Modelado de Disolvente

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1 Seminario Fuerzas Intermoleculares Modelado de Disolvente Presentado por: David Ignacio Ramírez Palma Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México Noviembre

2 Contenido - Concepto de solvatación - Modelos de solvatación - Implícito (Continuo) o De9iniciones del modelo básico o Cavidad o Problema electrostático * Ecuación de Poisson o Enfoque de Born Generalizado (GB) o El Modelo Onsager o Métodos ASC * PCM * COSMO o SMD - Implícito vs Explícito - Aplicaciones 2

3 Concepto de solvatación Proceso de mover una molécula en fase gas a fase líquida. 3

4 Modelos de solvatación - Explícito (se consideran detalles de cada molécula del disolvente). - Implícito (se trata al disolvente como un medio continuo). - Híbridos (primera esfera de solvatación explícita rodeada de un continuo del disolvente). 4

5 Modelo Implícito (Continuo) Representa a una molécula (soluto) dentro de una cavidad rodeada por un medio dieléctrico (con una permitividad relativa) que representa el disolvente. La distribución de carga del soluto genera una polarización eléctrica en el disolvente de alrededor, la cual es modelada como un medio homogéneo caracterizado por una permitividad. Campo de reacción: potencial eléctrico debido a la polarización del continuo dieléctrico y la polarización del soluto. Potencial total menos el potencial electrostático de la molécula de soluto en fase gas. 5

6 La función de onda corresponde al soluto, H (0) es el hamiltoniano en fase gas, y V es el operador de energía potencial asociado al campo de reacción. Debido a que V depende de la función de onda, la correspondiente ecuación de Schrödinger es no lineal. Por lo tanto, las soluciones iterativas de éste cálculo es conocido como SCRF (campo de reacción auto-consistente) Los modelos de disolvente implícito difieren en la manera en que se construye V y el tratamiento de los componentes no-electrostáticos. 6

7 Definiciones del modelo básico - Las interacciones soluto-disolvente están limitadas a aquellas de origen electrostático. - El sistema modelado es una solución diluida. - El disolvente es isotrópico, al equilibrio y a una temperatura (y presión) dada. 7

8 Cavidad Debe excluir al disolvente y contener dentro de sus límites la mayor parte posible de la distribución de carga del soluto. La forma de la cavidad debe reproducir en la mayoría de lo posible la forma de la molécula. Superficies de isodensidades. Calcular la energía de interacción entre una molécula dada y un átomo de prueba. 8

9 Mejor opción: definición de la cavidad como una superposición de esferas atómicas con radios cercanos a los valores de van der Waals. SAS: superficie accesible para el disolvente. SES: superficie excluida de disolvente. 9

10 Problema electrostático Distribución de carga del soluto dentro de la cavidad Polariza el continuo dieléctrico Polariza la distribución de carga SCRF Solución al problema electrostático clásico: Ecuación de Poisson 10

11 Ecuación de Poisson V M potencial electrostático generado por la distribución de carga ρ V R potencial de reacción generado por la polarización del medio dieléctrico 11

12 - Condiciones a la frontera al infinito Con valores finitos para α y β. Éstas condiciones engloban el comportamiento armónico de la solución. - Condiciones a la frontera en la superficie de la cavidad Γ. 1. Expresa la continuidad del potencial a través de la superficie. 12

13 2. Discontinuidad de la componente del campo (expresada como un gradiente de V) que es perpendicular a la superficie de la cavidad. Cavidad con una constante dieléctrica constante igual a 1 y en el medio externo con un valor finito >1. Donde n es el vector perpendicular a la superficie de la cavidad que apunta hacia el exterior. 13

14 Enfoque de Born Generalizado (GB) Componente electrostática de la energía libre de solvatación para la carga (q) en una cavidad esférica de radio a Varias cargas α, Radio de Born (distancia de cada átomo al límite dieléctrico) 14

15 El Modelo de Onsager Cuando una molécula con un momento dipolar µ esta rodeada por otras partículas, el campo eléctrico producido por el dipolo permanente polariza su entorno. Un dipolo ideal en el centro de una cavidad esférica rodeada por un medio continuo dieléctrico. La polarización del medio dieléctrico da lugar a un campo en el dipolo (el campo de reacción R) 15

16 Métodos ASC Definición del potencial de reacción. Uso de la Carga Superficial Aparente σ(s) distribuida en la superficie de la cavidad. s, variable de posición limitada por la superficie Γ. La superficie de la cavidad es aproximada en términos de un conjunto de elementos finitos (llamados teselas) lo suficientemente pequeño para considerar σ(s) casi constante dentro de cada tesela. Con σ(s) definido punto por punto, es posible definir un conjunto de cargas puntuales, q k, en términos de los valores locales de σ(s) en cada una de las teselas correspondientes al área A k. 16

17 Polarizable Continuum Model (PCM) n es el vector unitario perpendicular a la superficie de la cavidad apuntando hacia fuera. Vector de polarización, caracteriza la densidad de polarización del medio bajo la influencia de un campo eléctrico. 17

18 Conductor-like Screening Model (COSMO) Variación de PCM en donde el medio alrededor es modelado como un conductor. En éste método la constante dieléctrica del medio se cambia de un valor finito específico característico para cada solvente a infinito. Para recuperar los efectos de los valores finitos de la constante dieléctrica del medio, σ* (correspondiente al valor infinito) es escalada con una función propia de la constante dieléctrica. 18

19 SMD D, densidad. La densidad electrónica del soluto es usada para definir cargas atómicas parciales. Aplicable a todo soluto con carga o neutro en cualquier solvente (constante dieléctrica, índice de refracción, tensión superficial, parámetros de acidez o basicidad). El modelo separa la energía de solvatación en dos componentes. - Contribución electrostática. Tratamiento SCRF, involucra la solución de la ecuación de Poisson no-homogénea en términos del formalismo de ecuación integrable para un modelo continuo polarizable (IEF-PCM integral-equation-formalism polarizable continuum model) - CDS (Cavidad, Dispersión, Estructura del solvente). Es la contribución debida a interacciones de corto alcance entre el soluto y moléculas de solvatación en la primera esfera de solvatación. 19

20 ENP denotan los componentes electrónicos (E), nucleares (N) y de polarización (P). Si se asume que la geometría es la misma en fase gas y en fase líquida, ENP se convierte en EP. Calculado por SCRF (Campo de reacción auto-consistente). CDS cambios de energía libre asociados con al cavidad del solvente (C), cambios en la energía de dispersión (D), y posibles cambios en la estructura local del solvente (S) Último término de la ecuación, asociado a cambios de concentración. 20

21 e, unidades atómicas de carga ϕ k, campo de reacción evaluado en el átomo k Z k, número atómico del átomo k H (0) y Ψ (0), Hamiltoniano electrónico y función de onda del soluto respectivamente Ψ, función de onda en solución del soluto polarizado σ k y σ [M] tensión superficial en el átomo k y tensión superficial molecular respectivamente A k, área superficial accesible al solvente para el átomo k, la cual depende de la geometría R para el conjunto {R Zk }para todo los radios de van der Waals atómicos r s, radio del solvente 21

22 Implícito vs Explícito Información proporcionada. Precisión. Costo computacional. Efectos de corto alcance. 22

23 Aplicaciones J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, Benchmark Calculations of Absolute Reduction Potential of Ferricinium/Ferrocene Couple in Nonaqueous Solutions. Electrodo de referencia para soluciones no acuosas. 23

24 Aplicaciones J. Phys. Chem. A 2006, 110, Adding Explicit Solvent Molecules to Continuum Solvent Calculations for the Calculation of Aqueous Acid Dissociation Constants. En muchos casos cuando se utiliza un model de disolvente implícito adecuado, la adición de moléculas de solvente explícito no es necesaria para estimar valores de pka. Sin embargo, cuando se espera que interacciones específicas (puentes de hidrógeno) jueguen un papel importante, la adición de una molécula de disolvente mejora considerablemente la predicción del pka. 24

25 Referencias Christopher J. Cramer. Essentials of Computational Chemistry. Segunda Edición. Editorial Wiley Tomasi, et. al. Chem. Rev. 2005, 105, Cramer, C. J. and Truhlar, D. G. Chem Rev. 1999, 99, Cramer, et. al. J. Phys. Chem. B, 2009, 113 (18), Bashford, D. and Case, D. Annu. Rev. Phys. Chem. 2000, 51: Coote, et. al. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, Truhlar, et. al. J. Phys. Chem. A 2006, 110,

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