TF: y URL WEB: DATOS ESPECÍFICOS DE LA ASIGNATURA 1. DESCRIPTOR

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1 FICHA DE ASIGNATURAS DE PARA GUÍA DOCENTE EXPERIENCIA PILOTO DE CRÉDITOS EUROPEOS. UNIVERSIDADES ANDALUZAS DATOS BÁSICOS DE LA ASIGNATURA NOMBRE: QUÍMICA ORGÁNICA CÓDIGO: AÑO DE PLAN DE ESTUDIO: 2002 TIPO (troncal/obligatoria/optativa) : TRONCAL Créditos totales (LRU / ECTS): Créditos LRU/ECTS teóricos: Créditos LRU/ECTS prácticos: 12.5/ /8.5 4/2.75 CURSO: 2º CUATRIMESTRE: 1º Y 2º CICLO: 1º DATOS BÁSICOS DE LOS PROFESORES NOMBRE: MIGUEL RODRÍGUEZ, ANTONIO RAMÍREZ, JUAN A. TAMAYO Y FRANCISCO FRANCO CENTRO/DEPARTAMENTO: QUÍMICA FARMACÉUTICA Y ORGÁNICA ÁREA: QUÍMICA ORGANICA Nº DESPACHO: 368 migrodr@ugr.es TF: y jtamayo@ugr.es URL WEB: DATOS ESPECÍFICOS DE LA ASIGNATURA 1. DESCRIPTOR ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS. ESTEREOQUÍMICA. REACTIVIDAD. SISTEMÁTICA DE GRUPOS FUNCIONALES. QUÍMICA DE HETEROCICLOS 2. SITUACIÓN 2.1. PRERREQUISITOS: Conocimientos generales sobre Química 2.2. CONTEXTO DENTRO DE LA TITULACIÓN: De acuerdo con todos los puntos de la Directiva Europea, los primeros puntos de la Directivas MEC y CGCOF así como el punto dos del Libro Blanco de la ANECA es necesario el conocimiento profundo, por parte del futuro Licenciado en Farmacia, de los diferentes compuestos orgánicos constituyentes de los principios activos de los fármacos tanto en sus aspectos estructurales, de reactividad y síntesis de los mismos RECOMENDACIONES: Tener cursadas las signaturas de Química General, Fisicoquímica y Técnicas Instrumentales. 3. COMPETENCIAS 3.1. COMPETENCIAS TRANSVERSALES/GENÉRICAS: 3.2. COMPETENCIAS ESPECÍFICAS: Cognitivas (Saber): Ver Sección 11 Procedimentales/Instrumentales (Saber hacer): Conocimiento de las operaciones básicas propias de un Laboratorio de Química Orgánica, como son las implicadas en la síntesis y aislamiento de sustancias orgánicas sencillas. Actitudinales (Ser): 4. OBJETIVOS Comprensión de la metodología usualmente utilizada en el estudio de los Compuestos Orgánicos y la importancia que éstos tienen en relación con otras disciplinas próximas a la materia que nos ocupa. 5. METODOLOGÍA Exposición del contenido teórico apoyada con el uso de las nuevas tecnologías (presentaciones Power- Point, modelos moleculares, etc). Discusión, desarrollo y conclusiones sobre los contenidos teóricos aplicados a casos prácticos. Aprendizaje de la relación entre diversos conceptos y razonamiento sobre tópicos concretos. Trabajo de Laboratorio.

2 NÚMERO DE HORAS DE TRABAJO DEL ALUMNO: PRIMER SEMESTRE: Nº de Horas: 77 Clases Teóricas*: 43 Clases Prácticas*: 10 Exposiciones y Seminarios*: 13 Tutorías Especializadas (presenciales o virtuales): A) Colectivas*: B) Individuales: Realización de Actividades Académicas Dirigidas: A) Con presencia del profesor*: B) Sin presencia del profesor: 8 Otro Trabajo Personal Autónomo: A) Horas de estudio: Según capacidad y formación del alumno B) Preparación de Trabajo Personal: C)... Realización de Exámenes: A) Examen escrito: 3 B) Exámenes orales (control del Trabajo Personal): SEGUNDO SEMESTRE: Nº de Horas: 78 Clases Teóricas*: 42 Clases Prácticas*: 10 Exposiciones y Seminarios*: 13 Tutorías Especializadas (presenciales o virtuales): A) Colectivas*: B) Individuales: Realización de Actividades Académicas Dirigidas: A) Con presencia del profesor*: B) Sin presencia del profesor: 7 Otro Trabajo Personal Autónomo: A) Horas de estudio Según capacidad y formación del alumno B) Preparación de Trabajo Personal:... Realización de Exámenes: A) Examen escrito: 6 B) Exámenes orales (control del Trabajo Personal): 6. TÉCNICAS DOCENTES (señale con una X las técnicas que va a utilizar en el desarrollo de su asignatura. Puede señalar más de una. También puede sustituirlas por otras): Sesiones académicas teóricas Exposición y debate: X Tutorías especializadas: X Sesiones académicas prácticas Visitas y excursiones: Controles de lecturas obligatorias: X Otros (especificar): DESARROLLO Y JUSTIFICACIÓN: 7. BLOQUES TEMÁTICOS (dividir el temario en grandes bloques temáticos; no hay número mínimo ni máximo) 1º Conceptos generales sobre aspectos estructurales de los compuestos orgánicos (C. O.) 2º Aplicaciones de las Técnicas Instrumentales a la elucidación estructural de los C. O. 3º Estudio de las principales Funciones Orgánicas en sistemas alifáticos y aromáticos. 4º Estudio básico de los sistemas heterocíclicos. 5º Fundamentos básicos sobre biomoléculas (carbohidratos, aminoácidos, péptidos y lípidos) 8. BIBLIOGRAFÍA 8.1 GENERAL - T. W. GRAHAM SOLOMONS. Fundamentos de Química Orgánica. Ed. Limusa. 2ª Edición, R.T. MORRISON y R.N. BOYD. Química Orgánica. Pearson Educación. 5ª Edición, M.A. FOX y J.K. WHITESELL. Química Orgánica. Ed. Addison Wesley Longman. 2ª Edición, F.A. CAREY. Química Orgánica. Ed. McGraw-Hill. 6ª Edición, P.Y. BRUICE. Organic Chemistry. Ed. Prentice Hall. 2ª Edición, A. STREITWIESER y C.H. HEATHCOCK. Química Orgánica. Ed. Interamericana, 1986.

3 - L.G. WADE, Jr. Química Orgánica. Ed. Prentice-Hall Hispanoamericana, 5ª edición, S. EGE. Química Orgánica. Ed. Reverté, K. PETER, C. VOLLHARDT y N.E. SCHORE. Organic Chemistry. W.H. Freeman and Company, J. McMURRY. Química Orgánica. Grupo Editorial Iberoamericano, J. CLAYDEN, N. GREEVES, S. WARREN, y P. WOTHERS, Organic Chemistry. Oxford University Press, ESPECÍFICA (con remisiones concretas, en lo posible) PROBLEMAS - H. MEISLICH. Química Orgánica, (3ª Ed.). Ed. Mc Graw Hill-Interamericana. - E. QUIÑOÁ y R. RIGUERA. Cuestiones y Ejercicios de Química Orgánica (Una guía de estudio y autoevaluación). Ed. Mc Graw Hill T.A. GEISSMAN. La Química Orgánica a través de Ejercicios y Problemas. Ed. Acribia. NOMENCLATURA - W.R. PETERSON. Formulación y Nomenclatura. Química Orgánica. EUNIBAR. - E. QUIÑOÁ y R. RIGUERA.Nomenclatura y representación de los compuestos orgánicos (Una guía de estudio y autoevaluación). Ed. Mc Graw Hill TÉCNICAS DE EVALUACIÓN (enumerar, tomando como referencia el catálogo de la correspondiente Guía Común) Exámenes sobre los contenidos correspondientes al 1º y 2º Semestres. Examen de Prácticas. Seguimiento unipersonal en los Seminarios. Criterios de evaluación y calificación (referidos a las competencias trabajadas durante el curso): Es necesario la asistencia a todas las Sesiones Prácticas y superar el correspondiente examen, para aprobar la asignatura. Se valorará positivamente la asistencia regular a las clases teóricas. Ninguno de los exámenes controles aprobados se guarda para el siguiente Curso Académico ni el extraordinario de Septiembre

4 Distribuya el número de horas que ha respondido en el punto 5 en 20 semanas para una asignatura semestral y 40 para una anual 10. ORGANIZACIÓN DOCENTE SEMANAL (Sólo hay que indicar el número de horas que a ese tipo de sesión va a dedicar el estudiante cada semana) de SEMANA sesiones Teóricas Exámenes Primer Semestre sesiones prácticas Exposiciones y seminarios Visita y excursiones Tutorías especializadas Control de lecturas obligatorias 1ª Semana 2 2ª Semana 2 3ª Semana 2 4ª Semana 2 1 5ª Semana 2 1 6ª 3 1 7ª 3 1 8ª 3 1 9ª ª ª ª 14ª 15ª ª ª ª ª 20ª Semana Segundo Semestre 1ª Semana 3 2ª Semana 3 1 3ª Semana 3 1 4ª Semana 3 1 5ª Semana 3 1 6ª 3 1 7ª 3 1 8ª 9ª ª ª ª ª 3 1 Temas del temario a tratar

5 14ª ª ª 17ª 18ª 19ª 20ª Semana

6 11. TEMARIO DESARROLLADO (con indicación de las competencias que se van a trabajar en cada tema) TEMA 1 CONCEPTO Y EVOLUCIÓN DE LA QUÍMICA ORGÁNICA. Concepto de Química Orgánica. Su evolución. Composición y análisis elemental. Deducción de fórmulas empíricas. Concepto básico de isomería. Teoría estructural de Kekulé. Situación actual de la Química Orgánica. TEMA 2 CONSTITUCIÓN MOLECULAR. Características principales de los enlaces en los compuestos del carbono. Efectos eléctricos. Sistemas con dobles enlaces múltiples: conjugación y aromaticidad. TEMA 3 CONFORMACIÓN MOLECULAR. Esqueletos carbonados acíclicos y cíclicos. Análisis conformacional. TEMA 4 CONFIGURACIÓN MOLECULAR. Estereoisomería: concepto y clasificación. Quiralidad. Actividad óptica. Configuración relativa y absoluta. Reglas de Cahn, Ingold y Prelog. Moléculas con más de un centro quiral. Isomería óptica en ciclos. Estereoisomería en moléculas sin centros quirales. Importancia de la quiralidad en productos naturales. Isomería geométrica. TEMA 5 DETERMINACIÓN DE ESTRUCTURAS ORGÁNICAS POR MÉTODOS FÍSICOS (I). Propiedades ópticas de las moléculas orgánicas. Concepto y clasificación de espectros. Espectroscopía infrarroja y ultravioleta. Espectrometría de masas. TEMA 6 DETERMINACIÓN DE ESTRUCTURAS ORGÁNICAS POR MÉTODOS FÍSICOS (II). Espectroscopía de RMN. Teoría y aplicaciones del desplazamiento químico. Contantes de acoplamiento y su utilidad en la determinación estructural. Espectroscopía de RMN de 13 C. Técnicas actuales. TEMA 7 HIDROCARBUROS SATURADOS. Clasificación de los hidrocarburos. Hidrocarburos saturados: nomenclatura, propiedades físicas y estado natural. Síntesis de alcanos. Reactividad de los alcanos. Halogenación: mecanismo de sustitución radicalaria en carbono saturado. TEMA 8 HIDROCARBUROS INSATURADOS: ALQUENOS. Nomenclatura. Propiedades físicas y espectroscópicas. Métodos de obtención. Reacciones de adición al doble enlace. Reacciones de oxidación. Sustitución en posición alílica. Dienos conjugados. Polimerización. TEMA 9 HIDROCARBUROS INSATURADOS: ALQUINOS. Nomenclatura. Propiedades físicas y espectroscópicas. Acidez: acetiluros. Preparación de alquinos. Reacciones de los alquinos. TEMA 10 HIDROCARBUROSAROMÁTICOS. Clasificación y nomenclatura. Propiedades físicas y espectroscópicas. Fuente natural. Sustitución aromática electrofílica. Haluros de arilo. Sustitución aromática nucleofílica. Arenos. Compuestos aromáticos polinucleares. TEMA 11 DERIVADOS HALOGENADOS. Haluros de alquilo. Estructura, nomenclatura y propiedades físicas. Preparación. Sustitución nucleofílica monomolecular y bimolecular. Haluros de alilo y vinilo. Compuestos organometálicos. TEMA 12 ALCOHOLES, ÉTERES Y FENOLES. Alcoholes: estructura, clasificación y nomenclatura. Propiedades físicas y espectroscópicas. Fuente natural y preparación. Reactividad química. Transposiciones. Éteres acíclicos y cíclicos. Fenoles. Éteres fenólicos. Análogos con azufre: Tioles y sulfuros. TEMA 13 AMINAS. Estructura y nomenclatura. Propiedades físicas. Preparación. Propiedades químicas. Sales de diazonio. Colorantes azoicos. Descomposición de sales de amonio cuaternario: eliminación de Hofmann. TEMA 14 ALDEHÍDOS Y CETONAS Estructura y nomenclatura. Propiedades físicas y espectroscópicas. Preparación. Reacciones de adición y adicióneliminación al grupo carbonilo. Reacción de Wittig. Reacciones de reducción y oxidación. Tautomería ceto-enólica. Halogenación. Condensación aldólica y relacionadas. Compuestos carbonílicos insaturados. Adiciones conjugadas. TEMA 15 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS. Estructura y nomenclatura. Propiedades físicas y espectroscópicas. Métodos de síntesis. Síntesis malónica y acetilacética. Reacciones ácido-base. Transformaciones en derivados de ácido. Reducción. Halogenación. Descarboxilación. TEMA 16 DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS. Clasificación y estructura. Nomenclatura. Propiedades físicas. Reactividad general de los derivados de ácidos carboxílicos. Condensación de Claisen. Eliminaciones pirolíticas de ésteres y xantatos. Reacciones de amidas sobre el nitrógeno. TEMA 17 HETEROCICLOS. I. Definición y clasificación. Nomenclatura. Heterociclos pentagonales con un heteroátomo. Síntesis y reactividad. Algunos derivados de interés.

7 TEMA 18 HETEROCICLOS. II. Heterociclos hexagonlaes con un heteroátomo. Síntesis y reactividad. Algunos derivados de interés. TEMA 19 HETEROCICLOS. III. Heterociclos pentagonales con dos heteroátomos. Síntesis y reactividad. Algunos derivados de interés. TEMA 20 HETEROCICLOS. IV. Heterociclos hexagonales con dos heteroátomos. Síntesis y reactividad. Algunos derivados de interés. TEMA 21 HETEROCICLOS. V. Heterociclos pentagonales condensados. Heterociclos hexagonales condensados. Derivados de interés. TEMA 22 HIDRATOS DE CARBONO. Clasificación. Nomenclatura. Estructura: formas acíclicas y cíclicas. Reacciones de mayor interés en monosacáridos. TEMA 23 AMINOÁCIDOS, PÉPTIDOS Y PROTEINAS. Aminoácidos naturales: Estereoquímica y propiedades químicas. Preparación de aminoácidos. Enlace peptídico: estructura y su formación. Péptidos y proteinas. TEMA 24 LÍPIDOS. Grasas y aceites. Fosfolípìdos, cerebrósidos y esfingolípidos. Eicosanoides. Esteroides. 12. MECANISMOS DE CONTROL Y SEGUIMIENTO (al margen de los contemplados a nivel general para toda la experiencia piloto, se recogerán aquí los mecanismos concretos que los docentes propongan para el seguimiento de cada asignatura): Seguimiento de asistencia y control de trabajo en seminarios. A TOMAR EN CONSIDERACIÓN CRÉDITO ECTS COMPONENTE LRU (nº cred. LRUx10) 70% 30% Clases Teóricas Clases Prácticas, incluyendo prácticas de campo prácticas de laboratorio prácticas asistenciales Todas ellas en la proporción establecida en el Plan de Estudios Seminarios Exposiciones de trabajos por los estudiantes Excursiones y visitas Tutorías colectivas Elaboración de trabajos prácticos con presencia del profesor RESTO (hasta completar el total de horas de trabajo del estudiante) Realización de Actividades Académicas Dirigidas sin presencia del profesor Otro Trabajo Personal Autónomo (entendido, en general, como horas de estudio, Trabajo Personal...) Tutorías individuales Realización de exámenes