UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

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1 UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS QUÍMICA ORGÁNICA III ACIDOS CARBOXILICOS NATURALES INTEGRANTES: ESTRELLA LUIS; Farmacia. YAÑEZ ANA; Química.

2 Los ácidos carboxílicos se encuentran en diferentes fuentes naturales ya sea de origen animal o vegetal. El presente trabajo describe algunos de estos ácidos: Acido Cítrico (vitaminas) Acido Fólico (vitaminas) Ácidos Omega (ácidos grasos) Acido Láctico

3 Ácido Cítrico El ácido cítrico es un ácido orgánico tricarboxílico que está presente en la mayoría de las frutas, sobre todo en cítricos como el limón y la naranja. Se presenta como polvo cristalino blanco, e industrialmente se obtiene por fermentación de distintas materia primas, especialmente la melaza de caña Su acidez se debe a los tres grupos -COOH que pueden perder un protón en las soluciones, y se produce un ion citrato. Los citratos son unos buenos controladores del ph de soluciones ácidas. Ácido 2-hidroxi- 1,2,3- propanotricarboxílico Limonero Puede existir en una forma anhidra, o como monohidrato que contenga una molécula de agua por cada molécula de ácido cítrico. Además cuando se calienta a más de 175 C, se descompone produciendo dióxido de carbono y agua y luego aparentemente desaparece.

4 Ácido Cítrico FUNCIÓN BIOLÓGICA APLICACIONES En bioquímica aparece como un metabolito intermediario en el ciclo de los ácidos tricarboxílicos, proceso realizado por la mayoría de los seres vivos. - Los derivados del ácido cítrico más comunes son los solubles: citrato de potasio y de sodio. - También importantes son los ésteres: citratos de metilo, etilo, propilo, ésteres de glicerol y otros que se emplean como antioxidantes en la industria de aceites y grasas, y como plastificantes no tóxicos en la elaboración de embalajes plásticos para alimentos. - Se utiliza como aditivo en la industria de alimentos y bebidas, ya que ayuda a la acción de los antioxidantes, regula el ph y es acidulante.

5 Ácido Fólico El ácido fólico, folacina o ácido pteroil-l- glutámico, también conocido como vitamina B9 es un ácido orgánico que debe su acidez se debe a los grupos -COOH que pueden perder un protón en las soluciones, y se produce un ion que en la forma aniónica se llama folato. Es una vitamina hidrosoluble necesaria para la formación de proteínas estructurales y hemoglobina acido (2S)-2-[(4-{[(2- amino-4-hidroxipteridin- 6-il)metil]amino}fenil) formamido]pentanodioic o Vegetales y Frutas Fuentes de origen animal: se encuentra presente en niveles muy bajos. Lo encontramos en el hígado de ternera y pollo, en la leche y sus derivados. Fuentes de origen vegetal: el reino vegetal es rico en esta vitamina. Las mayores concentraciones las encontramos en: legumbres (lentejas, habas, soja), cereales integrales y sus derivados, vegetales de hoja verde (espinacas, coles, lechugas, espárragos), el germen de trigo, y las frutas (melón, bananas, plátanos, naranjas y aguacate o palta entre otros.)

6 Ácido Fólico FUNCIÓN BIOLÓGICA APLICACIONES Este compuesto es importante para la correcta formación de las células sanguíneas, es componente de algunas enzimas necesarias para la formación de glóbulos rojos y su presencia mantiene sana la piel y previene la anemia. El ácido fólico no posee actividad coenzimática, pero sí su forma reducida, el ácido tetrahidrofólico que actúa como transportador intermediario de grupos con un átomo de carbono que se precisa en la síntesis de purinas. Su carencia produce trastornos digestivos e intestinales, enrojecimiento de la lengua y mayor vulnerabilidad a lastimaduras. - Los derivados del ácido cítrico más comunes son los solubles: citrato de potasio y de sodio. - También importantes son los ésteres: citratos de metilo, etilo, propilo, ésteres de glicerol y otros que se emplean como antioxidantes en la industria de aceites y grasas, y como plastificantes no tóxicos en la elaboración de embalajes plásticos para alimentos. - Se utiliza como aditivo en la industria de alimentos y bebidas, ya que ayuda a la acción de los antioxidantes, regula el ph y es acidulante.

7 Ácidos Omega Los ácidos grasos Omega 3 y Omega 6 son grasas poliinsaturadas que aparecen como aceites. Los ácidos linoléicos están relacionados con los omega 3, y linoleicos y araquidónicos los omega, ambos son ácidos grasos esenciales La presencia de dobles enlaces ofrece a la molécula varios sitios potenciales de oxidación, enzimática y química, que junto con el posterior reordenamiento, permite la formación de diferentes lípidos con distintas actividades biológicas ácido α-linolenico o ácido cis- 9,12,15-octadecatrienoico Acido araquidónico Pescado y semillas de zapallo Los ácidos grasos Omega 3 y 6 se encuentran en altas concentraciones en los pescados, y en menor proporción semillas y aceites vegetales como lino, soja, zapallo y nueces

8 Ácidos Omega FUNCIÓN BIOLÓGICA APLICACIONES Los omega-3 y los omega-6, en un adecuado equilibrio y cantidad contribuye a estabilizar el metabolismo de las grasas en el organismo, así como interviene en otros muchos procesos orgánicos, pero nuestro organismo es incapaz de fabricarlos, y tiene que ser tomado con el alimento. Los ácidos grasos omega-3 están implicados no sólo en la maduración y el crecimiento cerebral y retiniano del niño, sino que intervienen en los procesos de inflamación, coagulación, presión arterial, órganos reproductivos y metabolismo graso. -La fuente de Omega-3 más promocionada en el mercado es el aceite de pescado. El aceite de pescado es muy utilizado en la industria del suplemento alimenticio y se obtiene usando hígado de pescado - Las fuentes vegetales son las que más sustentabilidad ofrecen en un escenario futuro que considera la reintegración progresiva de estos ingredientes ricos en ácidos grasos de tipo Omega-3 en los productos manufacturados. Las semillas de Linaza y Chia se perfilan como las fuentes mas sustentables de Omega-3 para el mundo.

9 Ácido Láctico Es un ácido α-hidroxílico, en solución puede perder el hidrógeno unido al grupo carboxilo y convertirse en el anión lactato. El ácido láctico es quiral, por lo que se pueden encontrar dos isómeros ópticos. Uno es el dextrógiro ácido D-(-)-láctico o d-ácido láctico o(r)-láctico; el otro es el levógiro ácido L-(+)-láctico o l-ácido láctico o (S)-láctico, que es el que tiene importancia biológica. ácido 2-hidroxi-propanoico A partir de la leche El acido láctico se obtiene de la Fermentación láctica: - A partir del azúcar de la leche (lactosa) con el Bacillus lactis acido - A partir de almidón, azúcar de uva (glucosa) o azúcar de caña (sacarosa) utilizando el Bacillus Delbrücki La obtención de ácido láctico con enzimas o microorganismos vivos pueden producir isómeros dextrógiros o levógiros, dependiendo de la enzima involucrada en el proceso.

10 Ácido Láctico FUNCIÓN BIOLÓGICA APLICACIONES El ácido l-láctico se produce a partir del ácido pirúvico a través de la enzima lactato deshidrogenasa en procesos de fermentación. El lactato se produce constantemente durante el metabolismo y sobre todo durante el ejercicio, pero no aumenta su concentración hasta que el índice de producción no supere al índice de eliminación de lactato. -Cosmética: Se utiliza como la alternativa más amplia al uso de la glicerina como suavizante. Es usado principalmente como químico antiedad para suavizar contornos; reducir el daño producido por la luz solar; para mejorar la textura y el tono de la piel, y el aspecto en general. - Alimentos: El ácido láctico es utilizado en varios productos como regulador de acidez. - Otras aplicaciones: Sirve como alimento para niños, como purgante en la forma de lactato de calcio o lactato de magnesio, como aditivo en alimentos o fragancias, en la forma de lactato de etilo. Además es usado como mordiente, para curtimiento de pieles y como materia prima para síntesis orgánica.

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