BIOTRANSFORMACIÓN. Conjunto de procesos que introducen cambios en las estructuras de los xenobióticos, con la finalidad de favorecer su eliminación.
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- Marta Purificación Saavedra Sandoval
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1 BIOTRANSFORMACIÓN Conjunto de procesos que introducen cambios en las estructuras de los xenobióticos, con la finalidad de favorecer su eliminación.
2 La sangre circulante puede contener cinco formas químicas diferentes de xenobióticos: 1. Compuesto primario libre 2.Compuesto primario enlazado a proteínas 3.Compuesto bajo una forma activa 4.Derivados inactivados del compuesto 5.Derivados bajo la forma adecuada para su excreción
3 Cuando un xenobiótico penetra en un organismo pueden ocurrir 3 posibilidades: 1. Puede ser eliminado directamente, sin que experimente transformación alguna 2. Puede sufrir una transformación estructural que aumente su polaridad y lo haga más hidrosoluble, facilitando su excreción 3. Puede experimentar algún tipo de cambio estructural que provoque una modificación en su actividad tóxica: en unas ocasiones la reduce (destoxificación), mientras que en otras la incrementa (biotoxificación)
4 BIOTRANSFORMACIÓN Quiénes? Los mismos sistemas enzimáticos que el organismo posee para realizar su metabolismo intermediario Dónde? Localización subcelular: RE, citosol, orgánulos celulares
5 BIOTRANSFORMACIÓN De todos los pasos que existen entre la exposición de un organismo a una sustancia nociva y el efecto tóxico final que ella produce, la variable que más modula su toxicidad es el proceso de biotransformación del tóxico
6 B I O T R A N S F O R M A C I Ó N REACCIO NES FASE I: adición o puesta al descubierto de algún grupo polar en la estructura química primaria OXIDACIONES REDUCCIONES HIDRÓLISIS FASE II: Sintético, conjugaciones. Incrementar la hidrosolubilidad de moléculas que ya disponen de grupos polares GLUCURÓNIDOS ACETAMIDAS AC. MERCAPTURICOS AC. HIPURICOS, ETC.
7 REACCIONES IMPLICADAS EN FASE I Obj: dejar al descubierto un grupo funcional polar en moléc del xenobiótico, o introducirlos en la misma: OH, SH, NH2 y COOH Mecanismos: Oxidación: formación de un grupo polar Reducción: formación de funciones amina o alcoholes Hidrólisis: fragmentación de la estr qca del xenobiótico con formación de nuevas moléculas polares Sistemas enzimáticos catalizadores: 1. Oxidativos microsomales: sistema monooxigenasas de función mixta y sistemas aminooxidasas 2. Oxidativos no microsomales: alcohol deshidrogenasa, aldehído deshidrogenasa 3. Reductores: nitrorreductasas, azorreductasas 4. Hidrolíticos: esterasas amidasas
8 Reacciones de oxidación a. MICROSOMALES: Las enzimas microsomales son aquellas encontradas en la fracción microsómica de un tejido después de la centrifugación diferencial de su homogenato. Son sistemas enzimáticos localizados en el retículo endoplásmico celular. Entre ellas están las monooxigenasas dependientes del Cit P450 reacciones: hidroxilaciones, epoxidaciones, desalquilaciones, desaminaciones, etc. sistemas: citocromo P450 monooxigenasas que contienen FAD b. NO MICROSOMALES: oxidaciones de aminas, alcoholes y aldehídos
9 OXIDASAS DE FUNCION MIXTA CITOCROMO P450 1 mol de O 2 H 2 O incorporado al sustrato Hemoproteína Se combina con CO, absorción a 450 nm
10 Existen varias isoenzimas ( afinidad) Las secuencias de aa constituye la base para denominar y clasificar las diferentes enz. en flias y subflias. Ej identidad >55% misma subfamilia Pocos xenobiót. Ppalm AG y esicosanoides
11 Guenguerich, Chem. Res. Toxicol., Vol. 21, No. 1, 2008 Figure 4. Contributions of enzymes to the metabolism of marketed drugs. The results are from a study of Pfizer drugs (57), and similar percentages have been reported by others in other pharmaceutical companies (58). (A) Fraction of reactions on drugs catalyzed by various human enzymes. FMO, flavin-containing monoxygenase; NAT, Nacetyltransferase; and MAO, monoamine oxidase. (B) Fractions of P450 oxidations on drugs catalyzed by individual P450 enzymes. The segment labeled 3A4 (+3A5) is mainly due to P450 3A4, with some controversy about exactly how much is contributed by other subfamily 3A P450s. Reprinted with permission from ref 57. Copyright 2004 American Society for Pharmacology and Experimental Therapeutics.
12 CICLO CATALÍTICO DEL CITOCROMO P-450 1ª unión al sustrato 2º reducción del complejo enz-sustrato 3º unión de O 2 molecular para formar complejo superóxido 4º aporte de 2 e para formación de una especie activa de O 2 Liberación de un át de O 2 c/ H2O Incorporación de otro át de O 2 al sustrato final Formación del metabolito hidroxilado
13 Reacciones catalizadas por P450
14 Reacciones y formación de metabolitos reactivos
15 REACCIONES: FASE I Oxidación Reducción Hidrólisis Acetilaciòn FASE II Conjugación con sulfato Conjugación con glucurònido Conjugación con glutatiòn Conjugación con aminoácidos OXIDACIÒN
16 Reacciones de oxidación catalizadas por citocromo P450 HIDROXILACIONES
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18 REDUCCIÒN HIDRÒLISIS
19 REACCIONES IMPLICADAS EN FASE II Son reacciones de conjugación, catalizadas principalmente por enzimas citosólicas Se realizan sobre estructuras primarias o sobre metabolitos Agentes conjugantes son de origen endógeno, enlaces covalentes poco reversibles Reacciones biosintéticas, requieren de aporte de energía OBJ.: hacer a la molécula xenobiótica más hidrosoluble, facilitando su excreción por algún órgano Preferencias: Riñón: se eliminan los conjugados glucurónidos, glicínicos y sulfatos. Bilis: conjugados de glutatión
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22 FACTORES QUE MODIFICAN LA INTENSIDAD DE LOS PROCESOS DE BIOTRANSFORMACIÓN DE SUSTANCIAS EXTRAÑAS POR LA P-450 DEPENDIENTE (ef. Bifásico)
23 FORMACIÓN DE ESPECIES QUÍMICAS REACTIVAS DURANTE LA BIOTRANSFORMACIÓN DE TÓXICOS Formación de compuestos electrofílicos Macromoléculas con sitios nucleofílicos REACTIVIDAD ESTABILIDAD QCA VIDA MEDIA 1. De vida ultracorta: suicidio enzimático ej.este tipo los radicales libres y los iones positivos (ej. carbonio). 2. De vida corta: las probabilidades para interactuar están restringidas a la célula donde se producen. Los epóxidos son un buen ejemplo de este tipo. 3. De vida larga: Su estabilidad química les otorga una vida media suficientemente larga como para salir al torrente sanguíneo y llegar a órganos y tejidos distantes, donde eventualmente pueden reaccionar. Los aldehídos pueden verse en esta categoría.
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