LOS GLÚCIDOS 1. CARACTERÍSTICAS GENERALES 2. CLASIFICACIÓN

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1 LOS GLÚCIDOS 1. CARACTERÍSTICAS GENERALES Los glúcidos son biomoléculas orgánicas que están formadas principalmente por C, H y O. Su formula general empírica es C n H 2n O n y por ello se les conoce con el nombre de hidratos de carbono o carbohidratos. Desde el punto de vista químico los glúcidos son polialcoholes (tienen varios grupos alcohólicos o hidroxilos -OH) y un grupo carbonilo (-C = O) que puede ser aldehído o cetona. El termino glúcidos con que se conocen estos compuestos deriva del griego "glykos" que significa dulce, esto puede conducir a confusión puesto que no todos tienen sabor dulce 2. CLASIFICACIÓN Los glúcidos se clasifican según su estructura. En dos grandes grupos: Osas o monosacáridos: Son los glúcidos más sencillos que existen, no son hidrolizables, pueden tener entre 3 y 9 carbonos, aunque los más corrientes tienen entre 3 y 6. Constituyen las unidades o monómeros a partir de las cuales se originan los demás glúcidos. Dentro de ellos atendiendo a como sea el grupo carbonilo se diferencian dos grupos: Aldosas. El grupo carbonilo es un aldehído. Cetosas. El grupo carbonilo es una cetona.

2 Ósidos: Son glúcidos más o menos complejos, formados por la unión de varios monosacáridos o derivados de monosacáridos exclusivamente (holósidos) o bien por monosacáridos o derivados de monosacáridos y otros compuestos no glucídicos (heterósidos). Estos compuestos mediante hidrólisis se descomponen en los monómeros constituyentes. Dentro de este grupo se diferencian a su vez dos grupos: Holósidos. Son ósidos formados únicamente por monosacáridos o derivados de los mismos. Según el número de monosacáridos se diferencian dos grupos: Oligosacáridos. Contienen entre 2 y 10 monosacáridos. Los más importantes son los disacáridos. Polisacáridos. Están formados por más de 10 monosacáridos. Dentro de ellos se diferencian dos grupos atendiendo a su composición. Homopolisacáridos. Están formados por un solo tipo de monosacáridos. Heteropolisacáridos. Están formados por más de un tipo de monosacáridos. Heterósidos. Son ósidos formados por monosacáridos o derivados de monosacáridos y otras moléculas no glucídicas de distinta naturaleza. Según estas se diferencian varios grupos: glucolípidos, glucoproteínas, etc.

3 3. MONOSACÁRIDOS 3.1. Características y clasificación. También se les denomina osas. Son los glúcidos más sencillos que existen, no se pueden hidrolizar en otros más simples. Son sólidos, de color blanco, solubles en agua, de sabor dulce y cristalizables. Responden estrictamente a la definición química de polialcoholes con un grupo aldehído o cetónico, es decir son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas. En todos los carbonos menos en uno llevan un grupo alcohólico (hidroxilo OH) y en el que no lo tiene llevan un grupo carbonilo: aldehído o cetónico. La formula general empírica es C n H 2n O n donde n es el número de átomos de carbono, puede variar entre 3-9, aunque lo más frecuente es que varíe de tres a seis. Los monosacáridos se dividen en dos grupos según cual sea la función carbonila: si es aldehídica se llaman aldosas, si es cetónica se denominan cetosas. Dentro de cada uno de estos grupos atendiendo al número de carbonos, a su vez se diferencian varios subgrupos. Se nombran anteponiendo a la terminación osa un prefijo que nos indica la función carbonila, aldo si es aldehídica y ceto si es cetónica y a continuación otro que nos indica el número de carbonos. Ej. aldo-tri-osa. Principales grupos de monosacáridos Aldosas. -Aldotriosas: gliceraldehido -Aldotetrosas: eritrosa, treosa -Aldopentosas: ribosa, arabinosa -Aldohexosas: glucosa, manosa, galactosa. Cetosas. -Cetotriosas: dihidroxiacetona -Cetotetrosas: eritrulosa -Cetopentosas: ribulosa -Cetohexosas: fructosa Las moléculas poseen carbonos asimétricos que son carbonos que están unidos a 4 radicales diferentes. El número

4 Dentro de los estereoisómeros unos tienen configuración D y otros configuración L, según cuál sea la posición del grupo OH del carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo. Si el OH esta a la derecha se denomina forma D. Si el OH esta a la izquierda se denomina forma L. En la naturaleza la mayoría de los azucares son de la forma D. Enantiómeros Epímeros Ciclación de monosacáridos: Los monosacáridos en el plano se suelen representar mediante fórmulas lineales o de cadena abierta denominadas fórmulas de Fischer. En ellas la cadena carbonada se sitúa verticalmente y unidos a los carbonos se disponen los átomos de hidrógeno y los demás grupos funcionales (los átomos de la cadena se numeran de tal manera que el carbono que lleva el grupo carbonilo tenga el número más bajo posible) Se ha comprobado que las pentosas y las hexosas cuando se encuentran en disolución no se presentan en forma de cadena abierta (fórmula de proyección de Fischer), sino que presentan estructura cíclica, es decir forman anillos estables hexagonales o pentagonales, a estas estructuras se las denomina fórmulas de Haworth. Estos anillos se forman porque reacciona el grupo carbonilo (aldehído o cetónico) de un monosacáridos con un grupo alcohólico de la misma molécula.

5 Si los anillos que se originan son pentagonales, a estas formas se las denomina furao, por su parecido con el furano. Si los anillos son hexagonales, se denominan pirano, por su parecido con el pirano. Monosacáridos importantes Triosas: La formula molecular es C 3 H 6 O 3. Entre ellas destacan: D-gliceraldehido que es una aldotriosa Dihidroxiacetona que es una cetotriosa Pentosas: Formula molecular C 5 H 10 O 5. Entre ellas cabe destacar: D-ribosa:. Se encuentra formando parte del ARN. D-2-desoxirribosa. Se forma al sustituir en la ribosa el OH del C 2 forma el ADN.

6 Hexosas: Tienen de formula molecular C 6 H 12 O 6. Entre ellas destacan: D-glucosa: Se puede encontrar libre en algunas frutas especialmente las uvas a las que da sabor dulce. También se encuentra en la sangre de los animales y forma parte de otros glúcidos más complejos (almidón, glucógeno, maltosa etc.) por lo que se puede obtener por hidrólisis de los mismos. Es el principal combustible que utilizan las células para obtener energía, y en el caso de las neuronas el único. D-galactosa:. Es un componente de la lactosa, también se encuentra formando parte de polisacáridos (pectina) y de glucolípidos D-fructosa: Se encuentra libre en muchas frutas. Forma parte de la sacarosa. 4. HOLOSIDOS Son glúcidos formados por la unión de varias moléculas de monosacáridos o de derivados de monosacáridos que se unen mediante enlaces O-glicosídicos u O-glucosídico. ENLACE GLUCOSÍDICO El enlace 0-glicosídico es un enlace covalente que se forma al reaccionar dos grupos alcohólicos de dos monosacáridos distintos, en su formación se desprende una molécula de agua y ambos monosacáridos quedan unidos mediante un puente de oxígeno. Según el nº de monosacáridos se diferencian dos grupos: oligosacáridos y polisacáridos Oligosacáridos. Son glúcidos formados por la unión de, entre 2 y 9 monosacáridos, normalmente hexosas, que se unen entre sí mediante enlaces O-glicosídicos. Mediante hidrólisis se desdoblan en los monosacáridos que los forman. Son de sabor dulce, solubles, cristalizables.

7 Según el nº de monosacáridos que los formen se pueden diferenciar varios grupos. Cada grupo se nombrará anteponiendo un prefijo (di, tri, tetra, etc.) que nos indica el nº de ellos que les forman a la palabra sacárido. -Disacáridos -Trisacáridos -Tetrasacáridos Disacáridos Son los oligosacáridos más importantes, están formados por la unión de 2 monosacáridos, generalmente hexosas, mediante un enlace 0-glicosídico. 2 Monosacáridos (C 6 H 12 O 6 ) Disacárido (C 12 H 22 O 11 ) + H 2 O Mediante hidrólisis se rompe el enlace O-glucosídico y los disacáridos se desdoblan en los monosacáridos que los forman. Los principales disacáridos son: Maltosa (Glu-Glu): Se encuentra en granos germinados de cebada. Está formada por dos moléculas de glucopiranosa. Lactosa (Glu-Gal): Es el azúcar de la leche. Se encuentra libre en la leche de los mamíferos. Esta formada por una molécula de galactopiranosa y otra de glucopiranosa. Sacarosa (Glu-Fru): Es el azúcar de caña o remolacha que consumimos habitualmente. Está formada por una molécula de glucopiranosa y otra de fructofuranosa.. Polisacáridos Son glúcidos formados por muchas moléculas de monosacáridos o derivados de ellos, más de 10, que se unen mediante enlaces O-glicosídicos. n Monosacáridos Polisacárido + (n -1) H 2 O Mediante hidrólisis se rompen los enlaces O-glucosídicos Según su función pueden ser: Polisacáridos estructurales: Están formando parte de diversas estructuras tales como: paredes celulares, exoesqueletos etc. Celulosa y quitina. Polisacáridos de reserva: Actúan como almacenadores de energía. Almidón y glucógeno. Según su estructura se diferencian 2 grupos: homopolisacáridos y heteropolisacáridos

8 Homopolisacáridos Son polisacáridos que están formados por un solo tipo de monosacáridos o por un solo tipo de derivados de monosacáridos. Destacan los siguientes: ALMIDÓN: Es el principal elemento de reserva de las plantas.. Se acumula en forma de gránulos dentro de las células vegetales, encontrándose especialmente en semillas y órganos de reserva (tubérculos). Está formado por muchas moléculas de glucopiranosa. GLUCÓGENO: Se le denomina también almidón animal. Es el polisacárido de reserva de los animales, abundando especialmente en el hígado y en los músculos. Está formado por muchas unidades de glucopiranosa que se unen mediante enlaces glucosídicos formando una cadena muy larga que se enrolla helicoidalmente, de ella salen, cada 8-10 unidades de glucosa, ramificaciones. Estas ramificaciones están formadas también por glucopiranosa que se unen entre sí. Se hidroliza de forma similar al almidón, dando finalmente moléculas de glucosa. CELULOSA: Es un polisacárido estructural. Es el componente principal de las paredes celulares de las células vegetales. Está formada por muchas unidades de glucopiranosa que se unen mediante enlaces glucosídicos, formando largas cadenas no ramificadas. Estas cadenas se disponen paralelas unas a otras y se unen entre sí por puentes de hidrógeno formando microfibrillas, las cuales se pueden unir con otras y forman fibras más o menos gruesas que pueden verse a simple vista. Esta estructura hace que las fibras sean muy rígidas e insolubles en agua lo que permite que puedan realizar su función de dar, sostén y resistencia a las plantas. QUITINA: Es un polisacárido estructural, que forma parte del exoesqueleto de los artrópodos y de la pared celular de los hongos. Tiene una estructura similar a la de la celulosa. Está formada por muchas unidades de N acetilglucosamina que se unen mediante enlaces glucosídicos y forman cadenas no ramificadas; estas cadenas se disponen paralelas y se unen mediante enlaces por puentes de hidrógeno Heteropolisacáridos Son polisacáridos que están formados por más de un tipo de monosacáridos o derivados de ellos. Los más importantes son:. Pectina: Es un polisacárido estructural, que está presente en la pared celular de las células vegetales. Es un polímero del ácido galactourónico (derivado de la galactosa) además hay otros monosacáridos como la ramosa.. Mucopolisacáridos: Son polímeros lineales formados por N-acetilglucosamina o N-acetilgalactosamina parte de la sustancia intercelular del tejido conjuntivo de los animales. Destacan:

9 o o o Acido hialurónico: Se halla en el tejido conjuntivo, liquido sinovial y en la cubierta de los ovocitos. Tiene acción cementante y lubricante. Condroitina: Se encuentra en cartílagos y huesos. Heparina: Impide el paso de protrombina a trombina y por lo tanto la coagulación.. Hemicelulosa: Está presente en la pared celular. Es un polímero de xilosa, arabinosa y otros monosacáridos. Son glúcidos más o menos complejos que están formados por monosacáridos o derivados de monosacáridos y por otras sustancias no glucídicas Los principales son: Glucolípidos:. Forman parte de las membranas. Nucleósidos y nucleótidos: Formados por una pentosa y otras sustancias no glucídica (bases nitrogenadas). Forman los ácidos nucléicos. Glucoproteínas: La parte no glucídica es una molécula de naturaleza proteica, destacan las glucoproteínas sanguíneas como la protrombina que interviene en la coagulación, las inmunoglobulinas con función defensiva. Peptidoglicanos tienen función estructural, forman la pared bacteriana. Están formados por largas cadenas de polisacáridos que se disponen paralelas y se unen entre sí mediante cadenas polipeptídicas. 6. FUNCIONES Los glúcidos desempeñan las siguientes funciones: Función energética: Los monosacáridos y los disacáridos tienen función energética, es decir sirven al organismo para que este mediante su oxidación obtenga energía, energía que será utilizada para realizar sus actividades. La glucosa es el principal combustible que utilizan las células y algunas como las neuronas el único. Función de reserva: Algunos glúcidos como ciertos polisacáridos tales como el almidón y glucógeno, son utilizados por los organismos como reserva energética, de esta manera almacenan glucosa. Cuando necesitan energía estos compuestos se hidrolizan y se obtiene glucosa, la cual posteriormente se oxidara liberando energía. Función estructural: Algunos glúcidos son utilizados por los seres vivos para fabricar estructuras, así tenemos: -Celulosa, pectina y hemicelulosa forman la pared de las células vegetales. -Quitina forma el exoesqueleto de los artrópodos y la pared de los hongos. -Peptidoglicanos forman la pared bacteriana. -Condroitina forma parte de huesos y cartílagos. -Ribosa y desoxirribosa forma parte de la estructura de los ácidos nucleicos.