Lípidos. Lípidos. Clasificación. Funciones de los lípidos. Clasificación. Ácidos grasos

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Andrés Alarcón Salinas
hace 7 años
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1 Lípidos Lípidos formadas por carbono e hidrógeno y oxígeno pueden contener fósforo, nitrógeno y azufre. sustancias heterogéneas insolubles en agua solubles en disolventes orgánicos (éter, cloroformo, benceno, etc.) Funciones de los lípidos Clasificación Reserva. 9.4 k cal/g (proteínas y glúcidos sólo producen 4.1 kcal/g Estructural. Forman las bicapas lipídicas de las membranas. Recubren órganos y le dan consistencia, o protegen mecánicamente catalizadores vitaminas lipídicas, las hormonas esteroideas y las prostaglandinas. Textura y sabor Simples Complejos Derivados Acilgliceroles Ceras Fosfoacilgliceroles Esfingomielinas Cerebrósidos Gangliósidos Carotenoides Esteroides Vitaminas liposolubles Glicerol+ ácido graso Alcohol+ ácido graso Glicerol+ ac. Graso + fosfato Esfingosina+ ac. graso+fosfato + colina Esfingosina+ ac. graso+ az. simple Esfingosina+ ac. graso+ az. complejo Clasificación Lípidos saponificables (poseen ácidos grasos) Simples» Acilglicéridos» Ceras Complejos» Fosfolípidos» Glucolípidos Lípidos insaponificables no poseen ácidos grasos Terpenos Esteroides Prostaglandinas Ácidos grasos 1

2 Ácidos grasos Propiedades de ácidos grasos CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH ω Ácidos monocarboxílicos de cadena alifática con numero par de carbonos Saturados o no saturados Cíclicos, ramificados, hidroxilados poseen una zona hidrófila: carboxilo (- CH) zona lipófila: cadena hidrocarbonada: grupos metileno (-CH2-) y un grupo metilo (-CH3) terminal). Grupo carboxilo Cadena Hidrocarbonada Saturado Insaturado Ácidos grasos saturados 4 a 24 carbonos Pf aumenta con el peso molecular. De C 4 a C 8 son líquidos a 25 C Solubilidad en agua inversa al peso AGV (<C 10 ) contribuyen al sabor Acidos grasos saturados Ácidos grasos insaturados Nombre trivial Butírico Caproico Caprílico Cáprico Láurico Miristico Palmítico Esteárico Nombre científico butanoico Hexanoico ctanoico Decanoico Dodecanoico Tetradecanoico hexadecanoíco octadecanoíco Formula CH 3 (CH 2 ) 2 CH CH 3 (CH 2 ) 4 CH CH 3 (CH 2 ) 6 CH CH 3 (CH 2 ) 8 CH CH 3 (CH 2 ) 10 CH CH 3 (CH 2 ) 12 CH CH 3 (CH 2 ) 14 CH CH 3 (CH 2 ) 16 CH P. De fusión aceites vegetales y grasas marinas tienen uno o varios enlaces dobles con cambios de dirección P f disminuye al aumentar las dobles ligaduras Mono-enóicos (una doble ligadura) Poli-enóicos (más de una doble ligadura 2

3 Ácidos grasos insaturados Isómeros Nombre trivial palmitoleico olieico linoleico Nombre científico Hexadeca-9-enoico ctadeca-9-enoico ctadeca-9:12-dienoico Formula CH 15 H 29 CH CH 17 H 33 CH CH 17 H 31 CH P. De fusión Posición Sistema conjugado - CH=CH- CH=CH- Sistema no conjugado - CH=CH- CH 2 - CH=CH- linolénico araquidónico vaccénico ctadeca-9:12:15- trienoico Eicosa-5:8:11:14- tetraenoico ctadeca-11-enoico CH 17 H 29 CH CH 19 H 31 CH CH 17 H 32 CH Geométrico Cis (Natural): Trans (grasas modificadas, termodinámicamente más estables que los cis) Isómeros geométricos Ácidos grasos poliinsaturados H H C = C CH 3 (CH 2 ) 7 (CH 2 ) 7 CH Cis Ác. leico pf 14 C CH 3 (CH 2 ) 7 H C = C H (CH 2 ) 7 CH Trans Ác. elaídico pf 44 C CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 CH Acido oleico, 18:1 CH 3 (CH 2 ) 4 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2 ) 7 CH Ácido linolénico, 18:2 CH 3 CH 2 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2 ) 7 CH Ácido linolenico, 18:3 CH 3 (CH 2 ) 4 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2 ) 3 CH Ácido araquidónico, 20:4 Ácidos grasos omega 3 y 6 ω6 ó n6 CH 3 (CH 2 ) 4 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2 ) 7 CH Ácido linolénico, 18:2 ω3 ó n3 CH 3 CH 2 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2 ) 7 CH Ácido linolenico, 18:3 Saponificación Es una reacción típica, reaccionan con álcalis formando una sal de ácido graso, que se denomina jabón. RCH + NaH RCNa + H 2 Los jabónes son anfipáticos (hidrófoba e hidrófila). 3

4 Lípidos simples lípidos saponificables formados por: carbono, hidrógeno y oxígeno Acilglicéridos Ceras lípidos simples esterificación de1, 2 o 3 ácidos grasos y una molécula de glicerol. También reciben el nombre de glicéridos o grasas simples Acilglicéridos Acilglicéridos Lípidos neutros Esterificación del glicerol y ácidos grasos Acilgliceridos monoacilglicéridos, contienen un ácido graso diacilglicéridos, con dos ácidos grasos CH 2 --H H-CH CH 2 -H H--C-R H 2 CH 2 --C-R H-CH CH 2 -H triacilglicéridos, con tres ácidos grasos. Glicerol 1-monoacilglicérido R 2 -C--CH sn1 sn2 sn3 Numeración estereoespecífica CH 2 --C-R 1 CH 2 -H α CH 2 --C-R 1 R 2 -C--CH β CH 2 --C-R 3 α Diacilglicérido Triacilglicerido Triacilglicéridos Mas abundantes en la naturaleza Grasas y aceites Simples: Un solo tipo de ácido graso ej. triestearina Mixtos: Dos o tres ácidos grasos diferentes ej: sn-gliceril-1-estearato-2-linoleato-3-oleato Estearo-linoleo-oleatina 1-estearil-2-linolil-oleatina 4

5 Polimorfismo Grasas y aceites solidifican en varios tipos de cristales según la velocidad y temperatura de enfriamiento hasta llegar a la estructura cristalina termodinámicamente más estable. Propiedades fisicas diferentes según el tamaño del cristal Estructura cristalina CH CH CH CH CH CH Polimorfismo Cada cristal produce dos tipos de partrones de difracción de rayos X Espaciados cortos Ancho de la celda unitaria o subcélula Espaciados largos Longitud e inclinación de la cadena largos Subcélulas Dominio fundamental Rómbico β Triclínico β Hexagonal α cortos Celda unidad principal Formas polimórficas α β β Índice de sólidos grasos Empaquetamiento Dist. Ret. Corta Densidad Punto fusión hexagonal 4.2 A Menos denso Más bajo rómbico A intermedio medio Triclinico 4.6 A Más denso Más alto Absorción de calor sólido a b c líquido Relación sólido líquido BC %SG= AC temperatura 5

6 ISG Ceras mantequilla Manteca de cacao Aceite de coco Manteca de cerdo Aceite de palma Pf ( C) Valores de ISG Ceras ésteres de ácidos grasos de cadena con alcoholes de cadena larga. sólidas e insolubles en agua. impermeables al agua consistencia firme. Forman capa cérea protectora en: plumas, el pelo, piel, hojas, frutos, etc. Lípidos complejos lípidos saponificables en cuya estructura hay también N, P, S o carbohidratos. Forman la doble capa lipídica de la membrana (lípidos de membrana) moléculas anfipáticas. Fosfolípidos presentan un ácido ortofosfórico en su zona polar. Son las moléculas más abundantes de la membrana citoplasmática. 6

7 Glucolípidos poseen un glúcido. especialmente de las neuronas. Se sitúan en la cara externa de la membrana celular, receptores de moléculas externas que darán lugar a respuestas celulares. Lípidos insaponificables Terpenos Esteroides Prostaglandinas Terpenos moléculas lineales o cíclicas Esencias vegetales como el mentol, el geraniol, limoneno, alcanfor, eucaliptol,vainillina. Vitaminas, como la vit.a, vit. E, vit.k. Pigmentos vegetales, como la carotenos y la xantofilas. 7

8 Esteroides Lípidos que se derivan del esterano. Esteroles: colesterol y las vitaminas D. Hormonas esteroideas: suprarrenales y sexuales. progesterona que prepara los órganos sexuales femeninos para la gestación testosterona responsable de los caracteres sexuales masculinos. Prostaglandinas Contienen anillo ciclopentano y dos cadenas alifáticas. regulan la coagulación de la sangre y cierre de las heridas aparición de la fiebre como defensa de las infecciones; reducción de la secreción de jugos gástricos. hormonas locales. 8

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