Tema 7 LA BIOFASE: NATURALEZA QUIMICA Y REACTIVIDAD
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- Óscar Núñez Márquez
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1 Tema 7 LA BIOFASE: NATURALEZA QUIMICA Y REACTIVIDAD 1
2 LA BIOFASE: NATURALEZA QUIMICA Y REACTIVIDAD 1. Concepto y naturaleza química de la biofase 2. Lípidos: acciones inespecíficas 3. Proteínas: enzimas y receptores de membrana 4. Ácidos nucleicos 5. Interacciones enlazantes con la biofase 2
3 1. Concepto y naturaleza química de la biofase 3
4 BIOFASE O DIANA BIOLÓGICA Lugar del organismo en el que un fármaco ejerce su acción El fármaco para alcanzar el lugar de acción: Atraviesa una serie de compartimentos Equilibrios termodinámicos entre regiones de naturaleza lipídica (membranas) acuosas (fluidos intra e intercelulares) 4
5 5
6 Conocimiento de los procesos químicos entre el fármaco y su diana biológica ESTUDIO DEL MECANISMO DE ACCIÓN DEL FÁRMACO Diana Biológica o Biofase Lugar de acción: muy variado Naturaleza química - LÍPIDOS - PROTEÍNAS - A. NUCLEICOS BIOMOLÉCULAS susceptibles de actuar como biofase 6
7 LA BIOFASE: NATURALEZA QUIMICA Y REACTIVIDAD 1. Concepto y naturaleza química de la biofase 2. Lípidos: acciones inespecíficas 3. Proteínas: enzimas y receptores de membrana 4. Ácidos nucleicos 5. Interacciones enlazantes con la biofase 7
8 2. Lípidos: acciones inespecíficas 8
9 2. LÍPIDOS: ACCIONES INESPECÍFICAS Fármacos que actúan directamente sobre los lípidos de membrana Número de fármacos relativamente pequeño Alteración de las propiedades físico-químicas de la membrana Antisépticos detergentes aniónicos y catiónicos Carácter tensioactivo muerte de la célula bacteriana por lisis9
10 Antibióticos Región hidrofílica Región hidrófoba Compleja iones K + Transportador de iones K + a través de la membrana alteración de la permeabilidad celular Formación de canales a través de la membrana Salida del contenido plasmático 10
11 Tunnel Sugar HO 2 C OH HO CO 2 H Sugar OH HO OH HO OH HO OH HO OH HO OH HO OH HO OH HO OH HO OH HO OH HO OH HO OH HO OH HO Sugar OH CO 2 H HO Sugar CO 2 H 11
12 LA BIOFASE: NATURALEZA QUIMICA Y REACTIVIDAD 1. Concepto y naturaleza química de la biofase 2. Lípidos: acciones inespecíficas 3. Proteínas: enzimas y receptores de membrana 4. Ácidos nucleicos 5. Interacciones enlazantes con la biofase 12
13 3. Proteínas: enzimas y receptores de membrana 13
14 PROTEÍNAS Amplia familia de macromoléculas fundamentales en la estructura y funcionamiento de la célula ENZIMAS RECEPTORES DE MEMBRANA ENZIMAS Responsables de los procesos catalíticos a nivel biológico CATALIZADOR la energía de activación de una reacción química de la velocidad de la reacción 14
15 Diagrama comparativo del perfil de energía de una reacción química en ausencia y presencia de catalizador 15
16 MECANISMOS POR LOS CUALES UN CATALIZADOR DISMINUYE LA ENERGÍA DE ACTIVACIÓN - Capacidad de proporcionar un entorno adecuado para que la reacción tenga lugar - Facilitar que los reactivos alcancen el estado de transición - Debilitar enlaces de los reactivos - Formación de enlaces transitorios entre el sustrato y el catalizador NATURALEZA DE LOS MECANISMOS ENZIMÁTICOS - Reversible - Especificidad respecto del sustrato (naturaleza tridimensional del centro activo) 16
17 Ejemplo de una enzima ENZIMA LACTATO-DESHIDROGENASA 17
18 Ejemplo de un fármaco inhibidor enzimático Penicilinas Interfieren en el proceso de biosíntesis de la PC bacteriana Selectividad: células eucariotas carecen de PC Son reconocidas erróneamente por la enzima transpeptidasa Transpeptidasa Enzima que cataliza la formación del enlace entre un resto de glicina y uno de D-Alanina, esencial para el entramado de la pared bacteriana 18
19 PROTEÍNAS ENZIMAS RECEPTORES DE MEMBRANA 19
20 RECEPTORES DE MEMBRANA Proteínas especializadas que intervienen en los procesos de comunicación intercelular Componentes de la membrana celular Se orientan hacia el exterior de la membrana Capacidad de interaccionar selectivamente con ciertos ligandos o mensajeros químicos formando enlaces 20
21 EJEMPLO: receptores postsinápticos de la NA 21
22 INTERACCIÓN LIGANDO-RECEPTOR Formación de enlaces en una zona de unión conceptualmente equivalente al centro activo de un enzima DIFERENCIA ENTRE UNIÓN E-S Y F-R El ligando o mensajero que se enlaza al centro de unión no experimenta modificación química La unión desencadena una respuesta química que depende de la naturaleza del receptor 22
23 PROCESOS MEDIADOS POR RECEPTORES Tipos de receptores 1. Receptor de membrana asociado a un canal iónico 2. Receptor de membrana ligado a una proteína G 3. Receptor de membrana asociado a un sistema enzimático 4. Receptores intracelulares 23
24 1. Receptor de membrana asociado a un canal iónico Mecanismo de acción de un mensajero (ligando endógeno o fármaco) sobre un canal iónico asociado a un receptor de membrana 24
25 Ejemplo de receptor asociado a un canal iónico Modelo propuesto para el receptor nicotínico Unión de la AcH (ligando endógeno) con el receptor Cambio conformacional del receptor apertura de un canal específico para el ión sodio Monómero 5 subunidades 2 4 fragmentos
26 2. Receptor de membrana ligado a una proteína G Proteína G: Proteína asociada a un nucleótido de guanidina GDP formada por tres subunidades Formación de un mensajero secundario por activación de una proteína G 26
27 Interacción de la proteína G con el complejo ligando-receptor Cambio conformacionales: intercambio de GDP por GTP 1. Disociación del complejo -GTP 2. Interacción del complejo con un efector intracelular 3. Formación del AMPc Hidrólisis de una subunidad fosfato 27
28 EJEMPLO: receptores postsinápticos de la NA 28
29 3. Receptor de membrana asociado a un sistema enzimático Mecanismo de activación de un sistema enzimático asociado a un receptor de membrana 29
30 4. Receptores intracelulares Propios de: Hormonas esteroideas Hormonas tiroideas Inductores del metabolismo Ejemplo. Modo de acción de las hormonas esteroideas 30
31 LA BIOFASE: NATURALEZA QUIMICA Y REACTIVIDAD 1. Concepto y naturaleza química de la biofase 2. Lípidos: acciones inespecíficas 3. Proteínas: enzimas y receptores de membrana 4. Ácidos nucleicos 5. Interacciones enlazantes con la biofase 31
32 4. Ácidos nucleicos 32
33 Otra de las dianas terapéuticas son los ácidos nucleicos 33
34 Fármacos que ejercen su acción sobre los ácidos nucleicos Alteración de la estructura de doble hélice del ADN (estructura secundaria) Intercalación entre los pares de bases Corte de cadenas Alquilación de las bases nitrogenadas Mayoría de fármacos que ejercen su acción sobre los ácidos nucleicos Alteración de la estructura terciaria del ADN 34
35 Ejemplos de fármacos ALTERACIÓN DE LA ESTRUCTURA SECUNDARIA Antineoplásicos Aminoacridinas Bis-2-cloroetilaminas Antibacterianos Actinomicina D Adriamicina ALTERACIÓN DE LA ESTRUCTURA TERCIARIA Antibacterianos Quinolonas antibacterianas 35
36 Antineoplásicos Aminoacridinas Intercalantes 36
37 Antineoplásicos Bis(2-cloroetil) aminas 37
38 Antibacterianos Antibióticos Actinomicina D y Adriamicina 38
39 Antibacterianos Quinolonas antibacterianas 39
40 LA BIOFASE: NATURALEZA QUIMICA Y REACTIVIDAD 1. Concepto y naturaleza química de la biofase 2. Lípidos: acciones inespecíficas 3. Proteínas: enzimas y receptores de membrana 4. Ácidos nucleicos 5. Interacciones enlazantes con la biofase 40
41 5. Interacciones enlazantes con la biofase 41
42 Interacciones entre dos moléculas orgánicas Tipo de enlace Energía (kj/mol) Covalente Ionico Ion-dipolo 5-30 Dipolo-Dipolo Enlace de hidrógeno 5-30 Tranferencia de carga 5-30 Hidrofobo y Van der Waals
43 1. ENLACE COVALENTE Enlace más fuerte Prácticamente irreversible Poco frecuente Unión de un fármaco con enzimas o con ADN Ejemplo clásico: unión de penicilinas a la enzima bacteriana transpeptidasa acilación de un grupo amino en la transpeptidasa 43
44 2. ENLACE IONICO Interacción de carácter reversible Enlace entre iones del fármaco y los de carga contraria de la zona receptora 44
45 Enlace más frecuente Receptor proteína Grupos con carga Aniones derivados de las cadenas laterales de aminoácidos como el a. glutámico o el aspártico O NH aspartato COO O NH glutamato COO Cationes protonación de restos amino de las cadenas laterales de ciertos aminoácidos (arginina, lisina o histidina) O NH lisina NH 3 O NH arginina H N NH 2 NH 2 45
46 3. INTERACCIÓN ION-DIPOLO Y DIPOLO-DIPOLO Enlace entre átomos de distinta electronegatividad DIPOLO ENLACE POLARIZADO Distribución no homogénea de la densidad electrónica en un enlace dos extremos de carga contraria - Alcoholes y fenoles (C-OH, O-H) - Cetonas, aldehídos, ácidos carboxílicos y derivados (C=O) - Aminas y heterociclos nitrogenados (C-N) - Sulfóxidos, sulfonas, ácidos sulfónicos y derivados (S=O) - Oximas y nitroderivados (N-O) 46
47 ENLACE DIPOLO-DIPOLO Atracción electrostática entre un extremo de un dipolo y un dipolo inverso C O C N ENLACE ION-DIPOLO Atracción electrostática entre un extremo de un dipolo y una carga iónica C O N 47
48 4. ENLACE POR PUENTE DE HIDRÓGENO Tipo particular de unión dipolar Se establece a través de: Un átomo de hidrógeno unido a un átomo electronegativo mediante un enlace covalente Dadores de electrones 48
49 Átomos de hidrógeno adecuados -OH, -NH, SH Dadores de electrones Aniones Carboxilato, fosfato, sulfato Cualquier grupo con un par de electrones no compartido RNH 2 ROH, ROR C=O 49
50 5. ENLACE POR TRANSFERENCIA DE CARGA Atracción electrostática derivada del recubrimiento de orbitales entre una molécula dadora de electrones y otra aceptora Ejemplo: Forma en que la NA se encuentra almacenada en las neuronas presinápticas antes de su liberación en el espacio sináptico Complejo de transferencia de carga entre la porción de la adenina (anillo aromático pobre en electrones) del ATP y el anillo del catecol de la NA, un buen dador de electrones 50
51 6. ENLACE DE VAN DER WAALS Y ENLACE HIDROFOBO Enlace de Van der Waals Propio de las cadenas hidrocarbonadas Enlace más débil dentro de los enlaces intermoleculares La fuerza del enlace decae rápidamente con la distancia Sólo será efectivo cuando el fármaco se ha aproximado mucho al receptor por otros tipos de enlaces 51
52 Polarización transitoria de la nube electrónica que rodea la molécula al acercarse dos cadenas hidrocarbonadas Se establece temporalmente una polarización mutua que determina una pequeña atracción 52
53 Enlace Hidrofobo Medio acuoso Desolvatación por el acercamiento de dos moléculas orgánicas por su parte lipófila 53
54 54
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