfato sódico anhidro y retirar el disolvente a presión reducida de manera que se obtengan 2 g de un producto bruto en forma de aceite marrón-amarillento. 8. Procedimiento para la síntesis de la 2-bromomelatonina, según la Reivindicación 4, caracterizado porque el citado procedimiento comprende el paso adicional de purificar el producto bruto por cromatografía de centelleo (gel de sílice; EtOAc: ciclohexano; 8:2), de manera que se obtengan 0,70 g
6 ES T3 (rendimiento, 4%), de un producto, y cristalizar acto seguido dicho producto (EtOAc: hexano): t. f C (en Kofler), efectuándose la reacción por CLT, con el uso de acetato de etilo como eluyente. 9. Compuesto caracterizado por el hecho de que consiste en la 2-bromomelatonina NOTA INFORMATIVA: Conforme a la reserva del art del Convenio de Patentes Europeas (CPE) y a la Disposición Transitoria del RD 2424/1986, de de octubre, relativo a la aplicación del Convenio de Patente Europea, las patentes europeas que designen a España y solicitadas antes del , no producirán ningún efecto en España en la medida en que confieran protección a productos químicos y farmacéuticos como tales. Esta información no prejuzga que la patente esté onoincluída en la mencionada reserva. 6
11 knúmero de publicación: kint. Cl. 7 : G01C 9/26
k 19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 knúmero de publicación: 2 18 4 1 kint. Cl. 7 : G01C 9/26 G01C 2/00 B22F 3/11 12 k TRADUCCION DE PATENTE EUROPEA T3 86 knúmero de solicitud europea:
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k 19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 kn. de publicación: ES 2 086 417 1 kint. Cl. 6 : A61B 17/8 A61B 17/86 12 k TRADUCCION DE PATENTE EUROPEA T3 86 knúmero de solicitud europea: 9091441.1
Más detalles11 kn. de publicación: ES kint. Cl. 5 : A23L 1/16. k 72 Inventor/es: Guarneri, Roberto. k 74 Agente: Elzaburu Márquez, Fernando
19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 N. de publicación: ES 2 062 848 1 Int. Cl. : A23L 1/16 12 TRADUCCION DE PATENTE EUROPEA T3 86 Número de solicitud europea: 92876.7 86 Fecha de presentación
Más detalles11 knúmero de publicación: kint. Cl. 7 : A63B 9/00
k 19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 knúmero de publicación: 2 176 162 1 kint. Cl. 7 : A63B 9/00 E04B 1/19 A47B 47/00 E04B 1/8 12 k TRADUCCION DE PATENTE EUROPEA T3 86 k Número de solicitud
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19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 N. de publicación: ES 2 02 041 1 Int. Cl. : A61K 7/48 12 TRADUCCION DE PATENTE EUROPEA T3 86 Número de solicitud europea: 896.4 86 Fecha de presentación
Más detalles11 kn. de publicación: ES kint. Cl. 6 : B29C 47/00. k 72 Inventor/es: Sand, Kjell. k 74 Agente: Morgades Manonelles, Juan Antonio
19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 N. de publicación: ES 2 07 220 1 Int. Cl. 6 : B29C 47/00 12 TRADUCCION DE PATENTE EUROPEA T3 86 Número de solicitud europea: 90914797.7 86 Fecha de presentación
Más detalles11 kn. de publicación: ES kint. Cl. 6 : B28B 7/18
k 19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 kn. de publicación: ES 2 087 705 51 kint. Cl. 6 : B28B 7/18 B28B 7/16 B28B 11/08 B28B 11/12 12 k TRADUCCION DE PATENTE EUROPEA T3 86 k Número de solicitud
Más detallesk 11 N. de publicación: ES k 51 Int. Cl. 5 : B07B 1/28
k 19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA k 11 N. de publicación: ES 2 06 183 k 1 Int. Cl. : B07B 1/28 B07B 1/46 B07B 1/0 B07B 13/08 12 k TRADUCCION DE PATENTE EUROPEA T3 86 k Número de solicitud
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k 19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 kn. de publicación: ES 2 09 968 1 kint. Cl. : A61M 11/06 A61M 3/00 12 k TRADUCCION DE PATENTE EUROPEA T3 86 knúmero de solicitud europea: 90123831.1
Más detalles11 knúmero de publicación: kint. Cl. 6 : A47B 96/00
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Más detalles11 knúmero de publicación: kint. Cl. 6 : A61F 2/68
k 19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 knúmero de publicación: 2 125 683 51 kint. Cl. 6 : A61F 2/68 A61F 2/64 F16F 9/12 12 k TRADUCCION DE PATENTE EUROPEA T3 86 knúmero de solicitud europea:
Más detalles11 Número de publicación: Int. Cl. 7 : B31F 1/ Inventor/es: Gianni, Paolo. 74 Agente: Curell Suñol, Marcelino
19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 Número de publicación: 2 230 446 1 Int. Cl. 7 : B31F 1/07 12 TRADUCCIÓN DE PATENTE EUROPEA T3 86 Número de solicitud europea: 02076223.3 86 Fecha de presentación:
Más detalles11 Número de publicación: Int. Cl. 7 : C03C 17/ Agente: Curell Suñol, Marcelino
19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 Número de publicación: 2 233 844 1 Int. Cl. 7 : C03C 17/34 C04B 41/89 B44C /04 B41M /00 12 TRADUCCIÓN DE PATENTE EUROPEA T3 86 Número de solicitud europea:
Más detalles11 Número de publicación: Int. Cl. 7 : A41B 9/ Inventor/es: Chung, Seun Yung
19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 Número de publicación: 2 208 769 1 Int. Cl. 7 : A41B 9/02 12 TRADUCCIÓN DE PATENTE EUROPEA T3 86 Número de solicitud europea: 96940731.1 86 Fecha de presentación:
Más detallesk 11 N. de publicación: ES k 51 Int. Cl. 5 : A47J 31/54
k 19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA k 11 N. de publicación: ES 2 03 987 k 1 Int. Cl. : A47J 31/4 A47J 31/36 12 k TRADUCCION DE PATENTE EUROPEA T3 86 knúmero de solicitud europea: 89109296.7
Más detallesk 11 N. de publicación: ES k 51 Int. Cl. 5 : A61K 31/43
k 19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA k 11 N. de publicación: ES 2 03 878 k 1 Int. Cl. : A61K 31/43 A61K 47/ A61K 9/02 12 k TRADUCCION DE PATENTE EUROPEA T3 86 knúmero de solicitud europea:
Más detalles11 knúmero de publicación: kint. Cl. 6 : B24B 5/18
k 19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 knúmero de publicación: 2 13 68 1 kint. Cl. 6 : B24B /18 B24B 41/00 B23Q 1/2 12 k TRADUCCION DE PATENTE EUROPEA T3 86 knúmero de solicitud europea:
Más detalles11 Número de publicación: Int. Cl. 7 : F02F 3/ Inventor/es: Junge, Klaus. 74 Agente: Dávila Baz, Ángel
19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 Número de publicación: 2 201 76 1 Int. Cl. 7 : F02F 3/00 F02F 3/22 B22D 19/00 F16J 1/09 12 TRADUCCIÓN DE PATENTE EUROPEA T3 86 Número de solicitud: 99101167.7
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k 19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 knúmero de publicación: 2 1 697 1 kint. Cl. 7 : A4D / H02M 7/06 12 k TRADUCCION DE PATENTE EUROPEA T3 86 knúmero de solicitud europea: 97938886. 86
Más detalles11 knúmero de publicación: kint. Cl. 7 : C04B 18/10, C04B 28/08
k 19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 knúmero de publicación: 2 17 478 1 kint. Cl. 7 : C04B 18/, C04B 28/08 B09B 3/00, E02D 3/12 //(C04B 28/08, C04B 18: C04B 22:06) 12 k TRADUCCION DE PATENTE
Más detalles11 Número de publicación: Int. Cl.: 72 Inventor/es: Isaksson, Jan y Nilsson, Bo. 74 Agente: Durán Moya, Carlos
19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 Número de publicación: 2 29 137 1 Int. Cl.: B27N 3/14 (06.01) 12 TRADUCCIÓN DE PATENTE EUROPEA T3 86 Número de solicitud europea: 03719044.4 86 Fecha
Más detallesInt. Cl.: 74 Agente: Temiño Ceniceros, Ignacio
19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 Número de publicación: 2 286 07 1 Int. Cl.: A61F 7/00 (2006.01) 12 TRADUCCIÓN DE PATENTE EUROPEA T3 86 Número de solicitud europea: 01274669.9 86 Fecha
Más detalles11 knúmero de publicación: kint. Cl. 7 : A01K 11/00
k 19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 knúmero de publicación: 2 171 383 1 kint. Cl. 7 : A01K 11/00 A61B 17/06 A61M 27/00 12 k TRADUCCION DE PATENTE EUROPEA T3 86 knúmero de solicitud europea:
Más detalles11 Número de publicación: Int. Cl. 7 : A61K 39/ Inventor/es: Davelaar, Frans, Gerrit. 74 Agente: Curell Suñol, Marcelino
19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 Número de publicación: 2 224 294 1 Int. Cl. 7 : A61K 39/17 12 TRADUCCIÓN DE PATENTE EUROPEA T3 86 Número de solicitud europea: 9793833.7 86 Fecha de presentación:
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k 19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 knúmero de publicación: 2 170 285 51 kint. Cl. 7 : A63F 9/08 k 12 TRADUCCION DE PATENTE EUROPEA T3 k k k k 86 Número de solicitud europea: 96938604.4
Más detalles11 knúmero de publicación: kint. Cl. 7 : A01K 39/01. k 73 Titular/es: k 72 Inventor/es: Martin, Thierry y
19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 Número de publicación: 2 172 03 1 Int. Cl. 7 : A01K 39/01 12 TRADUCCION DE PATENTE EUROPEA T3 86 Número de solicitud europea: 98108029.4 86 Fecha de presentación:
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k 19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 knúmero de publicación: 2 183 831 1 kint. Cl. 7 : A01N 3/04, A01N 31/14 A01N 37/, A61K 31/11 A61K 31/19, A61K 31/08 A61K 31/23 12 k TRADUCCION DE PATENTE
Más detalles11 Número de publicación: Int. Cl. 7 : A01J 5/ Inventor/es: Schulze-Wartenhorst, Bernhard. 74 Agente: Dávila Baz, Ángel
19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 Número de publicación: 2 211 41 1 Int. Cl. 7 : A01J /007 12 TRADUCCIÓN DE PATENTE EUROPEA T3 86 Número de solicitud europea: 00111933.8 86 Fecha de presentación:
Más detalles11 Número de publicación: Int. Cl. 7 : B23K 9/ Inventor/es: Schamberger, Dieter. 74 Agente: Lehmann Novo, María Isabel
19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 Número de publicación: 2 20 611 1 Int. Cl. 7 : B23K 9/00 B23K 31/12 12 TRADUCCIÓN DE PATENTE EUROPEA T3 86 Número de solicitud: 99103027.1 86 Fecha de
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k 19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 knúmero de publicación: 2 172 782 1 kint. Cl. 7 : A61K 9/48 A61K 31/6 A61K 31/7 12 k TRADUCCION DE PATENTE EUROPEA T3 86 knúmero de solicitud europea:
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19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 N. de publicación: ES 2 098 423 1 Int. Cl. 6 : A61B 17/74 12 TRADUCCION DE PATENTE EUROPEA T3 86 Número de solicitud europea: 9211991.3 86 Fecha de presentación
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