FÍSICA Y QUÍMICA Versión impresa. Química del carbono

Transcripción

1 FÍSICA Y QUÍMICA Versión impresa Química del carbono

2 ENLACES DEL CARBONO Átomo de carbono Electrones El átomo de carbono está formado por 6 protones, y su isótopo mayoritario se compone de 6 neutrones. A su alrededor giran 6 electrones dispuestos en dos orbitales. En el más próximo, encontramos 2 electrones; en el más alejado, encontramos 4. Esta distribución electrónica le da mucha plasticidad a la hora de formar enlaces covalentes con otros átomos, incluyendo el de carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo, cloro, etc. Enlaces del carbono El carbono puede enlazarse con otros átomos de carbono, cosa que le permite crear cadenas carbonatadas, que son la base de la química del carbono o química orgánica. Estas cadenas carbonatadas forman el esqueleto de los compuestos de carbono o compuestos/moléculas orgánicos/orgánicas. La naturaleza covalente de los enlaces que forman el átomo de carbono hace que los compuestos orgánicos sean altamente estables. Los diferentes enlaces que puede crear el átomo de carbono le confieren una gran plasticidad, que es la base de todas las moléculas orgánicas y, por lo tanto, de la vida. Posibles enlaces El átomo de carbono puede formar enlaces simples, dobles o triples con otros átomos. Los enlaces triples son más estables que los dobles, y éstos, más estables que los simples. El átomo de carbono siempre se enlaza con un hidrógeno mediante un enlace simple; con el oxígeno, normalmente, con uno doble (a no ser que el oxígeno esté unido a un hidrógeno); y con el nitrógeno, con un enlace triple. Pero la naturaleza de los enlaces no afecta únicamente a su estabilidad, también determina su configuración espacial. Un átomo de carbono tiene la capacidad de formar 4 enlaces simples: Un átomo de carbono que forme cuatro enlaces simples los tiene dispuestos en forma de tetraedro. Un átomo de carbono que forme dos enlaces simples y uno doble tiene disposición triangular. Un átomo de carbono que forme dos enlaces dobles presenta una disposición lineal. Un átomo de carbono que forme un enlace simple y uno triple también presenta una disposición lineal. Química del carbono 1

3 Pero, además, los enlaces de carbono presentan otra característica imprescindible para la formación de los compuestos orgánicos: los enlaces simples del carbono permiten cierta rotación, cosa que hace que todavía se aumenten más las posibles combinaciones de cadenas carbonatadas. Moléculas orgánicas: cadenas carbonatadas Como ya sabéis, una molécula se encuentra formada por la unión de diferentes átomos. Las moléculas orgánicas tienen como base un esqueleto de carbono. Los átomos de carbono que forman el esqueleto se encuentran unidos de diferentes maneras entre ellos y con otros átomos. A la química del carbono se la llama química orgánica porque antes se creía que únicamente los organismos podían sintetizar estos compuestos; cuando se consiguió sintetizar alguno en el laboratorio, se vio que no era del todo así, pero el nombre ya estaba fijado. Las moléculas orgánicas, además, no se encuentran exclusivamente en los seres vivos. La rama de la química que estudia los compuestos de los organismos vivos se llama bioquímica. Esta variedad en la cantidad y forma de enlaces del carbono hace que el número de moléculas orgánicas sea prácticamente infinita. Esta inmensa cantidad de compuestos de carbono posibles es la que ha permitido la aparición y la evolución de la vida en la Tierra. Las moléculas orgánicas se pueden clasificar según los elementos que acompañan a los átomos de carbono: Si tenemos un compuesto de carbono e hidrógeno, hablamos de hidrocarburos. Si encontramos oxígeno, hablamos de compuestos oxigenados. Si encontramos nitrógeno, hablamos de compuestos nitrogenados. Además, las moléculas orgánicas que encontramos en los seres vivos se pueden clasificar en los cuatro grandes grupos siguientes: Glúcidos. Dentro de los glúcidos está la glucosa, la molécula a partir de la cual obtenemos la energía. Lípidos. Dentro de los lípidos encontramos las grasas y los componentes de las membranas. Proteínas. Las proteínas son las que realizan las funciones dentro de las células. Ácidos nucleicos. Almacenan la información genética. Química del carbono 2

4 HIDROCARBUROS Polímeros: largas moléculas de moléculas Representación de los hidrocarburos Los enlaces del carbono permiten también la formación de polímeros de moléculas orgánicas. Los polímeros son largas repeticiones de una misma unidad (una misma molécula orgánica Son polímeros las proteínas y el DNA de nuestras células, pero también lo son las fibras que forman la ropa que nos ponemos y los plásticos que usamos. Los hidrocarburos (hidro proviene de hidrógeno y carburos, de carbono) son los compuestos formados exclusivamente por hidrógeno y carbono. Los hidrocarburos se pueden representar bidimensionalmente de tres maneras: Fórmula molecular. Únicamente se muestran los átomos y su proporción. Fórmula semidesarrollada. Únicamente se muestran los enlaces del carbono con otros átomos de carbono. Se obvian los enlaces con otros átomos. Fórmula desarrollada. Se muestran todos los enlaces de los átomos de carbono. Los enlaces simples se representan con una línea; los dobles, con dos líneas y los triples, con tres. Clasificación de los hidrocarburos Los hidrocarburos pueden ser saturados o insaturados. Los saturados tienen su esqueleto de carbono formado por enlaces simples. El resto de posibles enlaces se encuentran unidos al hidrógeno. Estos compuestos ya no pueden contener más hidrógeno, están saturados de hidrógeno. Los insaturados tienen en algún punto de la cadena de carbonos uno o más enlaces dobles y/o triples. El resto de enlaces están unidos al hidrógeno. Si alguno de los enlaces dobles o triples se transformase en uno simple, esta molécula podría contener más hidrógeno del que ahora tiene, ya que habría más enlaces simples para llenar y, por tanto, no sería un compuesto saturado de hidrógeno, sino un compuesto insaturado. Independientemente de su naturaleza saturada o insaturada, los hidrocarburos pueden ser: Lineales, cuando todo el esqueleto de carbono se dispone de forma lineal. Ramificados, cuando uno o más átomos de carbono están unidos a más de un átomo de carbono. Así pues, se forma una ramificación de la cadena. Cíclicos, la cadena de carbonos de los hidrocarburos cíclicos está cerrada sobre sí misma. También se llaman aromáticos, porque la inmensa mayoría de los compuestos cíclicos presentan un olor característico. Química del carbono 3

5 Combustibles fósiles Nomenclatura de los hidrocarburos Hidrocarburos saturados lineales Los hidrocarburos saturados lineales son los compuestos orgánicos más sencillos. Para designarlos se tiene en cuenta el número de átomos de carbono de su cadena, que se indica con el prefijo del número en griego, acabado en ano. Esta norma se cumple en las cadenas más grandes de cuatro átomos de carbono. Las cadenas más cortas tienen prefijos especiales: Met-, hablamos de metano (CH 4 Et-, hablamos de etano (CH 3 CH 3 Prop-, hablamos de propano (CH 3 CH 3 But-, hablamos de butano (CH 3 CH 3 A partir de aquí hemos utilizado los prefijos griegos penta-, hexa-, hepta-, octo-, nona-, deca-, etc. Hidrocarburos saturados cíclicos Se llaman igual que los lineales y se les añade el prefijo ciclo-, con lo que podemos encontrar el ciclopentano, ciclohexano, etc. Todos los hidrocarburos son combustibles; en presencia de oxígeno se quema dióxido de carbono (CO 2 ) y vapor de agua (H 2 O), y se desprende agua. La cantidad de oxígeno consumido, así como la cantidad de CO 2 y H 2 O generado, depende del hidrocarburo utilizado. En el caso del butano, por ejemplo, la reacción se iguala de la siguiente manera: 2 CH 3 CH O 2 = 8 CO H 2 O El carbón, el petróleo y el gas natural son combustibles formados por hidrocarburos que se extraen de yacimientos subterráneos formados hace millones de años; por eso se los llama combustibles fósiles. Petróleo y derivados El petróleo es el combustible fósil más empleado y conocido. De hecho, el petróleo es una mezcla de hidrocarburos en diferentes estados: encontramos hidrocarburos sólidos, líquidos y gaseosos. El petróleo no se usa directamente; se debe tratar (refinar) antes de utilizarlo. Este proceso de preparación del producto se realiza en las refinerías. Química del carbono 4

6 Para obtener los diferentes productos se usa la destilación fraccionada. El proceso de destilación consiste en el calentamiento de un producto hasta una temperatura determinada. A esta temperatura habrá sustancias que se evaporarán (volátiles) y otras que no (no volátiles El gas obtenido a esta temperatura se enfría en otro recipiente, en el que obtenemos un producto rico en las sustancias volátiles a esta temperatura. El petróleo es calentado en grandes hornos a altas temperaturas (que rondan los 400 ºC El vapor procedente de este calentamiento asciende por una columna de fraccionamiento dividida por distintas placas. En cada una de estas placas se recogen productos procedentes del petróleo que se diferencian en su punto de ebullición. En las placas inferiores se recogen los productos de puntos de ebullición más elevados (como las ceras), mientras que en los recipientes superiores se acumulan los productos de punto de ebullición más bajo (básicamente gases Del tratamiento del petróleo (petroquímica), no sólo se obtienen combustibles; también se derivan otras sustancias de uso cotidiano como los plásticos, determinadas ceras, las fibras sintéticas, etc. BIOQUÍMICA Compuestos orgánicos importantes Como ya se ha dicho, la vida en la Tierra se basa en el átomo de carbono y en los enlaces que puede formar. Todas las moléculas grandes importantes para la vida se basan en el carbono. Podemos hacer cuatro grandes grupos de moléculas. Glúcidos o hidratos de carbono Los glúcidos o hidratos de carbono están formados, principalmente, por C, H y O (aunque algunos pueden presentar, puntualmente, otros elementos Dentro de los glúcidos encontramos los sacáridos. Los sacáridos se pueden presentar: Solos: monosacáridos como la glucosa, principal fuente de energía de nuestro cuerpo. Unidos en parejas: disacárido, como la sacarosa del azúcar o la lactosa de la leche. Formando largas cadenas ( polímeros) de sacáridos: polisacárido. Los polisacáridos tienen funciones de reserva de energías, como el almidón en las plantas o el glicógeno en los animales; pero también estructurales, como la celulosa de las plantas, componente principal de los troncos, hojas, etc., y a partir de la que se obtiene el papel. Ciclo del carbono: fotosíntesis y respiración Fotosíntesis La glucosa es la principal fuente de energía de los seres vivos. Las plantas y otros organismos fotosintéticos (algas) producen glucosa a partir de agua y de dióxido de carbono, aprovechando la energía de la luz solar; por eso se los llama organismos productores. Se dice que los productores fijan el CO 2 en forma de glucosa (C 6 H 12 O 6 Química del carbono 5

7 La reacción química de la fotosíntesis es: 6 CO H 2 O + luz à C 6 H 12 O O 2 En la reacción de la fotosíntesis se libera O 2 a la atmósfera. Es una reacción endotérmica, que absorbe energía; en este caso, la absorbe de la radiación solar. La fotosíntesis, en eucariotas, tiene lugar en los orgánulos celulares llamados cloroplastos. Respiración Tanto los organismos productores como los consumidores utilizan esta glucosa como combustible para obtener energía. Este proceso se llama respiración: C 6 H 12 O O 2 à 6 CO H 2 O + energía En la respiración, se coge O 2 atmosférico y se libera CO 2 y agua. La respiración es una reacción exotérmica, libera energía. La respiración, en eucariotas, tiene lugar en los orgánulos celulares llamados mitocondrias. Ciclo del carbono Fotosíntesis y respiración están en equilibrio. Lo que sucede es un traspaso de energía desde el Sol a los seres vivos, y la glucosa es la encargada de transportar esta energía. El CO 2 y el O 2 se reciclan de una reacción a otra. Si únicamente existiesen seres vivos en el planeta, las cantidades de CO 2 y O 2 atmosférico estarían en equilibro. Actualmente, los niveles de CO 2 atmosféricos están aumentando a causa, principalmente, de dos fenómenos: Combustión de los combustibles fósiles (libera CO 2 La deforestación, que disminuye las superficies arboladas de la Tierra, y la contaminación del mar, que atenúa la presencia de algas productoras. Estas dos acciones de los humanos eliminan parte de los productores encargados de la fotosíntesis, los cuales fijan el CO 2 atmosférico en forma de glucosa. Lípidos Los lípidos agrupan compuestos orgánicos de los seres vivos insolubles en el agua. Los lípidos más conocidos son las grasas animales y los aceites vegetales. Muchos de éstos son los famosos ácidos grasos. Los ácidos grasos son largas cadenas carbonatadas con un grupo ácido (COOH) en uno de los extremos. Los ácidos grasos, del mismo modo que los hidrocarburos, pueden ser saturados (si todos los enlaces entre los carbonos con hidrógenos son simples) o insaturados (si hay alguno doble o triple Los ácidos grasos saturados suelen ser de origen animal, mientras que los insaturados son mucho más abundantes en los vegetales. Fijaos en que, para determinar si un ácido graso es saturado o no, no se tiene en cuenta el carbono que forma el grupo ácido (COOH) y que presenta un doble enlace con uno de los oxígenos. Química del carbono 6

8 Los lípidos tienen una función energética (las acumulaciones de grasas son nuestras reservas energéticas), pero también estructural. Cada célula viva tiene una membrana de lípidos que la separa del medio y le permite estar viva. A pesar de su vital importancia, no debemos abusar de los lípidos. Ingerir lípidos en exceso hace que los almacenemos en forma de grasas, pudiendo llegar a situaciones de obesidad y de diabetes. Proteínas Las proteínas son polímeros (repeticiones largas) de diferentes aminoácidos. Los aminoácidos son moléculas orgánicas ramificadas que presentan un grupo amino (con un N, NH 2 ), y un grupo ácido (con dos oxígenos, COOH), de ahí su nombre. Además, los aminoácidos tienen una cadena lateral que es la que diferencia los unos de los otros. Los enlaces entre los grupos aminos y ácidos de diferentes aminoácidos son los que forman las proteínas. Las cadenas laterales sobresalen del esqueleto principal y son las que le confieren a cada proteína su estructura y función particular. En los seres vivos únicamente encontramos 20 aminoácidos que forman las proteínas. Pero la combinación de estos 20 es suficiente para generar todas las proteínas de todos los seres vivos que conocemos. Dependiendo del orden en que se coloquen los aminoácidos, las proteínas se pliegan de una manera u otra, y es este pliegue el que determina qué hace la proteína, su función. Las proteínas, aparte de sus funciones estructurales y energéticas, se encargan de muchas más cosas. Un tipo de proteínas son las que hacen de todo dentro de las células, las cuales se denominan enzimas. Todo lo que una célula hace (y, por lo tanto, lo que nosotros hacemos) depende de las enzimas; es decir, de estas determinadas proteínas. Ácidos nucleicos Los ácidos nucleicos son las unidades más pequeñas del DNA y del RNA. Reciben este nombre precisamente porque el DNA se encuentra en el núcleo. Dependiendo de la naturaleza química de sus componentes, diferenciamos el DNA del RNA. Si los componentes del polímero son ácidos ribonucleicos, el polímero es un RNA (del inglés ribonucleic acid Si los componentes del polímero son ácidos desoxirribonucleicos, el polímero es un DNA (del inglés desoxiribonucleic acid Los ácidos nucleicos están formados por repeticiones de cuatro moléculas que se identifican por las iniciales de su nombre: A, C, G y T para el DNA A, C, G y U para el RNA Química del carbono 7

9 El DNA es un polímero enorme que contiene toda la información genética para hacer y para mantener a un ser vivo. En células eucariotas, el DNA se encuentra dentro del núcleo en forma de cromosomas; en células procariotas, se encuentra en el citoplasma, sin ninguna cobertura protectora. El RNA es un polímero más corto que el DNA, que se genera cogiendo a éste como molde. Es el mensajero que va del DNA a los ribosomas (en eucariotas fuera del núcleo) y sirve de libro de instrucciones para generar nuevas proteínas. Así, todas las células actuales funcionan del mismo modo: el DNA almacena información, el RNA la transmite y las proteínas realizan las funciones. Química del carbono 8