León Felipe Otálvaro Tamayo Química Orgánica I 1 CONCEPTOS BÁSICOS DE NOMENCLATURA

Transcripción

1 León Felipe tálvaro Tamayo Química rgánica I 1 EPTS BÁSIS DE MELATUA MELATUA DE ALAS Existen procedimientos que se pueden seguir cuando nombramos un compuesto orgánico, y consideraremos estos casos mirando primero el caso de los alcanos. Los alcanos son los compuestos más fáciles de nombrar, y debemos dominar las reglas para estos compuestos antes de pasar a estructuras con grupos funcionales. omo breve repaso, ya deberíamos saber como nombrar los siguientes compuestos: a) 4 b) c) 2 d) 2 2 e) f) g) a) b) c) d) e) f) g) Alcanos con una ramificación: El procedimiento general se puede ilustrar con el siguiente ejemplo:

2 León Felipe tálvaro Tamayo Química rgánica I 2 1) Identifique la cadena más larga de carbonos, es decir: 2) umere los átomos de carbono en la cadena más larga. Empiece la numeración por la punta más cercana a la ramificación: ) Identifique el nombre de la cadena más larga. En el ejemplo, esta tiene 5 átomos de carbono y por lo tanto se llama pentano. 4) Identifique el carbono que sostiene el grupo extra (el carbono 2 en nuestro ejemplo). 5) Identifique y nombre el grupo extra. En este ejemplo es el. Los grupos extra (también llamados sustituyentes, o mal llamados radicales!!) se nombran de forma diferente a la cadena principal y se conocen como grupos alquilo en ves de alcanos. Por esta razón. es llamado metil y no metano 6) Se nombra la estructura identificando primero el sustituyente y su posición en la cadena. La estructura del ejemplo se llama 2-metilpentano.

3 León Felipe tálvaro Tamayo Química rgánica I 3 ombre los siguientes compuestos: 3 Alcanos con varias ramificaciones: Si se tiene más de un sustituyente presente en la estructura, entonces los sustituyentes se nombran en orden alfabético, numerando de nuevo desde el final de la cadena más cercano a los sustituyentes. Los prefijos di-, tri-, tetra- etc. son usados para sustituyentes idénticos, pero el orden en que los debe escribir sigue dependiendo del orden alfabético de los sustituyentes por si solos (es decir, ignore el di-, tri-, tetra- etc.)

4 León Felipe tálvaro Tamayo Química rgánica I 4 ombre los siguientes compuestos: En algunas estructuras, es difícil decidir por cual punta de la cadena empezar a numerar. Por ejemplo, dos sustituyentes pueden estar ubicados a distancias iguales de cada uno de los extremos de la cadena. Si este es el caso, al grupo con orden alfabético menor se le debe asignar el menor número. ombre la siguiente estructura: tra regla dice que la forma de numerar se debe escoger de tal forma que sumando los números en los cuales se ubican los sustituyentes, den el menor total posible. Esta regla es más importante que la anterior:

5 León Felipe tálvaro Tamayo Química rgánica I 5 MELATUA DE GUPS FUIALES Las reglas para los grupos funcionales Ahora extenderemos las reglas de nomenclatura a moléculas que contengan grupos funcionales. Las principales reglas son las siguientes: La presencia de un grupo funcional se indica remplazando la terminación ano del alcano asociado por los siguientes sufijos: Grupo funcional sufijo Alqueno Alquino Alcohol Aldehído etona Ácido carboxílico loruro de ácido Amina -eno -ino -anol -anal -anona Ácido oico loruro de anoilo -anamina

6 León Felipe tálvaro Tamayo Química rgánica I 6 Ejemplo: ombre la siguiente estructura Primero que todo, identifique el grupo funcional, el cual en este caso es un alcohol. Segundo, identifique la cadena principal que contenga el grupo funcional: Tercero, nombre la cadena principal desde la esquina más cercana al grupo funcional El nombre completo será 4-Metil-2-pentanol

7 León Felipe tálvaro Tamayo Química rgánica I 7 omenclatura de alcoholes: Ya discutimos el nombre del alcohol del ejemplo anterior. ombre las siguientes estructuras: omenclatura de compuestos que contienen el grupo carbonilo: Los siguientes ejemplos son de cetonas. ómbrelas, recordando que el sufijo es anona En el ejercicio anterior, al primer compuesto se le asigna el nombre de 3-metil-2-butanona, de hecho el nombre se puede simplificar a 3-metilbutanona.por que?

8 León Felipe tálvaro Tamayo Química rgánica I 8 Esto pone de manifiesto que en algunos casos no es necesario indicar el número localizador de ciertos grupos funcionales. Para cuales grupos será esto cierto y por que? ombre las siguientes estructuras: l omenclatura de alquenos y alquinos: ombre los siguientes alquenos y alquinos, recordando que los sufijos son eno, e ino respectivamente.

9 León Felipe tálvaro Tamayo Química rgánica I 9 omenclatura de ésteres: Para nombrar los ésteres es útil darse cuenta que los esteres se forman por la reacción de un ácido carboxílico y un alcohol. Es decir, dos moléculas diferentes se unen, reaccionando y enlazándose con la pérdida de agua, tal como se muestra a continuación: ácido carboxílico alcohol ester proviene del ácido proviene del alcohol Para nombrar un ester se deben seguir las siguientes reglas: 1) Identifique el ácido carboxílico (ácido alcanóico) del cual deriva 2) ambie el nombre a alcanoato en vez de un ácido alcanóico. 3) Identifique el acohol del cual proviene el ester y considere este como un sustituyente alquilo 4) el nombre se convierte en alcanoato de alquilo. Ejemplo: El anterior ester se deriva del ácido etanoico y metanol

10 León Felipe tálvaro Tamayo Química rgánica I 10 + ácido etanóico metanol metil etanoato El nombre completo es Etanoato de metilo En el ejemplo anterior, el ácido etanóico se conoce también como ácido acético (nombre que se le dio antes de las reglas IUPA), por lo tanto, es aceptable llamar al compuesto, Acetato de metilo

11 León Felipe tálvaro Tamayo Química rgánica I 11 ombre los siguientes ésteres: omenclatura de amidas Las amidas también son derivados de ácidos carboxílicos. La diferencia radica en que esta ves, el ácido carboxílico ha sido enlazado a una amina en vez de a un alcohol ácido carboxílico Amina Amida on los ésteres, lo primero que hacíamos era identificar el ácido precursor (ácido alcanóico). Lo mismo aplica para las amidas (alcanamida). Sinembargo, al contrario de los ésteres, en el caso de las amidas, no hay que nombrar la amida correspondiente. Si la amida posee grupos alquilo, estos grupos se consideraran sustituyentes alquilo y se nombran al principio.

12 León Felipe tálvaro Tamayo Química rgánica I 12 El símbolo se usa para mostrar que los sustituyentes están en el nitrógeno, y no en otra parte del esqueleto alcanamido. Ejemplo: Esta amida se puede formar por la reacción: Etanamida sustituyente etilo en el nitrógeno por lo tanto el nombre es -etiletanamida ombre las siguientes amidas:

13 León Felipe tálvaro Tamayo Química rgánica I 13 2 omenclatura de éteres y haluros de alquilo (haloalcanos): Esta nomenclatura difiere de las otras en que el grupo principal (es decir, la raiz del nombre) es el alcano. El halógeno se considera un sustituyente y se numera como tal. Ejemplos: l 1-loropropano Metoxypropano ote que los éteres poseen dos grupos alquilo a ambos lados de los oxígenos. El grupo alquilo mas largo es la raiz del nombre.!!

14 León Felipe tálvaro Tamayo Química rgánica I 14 El grupo alquilo más corto, junto con el oxígeno se conoce como el grupo alcóxido y se nombra al principio de la misma manera que para los halógenos. ombre los siguientes haloalcanos: Br I F l ombre los siguientes éteres: omenclatura de aminas: La nomenclatura de las aminas primarias es similar a la de los alcoholes usando el sufijo -anamina. El sufijo ilamina también es usado para aminas simples. Ejemplos:

15 León Felipe tálvaro Tamayo Química rgánica I propanamina = 2-propilamina 2 metanamina = metilamina 2 etanamina = etilamina ombre las siguientes estructuras: Los ejemplos anteriores solo tienen un grupo alquilo en el nitrógeno, pero como se nombrarían si aparecieran mas sustituyentes alquilo en el nitrógeno? i.e aminas secundarias y terciarias? Ejemplo: como se nombraría el siguiente compuesto? Lo primero es identificar la cadena de carbono más larga pegada al nitrógeno:

16 León Felipe tálvaro Tamayo Química rgánica I 16 Este grupo es un etano, por lo tanto es una etanamida!! El resto de los grupos alquilo se consideran como sustituyentes del nitrógeno. La convención de las amidas, también aplica para las aminas. El nombre será:,-dimetiletanamina Dibuje las estructuras de los siguientes compuestos: a) -Etil--metil-1-pentanamina b) 2-Etil-3-metil-1-pentanamina ombre las siguientes aminas:

17 León Felipe tálvaro Tamayo Química rgánica I Es curioso notar que algunas aminas secundarias y terciarias simples poseen nombres comunes: por ejemplo: Dimetilamina Trimetilamina Trietilamina

18 León Felipe tálvaro Tamayo Química rgánica I 18 MELATUA PIMAIA, SEUDAIA, TEIAIA Y UATEAIA La nomenclatura primaria (1 o ), secundaria (2 o ), terciaria (3 o ) y cuaternaria (4 o ) se usa en una variedad de situaciones: para definir un centro de carbono para definir grupos funcionales como alcoholes, haluros, aminas y amidas. Definición de centros de carbono 1 o, 2 o, 3 o y 4 o La manera más fácil de saber si un centro de carbono es 1 o, 2 o, 3 o ó 4 o es contar el número de enlaces que no están enlazados a hidrógeno. primario secundario terciario cuaternario Identifique cuales de los carbonos en la siguiente estructura son primarios, secundarios, terciarios ó cuaternarios: l

19 León Felipe tálvaro Tamayo Química rgánica I 19 omenclatura para aminas y amidas Las aminas y amidas se pueden definir como primarias, secundarias, terciarias ó cuaternarias, dependiendo del número de enlaces del nitrógeno que no llegan a hidrógeno: primaria secundaria terciaria cuaternaria primaria secundaria terciaria Identifique las siguientes aminas y amidas como primarias, secundarias etc.

20 León Felipe tálvaro Tamayo Química rgánica I 20 omenclatura para alcoholes y haluros de alquilo Los alcoholes y los haluros de alquilo también se definen como primarios, secundarios o terciarios. Sin embargo, definirlos depende del carbono al cual el alcohol o el halógeno está pegado, ignorándose el enlace al grupo funcional. Por que no es posible encontrar alcoholes y haluros cuaternarios? X X X primario secundario terciario Ejemplos: Br Br Br 2 bromuro de alquilo 1 o bromuro de alquilo 2 o bromuro de alquilo 3 o Defina los siguientes alcoholes y haluros de alquilo como primarios, secundarios ó terciarios:

21 León Felipe tálvaro Tamayo Química rgánica I 21 F I l ote que los carbonos a los cuales está unido un alcohol o haluro de alquilo primario son carbonos secundarios. De manera análoga, un alcohol ó haluro secundario está unido a un carbono terciario y un alcohol/haluro terciario está unido a un carbono cuaternario.