FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES EXACTAS Y DE LA EDUCACIÓN DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ÁREA QUÍMICA ORGANICA

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1 FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES EXACTAS Y DE LA EDUCACIÓN DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ÁREA QUÍMICA ORGANICA PRUEBAS DE CARACTERIZACION DE COMPUESTOS ORGANICOS Guía No: 01 Páginas: 1 a 7 1. INTRODUCCIÓN La materia en general se presenta en cualquiera de los tres estados: sólido, líquido ó gaseoso. La diferencia principal entre los estados condensados (sólido y líquido), y el estado gaseosos, es la distancia entre las moléculas. En un líquido las moléculas se mantienen juntas por uno ó más tipos de atracción, a pesar de las cuales pueden moverse libremente entre ellas. En un sólido se mantienen rígidas y prácticamente no tienen libertad para moverse. Muchos sólidos se caracterizan por tener un orden de largo alcance es decir, las moléculas están distribuidas en una configuración regular tridimensional (Por ejemplo: la sacarosa) En los gases la poca fuerza ejercida entre las moléculas les permite expandirse y comprimirse con facilidad. TABLA 1. Principales características de los tres estados de la materia. ESTADO VOLUMEN Y FORMA DENSIDAD RELATIVA COMPRESIBILID AD MOVIMIENTO DE LAS MOLECULAS Sólido Forma y volumen Alta Incompresibles Vibraciones alrededor de definido posiciones fijas Líquido Volumen definido, Alta Ligeramente Se deslizan entre si adopta la forma del compresibles libremente recipiente que lo contiene Gaseoso Adopta la forma y volumen del recipiente Baja Altamente compresibles Prácticamente libre En el caso de los compuestos covalentes, el tipo de enlace y las fuerzas intermoleculares determinan las propiedades físicas como: a. Se encuentran en los tres estados, debido básicamente a los diferentes tipo se intensidades de las fuerzas intermoleculares. b. Solubilidad en compuestos orgánicos c. Bajos puntos de fusión y de ebullición En las sustancias orgánicas, el tipo de enlace predominante es el covalente Los compuestos iónicos, presentan fuertes atracciones electrostáticas entre las cargas de los iones, por esta razón el único estado posible es el sólido, los puntos de fusión y ebullición son altos y la solubilidad se favorece en solventes polares. 2. OBJETIVO Mediante sencillo experimentos comparar las propiedades de los compuestos orgánicos frente a algunos inorgánicos Elaborado por: Grupo de Química Orgánica Revisado Por: Jhonny Gutierrez Aprobada por: Jaime Martin Fecha de Aprobación: Agosto de 2005

2 3. CONSULTAS PRELIMINARES 3.1. Cuales son los tipos más importantes de fuerzas intermoleculares?? 3.2. Dibuje los montajes de al menos 4 métodos de purificación de compuestos orgánicos, cual es el Principio en que se basa cada uno? Plantee ejemplos aplicados 3.3. Explique el proceso de disolución desde el punto de vista molecular Explique detalladamente los términos polarización, polarizabilidad y covalencia parcial 4. MATERIALES MATERIAL CANTIDAD Espátula metálica 1 Beaker de 100 ml 1 Tubos de ensayo 8 Pinza de madera 1 Varilla de vidrio 1 Pipetas de 10 ml 3 Pipetas de 1 ml 1 Capilares sellados por un extremo 3 Gotero 4 Equipo de filtración Buchner 1 Capsula de porcelana 1 Embudo de vidrio tallo corto 1 5. REACTIVOS SUSTANCIAS CANTIDAD Alcohol etílico R 11, S ml Hexano R /20-51/ , S ml / R 11-52/53-65, S ml Naftaleno R 22-50/53, S 36/ g Acido benzoico R 22-36, S g Cloruro de sodio R, S 0.1 g Sacarosa 0.2 destilada 100 ml Acetato de etilo R , S ml Acetona R11, 36,66, 67; S 9, 16, 23, 26, 33 1 ml *Remitir al manual de protocolo de riesgo/ seguridad y fichas técnicas de seguridad. 6. EQUIPOS EQUIPOS CANTIDAD Plancha de calentamiento 1 Fusiómetro 1 * Remitir al manual de protocolo de calibración de equipos 7. PROCEDIMIENTO 7.1 PRUEBAS DE SOLUBILIDAD SOLUBILIDAD EN AGUA Marque cuatro tubos de ensayo, en el tubo 1, coloque 5 gotas de hexano, en el tubo 2, 5 gotas de etanol, en el tubo 3, 5 gotas de acetona y en el tubo 4, 5 gotas de acetato de etilo, adicione a cada tubo 5 gotas de agua, observe. Si se forman dos fases las sustancias son insolubles (I) y si se forma una sola fase son solubles (S)

3 hexano Alcohol etílico Acetona Acetato de etilo Disolvente Consigne sus resultados en la Tabla SOLUBILIDAD EN ETER DE PETROLEO Marque tres tubos de ensayo, en el tubo 1, coloque 5 gotas de hexano, en el tubo 2, 5 gotas de etanol, en el tubo 3, 5 gotas de acetona y en el tubo 4, 5 gotas de acetato de etilo, adicione a cada tubo 5 gotas de éter de petróleo, observe. Si se forman dos fases las sustancias son insolubles (I) y si se forma una sola fase son solubles (S) hexano Alcohol etílico Acetona Acetato de etilo Disolvente Consigne sus resultados en la Tabla ENSAYO DE SOLUBILIDAD CON AUMENTO DE TEMPERATURA En un beaker de 100 ml coloque 0.1 g de ácido benzoico y adicione 10 ml de agua destilada. A continuación adicione una piedra de ebullición y comience a calentar sobre una plancha de calentamiento. Realice las observaciones más importantes a medida que se calienta. En el momento en que ebulla la mezcla retírela y deje que se enfríe hasta temperatura ambiente. Realice sus observaciones a medida que se enfría la mezcla. A continuación filtre el sólido formado a vacio utilizando un embudo Büchner (como le indicará su profesor) Entregue el papel filtro con los cristales formados SUBLIMACION DE ACIDO BENZOICO En una capsula de porcelana coloque 50 mg de ácido benzoico y tápelo con un embudo de vidrio (al cual previamente le ha colocado una motica de algodón en el tallo) como lo indica la figura 1, cuidadosamente colóquelo sobre una plancha de calentamiento a continuación empiece a calentar lentamente y realice sus observaciones. Cando haya desaparecido el sólido retire la cápsula de la plancha y observe si se forman cristales sobre la pared del embudo de vidrio. Tenga la precaución de NO colocar la capsula caliente sobre el mesón frio. Figura 1. Montaje para la sublimación del ácido benzoico Con la ayuda de una espátula raspe las paredes del embudo y deposite el sólido en el recipiente dispuesto para residuos de Acido benzoico 7.4 DETERMINACION DEL PUNTO DE FUSION En 3 capilares coloque una pequeña muestra de las siguientes sustancias, previamente maceradas:

4 CAPILAR 1: Sacarosa CAPlLAR 2: Acido benzoíco CAPILAR 3: Cloruro de sodio Marque los capilares y colóquelos en el fusiómetro, programado previamente hasta 250 C, caliente cuidadosamente observando detalladamente todos los cambios que ocurran en las muestras. Determine los rangos de temperatura en los cuates funden cada una de las muestras y registre tos datos en la hoja de PREINFORME.

5 8. OBSERVACIONES, CÁLCULOS Y RESULTADOS Nombre Código: Plan de estudio 8. PROCEDIMIENTO 8.1 PRUEBAS DE SOLUBILIDAD SOLUBILIDAD EN AGUA Tabla 1 Ensayo de Solubilidad en agua Tubo 1. Hexano Observaciones Tubo 2. Etanol Tubo 3. Acetona Tubo 4. Acetato de etilo SOLUBILIDAD EN ETER DE PETROLEO Tabla 2 Ensayo de Solubilidad en éter de petróleo Tubo 1. Hexano Observaciones Tubo 2. Etanol Tubo 3. Acetona Tubo 4. Acetato de etilo 8.2 ENSAYO DE SOLUBILIDAD DEL ACIDO BENZOICO CON AUMENTO DE TEMPERATURA OBSERVACIONES:

6 8.3 SUBLIMACION DEL ACIDO BENZOICO OBSERVACIONES: 8.4 DETERMINACION DEL PUNTO DE FUSION Tabla 3 Datos Obtenidos en la determinación de los puntos de fusión. CAPILAR RANGO DE FUSION Inicio Final 1 Punto de Fusión REportado OBSERVACIONES 2 3

7 9. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS Las preguntas serán formuladas por el profesor 10. RECUPERACIÓN, DESACTIVACIÓN Y/O ALMACENAMIENTO TEMPORAL DE LOS RESIDUOS QUÍMICOS 10.1 RECUPERACION RESIDUOS: RECIPIENTE Residuo Sección de la guía Residuos de Ácido benzoico ácido benzoico 7.2, DESACTIVACION No aplica 10.3 ALMACENAMIENTO TEMPORAL Los residuos de la sección 7.1.( y ) deben depositarse en el recipiente residuos de disolventes orgánicos NOTA: Lo que no se recupere o se desactive dentro de la practica de laboratorio deberá disponerse dentro de los recipientes temporales según la clasificación de segregación establecida. 11. BIBLIOGRAFÍA BROWN, T. L.; LEMAY, H. E.; BURSTEN, B. E. : "Química. La ciencia central." 5ta. Ed., Prentice Hall Hispanoamericana, México, ISBN BRADY, J.Z.; HUMISTON, G.E Química básica. Principios y estructura. 1 ed. México. Limusa CHANG, R. Química ed. México. Mc Graw-Hill. GARCÍA, A.; AUBAD, A.; ZAPATA, R Química general. Ediciones Corporación de Investigaciones Biológicas. MAHAN, B. H Química Curso Universitario. Fondo Educativo Interamericano. MASTERTON, W. I. y SLOWINSKI E. J Química general superior. Interamericana. MORTIMER. C. E Química. Grupo editorial. WHITTEN, K. W.; GAILEY, K. D.; DAVIS. R: E Química general. 3 ed. Interamericana de México. Mc-Graw-Hill.

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