Los compuestos formados por una cadena de carbono, unidos siempre. mediante enlace simple, y átomos de hidrógeno completando los cuatro

Transcripción

1 3.2. HIDROCARBUROS ALCANOS. Los compuestos formados por una cadena de carbono, unidos siempre mediante enlace simple, y átomos de hidrógeno completando los cuatro enlaces del carbono, se denominan alcanos. Al escribir la fórmula de una alcano, como en la mayoría de los sompuestos orgánicos, no basta indicar el número y la clase de los átomos, es necesario indicar, la mayoría de las veces el orden en que se unen. Consideremos una cadena con cinco átomos de carbono, su formula empírica será C 5 H 12, pero los carbonos pueden unirse formando varias cadenas distintas, que corresponderán a compuestos distintos con distintas propiedades, llamados isómeros. Observa que sólo se pueden formar esas 3 cadenas con cinco átomos de carbono. Los alcanos lineales, formados por cadenas no ramificadas, reciben un nombre con la terminación -ano y un prefijo que indica el número de átomos de carbono que tiene la molécula: 66 PROYECTO ANTONIO DE ULLOA

2 C Prefijo Cadena Nombre Fórmula empírica 1 Met CH 4 Metano CH 4 2 Et CH 3 -CH 3 Etano C 2 H 6 3 Prop CH 3 -CH 2 -CH 3 Propano C 3 H 8 4 But CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 Butano C 4 H 10 5 Pent CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 Pentano C 5 H 12 6 Hex CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 Hexano C 6 H 14 7 Hept CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 Heptano C 7 H 16 8 Oct CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 Octano C 8 H 18 9 Non CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -H 2 -CH 3 Nonano C 9 H Dec CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 Decano C 10 H 22 Observa como la fórmula general de un alcano es C n H 2 n + 2 Si la cadena de carbono no es lineal, sino ramificada, las ramas se consideran radicales, cadenas de carbono a las que falta un átomo de hidrógeno. El nombre del radical se obtiene a partir del alcano, cambiando la terminación -ano por la terminación -ilo o -ilo. PROYECTO ANTONIO DE ULLOA 67

3 C Prefijo Cadena Nombre 1 Met CH 3 - Metilo 2 Et CH 3 -CH 2 - Etilo 3 Prop CH 3 -CH 2 -CH 2 - Propilo 4 But CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - Butilo Cuando se nombra una cadena ramificada, debemos identificar aquella que tiene más átomos de carbono, y numerar esos átomos, de forma que el radical que se nombre antes, y se nombran por orden alfabético, ocupe el número más pequeño. Así, en el hidrocarburo ramificado con siete átomos de carbono: Si empezamos a contar por el carbono de la izquierda, el radical metilo quedará en el carbono número cuatro. Si desde la derecha, en el número tres. Como la cadena más larga es de seis átomos de carbono, se tratará de un hexano. Como además tiene una ramificación, con un único átomo de carbono, lleva un radical metilo, que está en el carbono número 3 de la cadena. Su nombre será 3-metil hexano. 68 PROYECTO ANTONIO DE ULLOA

4 3-metil pentano. 3-etil 4-metil hexano La cadena más larga tiene cinco átomos de carbono Se empieza a contar por la derecha, para que el primer radical tenga el número más bajo ALQUENOS. Cuando la cadena de carbono contiene un doble enlace entre dos átomos de carbono continuos se denomina alqueno. Evidentemente no hay ningún alqueno con un único átomo de carbono, pero sí con dos. Para nombrarlos, se emplea el prefijo que indica el número de carbonos con la terminación eno. C Prefijo Cadena Nombre Fórmula empírica. 2 Et CH 2 =CH 2 Eteno C 2 H 4 3 Prop CH 2 =CH-CH 3 Propeno C 3 H 6 4 But CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 1-Buteno C 4 H 8 5 Pent CH 2 =CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 1-Penteno C 5 H 10 6 Hex CH 2 =CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 1-Hexeno C 6 H 12 PROYECTO ANTONIO DE ULLOA 69

5 Se debe indicar el carbono donde empieza el doble enlace, procurando que le corresponda el número más bajo posible. La fórmula empírica del alqueno tiene dos hidrógenos menos que la del alcano C n H 2 n. El eteno también recibe el nombre de etileno y es muy empleado para madurar artificialmente la fruta Cuando la cadena tiene cuatro o más átomos de carbono, el doble enlace puede situarse en varias posiciones, dando lugar varios isómeros, que se nombran indicando el número del primer átomo de carbono que tiene el enlace doble. Así el buteno forma dos isómeros: CH 3 -CH 2 -CH=CH 2 CH 3 -CH=CH-CH 3 1-buteno 2-buteno Un alqueno puene tener varios dobles enlaces. Para indicarlo, al sufijo eno se le añade un prefijo que indica el número de dobles enlaces. Enlaces Prefijo adi atri atetra apenta ahexa Se ha de procurar que los números de los carbonos con dobles enlaces sean lo más bajo posible. Así, en el compuesto: CH 3 -CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH=CH-CH 3 70 PROYECTO ANTONIO DE ULLOA

6 Si se empieza la cadena por la izquierda, los dobles enlaces quedarán en los carbonos 3 y 6. Comenzando a contar por la derecha, los dobles enlaces quedan en los carbonos 2 y 5, así se empezará a numerar por la derecha. Como se tiene ocho carbonos, llevará el lexema oct, al llevar dos dobles enlaces, debe llevar el prefijo adi y por tener dobles enlaces el sufijo eno. El nombre, por tanto, debe ser 2,5 octadieno Si la cadena es ramificada, siempre ha de tener prioridad el doble enlace, de forma que es el doble enlace el que debe tener el número más pequeño: 2-etil 1,3 butadieno 3-etil 4-metil 1,2 hexadieno ALQUINOS. Si la cadena de carbono contiene un triple enlace se trata de un alquino. Como en los alquenos, la menor cadena de carbono con un triple enlace tendrá dos átomos de carbono. Para nombrarlos se emplea el sufijo ino. PROYECTO ANTONIO DE ULLOA 71

7 C Prefijo Cadena Nombre Fórmula empirica 2 Et CH CH Etino C 2 H 3 3 Prop CH C-CH 3 Propino C 3 H 4 4 But CH C-CH 2 -CH 3 1-Butino C 4 H 6 5 Pent CH C-CH 2 -CH 2 -CH 3 1- Pentino C 5 H 8 6 Hex CH C-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 1-Hexino C 6 H 10 Los alquinos, cuando tienen un triple enlace, poseen dos hidrógenos menos que los alquenos y cuatro hidrógenos menos que los alcanos correspondientes, por lo que su fórmula empírica general es C n H 2 n - 2. Como en el caso de los alquenos, la posición del triple enlace ocasiona la aparición de isómeros y en la numeración de la cadena se ha de procurar que el número adjudicado al primer carbono del triple enlace sea el más bajo posible. Así, en la cadena con cuatro átomos de carbono, el triple enlace puede situarse en dos posiciones: en el centro de la molécula o en uno de sus extremos, dando lugar a dos butinos, que se nombran indicando el número del primer átomo de carbono que tiene el enlace triple: 72 PROYECTO ANTONIO DE ULLOA

8 CH 3 -CH 2 -C CH CH 3 -C C-CH 3 1-butino 2-butino Cuando la cadena contiene varios triples enlaces, se deben usar los mismos prefijos indicados anteriormente para indicar el número de triples enlaces: CH C-CH 2 -C C-CH 3 1,4 hexadiino Si en la cadena existen dobles y triples enlaces, la numeración de los carbonos ha de hacerse asignando los números más bajos a los dobles enlaces, que además se nombran e indican antes, dejando la terminación del triple enlace: CH C-CH 2 -C C-CH=CH 2 1 hepten 3, 6 diino Si la cadena de carbonos es ramificada, la cadena principal será aquella con mayor número de enlaces dobles y con menor numeración. Por eso la cadena principal no es la horizontal, sino la quebrada, aunque tiene un carbono menos. El doble enlace estará en el carbono 1, el triple enlace en el carbono 4 y hay un radical propilo en el carbono 3. Se trata del 3-propil 1-hexen 4-ino, que también puede llamarse 3-propil hexa 1-en 4-ino. PROYECTO ANTONIO DE ULLOA 73