GUÍA DE ESTUDIO 2015 SEMANA 27 LIPIDOS SIMPLES Elaborado por: Licda. Vivian Margarita Sánchez Garrido

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1 UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDACTICA DE QUIMICA, PRIMER AÑO GUÍA DE ESTUDIO 2015 SEMANA 27 LIPIDOS SIMPLES Elaborado por: Licda. Vivian Margarita Sánchez Garrido Lea del capítulo 17 Lípidos. Libro de texto TIMBERLAKE, K., QUIMICA GENERAL, ORGANICA Y BIOLOGICA. ESTRUCTURAS DE LA VIDA 4ª ed., Y puede complementar con otras fuentes de investigación. 1. Qué son los lípidos? 2. Las moléculas de los lípidos son polares o no polares? 3. Investigue: 5 funciones biológicas de los lípidos en el cuerpo. 4. Complete la clasificación de los lípidos. LIPIDOS SAPONIFICABLES NO SAPONIFICABLES LIPIDOS SIMPLES LIPIDOS COMPUESTOS 1/11

2 5. Qué es un ácido graso? ACIDOS GRASOS 6. Para la estructura de un ácido graso, indique Hidrofílica o Hidrofóbica según corresponda: Aunque la parte del ácido carboxílico es, la cadena larga de carbono hace que los ácidos grasos sean insolubles en agua. 7. Complete el siguiente cuadro: Término Definición graso Saturado graso Insaturado graso monoinsaturado graso poliinsaturado 8. Complete las siguientes CARACTERÍSTICAS DE LOS ÁCIDOS GRASOS. a) Pertenecen a la familia química de los. b) Contienen un número de átomos de carbono. c) Según la cantidad de enlaces entre carbono y carbono pueden ser o. d) En la naturaleza predominan los ácidos grasos insaturados con isomería. e) Los ácidos grasos insaturados tienen punto de fusión que los saturados. f) El punto de fusión de los ácidos grasos a medida que aumenta la masa molecular. 2/11

3 FORMULAS DE LAS ESTRUCTURAS DE LOS ACIDOS GRASOS FORMULA ABREVIADA s grasos saturados: C nh 2n+1COOH s grasos insaturados: C nh 2n-1COOH (1 enlace doble) C nh 2n-3COOH (2 enlaces dobles) C nh 2n-5COOH (3 enlaces dobles) 9. Complete el siguiente cuadro: abreviada a) C 17H 35COOH b) C 17H 31COOH c) C 15H 31COOH d) C 15H 29COOH e) C 19H 31COOH graso saturado o insaturado Cuántos enlaces dobles presenta? FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA, a la derecha de cada carbono se indican los hidrógenos unidos a él. Los CH 2- continuos se abrevian en paréntesis indicando el total en el subíndice. Ejemplo: CH 3(CH 2) 10COOH FORMULA DE ESQUELETO O ESCALONADA, se inicia la cuenta de derecha a izquierda. El C # 1 está del lado derecho en el grupo carboxilo. Cada vértice es un carbono, en forma de un CH 2-. En el carbono final puede indicarse o no el -CH 3. En los insaturados, los dobles enlaces, CH=CH-, se indican con una meseta con una doble línea. Ejemplo: FORMULA TAQUIGRAFICA, el primer número indica el total de carbonos. El segundo número, después de los : (dos puntos) indica cantidad de insaturaciones y el superíndice indica el No. de carbono en el que se encuentra cada insaturación. Ejemplo: 16:1 9 Nombre Común estructural condensada de esqueleto o escalonada taquigráfica laúrico CH3(CH2)10COOH 12:0 palmitoléico CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH 16:1 9 3/11

4 10. Complete el siguiente cuadro: ÁCIDOS GRASOS SATURADOS Nombre Común Átomos de carbono Abreviada Fuente estructural condensada de esqueleto o escalonada taquigráfica 1. Ejemplo: Cáprico 10 C 9H 19COOH Cabra CH3(CH2)8COOH 10:0 2. Láurico C 11H 23COOH 3. Mirístico Coco 4. Palmítico 16:0 5. Esteárico CH3(CH2)16COOH 4/11

5 11. Complete el siguiente cuadro: ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS Nombre Común Átomos de carbono Abreviada Fuente estructural condensada de esqueleto o escalonada 1. palmitoléico 16 C15H29COOH Mantequilla CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH taquigráfica 16: oleico 18: linoléico 18:2 9,12 4. linolénico 18:3 9,12,15 5. araquidónico 20:4 5,8,11,14 6. Eicosapentaenoico (EPA) C19H29COOH Pescado 20:5 5,8,11,14,17 7. Docosahexaenoico (DHA) C21H31COOH Pescado 22:54,7,10,13,16, 19 5/11

6 12. Qué son los ácidos grasos esenciales? 13. Indique 3 ácidos grasos esenciales: 14. Las prostaglandinas son que se producen en bajas cantidades en la mayor parte de las del cuerpo. Las prostaglandinas, también conocidas como, se forman a partir de, el ácido graso poli con átomos de carbono. 15. Indique dos funciones de las prostaglandinas en el cuerpo humano. 16. Qué efecto producen en el organismo las prostaglandinas PGE1 y PGF2? 17. Dibuje cómo se transforma el ácido araquidónico de la sangre en prostaglandinas cuando los tejidos se lesionan y como los medicamentos antinflamatorios no esteroideos las inhiben. Lea La química en la salud, s grasos tipo omega-3 en aceites de pescado y responda: 18. De los ácidos grasos de los aceites vegetales, indique los nombres, dibuje sus estructuras y señale el carbono que los clasifica como omega De los ácidos grasos de los aceites de pescado, indique los nombres, dibuje sus estructuras y señale el carbono que los clasifica como omega De qué forma ayudan los omega-3 a reducir la posibilidad de padecer cardiopatías? 21. Qué puede provocar un exceso de ácidos grasos omega-3? 6/11

7 LIPIDOS SIMPLES 22. Los Lípidos simples son: a) y compuestas por: y b) compuestas por: y 23. Complete el siguiente cuadro: Triacilglicerol Aceite Estado Físico a temperatura ambiente Origen Vegetal ó Animal Predominan s grasos Saturados ó Insaturados Punto de fusión relativamente alto ó relativamente bajo Grasa 24. Los lípidos simples se clasifican por el número de ácidos grasos que lo acompañan como: a) b) c) 25. Los Triacilgliceroles se pueden clasificar como: : si tienen tres ácidos grasos iguales. : si tienen tres ácidos grasos distintos. Cómo nombrar los lípidos simples: Numere de 1 a 3 los átomos de carbono del glicerol de arriba hacia abajo. Los nombres de los ácidos grasos que estén antes del último, se sustituye la terminación ico por o, por ejemplo, Oleico = Óleo. El último ácido graso se sustituye la terminación ico por ato, por ejemplo, Linoleico = Linoleato y al final del nombre se coloca, de glicerilo. MONOACILGLICEROL: DIACILGLICEROL: CH 2-O-CO-C 11H 23 CH-OH CH 2-OH 1-laurato de glicerilo CH 2-O-CO-C 13H 27 CH-O-CO-C 15H 29 CH 2-OH 1-miristo-2-palmitato de glicerilo TRIACILGLICEROL MIXTO: CH 2-O-CO-C 17H 35 CH-O-CO-C 17H 29 CH 2-O-CO-C 17H 33 1-estearo-2-linoleno-3-oleato de glicerilo o Estearolinolenooleato de glicerilo TRIACILGLICEROL SIMPLE: CH 2-O-CO-C 11H 23 CH-O-CO-C 11H 23 CH 2-O-CO-C 11H 23 Trilaurato de glicerilo o Trilaurina 7/11

8 26. Escriba los nombres y la clasificación de los siguientes lípidos simples: Estructuras 1. Nombre 2. Monoacilglicerol, Diacilglicerol, Triacilglicerol simple o Triacilglicerol mixto a) CH 2-O-CO-C 11H 23 CH-OH CH 2OH b) CH 2-O-CO-C 13H 27 CH-O-CO-C 15H 31 CH 2-OH c) CH 2-O-CO-C 17H 35 CH-O-CO-C 13H 27 CH 2- CO-C 17H d) e) f) /11

9 FORMACIÓN DE UN LÍPIDO SIMPLE ESTERIFICACIÓN Glicerol + 3 s grasos Triacilglicerol + Agua (Alcohol) (Acido carboxílico) (Ester) Ejemplo: SAPONIFICACIÓN PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS TRIACILGLICEROLES Triacilglicerol + 3 Hidróxidos de sodio (grasa) 3 sales de sodio de ácido graso + glicerol (jabón) Los enlaces éster, que unen al glicerol y los ácidos grasos, experimentan hidrólisis, liberando glicerol y las sales de los ácidos grasos, las cuales se conocen como Jabones. Ejemplo: HIDROGENACIÓN Grasa insaturada + Hidrógeno (enlaces dobles) Grasa saturada (enlaces sencillos) Ejemplo: ADICION DE YODO (HALOGENACIÓN) Grasa insaturada + Yodo Grasa saturada halogenada (enlaces dobles) (Halógeno) Ejemplo: 9/11

10 27. Si se hace reaccionar el Tripalmitoleato de glicerilo o Tripalmitoleina, a) Cuántos moles de hidrógeno necesita para saturar todos los ácidos grasos? b) Cuál es el nombre del producto? c) Cuál es el nombre de reacción? d) Qué condiciones necesita para que se realice la reacción? 28. Si se hace reaccionar el Trilinoleato de glicerilo o Trilinoleina, a) Cuántos moles de yodo necesita para halogenar todos los ácidos grasos? b) Cuál es el nombre de reacción? 29. Si se obtuvo como productos: 1 mol de 1-estearo-2-palmito-3-araquidonato de glicerilo y 3 moles de agua, a) Cuáles son los reactivos? b) Cuál es el nombre de reacción? 30. Si se obtuvo como productos 3 moles de Palmitato de sodio y un mol de glicerol, a) Cuáles son los reactivos? b) Cuál es el nombre de reacción? c) Qué condiciones necesita para que se realice la reacción? 31. Si se hace reaccionar el 1-Lauro-2-palmitoleo-3-oleato de glicerilo, e) Cuántos moles de hidrógeno necesita para saturar todos los ácidos grasos? f) Cuál es el nombre del producto? g) Cuál es el nombre de reacción? h) Qué condiciones necesita para que se realice la reacción? Lea La química en la salud, Conversión de grasas insaturadas en grasas saturadas: hidrogenación e interesterificación y responda: 32. En qué se convierten los enlaces dobles cis de los aceites vegetales cuando se hidrogenan? a) La mayoría se convierte en: b) Una pequeña cantidad se convierte en: 33. Los ácidos grasos trans se comportan en el organismo como: 10/11

11 34. Cómo modifican los ácidos grasos trans a los niveles de LDL y de HDL? 35. Indique los alimentos que contienen grasas trans: De origen animal: Por proceso de hidrogenación: Lea La química en la salud, Olestra: un sustituto de la grasa y responda: 36. Qué características tiene la olestra para ser utilizada como sustituto de la grasa? 37. Químicamente, de qué está compuesta la olestra? 38. Qué características tiene la estructura de la olestra que impide al organismo absorberla? Y Qué le hace falta al tubo digestivo para digerirla? 39. Qué reacciones adversas tiene el uso de olestra? Lea La química en el ambiente, Biodiesel como combustible alternativo y responda: 40. Escriba, con palabras, la reacción química para producir biodiesel. 41. Comparado con el diésel, el biodiesel cuando arde produce niveles menores de emisión de: 11/11