CARBOHIDRATOS. Azúcares, en castellano

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1 CARBOHIDRATOS Azúcares, en castellano

2 CARBOHIDRATOS Compuestos orgánicos constituidos por C, H y O, cuya fórmula molecular general es: C x (H 2 O) y También llamados: HIDRATOS DE CARBONO, GLÚCIDOS o AZÚCARES. Se encuentran en todos los seres vivos.

3 CARBOHIDRATOS Químicamente son Glucosa Eritrosa Fructosa Ribulosa.. y.. polihidroxiladas. Glucosa = 2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal Fructosa = 1,3,4,5,6-pentahidroxi-2-hexanona

4 CARBOHIDRATOS Se clasifican en dos grupos: SIMPLES y COMPLEJOS.

5 CARBOHIDRATOS simples No sufren hidrólisis a azúcares más pequeños. Típicamente, contienen entre 3 y 7 átomos de C. Se los denomina MONOSACÁRIDOS. Se clasifican a su vez, según la naturaleza del grupo carbonilo, en ALDOSAS y CETOSAS. Aldosas: Glucosa, Galactosa y Eritrosa. Cetosas: Fructosa y Ribulosa. el número de átomos de carbonos, en TRIOSAS, TETROSAS, PENTOSAS, HEXOSAS y HEPTOSAS.

6 CARBOHIDRATOS complejos Sí sufren hidrólisis a azúcares más pequeños, los monosacáridos que los forman. Según la cantidad de monosacáridos, se los denomina: OLIGOSACÁRIDOS (2 a 10 monosacáridos) o POLISACÁRIDOS (+ de 10 monosacáridos). Si se conjugan con proteínas o lípidos, se los denomina: GLUCO- o GLICOPROTEÍNAS: factor sanguíneo. GLUCO- o GLICOLÍPIDOS: reconocimiento celular.

7 CARBOHIDRATOS simples Formas de representación: ABIERTA CERRADA

8 CARBOHIDRATOS simples Presentan CARBONOS QUIRALES, por cuanto existen 2 n ESTEREOISÓMEROS posibles. Particularmente, respecto del último carbono quiral: D-gliceraldehído L-gliceraldehído

9 CARBOHIDRATOS simples ENANTIÓMEROS: D-glucosa L-glucosa En la naturaleza, por lejos, son más abundantes las formas D, pero existen otras denominaciones para los estereoisómeros, por ejemplo: R y S ó (+) y (-).

10 CARBOHIDRATOS simples DIASTERÓMEROS: (estereoisómeros NO enantiómeros) Enantiómeros: configuraciones opuestas en todos Diasterómeros: configuraciones opuestas en algunos

11 CARBOHIDRATOS simples: GLUCOSA Denominada DEXTROSA, Azúcar de uva o Azúcar de almidón. Es la principal fuente de energía del cuerpo humano. Abunda libre en las frutas y jugos vegetales. Combinada, forma parte de oligo- y polisacáridos de importancia biológica: Sacarosa, Lactosa, Almidón, En la sangre humana se encuentra en proporción 0,9 a 1%: HIPOGLUCEMIA: déficit de glucosa en sangre. HIPERGLUCEMIA: exceso de glucosa en sangre.

12 CARBOHIDRATOS simples: GLUCOSA Propiedades físicas: Sólido cristalino Inodoro Menos dulce que la sacarosa (azúcar común) Soluble en agua Funde a 86 C.

13 CARBOHIDRATOS simples: GLUCOSA Propiedades químicas: fermenta en condiciones adecuadas para producir: C 6 H 12 O 6 --> (enzima/levadura) --> 2 C 2 H 5 OH + 2 CO 2 Tiene muchas aplicaciones en la industria farmacéutica, química, en la fabricación de bebidas alcohólicas y dulces.

14 CARBOHIDRATOS simples: GLUCOSA Mediante una reacción interna entre el grupo aldehído del C1 y el grupo OH del C5, adquiere forma cíclica (enlace hemiacetal), lo que transforma el C1 en un nuevo centro quiral y aparecen dos nuevos isómeros, denominados ANÓMEROS α- y β-.

15 CARBOHIDRATOS DISACÁRIDOS Azúcares complejos formados por dos monosacáridos, unidos por enlaces glicosídicos (carbonilo + alcohol). SACAROSA (GLU+FRU): Es el azúcar común. Presente en la caña de azúcar, remolacha y miel. MALTOSA (GLU+GLU): Es el azúcar de los granos. Presente en los granos en germinación pero su fuente principal es la hidrólisis parcial del almidón. LACTOSA (GAL+GLU): Es el azúcar de la leche. Presente en la leche humana (5-7%) y en la de vaca (4-6%).

16 CARBOHIDRATOS POLISACÁRIDOS Azúcares complejos formados por gran cantidad de unidades de monosacáridos, unidos por enlaces glicosídicos. Homopolisacáridos: 1 sólo tipo de monosacárido. ALMIDÓN, GLUCÓGENO, CELULOSA, QUITINA y otros. Heteropolisacáridos: 2 o + tipos de monosacáridos. ÁCIDO HIALURÓNICO: lubricante del tejido conectivo. HEPARINA: anticoagulante.

17 CARBOHIDRATOS ALMIDÓN Polímero de glucosas con enlace α-1,4 => digerible por los animales y el hombre (enzimas glicosidasas). Está formado por dos fracciones: AMILOSA (20%): lineal, insoluble en agua fría. AMILOPECTINA (80%): ramificado (α-1,6 c/25 Glu), soluble en agua fría. Polisacárido de almacenamiento en las plantas, presente en tubérculos (papas, batatas) y en granos.

18 CARBOHIDRATOS ALMIDÓN

19 CARBOHIDRATOS GLUCÓGENO Estructura similar a amilopectina, pero con más unidades de glucosa y más ramificaciones (c/13 Glu). Polisacárido de almacenamiento en los animales.

20 CARBOHIDRATOS CELULOSA Polímero de glucosas con enlace β-1,4 => no digerible por el hombre y otros mamíferos. Tiende a formar fibras lineales, estabilizadas por puentes de H. Polisacárido con función estructural en plantas.

21 CARBOHIDRATOS EDULCORANTES CICLAMATO: (nombre comercial: Sucaryl o SugarTwin). 30 a 50 veces más dulce que SACAROSA. Prohibido en EE.UU. en ACESULFAME DE POTASIO: (Acesulfame-K o Ace-K) 200 veces más dulce que SACAROSA, ligeramente amargo. ASPARTAMO: (nombre comercial: NutraSweet o Equal). 200 veces más dulce que SACAROSA. Pierde dulzura a altas temperaturas (no sirve para cocinar). Éster metílico del dipéptido fenilalanina-ácido aspártico. SACARINA: (nombre comercial: Sweet n Low) veces más dulce que SACAROSA, con regusto amargo. Inestable a altas temperaturas (no sirve para cocinar).

22 CARBOHIDRATOS EDULCORANTES ESTEVIÓSIDO: (Stevia, Truvia o PureVia) 300 veces más dulce que SACAROSA. Altas dosis producen reducción de esperma. SUCRALOSA: (nombre comercial: Splenda) veces más dulce que SACAROSA. Estable a altas temperaturas (sirve para cocinar). BRAZZEÍNA: (Cweet) veces más dulce que SACAROSA, gusto dulce persistente. Proteína de 54 aminoácidos. NEOTAME: veces más dulce que SACAROSA. Más estable que ASPARTAMO.

23 CARBOHIDRATOS y biología celular Los grupos sanguíneos dependen del tipo de glicoproteína que contienen la membrana de los eritrocitos: A tiene una cadena de N-acetilgalactosamina, B tiene una cadena de galactosa, AB presenta los dos tipos de glicoproteínas y 0 carece de ambos.

24 CARBOHIDRATOS simples Clasificar los siguientes monosacáridos:....

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