Lección 5 LÍPIDOS VEGETALES DE INTERÉS FARMACÉUTICO

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1 Lección 5 LÍPIDOS VEGETALES DE INTERÉS FARMACÉUTICO

2 Características generales Estructura general: ésteres de AG y un alcohol Insolubles en agua NO volátiles (diferencia con aceites esenciales) Localización diversa en la planta Naturaleza de los ácidos grasos Ácidos grasos saturados: palmítico (C16), esteárico (C18) Ácidos grasos insaturados: oleico (C18 y 1 C=C), linoleico (C18 y 2 C=C), linolénico (C18 y 3 C=C) Ácidos grasos menos frecuentes Ácidos grasos acetilénicos (C C) Hidroxiácidos Epoxiácidos Ácidos grasos con cadena parcialmente ciclada

3 Clasificación Lípidos simples (C, H y O) Triglicéridos: Ésteres de ácidos grasos y glicerol Céridos: Ésteres de AG y un alcohol alifático de Pm Estéridos: Ésteres de AG y alcoholes policíclicos de origen terpénico (esteroles) Lípidos complejos (C, H, O y N, P, S) Fosfolípidos: Una función alcohol esterificada con H 3 PO 4 y colina Glicolípidos: Una función alcohol esterificada por azúcares

4 R R R : TG mixto TRIGLICÉRIDOS

5 Lecitina FOSFOLÍPIDOS GLICOLÍPIDOS Galactolípido

6 Glicéridos: Propiedades Solubles en disolventes orgánicos Con hidróxidos alcalinos liberan glicerol y AG (saponificación) Se enrancian en contacto con el aire (AG insaturados) Ácidos grasos: Nº de C 10: sólidos o semisólidos a t.a. Solubles en disolventes orgánicos Los AG insaturados con (=) conjugados absorben al UV

7 Extracción Por presión (tratamiento térmico previo) Por disolventes (Soxhlet: hexano, éter de petróleo) Otros procedimientos (presión en frío, centrifugación, etc.) Caracterización Determinaciones físicas Densidad Punto de fusión Punto de congelación Índice de refracción Solubilidad Determinaciones químicas (útiles para la valoración) Índice de saponificación Índice de acidez Índice de éster Índice de iodo

8 Interés farmacéutico de los aceites vegetales Valor alimentario y poder energético Vectores de vitaminas liposolubles AG poliinsaturados (AG esenciales) Excipientes en Tecnología Farmacéutica Alimentación parenteral Dermofarmacia y cosmetología Actividades farmacológicas específicas

9 Aceites y derivados con utilidad terapéutica Aceite de oliva (Olea europaea L, Oleaceae) Aceite de ricino (Ricinus communis L, Euphorbiaceae) Aceite de Chaulmoogra (Flacourtiaceae) Aceite de sésamo (Sesamum indicum, Pedaliaceae) Aceite de babasú (Orbignya oleifera, Palmae) Aceites con AG poliinsaturados Aceite de lino (Linnum ussitatissimum, Linnaceae) Aceite de onagra (Oenothera biennis L., Onagraceae) Aceite de borraja (Borago officinalis L., Boraginaceae) Insaponificables extraídos de aceites aceite de germen de trigo (Triticum sp., Gramíneas) aceite de germen de maíz (Zea mais, Poaceae) aceite de soja (Glycine max L. Merr., Fabaceae) aceite de aguacate (Persea americana Miller, Lauraceae) Extractos lípido-esterólicos Pygeum africanum (Rosaceae) Sabal serrulata (Arecaceae)

10 Otros usos de los aceites vegetales (I) Excipientes (Tecnología Farmacéutica) Aceite de cacahuete (Arachis hypogaea L., Fabaceae) Aceite de oliva (Olea europaea, Oleaceae) Manteca de cacao (Theobroma cacao L, Sterculiaceae) En Alimentación Aceite de onagra (Oenothera biennis L., Onagraceae) Aceite de borraja (Borago officinalis L., Boraginaceae) Aceite de soja (Glycine max L. Merr., Fabaceae) Aceite de cacahuete (Arachis hypogaea L., Fabaceae) Aceite de girasol (Helianthus annus L., Asteraceae) Aceite de sésamo (Sesamum indicum, Pedaliaceae)

11 Otros usos de los aceites vegetales (II) En alimentación parenteral Aceite de soja (Glycine max L. Merr., Fabaceae) Aceite de algodón (Gossypium sp., Malvaceae) En Dermofarmacia Aceite de almendras dulces (Prunus dulcis, Rosaceae) Aceite de avellana (Corylus avellana L, Betulaceae) Aceite de aguacate (Persea americana Miller, Lauraceae)

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