Formulación y nomenclatura de los compuestos orgánicos

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1 Formulación y nomenclatura de los compuestos orgánicos

2 1. INTRODUCCIÓN. La Química Orgánica constituye una de las principales ramas de la Química, debido al gran número de compuestos que estudia, los cuales tienen como elemento básico de su constitución molecular el átomo de carbono: de aquí que se la llama con frecuencia Química del Carbono. El número de compuestos en los que entra a formar parte el átomo de carbono es casi innumerable, y cada año se descubren varios miles más. Pensemos en la gran cantidad que existe de proteínas, hormonas, vitaminas, plásticos, antibióticos, perfumes, detergentes, etc., y nos daremos cuenta de que el átomo de carbono es un átomo singular: que puede formar cadenas y combinarse fácilmente con un número reducido de átomos, como son el hidrógeno, el oxígeno, el nitrógeno, los halógenos y unos pocos más. 2. EL ÁTOMO DE CARBONO. La estructura electrónica del átomo de carbono es 1s2 2s2 2p2. De los seis electrones que posee, solo los cuatro más externos son los que interesan desde el punto de vista reactivo. El carbono tiende a adquirir estructura estable de gas noble (Neón) compartiendo sus electrones más externos con los de otros átomos. Por lo cual, en los compuestos orgánicos el carbono es siempre tetravalente. La unión que se da entre dos átomos de carbono puede ser de tres tipos: * Enlace sencillo: se comparte un solo par de electrones. * Enlace doble: se comparten dos pares de electrones. * Enlace triple: se comparten tres pares de electrones. 3. FÓRMULAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS. La unión de los átomos de carbono por algunos de los tres tipos de enlaces que acabamos de ver forma las cadenas carbonadas; éstas constituyen el esqueleto de la molécula del compuesto correspondiente. * FÓRMULA CONDENSADA O MOLECULAR: expresa los elementos que constituyen la molécula y el número de cada uno de ellos. * FÓRMULA SEMIDESARROLLADA: en ella, además, aparecen agrupados los átomos que están unidos a un mismo átomo de carbono de la cadena. * FÓRMULA DESARROLLADA: se expresa en ella cómo están unidos entre sí los átomos que constituyen la molécula.

3 4. CLASIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS Aunque los daremos uno por uno, aquí podéis ver en una tabla todos en conjunto: 5. ALCANOS Los alcanos son hidrocarburos en los que todos los enlaces entre carbonos son sencillos. Se nombran con un prefijo indicativo del número de átomos del carbono, al que se le añade la terminación ano PREFIJO Met- Et- Prop- But- Nº. ÁTOMOS CARBONO Cadena de 1 átomo de carbono Cadena de 2 átomos de carbono Cadena de 3 átomos de carbono Cadena de 4 átomos de carbono

4 Pent- Hex- Hept- Oct- Non- Dec- Cadena de 5 átomos de carbono Cadena de 6 átomos de carbono Cadena de 7 átomos de carbono Cadena de 8 átomos de carbono Cadena de 9 átomos de carbono Cadena de 10 átomos de carbono Ejemplos: Metano: CH4 Etano: H3C Propano: H3C CH2 Butano: H3C CH2 CH2 Los alcanos pueden estar ramificados (pueden tener radicales). Los radicales se obtienen quitando un hidrógeno terminal a un hidrocarburo. Se nombran cambiando la terminación ano por il. Molécula Radical Nombre del radical CH4 metil CH2 etil CH2 CH2 CH2 propil CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 butil CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 pentil Existen algunos radicales con nombre propio, como el isopropilo: REGLAS PARA NOMBRAR ALCANOS RAMIFICADOS - Criterios para elegir la cadena principal: elegimos aquella que contenga mayor número de átomos de carbono. - Criterios para numerar la cadena principal: a) Se empieza por el extremo de la cadena que tenga el nº de localizador más bajo. b) A igualdad de localizador, se tiene en cuenta el orden alfabético de los radicales. - Criterios para nombrar la cadena principal: a) Primero se nombran los radicales, por orden alfabético, indicando su posición y, luego, se nombra la cadena principal. b) Si existe más de un radical idéntico se coloca un prefijo (di, tri, ). c) Al escribir su nombre, los nº de posición de los radicales se separan por comas, y los números de los nombres se separan por guiones.

5 Nota: los prefijos di, tri no se tienen en cuenta para el orden alfabético. Ejemplos: CH CH2 CH2 CH CH 2,3,6-trimetilheptano y no 2,5,6-trimetilheptano (236<256) CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 4-etil-5-metiloctano y no 4-metil-5-etiloctano H3C CH H3C CH CH2 H3C C CH2 metilpropano 2-metilbutano 2,2-dimetilbutano 1 2 H3C CH CH H3C CH2 CH2 CH H3C CH 3CH2 4 2,3-dimetilbutano 2-metilpentano 2-metilbutano H3C CH2 CH2 CH CH2 C CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 5-etil-3,5-dimetil-7-propildecano Ejercicios: H3C CH CH

6 H3C CH C CH2 CH CH2 CH2 2-metilpentano 3, 3, 4-trimetilhexano. 3-etil-2-metil-4-propilheptano 4-etil-3,3-dimetilhexano Dimetilpropano 2,2-dimetilbutano 5-isopropil-2,2-dimetiloctano 6. ALQUENOS Son hidrocarburos que presentan al menos un doble enlace entre sus carbonos. Se nombran igual que los alcanos pero en vez del sufijo ano, usamos eno. Eteno: CH2 = CH2 propeno: CH = CH2 Es necesario indicar la posición del doble enlace a partir del propeno, lo cual se hace con un número situado delante del nombre del alqueno y se separa de éste con un guión. Ejemplos: 2-penteno: CH = CH CH2 1-penteno: CH2 CH2 CH = CH Cuando hay más de un doble enlace, se utilizan los prefijos di-, tri-, etc. Ejemplo: 1,3-butadieno CH2 = CH CH = CH2 REGLAS PARA NOMBRAR LOS ALQUENOS RAMIFICADOS - Criterios para elegir la cadena principal Se elige como cadena principal la que contiene mayor número de dobles enlaces (3-nbutil-1,5-hexadieno) CH2 = CH CH2 CH CH = CH2 CH2 CH2 CH2 A igualdad de número de dobles enlaces, se le da prioridad a la más larga.

7 3 2 1 (3-propil-1-hepteno) CH2 CH2 CH CH = CH2 - Criterios para numerar la cadena principal: CH2 CH2 CH a) Se empieza a numerar por el extremo que tenga el número localizador más bajo, para los diferentes dobles enlaces. b) A igualdad, se empieza por el extremo que tenga el número localizador más bajo para todos los radicales. c) A igualdad, se empieza por el que tenga un orden alfabético más bajo. Ejemplos: CH2 = C CH2 CH = CH Nº. localizador de dobles enlaces (14 izda. y 25 dcha.) 2-metil-1,4-hexadieno CH2 = C CH2 CH2 CH = CH2 I Nº. localizador dobles enlaces (15 izda. y 15 dcha.) Nº. localizador radical (2 izda. y 5 dcha.) 2-metil-1,5-hexadieno CH2 = C CH2 CH2 C = CH2 I CH2 Nº. localizador dobles enlaces (15 izda. y 15 dcha.) I Nº. localizador radical (25 izda. y 25 dcha.) Orden alfabético (etil antes que metil) 2-etil-5-metil-1,5-hexadieno Ejercicios: H3C C CH2 C = CH2

8 H3C CH2 C = CH2 3,6-dimetil-1-octeno 2,5-dimetil-2,3-hexadieno 3,3-dietil-1-hepteno 2,4 heptadieno 2 etil 3 metil 1,3,4 hexatrieno 7. ALQUINOS Son hidrocarburos con algún triple enlace entre sus carbonos. Se nombran con el sufijo ino. Es necesario indicar la posición del triple enlace a partir del propino, lo cual se hace con un número localizador (el menor posible), que se sitúa delante del nombre del alquino y se separa de éste con un guión. Etino: CH CH 1 butino: CH C CH2 Para nombrarlos y formularlos se aplican las mismas reglas que se indicaron para los alquenos. Cuando hay dobles y triples enlaces, al escribir el nombre, la terminación eno es la que tiene la cadena principal y después se escribe ino, con su número localizador correspondiente. Ejemplo: 1 - hexen ino: CH2 = CH C C CH REGLAS PARA NOMBRAR LOS ALQUINOS RAMIFICADOS: - Criterios para elegir la cadena principal: a) Se elige como cadena principal la que contiene mayor número de dobles y triples enlaces. b) A igualdad de número de dobles y triples enlaces, se le da prioridad a la más larga. - Criterios para numerar la cadena principal: a) Se empieza a numerar por el extremo que tenga el número localizador más bajo para los diferentes enlaces dobles y triples CH C CH CH = CH (3-metil-4-hexen-1-ino)

9 I b) A igualdad de localizador para dobles y triples enlaces, se numera por el extremo que tenga más cerca el doble enlace CH C CH CH2 CH = CH2 I (4-metil-1-hexen-5-ino) c) A igualdad, se empieza por el extremo que tenga el número localizador más bajo para los radicales CH C CH CH2 C CH (3-metil-1,5-hexadiino) d) A igualdad, se tiene en cuenta el orden alfabético CH C CH CH C CH Ejemplos: CH CH C C = CH C CH (3-etil-4-metil-1,5-hexadiino) (3-metil-3-hexen-1,5-diino) CH = CH CH = CH C CH = CH CH2 CH2 CH2 CH2 (6-metil-6-pentil-2,4,7-nonatrieno) CH2 = CH CH = CH CH2 C C C = CH2 (8-etil-1,3,8-nonatrien-6-ino) CH CH = CH C C C CH = CH CH2 CH2 CH2 CH2

10 (6-metil-6-pentil-2,7-nonadien-4-ino) EJERCICIOS H3C CH C C HC C C CH 2-pentino 3,3-dimetil-1-penten-4-ino 8. HALOGENUROS Son hidrocarburos donde uno o más átomos de H han sido sustituidos por átomos de halógenos. Se nombran anteponiendo al nombre del hidrocarburo el del halógeno, y si hay más de uno se numeran, siempre con los localizadores más bajos posibles y por orden alfabético. A igualdad de número localizador, se tiene en cuenta el orden alfabético. Ejemplos: H3C - CHCl - CHBr 2-bromo-3-cloro-butano H3C - CHCl2 1,1-dicloroetano H3C CCl2 - CH 2,2-dicloro-3-metilbutano Nombres tradicionales aceptados por la IUPAC: CHF3 CHCl3 CHBr3 CHI3 Fluoroformo Cloroformo Bromoformo Yodoformo Ejercicios: CIHC=CHCI 1-cloro-2-metilpropano. 1-cloro-2-metilpropeno. 3 cloro 1,4 hexadieno 1,1 dibromo 4 metil 2 hexano

11 9. ALCOHOLES Tienen prioridad sobre todas las funciones vistas hasta ahora. Los alcoholes se nombran sustituyendo la terminación o del hidrocarburo, del que proceden, por la terminación ol. Se numeran de tal forma que el carbono que tenga el grupo OH posea el número localizador más bajo, dentro de la cadena más larga. A igualdad, de número localizador, se tiene en cuenta el número localizador más bajo para los radicales y a igualdad se tiene en el orden alfabético. Ejemplos: CH2 CH2OH 1 propanol CH 2 propanol OH CH2 CH 2 butanol OH CH2 CH=CH CH2 CH2OH 3 hexen 1 ol - CH - CH2 - CHOH - CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH2OH 4-penten-1-ol 4-metil-2-pentanol CH2 = CH C C - CH2OH 4-penten-2-in-1-ol CH2 = C - CH2 CH - CH2 CHOH - 4,6-dimetil-6-hepten-2-ol Cuando haya que nombrar el grupo OH como radical (cuando existen otros grupos funcionales) se empleará el prefijo hidroxi-. Ejercicios: CH2 OH CH CH OH CH2 CH CH OH CH2 CH OH CH2 OH 3-buten-1,2,3-triol.

12 4-metil-2-pentanol. Etanodiol 5 - metil - 1, 2, 4 heptanotriol 1 - cloro buten - 1 ol 2 - metil penten - 1 ol 10. ÉTERES Son sustancias que resultan de la unión de dos radicales alquilos a un átomo de oxígeno. Su grupo funcional es: - O -. Se nombran utilizando la terminación -éter- después del nombre de los dos radicales, siempre por orden alfabético; por ultimo, cuando los dos radicales son iguales, se antepone el prefijo di- al nombre del radical seguido del sufijo éter. Ejemplos: H3C O CH2 Etilmetiléter H3C H2C O CH2 dietiléter Ejercicios: CH2 O CH2 CH2 CH2 = CH O CH2 CH2 isopropilpropiléter. Dimetiléter. Butilmetiléter. 11. CETONAS C o bien CO O Para nombrarlas hacemos terminar el nombre del hidrocarburo del que derivan en ona, indicando, cuando sea necesario, la posición del grupo cetona, mediante números localizadores. CH2 C O CO CH2 CO 2 butanona 2,4 pentanodiona Si actúa como radical se usa el prefijo oxo-. Es decir, si hay varios grupos funcionales con preferencia sobre la cetona, el oxígeno del carbonilo (C=O) se nombra como prefijo del hidrocarburo con la palabra oxo. 12. ALDEHIDOS

13 Pueden suponerse derivados de un hidrocarburo, en que se ha sustituido dos átomos de hidrógeno de un carbono terminal por un átomo de oxígeno. O CH2 C o bien CH2 CHO H Los aldehidos se nombran cambiando la terminación del hidrocarburo del que derivan por la terminación al. Si existen dos grupos carbonilo, CO, uno en cada extremo de la cadena, la terminación será dial. Si el aldehído no está en la cadena principal, se denominara formil (cuando actúa como radical). Ejemplos: CHO OHC CH2 CHO CH2=CH CHO etanal propanodial propenal CH CH=CH CHO 4 metil 2 pentenal CH C CH2 CH2 CHO OH CHO CH C CH2 CH2 CHO OH CO CH2 CHO 5-hidroxi-4,4-dimetilhexanal 2-hidroxi-3,3-dimetilhexanodial 3-oxobutanal. Observa cómo cuando tenemos más de un grupo funcional, uno de ellos siempre actúa como radical. Tenemos que saber el orden de prioridad.

14 Ejercicios: Euclides Enseñanza Sociedad Cooperativa Andaluza CH CHO CHO CHOH CH2 CHOH CHO CHO CH2 CHO CH2 = CH CHO 2-metilbutanal 3-etil-2-metilbutanal 3 - etil - 2 metilhexanal Propinal 2 hidroxibutanal 3, 3 - dimetil - 4 hexinodial 2, 3 dihidroxipropanal 2 - oxo - 3 pentinodial 2-hidroxi-3,3-dimetil-4-oxohexanodial 13. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Son compuestos orgánicos con propiedades ácidas, que se caracterizan por tener el grupo funcional carboxilo: O C o bien COOH OH Se nombran con el nombre genérico de ácido y cambiando la terminación del hidrocarburo correspondiente por la terminación oico H COOH acido metanoico o fórmico COOH ácido etanoico CH=CH CH COOH ácido 2 etil 3 pentenoico CH2 H3C CH2 CH2 COOH Ácido butanoico CHO CH2OH CO COOH H2C = CH COOH Ácido 2 propenoico Ácido 4 - formil hidroxi oxobutanoico.

15 Ejercicios: Euclides Enseñanza Sociedad Cooperativa Andaluza H3C CH2 CHCl COOH CH2 CH2 CO COOH CH2 CO CH2 CO COOH COOH CO CH2 CH2 CO COOH COOH CHOH CHOH COOH CH2 CH CH2 COOH COOH CH CH COOH Ácido 3 - bromo - 4 metilpentanoico Ácido 2 - hidroxi oxo - 4 hexenoico Ácido 2 - cloro formil metil- 3 - oxo - 5 octinoico Ácido 2 - cloro formil - 8 -hidroxi isopropil - 5, 5 dimetil - 3, 6 - dioxo - 9 decenoico Ácido 2, 5 octadienodioico 13. ÉSTERES Cuando un ácido carboxílico pierde el átomo de hidrógeno del grupo carboxilo, se obtiene un anión. Estos aniones se nombran cambiando la tereminación ico de los ácidos por ato, igual que se hace en la formulación inorgánica. COOH ácido etanoico COO anión etanoato (acetato) Si se enlaza uno de estos aniones con un radical alquílico, se obtienen los ésteres. Su nomenclatura es semejante a la de las sales inorgánicas ( ato de ilo). COO CH2 COO CH2 CH2 CH2 Ejercicios: etanoato de etilo etanoato de butilo CH2 COO- CH2 = CH COO- COO CH2 CH2

16 Propanoato de etilo. Metanoato de propilo. Etanoato de butilo 14. AMINAS Derivan del amoníaco (NH3), al sustituir uno, dos o los tres átomos de hidrógeno por radicales orgánicos. Según se sustituya uno, dos o los tres hidrógenos, tendremos aminas primarias, secundarias o terciarias. R NH2 R NH R' R N R' R" Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria Para nombrar las aminas, cuando la función amina es la función principal, se nombran todos los radicales unidos al nitrógeno por orden alfabético, y se termina con las palabra amina. NH2 metilamina CH2 NH2 etilamina CH CH2 NH2 1 metilpropilamina NH dimetilamina Ejercicios: N CH2 CH2 CH2 CH2 NH CH2 CH2 NH2 CH CH NH2

17 CH2 CH2 CH2 N CH2 Dietilmetoxiamina Trimetilamina Isopropilamina. Metilisopropilamina 15. AMIDA Las amidas se pueden considerar compuestos derivados de los ácidos corboxílicos, al sustituir el grupo OH por el grupo NH2. R CONH2 Si la función amida es la función principal, las amidas se nombran sustituyendo la terminación oico del ácido del que deriva, por amida. H CONH2 CH2 CONH2 metanoamida CH2=CH CH2 CONH2 propanoamida 3 propenamida H3C CONH2 Etanamida H2NOC CONH2 etanodiamida Ejercicios: NH2CO CH2 CH2 CONH2 CONH2 CH2 - CH2 CH2 CONH2 CH2 CONH2 2 metilbutanamida Propenamida

18 APENDICE: ORDEN DE PRIORIDAD Si coexisten varios grupos funcionales en un compuesto, el sufijo que se cita al final del nombre se referirá exclusivamente al grupo funcional principal, con el siguiente orden de prioridad: 1º ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (R-COOH) 2º ÉSTERES (R-COOR ) 3º AMIDAS (R-CONH2, R-CONHR, R-CONRR ) 4º ALDEHÍDOS (R-CHO) 5º CETONAS (R-CO-R ) 6º ALCOHOLES (R-CH2OH, R-CHOH-R, R-COH-R ) 8º AMINAS (R-NH2, R-NH2-R, R-N-R ) 9º ÉTERES (R-O-R ) 10º ALQUENOS 11º ALQUINOS 12º ALCANOS Y HALOGENUROS DE ALQUILO