Q U Í M I C A O R G Á N I C A IV 1645 DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA. 6o. NÚMERO DE HORAS/SEMANA Teor. 3 Pract. 4 CRÉDITOS 10

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1 Q U Í M I C A O R G Á N I C A IV 1645 DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA UBICACIÓN SEMESTRE 6o. TIPO DE ASIGNATURA TEÓRICA-PRÁCTICA NÚMERO DE HORAS/SEMANA Teor. 3 Pract. 4 CRÉDITOS 10 INTRODUCCIÓN. Los compuestos heterocíclicos son substancias orgánicas cíclicas que contienen en el anillo uno o más átomos diferentes al Carbono. Cerca de la tercera parte de los compuestos orgánicos conocidos en la actualidad, caen dentro de esta categoría y no se exagera al señalar la importancia de esta rama de la Química. Muchos alcaloides, vitaminas, antibióticos y substancias sintéticas usadas como medicamentos y colorantes, así como muchas substancias tales como los átomos nucleicos, que están íntimamente relacionados con los procesos de la vida. Objetivos Generales: Al finalizar el curso, los alumnos: Integrarán los conocimientos adquiridos en los cursos anteriores de Química Orgánica, aplicándolos a los sistemas heterocíclicos. Emplearán correctamente la nomenclatura referente a compuestos heterocíclicos. Describirán las propiedades fisicoquímicas y químicas de los principales compuestos heterocíclicos. Aplicarán las principales técnicas de preparación de compuestos heterocíclicos.

2 Discutirán la importancia biológica de algunos compuestos heterocíclicos. Interpretarán la bibliografía referente a compuestos heterocíclicos. Discutirán los artículos especializados relacionados con los compuestos heterocíclicos más relevantes. UNIDAD I.- GENERALIDADES Y NOMENCLATURAS DE COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS. 4 h. Describirán la importancia de los compuestos heterocíclicos. Nombrarán los sistemas heterocíclicos más importantes. Describirán las características comunes a los principales sistemas heterocíclicos. Importancia de los compuestos heterocíclicos dentro de la Química Orgánica y la Biología. Características generales comunes a estos compuestos, basados en su estructura. Reglas de nomenclatura para compuestos heterocíclicos. UNIDAD II.- COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS DE CINCO MIEMBROS CON UN HETEROÁTOMO PRINCIPALES SISTEMAS FUSIONADOS RELACIONADOS. 7 h. compuestos heterocíclicos de cinco miembros derivados de 0, S y N simples o fusionados con benceno. Examinarán los métodos de preparación más importantes para los compuestos antes Distinguirán los compuestos heterocíclicos de este grupo de mayor interés biológico e industrial. Describirán algunos derivados naturales y sintéticos de estos compuestos, con especial interés biológico.

3 Furano. Propiedades fisicoquímicas. Propiedades químicas. Métodos de síntesis. Derivados de interés. Furfural. Nitrofuranos antisépticos. Benzofurano. Propiedades fisicoquímicas. Obtención. Tiofeno. Propiedades fisicoquímicas. Propiedades químicas. Métodos de síntesis. Derivados de intereses. Frijol. Propiedades fisicoquímicas. Carácter ácido-base. Propiedades químicas. Métodos de síntesis. Derivados de interés. Porfirinas, grupo hemo (Hem). Prolina e hidroxiprolina. Pirrolidindionas (P.V.P.) indol. Propiedades fisicoquímicas. Propiedades químicas. Métodos de Síntesis. Derivados de interés. Escatol. Oxindol. E indoxilo. Índigo. Ácidos naturales. Indolilacético e indolilpropiónico, etc. como substancias reguladoras del crecimiento vegetal, Triptofano. Aminas biógenas derivadas del indol. Triptamina, serotonina, bufotenina, Alcaloides de hongos alucinantes: psilocina, psilocibina. UNIDAD III.- COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS DE SEIS MIEMBROS CON UN HETEROÁTOMO PRINCIPALES SISTEMAS FUSIONADOS RELACIONADOS. 15 h. compuestos heterocíclicos de seis miembros derivados de O y N. simples y fusionados con benceno. Examinarán los métodos de preparación más importantes para los compuestos antes Distinguirán los compuestos heterocíclicos de este grupo de mayor interés biológico o industrial. Describirán algunos derivados naturales o sintéticos de estos compuestos, con especial interés biológico. Pirano, pironas y sales de pirilio. Propiedades fisicoquímicas y químicas. Derivados de interés. Benzopiranos y sales de benzopirilio. Antocianinas y antocianidinas (colorantes de flores). Benzopirona. Métodos de síntesis. Derivados de interés. Anticoagulantes. Dicumacol. warfarina. Vitamina E (tocoferoles). Flavonas y flavonoides. Piridina. Propiedades fisicoquímicas Propiedades químicas. Métodos de Síntesis. Derivados de interés. Antisépticos catiónicos (cepacol). Derivados oxidados. (Ac. nicotínico, ac, isonicotínico. obtención e importancia biológica. Nicotinamida, coramina, Isonicotinilhidrazidas) colorantes de betanidinas. Otros derivados (Vit. B, abundancia, síntesis, importancia biológica, NAD y NADH. Derivados reducidos de la piridina. Piperidina. Obtención. Propiedades químicas y farmacológicas. Depresores del sistema nervioso central. Sucedáneos de morfina. (Dolantina). Alcaloides derivados de la

4 piperidina. Quinolina e isoquinolina. Propiedades fisicoquímicas. Propiedades químicas. Métodos de síntesis para quinolina. Derivados de interés. De la quinolina. Amebicidas: oxiquinolinas halogenadas. Antipalódicos derivados de las r aminoquinolina y 8 aminoquinolina. Métodos de síntesis para isoquinolina. Derivados de interés de la isoquinolina. Papaverina y morfina. UNIDAD IV.- COMPUESTOS MONONUCLEARES PENTAGONALES CON DOS HETEROÁTOMOS. 7 h. principales compuestos heterocíclicos de este grupo. Discutirán los métodos de preparación más importantes para los compuestos antes Describirán algunos derivados de estos compuestos, con especial interés biológico. Oxazol, isoxazol, tiazol, pirazol e imidazol. Propiedades químicas e importancia de cada uno de ellos. Síntesis de estos anillos y de sus derivados relevantes: Anticonvulsivos del grupo de la tridina. Gantricin. Vítamina B2. Pirazoionas antipiréticas y analgésicas. Colorantes del pirazol. Hidantroínas-anticonvulsivas. UNIDAD V.- COMPUESTOS MONONUCLEARES HEXAGONALES CON DOS NITRÓGENOS COMO HETEROÁTOMOS. 6 h. compuestos heterocíclicos de este grupo. Describirán los métodos de preparación más importantes para los compuestos antes Describirán algunos derivados de estos compuestos, con especial interés biológico.

5 Diazinas: Piridazina. Pirimidina. Propiedades de más importancia. Síntesis derivados relevantes. Sulfametoxipiridazona. Citosina. Uracilio. Tiamina. B1. Barbiúricos. UNIDAD VI.- P U R I N A S. 5 h. Describirán la estructura y propiedades de los compuestos que contienen el anillo de purina. Discutirán los métodos de síntesis más importantes. Describirán algunos derivados de este anillo con especial interés biológico. Purinas. Estructura. Propiedades. Métodos de síntesis. Derivados de interés. Ácido úrico. Alcaloides purínicos. (Cafeína) teofilina y teobromina). Bases púricas. Ácidos nucléicos. Estructura primaria y secundaria. BIBLIOGRAFÍA. Adheson, R.N. QUÍMICA HETEROCÍCLICA. (Traducción de la tercera edición). Publicaciones Cultural. México METODOLOGÍA DE LA ENSEÑANZA En la clase teórica se emplearán principalmente las técnicas de exposición con preguntas e investigación documental. En el laboratorio, las de experimentación y estudio dirigido de casos específicos. EVALUACIÓN. En la evaluación de los resultados se deberá tomar en cuenta la participación del estudiante en clase, la calificación obtenida en el laboratorio por el trabajo experimental y los resultados de los exámenes parciales y final en su caso. REQUISITOS PARA LLEVAR EL CURSO. Química Orgánica III.