Química del Carbono, Curso /05/2014. Tema 9. Química del Carbono. El carbono: Z=6 A=12. C =1s 2 2s 2 p 2

Transcripción

1 Tema 9 Química del Carbono El carbono: Z=6 A=12 C =1s 2 2s 2 p 2 C 1

2 Se puede representar como En el espacio, la segunda capa: 2

3 Orbitales del carbono en conjunto ORBITALES QUE EL CARBONO EMPLEA EN SUS ENLACES ORBITALES p puros en compuestos inorgánicos Orbitales híbridos sp En alquinos y nitrilos Orbitales híbridos sp 2 En alquenos y benceno Orbitales híbridos sp 3 En alcanos y mayoría de compuestos 3

4 4

5 FORMULAS EMPIRICA MOLECULAR SEMIDESARROLLADA DESARROLLADA ESPACIAL 5

6 Pág. 293: Actividades 4, 5 Pág. 328: 4, 5 Pág. 329: 14 Selectividad: 22, 24, 26, 28, 31, 32, 34, 36, 48 Radical orgánico Es la agrupación de átomos de carbono e hidrogeno en la que un átomo de carbono tiene un enlace sin unir a otro átomo 6

7 H H C H Radical metilo Grupo funcional Es un conjunto de átomos enlazados de una forma determinada y que confiere a los compuestos orgánicos que lo poseen unas propiedades físicas y químicas especificas 7

8 HO Grupo alcohol Serie homologa Es un conjunto de compuestos que se caracterizan por poseer el mismo grupo funcional y cuya cadena carbonada se va incrementando con grupos intermedios 8

9 REPASA TODA LA NOMENCLATURA ORGÁNICA isomería Compuestos distintos con la misma formula 9

10 Dependiendo de la naturaleza de la diferencia entre las estructuras es posible clasificar los isómeros en varios subtipos: Isómeros constitucionales o estructurales: Se distinguen en el orden en el que los átomos están conectados entre sí. Pueden contener distintos grupos funcionales o estructuras Estereoisómeros: Tienen los mismos grupos funcionales y conectividad, diferenciándose en la organización espacial de átomos y enlaces Isomería estructural Compuestos que se diferencian en la forma de enlazarse los átomos 10

11 Isomería de cadena Diferente disposición de los átomos en una cadena CH 3 CH 2 CH CH 3 metilbutano CH 3 CH 3 CH 3 C CH 3 CH3 Dimetilpropano 11

12 Isomería de posición Distintas posiciones del grupo funcional en la cadena CH 3 CH OH CH 3 2-propanol CH 3 CH 2 CH 2 OH 1-propanol 12

13 Isomería de función Distintos grupos funcionales que conducen a la misma formula molecular C 2 H 6 O Formula molecular 13

14 CH 3 CH 2 OH Alcohol etilico CH 3 O CH 3 Dimetil eter estereoisomeria Se denominan estereoisómeros aquellos compuestos que tienen la misma formula molecular pero diferente distribución de los átomos en el espacio 14

15 Isomería geométrica Si los átomos de hidrogeno, que no se sustituyen quedan al mismo lado del doble enlace carbono carbono se obtiene un isomero cis si están a distinto lado se obtiene un isomero trans Trans-Diclorobuteno Cl CH 3 C C CH 3 Cl 15

16 cis-diclorobuteno CH 3 CH 3 C C Cl Cl Isomería óptica quiralidad Moléculas tridimensionales que no son superponibles con las imágenes que darían en un espejo. 16

17 CARBONO ASIMETRICO Se denomina carbono asimétrico aquel carbono que tiene los 4 sustituyentes distintos. ENANTIOMEROS Isómeros debidos a un carbono asimétrico 17

18 Isomería óptica A los átomos de carbono unidos a cuatro sustituyentes distintos se les denomina carbonos asimétricos y a las dos moléculas que son imagen especular una de otra se les llama enantiómeros MEZCLA RACEMICA Contiene dos enantiómeros al 50 % por lo que no desvía la luz polarizada 18

19 Pág. 306: Actividades 16,17,18 Pág. 308: 19,20 Pág. 329: 10,11,12,13 REACCIONES SUSTITUCIÓN ADICIÓN ELIMINACIÓN OXIDACIÓN REDUCCIÓN COMBUSTIÓN CONDENSACIÓN HIDRÓLISIS 19

20 Reaccciones de sustitución Son aquéllas en las que un átomo o grupo de átomos del sustrato son sustituidos por un átomo o grupo de átomos del reactivo. Reaccciones de sustitución Ejemplos: 20

21 Reaccciones de adición Ocurren cuando las moléculas poseen dobles o triples enlaces y se le incorporan dos átomos o grupos de átomos disminuyendo la insaturación de la molécula original. Ejemplos: Reaccciones de adición 21

22 Cuando el reactivo es asimétrico REGLA DE MARKOVNIKOV: CUANDO SE ADICIONA UN REACTIVO ASIMETRICO A UN ALQUENO LA PARTE POSITIVA DEL REACTIVO SE ADICIONA AL C QUE TENGA MENOR NUMERO DE HIDRÓGENOS (pág. 315) 43 Reaccciones de eliminación Dos átomos o grupos de átomos que se encuentran en carbonos adyacentes se eliminan generándose un doble o triple enlace.eslareacciónopuestaalaadición. 22

23 Reaccciones de eliminación Ejemplos: Regla de Saytzeff: Se obtiene del alqueno más sustituido. El hidrógeno que sale del sustrato lo hace del carbono mas ramificado, es decir del que menos hidrógenos tiene. Reaccciones de hidrólisis Se trata de reacciones en la que el agua (hidro-) rompe(-lisis) una molécula para dar dos moléculas más pequeñas. X Y + H 2 O Æ X H + HO Y 23

24 Reaccciones de hidrólisis Ejemplos: Amida ácido amonio Amida sal del ácido amina 24

25 Reaccciones de condensación Dos moléculas encuentran un punto de unión para formar una tercera sustancia mayor; como consecuencia de la unión se forma otra molécula pequeña. Cuando ésta es agua se puede considerar a este tipo de reacción como la inversa a la reacción de hidrólisis. X H + HO Y Æ X Y + H 2 O Reaccciones de condensación Ejemplos: Ácido + alcohol agua + éster 25

26 Reaccciones de oxidación-reducción Suponen el cambio en el número de oxidación de determinados elementos (normalmente el carbono) en el transcurso de una reacción química, como ocurre en la transformación de un alcohol a aldehído y posteriormente a ácido carboxílico. Como oxidantes se suelen utilizar permanganato potásico (K 2 MnO 4 ) o dicromato potásico (K 2 Cr 2 O 7 ), en disoluciones más o menos concentradas, y como reductores hidruro de boro y sodio (NaBH 4 ) o hidruro de aluminio y litio (LiAlH 4 ). Reaccciones de oxidación - reducción Ejemplos: Oxidación 26

27 Reaccciones de oxidación - reducción Ejemplos: Reducción 27

28 Pág. 309: Actividades 24 y 26 28