Análisis de ácido salicílico en agua destinada al consumo humano.
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- Eduardo Robles Márquez
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1 Trabajo Práctico N 11 EL PROCESO DE MEDIDA QUÍMICA Proceso Analítico Total (PAT) Análisis de ácido salicílico en agua destinada al consumo humano. Objetivo: Aplicar un método de preconcentración (extracción en fase sólida) que permita incrementar la sensibilidad de la reacción colorimétrica usada para la determinación de ácido salicílico, cuando se lo evalúa como contaminante en agua destinada para consumo humano. Introducción: El agua (que ingresa a las plantas potabilizadoras) puede contener una gran cantidad de contaminantes como surfactantes, fármacos, productos de cuidado personal y aditivos de combustibles. El mayor % de los contaminantes, y aún en continuo incremento, estaría representado por los residuos farmacológicos. Esto causa preocupación en los organismos relacionados a la salud, ya que no se conoce el efecto de la exposición crónica de los mismos. Por esta razón, surge el mayor cuestionamiento: El consumo prolongado de residuos farmacológicos, puede tener un impacto negativo sobre la salud humana y sobre el medio ambiente acuático? La respuesta más probable es si y de esta resulta la importancia de la determinación de contaminantes de naturaleza farmacológica en agua destinada al consumo humano. El ácido salicílico (Figura 1) se utiliza principalmente para alivio a la fiebre. Es el aditivo clave en muchos productos para el cuidado de la piel diseñados para tratar acné, psoriasis, callosidades y las verrugas. También se utiliza como antiséptico y desinfectante bucal. Tanto la aspirina como el salicilato sódico son igualmente efectivos como antiinflamatorios, aunque la aspirina tiende a ser más eficaz como analgésico. Figura 1: Estructura del ácido salicílico 1
2 METODOLOGÍA 1. Características y propiedades del analito Él ácido salicílico es un ácido orgánico simple (ácido 2-hidroxibenzoico) producto metabólico de la aspirina. Se trata de un sólido incoloro que suele cristalizar en forma de agujas. Tiene una buena solubilidad en etanol y éter. Con hierro (III) en disolución acuosa da un color rojizo característico a un ph ácido entre 2 y 3. Posee un peso fórmula de g/mol y un pka de Reacción de identificación cualitativa El ácido salicílico contiene en su molécula un grupo fenólico por tal motivo para su identificación se utilizará una reacción colorimétrica denominada prueba del cloruro férrico (cuyo Límite de Detección = 2.0 mg L -1 determinado en nuestro laboratorio para este analito), que permite determinar la presencia o ausencia de fenoles (Figura 2) en una muestra dada. Figura 2: Estructura del fenol Para determinar la presencia del grupo fenol, se agrega a la muestra incógnita (disuelta en agua, o una mezcla de agua y etanol) unas gotas de solución de cloruro de hierro (III) diluido. La formación de una coloración roja, azul o púrpura indica la presencia de fenoles. Fundamento del método: los fenoles forman un complejo con Fe (III) el tetrafenol-hierro que es intensamente coloreado (Figura 3). Figura 3: Reacción entre el fenol y el Fe 3 Cl. Estructura del complejo tetrafenol-fe 2
3 3. Preconcentración mediante extracción en fase sólida Un resultado negativo, en la determinación de la presencia del grupo fenol por el método colorimétrico, indica que la cantidad de analito presente en la muestra es menor al límite de detección del método (2.0 mg L -1 ) o que directamente el analito está ausente en la muestra. Por este motivo, las muestras que resulten negativas en la determinación colorimétrica directa se someterán a un paso de preconcentración mediante extracción en fase sólida (EFS). El proceso de preconcentración se realiza en la etapa pre-analítica del PMQ y se aplica con el objetivo de incrementar la concentración de analitos antes del ensayo para llegar a un nivel de concentración óptimo. Este proceso puede llevarse a cabo mediante técnicas de extracción líquidolíquido, microextracción en fase líquida, extracción en fase sólida, microextracción en fase sólida, entre otras. La extracción en fase sólida (EFS) se basa en la partición de los compuestos entre una fase líquida (muestra) y una fase sólida (extractante o sorbente) gobernada por fuerzas intermoleculares entre ambas fases. Los compuestos a ser extraídos deben tener mayor afinidad por la fase sólida que por la matriz de la muestra (fase líquida). La retención puede involucrar fuerzas polares, no-polares, de intercambio iónico o interacciones de afinidad. El analito retenido es posteriormente eluído con un pequeño volumen de solvente de elución proporcionando extractos altamente concentrados. En otro casos, el proceso que involucra una EFS puede utilizarse para eliminar compuestos interferentes y para acondicionar una muestra para un posterior análisis. La preconcentración de analitos sucede si el volumen de elución es menor al volumen original de muestra, de lo contrario sólo sería un proceso de extracción. El factor de preconcentración obtenido será entonces la relación entre el volumen del eluído y el volumen original de la muestra. Existen cuatro tipos de mecanismos para la extracción en fase sólida: fase reversa, fase normal, intercambio iónico y afinidad. La diferencia entre estos mecanismos radica en las distintas interacciones posibles entre los grupos funcionales de los analitos y los de la fase sólida. Observación: Para la adquisición de mayor conocimiento sobre este tema se sugiere la lectura del apunte denominado: ETAPA PRE-ANALÍTICA: TRATAMIENTO PREVIO DE LA MUESTRA EXTRACCIÓN EN FASE SÓLIDA. Disponible en fotocopiadora y en la página web de la cátedra. 3
4 ACTIVIDADES EXPERIMENTALES Se evaluará la presencia de ácido salicílico en dos muestras de agua (A y B) mediante una reacción colorimétrica cuyo Límite de Detección es de 2.0 mg L -1. I. Análisis Directo de ácido salicílico en agua Realizar los siguientes ensayos en tubos de ensayo Tubo Blanco Testigo Muestra A Muestra B Agua dest. Testigo C: 20.0 ppm Muestra A Muestra B Reactivo FeCl 3 2 gotas 2 gotas 2 gotas 2 gotas Interpretación de los Resultados: Ensayo negativo: la intensidad del color obtenido para la muestra debe ser similar a la del ensayo blanco. Ensayo positivo: la intensidad del color obtenido para la muestra debe ser mayor a la del ensayo blanco y la coloración debe ser similar a la del testigo. 4
5 II. Preconcentración y Análisis de ácido salicílico en agua Las muestras que resulten negativas en el análisis directo se someterán a un paso de preconcentración mediante EFS aplicando un factor de preconcentración de 10. Se utilizará un cartucho Oasis HLB que contiene 60 mg de sorbente y 6 ml de capacidad. El sorbente del cartucho Oasis HLB es un copolímero compuesto por dos monómeros, divinilbenceno (lipofílico) y N-vinilpirrolidona (hidrofílico). Este sorbente se utiliza para EFS en fase reversa, para analitos ácidos, básicos y neutros. Dado que lo deseable es retener, en el sorbente, al analito de interés, el ph de la muestra debe ajustarse para que la retención sea óptima. Si el compuesto de interés es ácido o básico, debe usarse un ph donde el compuesto no esté cargado. Dado que el ácido salicílico es un ácido débil con pka 4.19 y para que su carga sea nula, se utilizará agua destilada acidificada con HCl para obtener un ph cercano a Protocolo para la etapa de preconcentración y el análisis 1. Acondicionamiento del cartucho: etanol (EtOH). 2. Equilibrado: agua destilada ph Mediante solvatación se prepara al sorbente para que la interacción con los analitos sea reproducible. 3. Carga de muestra: ml de la muestra que resultó negativa en el análisis directa con FeCl 3 (ver esquema). La velocidad de flujo debe ser lo suficientemente lenta como para favorecer la interacción del analito con el sorbente. Para evitar el taponamiento del relleno es necesario que la muestra esté limpia, sin partículas ni materiales en suspensión y libre de todo tipo de material interferente. 4. Lavado: de agua destilada a ph Elimina los compuestos no deseados o retenidos débilmente. 5. Elución: de Etanol (EtOH). El eluyente EtOH rompe las interacciones entre el analito y el sorbente dejando retenidas las impurezas que no pudieron eliminarse en el paso de lavado. 6. Colocar el eluído en un frasco de vidrio y realizar la evaporación del EtOH sobre una manta calefactora. 7. Resuspender el residuo con 2.00 ml de agua ph 4.20 y realizar la reacción de identificación de ácido salicílico agregando dos gotas de FeCl 3. 5
6 Testigo El testigo empleado en este ensayo se preparará de la siguiente manera: colocar en un frasco de vidrio de una solución testigo de 20 ppm de ácido salicílico disuelto en EtOH. Evaporar todo el contenido del frasco sobre una manta calefactora. Una vez terminada la evaporación resuspender el residuo con 2.00 ml de agua destilada ph 4.20 y adicionar 2 gotas de FeCl 3. Blanco El blanco empleado en este ensayo se preparará de la siguiente manera: colocar en un frasco de vidrio de agua destilada ph 4.20 y adicionar 2 gotas de FeCl 3. Realizar la comparación de la muestra con el testigo y el blanco y obtener conclusiones. Interpretación de los Resultados: Ensayo negativo: la intensidad del color obtenido para la muestra debe ser similar a la del ensayo blanco. Ensayo positivo: la intensidad del color obtenido para la muestra debe ser mayor a la del ensayo blanco y la coloración debe ser similar a la del testigo. Observación: Un resultado negativo indica que no hay ácido salicílico presente en la muestra o que el factor de preconcentración no fue suficiente para aumentar la concentración de analito en la muestra. 6
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