Programa de la asignatura Curso: 2008 / 2009 FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÁNICA (1251)

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1 Programa de la asignatura Curso: 2008 / 2009 FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÁNICA (1251) PROFESORADO Profesor/es: JOSE MIGUEL GARCIA PEREZ - correo-e: jmiguel@ubu.es Mª TERESA RODRIGUEZ RODRIGUEZ - correo-e: mtrod@ubu.es MARIA JOSEFA ROJO CAMARA - correo-e: mjrocam@ubu.es FICHA TÉCNICA Titulación: LICENCIATURA EN QUÍMICA (PLAN 2000) Centro: FACULTAD DE CIENCIAS Nombre asignatura: FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÁNICA (1251) Código de la asignatura: 1251 Tipo de asignatura: Obligatoria Nivel / Ciclo: 1 Curso en el que se imparte: 1 Duración y fechas: Cuatrimestral - 2º Cuatrimestre Créditos: 5.0 Créditos teóricos: 3.0 Créditos prácticos: 2.0 Áreas: Tipo de curso: Oficial Descriptores: Según BOE Requisitos previos: Según BOE Idioma: Español COMPETENCIAS TRANSVERSALES O GENÉRICAS INSTRUMENTALES Análisis y síntesis: 4 Organización y planificación: 4 Comunicación oral y escrita en la lengua nativa: 4 Conocimiento de una lengua extranjera: 4 Conocimientos de informática relativos al ámbito de estudio: 3 Gestión de la información: 4 Resolución de problemas: 4 Toma de decisiones: 3 PERSONALES Trabajo en equipo: 3 Pág. 1/8

2 Trabajo en un equipo de carácter interdisciplinar: 3 Trabajo en un contexto internacional: 2 Relaciones interpersonales: 3 Razonamiento crítico: 4 Compromiso ético: 4 SISTÉMICAS Aprendizaje autónomo: 4 Adaptación a nuevas situaciones: 3 Creatividad: 3 Liderazgo: 3 Iniciativa y espíritu emprendedor: 2 Motivación por la calidad: 4 Sensibilidad hacia temas medioambientales: 4 COMPETENCIAS ESPECÍFICAS CONOCIMIENTOS DISCIPLINARES (SABER) - Concepto de quimica orgánica. Evolución de la quimica orgánica a lo largo de la historia. Situación actual dela quimica orgánica y retos para el futuro. - Geometría del átomo de carbono, y de otros átomos presente en los compuestos orgánicos, en función de su hibridación. geometría de los compuestos orgánicos. - Teorías sobre el enlace covalente. Modelos útiles para la comprensión del enlace químico localizado y deslocalizado. Método de resonancia. - Efectos electrónicos en las moléculas orgánicas: Efecto inductivo y efecto mesómero o conjugativo. - Fuerzas intermoleculares e intergrupos y sus consecuencias. - El equilibrio ácido-base en los compuestos orgánicos. Relación entre estructura y fuerza ácido-base. - Clasificación de los compuestos orgánicos según su esqueleto carbonado y el grupo funcional. Nomenclatura y formulación, estructura, propiedades, estereoisomería, - Compuestos orgánicos polifuncionales. Interacción entre grupos. - Tipos de estereoisomería e isómeros en los compuestos orgánicos. Métodos de representación. - Quiralidad, proquiralidad y actividad óptica. HABILIDADES PROFESIONALES (SABER HACER) - Proponer y analizar la estructura tridimensional de cualquier molécula orgánica. - Aplicar el método de resonancia. - Relacionar la estructura molecular con sus propiedades físicas. Pág. 2/8

3 - Justificar el mayor o menor caracter ácido y/o básico de los compuestos orgánicos y describir su comportamiento. - Nombrar y formular compuestos pertenecientes a las principales familias orgánicas. - Identificar e interpretar las propiedades de las diferentes familias de compuestos orgánicos. - Clasificar las moléculas como quirales o aquirales y asignar la configuración a los correspondientes centros quirales. - Establecer el número y el tipo de estereoisómeros de un compuesto orgánco en función de sus características estructurales. Representar y manipular tales estereoisómeros, en el espacio y mediante las correspondientes proyecciones de Newman y Fischer. ACTITUDES (SABER SER - SABER ESTAR) COMP. ACADÉMICAS (SABER TRASCENDER) OTRAS COMPETENCIAS ESPECÍFICAS - Utilizar la terminología básica de la química orgánica con precisión, sabiendo expresar e interrrelacionar los diferentes conceptos de forma correcta. - Reflexionar sobre problemas y la forma de solucionarlos. - Fundamentar y justificar decisiones con los argumentos adecuados y la búsqueda de información. - Desarrollar la capacidad crítica. - Potenciar la atención por los aspectos relacionados con el medio ambiente y la disposición hacia el trabajo en favor de la sostenibilidad. OTROS OBJETIVOS DE LA ASIGNATURA El objetivo último de la asignatura es la comprensión de la estructura tridimensional de los compuestos orgánicos y la relación existente con sus propiedades. METODOLOGÍA Y RECURSOS PARA EL APRENDIZAJE - Clases magristrales con utilización de diverso material de apoyo, incluido el multimedia. - Busqueda de información bibliográfica y en internet sobre aspectos puntuales del programa. - Propuesta de lectura de noticias y textos diversos para su posterior debate a través de la UBUCampus-e. - Clases de seminarios y problemas, donde se fomentará la discusión en grupo para la resolución de distintos ejercicios propuestos. - Preparación de mapas conceptuales. - Clases prácticas con manejo de modelos moleculares. - Presentación de trabajos de grupo. - Tutorias. BREVE DESCRIPCIÓN DE LAS ACTIVIDADES PRÁCTICAS El curso práctico se dedicará a afianzar los conocimientos relacionados con la nomenclatura y representación de los compuestos orgánicos, así como el manejo de modelos moleculares para una mejor comprensión de la estructura tridimensional de las moléculas Pág. 3/8

4 SEGUIMIENTO DEL ALUMNO Y CRITERIOS DE EVALUACIÓN La evaluación del aprendizaje de los alumnos se realizará de la siguiente manera en la convocatoria de junio: 1.Mediante una prueba escrita o examen en la que se deberá dar respuesta a distintas cuestiones y problemas. El tiempo estimada para esta prueba es de unas 3 horas. La calificación obtenida supondrá el 60% de la nota final. 2.Las prácticas serán puntuada por el profesor a través de la observación del trabajo realizado por el estudiante a lo largo de las mismas y de la adquisición de ciertas habilidades y destrezas, así como por el resultado de pruebas propuestas a lo largo de las mismas. Se valorará hasta un 30% de la nota final. 3.La participación activa en las clases presenciales, así como la calificación obtenida en distintas ejercicios relacionados con los diferentes contenidos teóricos de la asig y realizados de forma continuada, supondrá hasta un 10% de la calificación final. En la convocatoria extraordinaria de septiembre únicamente se tendrá en cuenta el resultado de la correspondiente prueba escrita, que habrá de ser superada. Además, como requisito previo, en ambas convocatorias de junio y septiembre, el alumno ha de obtener la calificación de apto en una prueba de nomenclatura y formulación. BIBLIOGRAFÍA BÁSICA SOBRE LA MATERIA Beginning Organica Chemistry 1, Patrick, G.L.,, 1997, Oxford University Press, New York Cuestiones y ejercicios de Química Orgánica, Quiñoá Cabana, E. y Riguera Vega, R., 2ª, 2004, MacGraw-Hill/Interamiericana de España, Madrid Formulación y nomenclatura quimica orgánica, W.R. Peterson, 15ª, 1993, Edunsa, Barcelona Nomenclatura y representación de los compuestos orgánicos, E.Quiñoá y R. Riguera, 1ª, 1996, McGraw-Hill Interamericana de España, S.A., Madrid Organic chemistry as a second Language, Klein, D.R.,, 2004, John Wiley & Sons, Inc., Química Orgánica, Carey, Francis A., 6ª, 2006, McGraw-Hill Interamericana, Química Orgánica, Soto, J.L.,, 1999, Síntesis S.A., Madrid Quimica organica, L.G. Wade, Jr., 5ª, 2007, Pearson Educación, S.A., Madrid Quimica orgánica, J. McMurry,, 2006, Internacional Thomson Editores, México Química Orgánica, K.P. Volhardt,, 2002, Omega, Barcelona Química Orgánica, Hart, H.; Craine, L.E.; Hart, D.J. y Christopher, H., 12ª, 2007, MacGraw-Hill Cop., Madrid BIBLIOGRAFÍA COMPLEMENTARIA Organic Chemistry, Hornback, Joseph M., 2ª, 2006, Thomson Brooks/Cole, Belmont, CA USA RECURSOS DE INTERNET OBSERVACIONES Y OTROS DATOS Pág. 4/8

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6 ESTRUCTURA DE CONTENIDOS (TEMAS) FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÁNICA (1251) INTRODUCCIÓN. > La química orgánica: concepto y desarrollo histórico. > Perspectivas de futuro. > Estructuración del estudio de la química orgánica (aspectos a tener en cuenta en el estudio de.la química orgánica). > Contexto de la asignatura. > Composición de los compuestos orgánicos. > Características y propiedades generales de los compuestos orgánicos. EL ENLACE EN LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS. > Enlace químico localizado. > Aspectos energéticos del enlace. > Enlace covalente. > Parámetros de enlace. > Orbitales híbridos y geometria molecular: ángulos de enlace. > Efectos electrónicos: efecto inductivo y efecto mesómero o conjugativo. > Enlace químico deslocalizado. Método de resonancia. > Enlaces más débiles que el covalente y sus consecuencias: fuerzas intermoleculares e intergrupos. El enlace de hidrógeno. REACCIONES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS COMO ÁCIDOS Y COMO BASES. > Revisión de los conceptos de acidez y basicidad. > Equilibrios ácido-base. > Efecto de la naturaleza del átomo unido al hidrógeno ácido. > Efectos de los cambios estructurales sobre la acidez: Efecto inductivo y de campo. > Efecto mesómero o conjugativo. > Enlaces de hidrógeno. > Hibridación. > Utilización de los tablas de acidez y basicidad. ESTRUCTURAS FUNDAMENTALES SATURADAS: ALCANOS Y CICLOALCANOS. > Estructuras fundamentales saturadas. > Cadenas hidrocarbonadas: Nomenclatura y propiedades. > Estudio conformacional de las cadenas saturadas. > Sistemas alicíclicos: Nomenclatura y propiedades. > Análisis conformacional. > Estereoisomería. > Sistemas alicíclicos condensados. ESTRUCTURAS PRIMARIAS FUNCIONALIZADAS: ALQUENOS, ALQUINOS Y COMPUESTOS AROMÁTICOS. > Estructuras primarias funcionalizadas. > Alquenos. > Nomenclatura y fuentes de los alquenos. > El doble enlace como elemento estructural: isomería Z/E. > El doble enlace como función. > Propiedades físicas. Pág. 6/8

7 > Sistemas diénicos conjugados. > Estudio conformacional y energía de deslocalización. > Alquinos. > Nomenclatura de los alquinos. > El triple enlace como elemento estructural. > El triple enlace como función. > Propiedades físicas. > Sistemas aromáticos. > Nomenclatura de los arenos. > Estructura del benceno y otro arenos monocíclicos. > Arenos policíclicos. > Aromaticidad y antiaromaticidad. Regla de Hückel. SISTEMAS HETEROCÍCLICOS AROMÁTICOS. > Nomenclatura de compuestos heterocíclicos. > Heterociclos pi-excedentes: Furano, tiofeno y pirrol. > Estructura y propiedades. Heterociclos pi-deficientes: Piridina. > Estructura y propiedades. > Sistemas heterocíclicos condensados con anillos bencénicos. > Sistemas heterocíclicos con más de un heteroátomo. GRUPOS FUNCIONALES CON ENLACES SENCILLOS. > Concepto de grupo funcional. > Origen de la funcionalidad. > Funciones electrón-aceptoras. > Estudio comparativo de los enlaces sencillos carbono-halógeno, carbono-oxígeno, carbono-azufre, carbono-nitrógeno y carbono-fósforo. > Nomenclatura y análisis estructural. > Propiedades físicas. Funciones electrón-donadoras. > Enlaces sencillos carbono-metal. > Compuestos orgnometálicos. GRUPOS FUNCIONALES CON ENLACES MÚLTIPLES. > Conceptos generales. > Doble enlace carbono-oxígeno: Grupo Carbonilo, carboxilo y funciones referibles. > Nomenclatura. > Estructura y propiedades físicas. > El grupo sulfónico y grupos referibles, sulfóxidos y sulfonas. > Nomenclatura. > Estructura y propiedades físicas. > Enlaces múltiples carbono-nitrógeno: Grupo nitrilo, imino, oxima, hidrazona, isocianato, isonitrilo. > Nomenclatura. > Estructura y propiedades físicas. > Enlaces múltiples nitrógeno-nitrógeno: Grupos diazo, diazonio y relacionados. > Grupos nitro y nitroso. GRUPOS FUNCIONALES: COEXISTENCIA DE FUNCIONES. > Planteamiento general del problema y consecuencias estructurales. > Interacciones entre grupos con enlaces sigma y enlaces múltiples o sistemas aromáticos. > Interacciones entre funciones insaturadas y enlaces múltiples o sistemas aromáticos. Pág. 7/8

8 > Coexistencia múltiple de grupos. > Nomenclatura de compuestos orgánicos polifuncionales. INTRODUCCIÓN A LAS REACCIONES ORGÁNICAS. > Clasificación de las reacciones orgánicas. > Reacciones en varias etapas: intermedios de reacción. > Estabilidad de las especies intermedias. ESTEREOQUÍMICA. > Tipos de isomería. > Isómeros constitucionales y estereoisómeros. > Quiralidad. > Actividad óptica y polarimetría. > Enantiómeros: Nomenclatura y representaciones. > Configuración absoluta o relativa. > Sistemas R/S. > Fórmulas de proyección de Fischer. > Mezclas racémicas. > Moléculas con más de un centro estereogénico: Diastereómeros y formas meso. > Resolución de mezclas racémicas. > Actividad óptica en compuestos sin estereocentros: Alenos y derivados bifenilo. > Compuestos ópticamente activos con otros centros estereogénicos distintos del carbono. > Proquiralidad. > Átomos o grupos homotópicos, enantiotópicos y diastereotópicos. Pág. 8/8