a. Características generales b. Monómeros, dímeros, trímeros y polímeros c. Grupos funcionales d. Compuestos orgánicos más importantes

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1 1. Compuestos Orgánicos b. Monómeros, dímeros, trímeros y polímeros c. Grupos funcionales d. Compuestos orgánicos más importantes 2. Hidratos de Carbono b. Monosacáridos c. Disacáridos d. Polisacáridos i. Almidón ii. Glucógeno iii. Celulosa iv. Quitina e. Carbohidratos modificados y complejos 3. Lípidos b. Ácidos grasos c. Grasas neutras d. Fosfolípidos e. Carotenoides f. Esteroides 1

2 1. Compuestos Orgánicos Contienen esqueletos de carbono con enlaces covalentes. Posee 6 e- (4 de ellos en el 2 nivel de energía) Puede tener hasta 4 enlaces covalentes simples (saturado), dobles (insaturado) o triples (insaturado). Se puede asociar a otros átomos de gran importancia (H, O, N, P, S, entre otros). b. Monómeros, dímeros, trímeros y polímeros Pueden presentarse en monómeros, dímeros, trímeros o polímeros. Condensación: síntesis de polímeros mediante el cual los monómeros se unen por enlaces covalentes. También llamado deshidratación. Hidrólisis: degradación de los polímeros. Los enlaces entre monómeros se rompen por adición de agua (un H a un monómero y un OH a otro). c. Grupos funcionales: brindan propiedades específicas a las moléculas Nombre Grupo funcional Terminación Ejemplo Alcoholes -ol Éteres Aldehídos Cetonas Ácido Carboxílicos Esteres Aminas Derivados Halogenados éter -al -ona -ico, -oico -ato de -ilo -amina Haluro de -ilo 2

3 d. Compuestos orgánicos más importantes: macromoléculas 1. Hidratos de carbono (carbohidratos) 2. Lípidos 3. Proteínas 4. Ácidos nucleicos 2. Hidratos de carbono Azúcares, almidones y celulosas. Función: combustible (respiración celular) y componentes estructurales. (CHO)n Monosacáridos, disacáridos, polisacáridos y carbohidratos complejos. b. Monosacáridos Azúcares simples que contienen de 3 a 7 átomos de C. Presencia de un grupo funcional aldehído o cetona. Se denominan con la terminación -osa : triosas, tetrosas, pentosas (ej.: ribosa, desoxirribosa), hexosas (ej.: glucosa, galactosa, fructosa). Las pentosas y hexosas son las más comunes. Solubles en agua. Sabor dulce. Cristalinos. Polihidroxialdehído: es una molécula que tiene en el carbono 1 una función aldehído y funciones alcohol en el resto de los carbonos. Polihidroxiacetona: es una molécula que tiene en el carbono 2 una función cetona y funciones alcohol en el resto de los carbonos. Todos tienen una función lineal y algunos, en ciertas condiciones pueden tener también una forma cíclica. 3

4 Las fórmulas lineales de los monosacáridos se escriben con la cadena carbonada en vertical. El primer carbono será el que lleve el grupo aldehído o el más próximo al grupo cetona. Si las aldopentosas y las hexosas se disuelven en agua, o si forman parte de los disacáridos o polisacáridos, el grupo carbonilo ( ) reacciona con el grupo hidroxilo ( ) del carbono 4 en las aldopentosas; o del carbono 5 en las hexosas formando un hemiacetal (reacción entre un alcohol y un aldehído) o un hemicetal (reacción entre un alcohol y una cetona) y la molécula forma un ciclo. Si la forma cíclica tiene el hacia abajo, es α. Si la forma cíclica tiene el hacia arriba, es β. El carbono con el 4 es el carbono anomérico. Piranosas: monosacáridos con forma cíclica hexagonal. Monosacáridos de interés biológico: o Ribosa: aldopentosa. Forma parte de muchas sustancias orgánicas de gran interés biológico como el ATP o el ARN. o Desoxirribosa: derivada de la ribosa. Le falta el grupo alcohol en el carbono 2. Forma parte del ADN. c. Disacáridos 2 monosacáridos unidos por enlaces covalentes (enlace glucosídico en general C1 y C4). Solubles en agua. Sabor dulce. Cristalinos. Maltosa (glucosa+glucosa): azúcar de malta. Formada por dos D- glucosas unidas por un enlace α1-4. Es reductor. Se obtiene por hidrólisis del almidón y del glucógeno. Aparece en la germinación de la cebada utilizada en la cerveza. Tostada se emplea como sucedáneo del café (malta). Sacarosa (glucosa+fructosa): azúcar de mesa, se obtiene de la caña de azúcar y remolacha azucarera. Formada por α-d-glucosa y β-d-fructosa unidas por un enlace 1α-2β. Ambas unidas por sus carbonos anoméricos. No es reductor pues el enlace es dicarbonílico.

5 Lactosa (glucosa+galactosa): azúcar de la leche de los mamíferos. Oligosacáridos o Formados por la unión de 10 o menos de 10 monosacáridos mediante un enlace O-glicosídico. o Si reacciona el del carbono anomérico de un monosacárido con otro cualquiera de otro monosacárido, ambas sustancias quedarán unidas mediante un enlace O-glicosídico. Como consecuencia se forman un disacárido y una molécula de agua. o Si el enlace es entre dos carbonos anoméricos se dice que es un enlace dicarbonílico y el disacárido será no reductor (no reducirá las sales de cobre cúpricas a cuprosas). Un disacárido es reductor si tiene un de los monosacáridos libre. hemiacetálico de uno Un disacárido es no reductor si los monosacáridos están unidos por los hemiacetálicos. Es un enlace dicarbonílico. d. Polisacáridos Son los más abundantes. Almidones, o Función: almacenamiento de energía en las plantas. o Polímero de glucosa con enlaces glucosídicos en orientación α. o Se presentan en dos formas: amilosas (sin ramificaciones) y amiloplectina (con ramificaciones). o Se almacena en plástidos (amiloplastos). o Cuando es amilosa adopta una disposición en hélice, dando una vuelta por cada 6 moléculas de glucosa. Además cada 12 glucosas presenta ramificaciones por uniones α1-6. o El almidón se reconoce fácilmente por teñirse de violeta con disoluciones en iodo (solución de Lugol). o Se encuentra en abundancia en las semillas de los cereales y en la papa. glucógeno y o Función: almacenamiento de energía en animales. 5

6 o Cadena altamente ramificada de glucosa, polímero con enlaces α. o Insoluble en agua. o Sobre todo en el hígado y en células musculares. celulosas. o Solo en plantas. o Función estructural, componente importante de la pared celular. o Formada por unión β1-4 de varios millares de moléculas de glucosa. o Disposición lineal con uniones puente de hidrógeno con otras celulosas. Cadenas simples o ramificadas en monosacáridos (en general glucosa). En general, insolubles en agua. Sin sabor dulce. No son cristalinos. Peso molecular elevado. Pueden tener función energética o o El almidón o El glucógeno estructural. o La celulosa o La quitina (Formada por un derivado nitrogenado de la glucosa: la N-acetil-glucosamina. Constituye el exoesqueleto de los artrópodos). 3. Lípidos Compuestos por C, H y O (este último menos que en carbohidratos). Ocasionalmente N, P y S. Consistencia grasosas o aceitosa. 6

7 Insoluble en agua. Incluye grasas neutras, fosfolípidos, esteroides, carotenoides, entre otros. Función: combustible biológico (cuando se agotan los carbohidratos), componentes estructurales de membranas celulares y hormonas. No forman polímeros. b. Ácidos grasos Ácidos carboxílicos de cadena larga (4 a 22): CH3 (CH2)n COOH Insolubles en agua. Según tipos de enlaces entre C se dividen en: o Saturados (máximo N de H posible): en animales, ej.: palmítico, esteárico. o Insaturados (existen dobles enlaces de C) (Poliinsaturados con varios dobles enlaces): en vegetales, ej.: oleico, linoleico. c. Grasas neutras Son las más abundantes. Glicerol moléculas de ácidos grasos. o Glicerol + 1 molécula monoacilglicerol o monoglicérido o Glicerol + 2 moléculas diacilglicerol o diglicérido o Glicerol + 3 moléculas triaglicerol o triglicérido Saturados => Sólidos => Grasas. Insaturados => Líquidos => Aceites. d. Fosfolípidos Son lípidos anfipáticos: extremo hidrófilo formado por colina y fosfato; y extremo hidrófobo formado por glicerol y cadenas carbonadas. e. Carotenoides Forman los pigmentos vegetales rojo y amarillo. Función: fotosíntesis y fototropismo. f. Esteroides Estructura diferente a los demás lípidos. Ej.: colesterol, sales biliares, hormonas sexuales masculinas y femeninas y otras hormonas. 7

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