terpenos 10, 15, 20, 25, 30 y 40 El isopreno es el nombre común para el 2-metil-1,3-butadieno

Transcripción

1 Los terpenos son una clase diferente de lípidos. Se conocen más de 20,000 terpenos. Pueden ser hidrocarburos o pueden contener oxígeno y ser alcoholes, cetonas o aldehídos. Ciertos terpenos se han empleado por miles de años como especias, perfumes y medicamentos. Los terpenos contienen átomos de carbono en múltiplos de cinco. Estos compuestos que se presentan de forma natural contienen 10, 15, 20, 25, 30 y 40 átomos de carbono, lo cual sugiere que hay un compuesto de cinco átomos de carbono que sirve como bloque de construcción. Sus estructuras concuerdan con la suposición de que se podían producir al unir unidades de isopreno, usualmente en una forma de cabeza y cola. (El extremo de la cadena ramificada del isopreno se llama cabeza, y el extremo no ramificado se llama cola). El isopreno es el nombre común para el 2-metil-1,3-butadieno.

2 En el caso de los compuestos cíclicos, la unión de la cabeza de una unidad de isopreno con la cola de otra es precedida por una unión adicional para formar el anillo. La segunda unión puede no ser de cabeza a cola, aunque es necesaria para formar un anillo estable de cinco o seis miembros. Los terpenos se clasifican de acuerdo con el número de carbonos que contienen. Los monoterpenos se componen de dos unidades de isopreno, así que tienen 10 carbonos. Los sesquiterpenos, de 15 carbonos, están compuestos por tres unidades de isopreno. Muchas de las fragancias y aderezos provenientes de las plantas son monoterpenos y sesquiterpenos. Estos compuestos se conocen como aceites esenciales. Los triterpenos (seis unidades de isopreno) y los tetraterpenos (ocho unidades de isopreno), desempeñan importantes funciones biológicas. Por ejemplo, el escualeno, un triterpeno, es el precursor del colesterol, que a su vez es precursor de todas las otras moléculas esteroides.

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4 Los carotenoides son tetraterpenos. El licopeno, el compuesto responsable del color rojo en los jitomates y las sandías, y el β-caroteno, compuesto que le da el color naranja a las zanahorias y los chabacanos, son ejemplos de carotenoides. El β-caroteno también es un agente colorante que se emplea en la margarina. Cuatro vitaminas (A, D, E y K) son lípidos. Ya hemos visto que la vitamina E es un antioxidante y que la vitamina K es una coenzima

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6 La deficiencia de vitamina D, lo cual puede evitarse asoleándose lo suficiente, causa una enfermedad conocida como raquitismo. El raquitismo se caracteriza por la deformación ósea y un crecimiento deficiente. Sin embargo, demasiada vitamina D también es dañina porque causa la calcificación del tejido blando. Se cree que la pigmentación de la piel evolucionó para protegerla de los rayos ultravioleta solares y con el propósito de evitar la síntesis de demasiada vitamina D. Esto concuerda con la observación de que los indígenas de los países cercanos al ecuador tienen una mayor pigmentación.

7 No es exactamente la molécula de isopreno el precursor biológico de los terpenos. La naturaleza en su lugar utiliza el isopentenilpirofosfato y el dimetilalilpirofosfato. Estas moleculas provienen de la condensación de 3 unidades de aceti CoA

8 Isopentenilpirofosfato ataca por medio de SN2 a dimetilalilpirofosfato desplazando el grupo pirofosfato. Se forma un carbocatión terciario que por medio de una E2 forma el alqueno. El grupo pirofosfato se elimina formando el geraniol (aceite de rosas)

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10 Las hormonas son mensajeros químicos que son transportados por el torrente sanguíneo a los tejidos seleccionados como objetivo, con el propósito de estimular o inhibir un proceso determinado. Muchas hormonas son esteroides. Todos los esteroides contienen un sistema de anillos tetracíclicos, compuesto por tres anillos de seis miembros y un anillo de cinco. Puesto que los esteroides son compuestos no polares, son lípidos. Su carácter no polar les permite cruzar las membranas celulares, de forma que pueden dejar las células en las cuales se sintetizaron y entrar a sus células blanco. El miembro más abundante de la familia de los esteroides en los animales es el colesterol, el precursor de todos los demás esteroides. El colesterol es biosintetizado a partir del escualeno, un triterpeno, y es un componente importante de las membranas celulares. Puesto que el colesterol tiene ocho centros asimétricos, es posible la existencia de 256 estereoisómeros, pero solamente uno existe en la naturaleza.

11 Las hormonas esteroides se dividen en cinco clases: glicocorticoides, mineralocorticoides, andrógenos, estrógenos y progestinas. Los glicocorticoides, como lo sugiere su nombre, participan en el metabolismo de la glucosa y en el de las proteínas y los ácidos grasos. La cortisona es un ejemplo de un glicocorticoide. Debido a su efecto antiinflamatorio, se usa clínicamente para tratar la artritis y otras condiciones inflamatorias. Los mineralocorticoides causan un incremento en la reabsorción del Na+, Cl2 y HCO3 por los riñones, lo que conduce a un aumento de la presión sanguínea. La aldosterona es un ejemplo de un mineralocorticoide. Las hormonas sexuales masculinas, conocidas como andrógenos, son secretadas por los testículos. Son las encargadas del desarrollo de las características sexuales secundarias durante la pubertad. Promueven también el crecimiento muscular. La testosterona y la 5a-dihidrotestosterona son andrógenos.

12 El estradiol y la estrona son hormonas sexuales femeninas conocidas como estrógenos. Son secretadas por los ovarios y se encargan del desarrollo de las características sexuales secundarias femeninas. Regulan también el ciclo menstrual. La progesterona es la hormona que prepara el recubrimiento del útero para la implantación del óvulo y es esencial para preservar el embarazo. Evita también la ovulación durante la gestación.

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14 Las prostaglandinas son derivados de ácidos grasos, son reguladores bioquímicos más potentes que los esteroides. Se llaman prostaglandinas porque se aislaron por primera vez de secreciones de la glándula de la próstata. Están presente en todos los tejidos y fluidos corporales. Las prostaglandinas afectan a muchos sistemas del cuerpo, incluyendo el sistema nervioso, el músculo liso, la sangre y el sistema reproductivo. Juegan un papel importante en la regulación de diversas funciones como la presión sanguínea, coagulación de la sangre, la respuesta inflamatoria alérgica, la actividad del sistema digestivo y el inicio del parto. Las prostaglandinas tienen un anillo de ciclopentano con dos cadenas laterales largas trans, con una cadena lateral que termina en un ácido carboxílico. La mayoría de las prostaglandinas tienen 20 átomos de carbono, numeradas de la siguiente manera: Muchos prostaglandinas tienen grupos hidroxilo en C11 y C15, y un doble enlace trans entre C13 y C14. También tienen un grupo carbonilo o un grupo hidroxilo en C9. Si hay un grupo carbonilo en C9, la prostaglandina es un miembro de la serie E. Sí hay es un grupo hidroxilo en C9, es un miembro de la serie F, y el símbolo α significa que el grupo hidroxilo esta hacia abajo. Muchas prostaglandinas tienen un doble enlace cis entre C5 y C6

15 Las prostaglandinas son derivados de ácido araquidónico, un ácido graso de 20 átomos de carbonos con cuatro dobles enlaces cis. Una de las funciones de la aspirina es inhibir esta síntesis enzimática de prostaglandinas y aliviar la respuesta inflamatoria.