Hidratos de Carbono. 03/10/2011 Ing. Karla Dávila L/O/G/O

Transcripción

1 Hidratos de Carbono L/O/G/O

2 Objetivos

3 Contenidos Definición Composición química Estructura Propiedades Fuentes de carbohidratos en los alimentos Monosacáridos Disacáridos polisacáridos

4 Definición Los carbohidratos son sustancias naturales compuestas de carbono, hidrógeno y oxígeno. Hidratos de carbono y proviene de su composición química, que para muchos de ellos es (C H2O)n, donde n 3. Es decir, son compuestos en los que n átomos de carbono parecen estar hidratados con n moléculas de agua. se definen como aldehídos o cetonas polihidroxilados, o bien, derivados de ellos. 03/10/2011 Ing. Karla Elisabeth Dávila

5 composición 03/10/2011 Ing. Karla Elisabeth Dávila

6 Estructura tridimensional de los monosacáridos La combinación de ambas nomenclaturas anteriores permite denominar con el término aldohexosa a un azúcar (-osa) de seis átomos de carbono (-hex-), cuyo carbono carbonílico es una aldosa (aldo-). Por ejemplo, la glucosa El gliceraldehido es la aldosa más simple. Está formado por tres átomos de carbono, el primero contiene el grupo aldehído, el segundo tiene unido un hidrógeno y un grupo hidroxilo, mientras que el tercero posee dos hidrógenos y un hidroxilo

7 De los tres carbonos, el segundo (C-2) posee los cuatros sustituyentes distintos y por esta característica recibe el nombre de carbono asimétrico o quiral. 03/10/2011 Ing. Karla Elisabeth Dávila

8 Este hecho hace que el gliceraldehido exista en dos estructuras espaciales que se diferencian por cierta propiedad física (actividad óptica): una tiene el hidroxilo del C-2 hacia la derecha (Dgliceraldehido) y la otra posee el hidroxilo del C-2 hacia la izquierda (L-gliceradehido). 03/10/2011 Ing. Karla Elisabeth Dávila

9 Funciones Fuente de energía: Presentes en la dieta en suficiente cantidad ofrecen los siguientes beneficios: - Ayudan a ahorrar proteínas. - El metabolismo de las grasas es realizado en forma eficiente y evitan la formación de cuerpos cetónicos. - Ayudan a mantener en sus niveles normales, el azúcar, el colesterol y los triglicéridos - - Proveen la energía para el sistema nervioso (EI sistema nervioso central usa glucosa más eficientemente como fuente de energía.)

10 - Tienen acción protectora contra residuos tóxicos que pueden aparecer en el procesodigestivo. - Tienen acción laxante - Intervienen en la formación de ácidos nucleicos y otros elementos vitales tales como enzimas y hormonas. - Proveen ciertas proteínas, minerales y vitaminas. - Añaden sabor a los alimentos y bebidas

11 Reserva Los carbohidratos se almacenan en forma de almidón en los vegetales (gramineas, leguminosas y tubérculos) y de glucógeno en los animales. Ambos polisacáridos pueden ser degradados a glucosa

12 compuestos estructurales (como la celulosa en vegetales, bacterias y hongos y la quitina en artrópodos) Forman parte de las paredes celulares en los vegetales y les permiten soportar cambios en la presión osmótica entre los espacios intra y extracelulares. Esta, es una de las sustancias naturales mas abundantes en el planeta. En las grandes plantas y en los árboles, la celulosa, estructura fibrosa construida de glucosa, cumple la doble función de carga y soporte. La celulosa es de origen vegetal principalmente, sin embargo algunos invertebrados tienen celulosa en sus cubiertas protectoras. El polisacárido estructural más abundante en los animales es la quitina

13 Precursores: Los carbohidratos son precursores de ciertos lípidos, proteínas y dos factores vitamínicos, el ácido ascórbico (vitamina C) y el inositol señales de reconocimiento (como la matriz extracelular): Los carbohidratos intervienen en complejos procesos de reconocimiento celular, en la aglutinación, coagulación y reconocimiento de hormonas.

14 Estereoisometía Las moléculas que aún teniendo la misma composición química tienen diferentes propiedades se denominan isómeros A isómeros que se diferencian por la disposición espacial de los grupos sustituyentes de un centro quiral se les conoce con el nombre de isómeros ópticos o estereoisómeros. Dichos isómeros ópticos presentan una propiedad física denominada actividad óptica 03/10/2011 Ing. Karla Elisabeth Dávila

15 La actividad óptica es la capacidad que tienen las moléculas quirales, en disolución, de desviar el plano de un haz de luz polarizada. Si lo hacen en el sentido de las manecillas del reloj, se designan con el símbolo (+) y si lo hacen en sentido contrario se designan con (-) Así, el enantiómero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) 03/10/2011 Ing. Karla Elisabeth Dávila

16 Aldosas Cetosas Triosas Tetrosas Pentosas Hexosas amilosa, amilopectina, quitina, glucógeno y celulosa Gomas Pectinas Heteropolisacaridos Homopolisacaridos Monosacaridos Polisacaridos Clasificación Oligosacaridos peptidoglicanos, glicosaminoglicanos y proteoglicanos Glicoproteínas Glicolípidos Estructurales regulatorio

17 ). MONOSACARIDOS Son sólidos, cristalinos, incoloros, solubles en agua y de sabor dulce. Químicamente son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas. Responden a la fórmula empírica (CH 2 O) n, en la que n tiene un valor igual o mayor que 3, siendo los más frecuentes los de 5 y 6 átomos de carbono. Presentan en todos sus carbonos un grupo hidroxilo (- OH), excepto en uno, en el cual lleva un grupo carbonilo = C = o

18 El más común y abundante de los monosacáridos es la glucosa. Es el principal nutriente de las células del cuerpo humano a las que llega a través de la sangre. No suele encontrarse en los alimentos en estado libre, salvo en la miel y algunas frutas, sino que suele formar parte de cadenas de almidón o disacáridos. La glucosa es un monosacárido cuya molécula contiene un grupo aldehído y cinco hidroxilos: Glucosa aldohexosa

19 Clasificación de los monosacáridos Los monosacáridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuración del carbono quiral más alejado del grupo carbonilo. Así, si dicho carbono posee la misma configuración que el carbono quiral del D-gliceraldehido, pertenece a la serie D- 03/10/2011 Ing. Karla Elisabeth Dávila

20 Aldosas de la serie D Tetrosas Pentosas 03/10/2011 Ing. Karla Elisabeth Dávila

21 HEXOSAS Dextrosa

22 En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posición 2 en la cadena carbonada. La más pequeña es la dihidroxiacetona. Lo primero que salta a la vista es que esta cetosa carece de carbono quiral, luego, a diferencia de las aldosas, sólo existe una ceto-triosa y carece de actividad óptica 03/10/2011 Ing. Karla Elisabeth Dávila

23 De ella se continúa la familia con la Eritrulosa, la cual sí posee enantiómeros D- y L-, ya que el carbono 3 es quiral (posee 4 sustituyentes distintos) 03/10/2011 Ing. Karla Elisabeth Dávila

24 CETOSAS

25 Disacáridos consisten en dos monosacáridos unidos covalentemente por un enlace O-glucosídico, que resulta cuando un hidroxilo en el azúcar reacciona con el Carbono anomérico de otra. Esta reacción representa la formación de un acetal a partir de un hemiacetal (glucopiranosa) y un alcohol. Para su formación, se necesita de la salida de una molécula de agua y para su ruptura, la hidrólisis de la misma. Están formados por la unión de dos azucares simples.

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28 Maltosa Glucosa + Glucosa: Es muy importante puesto que es uno de los productos hidrolíticos del almidón. Cuando se produce maltosa en el tracto digestivo, ésta se hidroliza para dar dos moléculas de glucosa. Un enlace glucosídico a-1,4 une las dos moléculas de glucosa

29 Sacarosa Glucosa + fructosa: La hidrólisis de la sacarosa produce glucosa y fructosa. Comparada con la maltosa y la lactosa, la sacarosa tiene un conjunto de propiedades únicas; no presenta mutarrotación y no es un azúcar reductor. Estas propiedades son el resultado de poseer una unión glicosídica a-1,2 en lugar de una unión glicosídica.

30 Lactosa Glucosa + Galactosa: Presente en la leche. La hidrólisis hace que la lactosa produzca glucosa y galactosa. La estructura de la lactosa es bastante diferente a la de la maltosa.

31 Otros disacáridos 03/10/2011 Ing. Karla Dávila

32 Propiedades de los disacáridos Son solubles en agua y se pueden cristalizar. Los cristales de sacarosa (azúcar refinada) son ampliamente conocidos por su empleo alimentario. La maltosa,lactosa y sacarosa son dextrógiras. Cuando queda libre uno de los carbonos anoméricos de uno de los monosacáridos, el disacárido es reductor. Si al formar el enlace glucosídico los carbonos anoméricos quedan bloqueados,el disacárido no tendrá capacidad reductora. Así, la sacarosa y la trehalosa no son reductoras ni muestran el fenómeno de mutarrotación

33 Polisacáridos Son insolubles en agua. La fibra dietética consiste de polisacáridos y oligosacáridos que resisten la digestión y la absorción en el intestino delgado, pero son completamente o parcialmente fermentados por microorganismos en el intestino grueso.

34 Celulosa Es un homopolímero de la D-glucosa sumamente insoluble. Sus enlaces glicosídicos del acetal son beta, dando como resultado un polímero muy estable. Forma parte de la madera y del algodón. La acetilación parcial de la celulosa produce el acetato (de rayón), utilizado como fibra sintética.

35 Almidón Es una mezcla de dos polímeros: la amilopectina (80%), insoluble en agua y la amilosa (20%), soluble en agua. En ambos casos, también es un homopolímero de la Dglucosa. Los enlaces glucosídicos son α-1,4 en su mayoría y α-1,6 en menor proporción.

36 Glucógeno El glucógeno es un polímero de α-d-glucosa idéntico a la amilopectina, pero las ramificaciones son mas cortas (aproximadamente 13 unidades de glucosa) y más frecuentes. El glucógeno se convierte fácilmente en glucosa para proveer energía.

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39 Bibliografía Badaui Gerbal, S. (1990). Química de los Alimentos. México: Alhambra. Leal, P. (sa). Bioquímica. sc: se. Sitios de Interés: - e%20los%20carbohidratos3.html - _33_1591.pdf -

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