UNIDAD II. COMPUESTOS ORGÁNICOS. Tema. Hidrocarburos

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1 UNIDAD II. COMPUESTOS ORGÁNICOS Tema. Hidrocarburos

2 Hidrocarburos L os hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos. Están formados por átomos de hidrógeno y carbono, y de ahí proviene su nombre: carburos de hidrógeno. Las propiedades de los hidrocarburos son: Compuestos constituidos por carbono e hidrógeno. Abundan en la naturaleza, principalmente en el petróleo, gas natural y carbón. Los átomos de carbono se unen entre sí con enlaces sencillos, dobles o triples, los hidrocarburos se clasifican en alifáticos y aromáticos. Los hidrocarburos alifáticos se subdividen en alcanos (o saturados), alquenos y alquinos (no saturados); los aromáticos incluyen principalmente al benceno y sus derivados, cuyo olor es agradable. Alcanos Son hidrocarburos cuyos átomos de carbono forman enlaces sencillos se denominan saturados o parafinas, conocidos también como alcanos. Estos compuestos se encuentran en el gas natural o en el petróleo, forman cadenas abiertas y cerradas, y éstas a su vez pueden ser simples o ramificadas. La nomenclatura usualmente empleada para nombrar a los compuestos es la que fija la IUPAC (Unión internacional de Química Pura y Aplicada, las siglas provienen de su nombre en inglés). El nombre de los alcanos se compone de la terminación ano y el prefijo numeral que indica la cantidad de átomos de carbono que tiene el compuesto, como: Penta= 6 Hexa=6 Hepta= 7 Octa = 8 En el cuadro se muestran los nombres, fórmulas estructurales y moleculares de los primeros diez alcanos: Nombre Formula estructural Fórmula molecular Metano CH 4 CH 4 Etano CH 3 -CH 3 C 2 H 6 Propano CH 3 -CH 2 -CH 3 C 3 H 8 Butano CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 C 4 H 10 Pentano CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 C 5 H 12 Hexano CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 C 6 H 14 Heptano CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 C 7 H 16 Octano CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 C 8 H 18 Nonato CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 C 9 H 20 Decano CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 C 10 H 22

3 Los nombres de los compuestos que seguirían en la lista son undecano, dodecano, tridecano, tetradecano, pentadecano. El alcano de 20 átomos de carbono se llama eicosano. El de 30, tricontano; el de 40, tetracontano; el de 50, pentacontano, etc. Radicales o grupos alquilo Un radical se forma al quitar un átomo de hidrógeno a un alcano o hidrocarburo saturado. La molécula queda con una carga libre, lo que la hace capaz de unirse con otros elementos o radicales. Esta da origen a los compuestos ramificados o arborescentes. Los radicales derivan su nombre de los alcanos, de los cuales provienen. Solo se cambia la terminación ano por la de il o ilo. Alcano Radical o grupo alquilo Nombre Fórmula Nombre Fórmula Metano CH 4 Metil o metilo CH 3 Etano CH 3- CH 3 Etil o etilo CH 3- CH 2 Propano CH 3 -CH 2 -CH 3 Propil o propilo CH 3 -CH 2 -CH 2 Butano CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 Butil o butilo CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 Isobutano Isobutil o Isobutilo Nomenclatura de compuestos orgánicos a) Alcanos Son compuestos de carbono e hidrógeno (de ahí el nombre de hidrocarburos) de cadena abierta que están unidos entre sí por enlaces sencillos (carbono-carbono y carbono-hidrógeno). Para nombrar éstos compuestos se deben seguir las siguientes reglas: 1. Se deberá elegir la cadena más larga, si hay dos o más cadenas se deberá elegir la que contenga el mayor número de carbonos. 2. Se deberá enumerar la cadena de manera que queden lo más cerca posible las ramificaciones en orden alfabético. 3. Se nombran primeramente las ramificaciones, en caso de que se repita la ramificación dentro de la cadena se usarán los prefijos: di, tri, tetra, penta, etc. 4. Finalmente con ayuda de la tabla 2.1 de nombra la cadena tomando en cuenta el número total de carbonos.

4 5. En caso de que aparezca una figura geométrica se antepone la palabra CICLO, se nombran radicales en caso de tenerlos y finalmente se le da el nombre de acuerdo a la cantidad de carbono Ejemplos: Nota: también existen la nomenclatura geométrica, son las mismas reglas para nombrarlos, sólo que las cadenas se presentan por medio de líneas y se enumeran las puntas de dichas líneas. b) Alquenos Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más dobles enlaces, C=C. Se nombran igual que los alcanos, iniciando la numeración de la cadena en dónde se encuentre la doble ligadura y con la terminación de "eno" de alqueno. Ejemplo:

5 En caso de tener ramificaciones y dobles enlaces se nombran de la manera siguiente: USOS L a elevada reactividad del doble enlace los hace importantes intermediarios de la síntesis de una gran variedad de compuestos orgánicos. Probablemente el alqueno de mayor uso industrial sea el ETILENO (eteno) que se utiliza entre otras cosas para obtener el plástico POLIETILENO, de gran uso en cañerías, envases, bolsas y aislantes eléctricos. También se utiliza para obtener alcohol etílico, etilen-glicol, cloruro de vinilo y estireno. El propileno (propeno) es materia prima del POLIPROPILENO, usado en la industria textil y para fabricar tubos y cuerdas. El ISOBUTILENO se utiliza para obtener tetra etilo de plomo, cuestionado aditivo de las naftas. c) Alquinos Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más triples enlaces. Se nombran al igual que los alquenos, iniciando la numeración de la cadena en dónde se encuentre la triple ligadura y con la terminación de "ino" de alquino, ejemplo:

6 Usos El acetileno (etino) es el alquino de mayor uso. Es un gas que cuando se quema en presencia de oxígeno puro produce una llama de alrededor de 2800 ºC por lo que se utiliza en soldaduras. A partir de él también se sintetizan gran cantidad de compuestos orgánicos, siendo el ácido acético uno de los más importantes junto a otros hidrocarburos insaturados capaces de polimerizarse dando plásticos y caucho. d) Benceno El benceno es un líquido incoloro con olor dulce. Se evapora al aire rápidamente y es poco soluble en agua. Es altamente inflamable y se forma tanto de procesos naturales como de actividades humanas. El benceno es usado extensamente en los Estados Unidos; ocupa el lugar número 20 en la lista de sustancias químicas de mayor volumen de producción. Algunas industrias usan benceno para manufacturar otras sustancias químicas usadas para fabricar plásticos, resinas, nylon y otras fibras sintéticas. El benceno también se usa para fabricar ciertos tipos de caucho, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y plaguicidas. Los volcanes y los incendios forestales son fuentes naturales de benceno. El benceno también es un componente natural del petróleo, la gasolina y el humo de cigarrillo. El benceno es una sustancia química extensamente usada que se origina tanto de procesos naturales como de actividades humanas. La inhalación de benceno puede producir somnolencia, mareo y pérdida del conocimiento. La exposición prolongada produce efectos sobre la médula de los huesos y puede causar anemia y leucemia. El benceno se ha encontrado en por lo menos 1,000 de los 1,684 sitios de la Lista de Prioridades Nacionales identificados por la Agencia de

7 Protección del Medio Ambiente de EE. UU. (EPA). Los bencenos monosustituidos se nombran terminando el nombre del sustituyente en benceno.