3002 Adición de bromo a ácido fumárico para obtener ácido meso-dibromosuccinico
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- José Carlos Marcos Maidana Bustos
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1 32 Adición de bromo a ácido fumárico para obtener ácido meso-dibromosuccinico OOC COO Br 2 OOC Br Br COO C 4 4 O 4 (116.1) (159.8) C 4 4 Br 2 O 4 (275.9) Literatura A. M. McKenzie, J. Chem. Soc., 1912, 11, Clasificación Tipos de reacción y clases de productos adiciones a alquenos, adición estereoselectiva, bromación alqueno, ácido carboxílico, bromoalcano Métodos o técnicas de trabajo calefacción a reflujo, agitación con barra de agitación magnética, adición gota a gota con embudo de adición, filtración, evaporación con rotavapor, recristalización, uso de baño refrigerante, calefacción con baño de aceite Instrucciones (escala 1 mmol) Equipo matraz de dos bocas de 1 ml, agitador magnético con calefacción, barra de agitación magnética, embudo de adición con presión compensada, refrigerante de reflujo, pipeta graduada, matraz Kitasato, embudo Büchner, rotavapor, desecador, baño de hielo, baño de aceite Productos ácido fumárico (pf 287 C) bromo (p eb 59 C) ácido clorhídrico 2 N para recristalización 11,6 g (1 mmol) 18 g (5,7 ml, 11 mmol) Reacción La reacción debe llevarse a cabo en vitrina. ( vapores de bromo!). En un matraz de dos bocas de 1 ml equipado con refrigerante de reflujo, embudo de adición y barra de agitación magnética, se calientan a ebullición del agua 11,6 g (1 mmol) de ácido fumárico en 4 ml de agua con agitación. Manteniendo la ebullición y la agitación de la disolución se añaden gota a gota 5,7 ml (18 g, 11 mmol) de bromo, a una velocidad tal 1
2 que cada nueva gota de bromo caiga cuando haya desaparecido el color marrón de la mezcla. Al final de la adición debe quedar un ligero exceso de bromo. Elaboración La mezcla de reacción se enfría a temperatura ambiente y a continuación en un baño de hielo hasta 1 C, teniendo lugar la cristalización al enfriar. El material bruto cristalizado se filtra a vacío y se lava varias veces con 2 ml de agua de hielo. El producto bruto se seca hasta peso constante en un desecador. Rendimiento de producto bruto: 23,7 g Las aguas madres se evaporan en un rotavapor proporcionando un precipitado cristalino, constituido por una mezcla de ácidos bromomaleico y bromofumárico como subproductos. El producto bruto se recristaliza de ácido clorhídrico 2 N. ( La cristalización usando agua a ebullición conduce a eliminación de Br!) Rendimiento: 17,4 g (63,1 mmol, 63%); pf 255 C; cristales incoloros; ácido mesodibromosuccínico. Comentarios El producto puede emplearse en el experimento Nr. 333 como producto de partida. Precaución al manejar el bromo! Debe usarse midiéndolo con una pipeta graduada. Aumentar la calefacción de la mezcla de reacción conduce a un aumento del porcentaje de los subproductos, ácidos bromomaleico y bromofumárico. Manejo de resíduos Eliminación de resíduos Resíduo aguas madres de la recristalización agua evaporada resíduos de bromo subproductos, ácido bromomaleico, ácido bromofumárico Eliminación mezcla de disoluciones acuosas, conteniendo halógenos si es amarilla. tratamiento con disolución acuosa de sulfito sódico, luego: resíduos acuosos, alcalinos tratamiento con disolución acuosa de sulfito sódico, luego: resíduos acuosos, alcalinos disolver en agua, luego: resíduos acuosos, conteniendo halógenos Tiempo 2 a 3 horas Pausa Antes de la recristalización Grado de dificultad Medio 2
3 Instrucciones (escala 1 mmol) Equipo matraz de dos bocas de 1 ml, agitador magnético con calefacción, barra de agitación magnética, embudo de adición con presión compensada, refrigerante de reflujo, pipeta graduada, matraz Kitasato, embudo Büchner, rotavapor, desecador, baño de hielo, baño de aceite Productos ácido fumárico (pf 287 C) bromo (p eb 59 C) ácido clorhídrico 2 N para recristalización 1,16 g (1, mmol) 1,8 g (,6 ml, 11, mmol) Reacción La reacción debe llevarse a cabo en vitrina. ( vapores de bromo!). En un matraz de dos bocas de 1 ml equipado con refrigerante de reflujo, embudo de adición y barra de agitación magnética, se calientan a ebullición del agua 1,16 g (1, mmol) de ácido fumárico en 5 ml de agua con agitación. Manteniendo la ebullición y la agitación de la disolución se añaden gota a gota,6 ml (1,8 g, 11, mmol) de bromo, a una velocidad tal que cada nueva gota de bromo caiga cuando haya desaparecido el color marrón de la mezcla. Al final de la adición debe quedar un ligero exceso de bromo. Elaboración La mezcla de reacción se enfría a temperatura ambiente y a continuación en un baño de hielo hasta 1 C, teniendo lugar la cristalización al enfriar. El material bruto cristalizado se filtra a vacío y se lava varias veces con 1 ml de agua de hielo. El producto bruto se seca hasta peso constante en un desecador. Rendimiento de producto bruto: 2,2 g Las aguas madres se evaporan en un rotavapor proporcionando un precipitado cristalino, constituido por una mezcla de ácidos bromomaleico y bromofumárico como subproductos. El producto bruto se recristaliza de ácido clorhídrico 2 N. ( La cristalización usando agua a ebullición conduce a eliminación de Br!) Rendimiento: 1,77 g (6,31 mmol, 64%); pf 255 C; cristales incoloros; ácido mesodibromosuccínico. Comentarios El producto puede emplearse en el experimento Nr. 333 como producto de partida. Precaución al manejar el bromo! Debe usarse midiéndolo con una pipeta graduada. Aumentar la calefacción de la mezcla de reacción conduce a un aumento del porcentaje de los subproductos, ácidos bromomaleico y bromofumárico. 3
4 Manejo de resíduos Eliminación de resíduos Resíduo aguas madres de la recristalización agua evaporada resíduos de bromo subproductos, ácido bromomaleico, ácido bromofumárico Eliminación mezcla de disoluciones acuosas, conteniendo halógenos si es amarilla. tratamiento con disolución acuosa de sulfito sódico, luego: resíduos acuosos, alcalinos tratamiento con disolución acuosa de sulfito sódico, luego: resíduos acuosos, alcalinos disolver en agua, luego: resíduos acuosos, conteniendo halógenos Tiempo 2 a 3 horas Pausa Antes de la recristalización Grado de dificultad Medio Analíticas TLC Condiciones de TLC: adsorbente: placas de aluminio para TLC, Merck gel de sílice 6 F 254, 5 x 1 cm eluyente metanol R f (ácido meso-dibromosuccínico).71 product bruto product puro 4
5 Espectro 1 NMR del producto bruto (5 Mz, DMSO-D 6 ) Espectro 1 NMR del producto puro (5 Mz, DMSO-D 6 ) δ (ppm) Multiplicidad Número de Asignación 4,52 s 2 CBr ~13,75 1 s ancho 2 COO 2,45 disolvente 1 señal muy ancha a 13,75 ppm, observada únicamente con un aumento muy grande de la intensidad de las señales del espectro. Para cualquiera de los subproductos, ácidos bromofumárico y bromomaleico, debe haber una señal para el protón del doble enlace, un singlete aproximadamente a 7.5 ppm. Aparentemente ni el producto bruto ni el purificado contienen los subproductos, dentro de los límites de detección del NMR. 5
6 Espectro 13 C NMR del producto bruto (125 Mz, DMSO-D 6 ) Espectro 13 C NMR del producto puro (125 Mz, DMSO-D 6 ) δ (ppm) Asignación 43,5 CBr 167,7 COO 39,5 disolvente 6
7 Espectro IR del producto bruto (KBr) 7 6 Transmission [%] Wellenzahl [cm -1 ] Espectro IR del producto puro (KBr) 7 6 Transmission [%] Wellenzahl [cm -1 ] (cm -1 ) Asignación ment tensión O- (COO), superpuesta con tensión C tensión C=O 655 tensión C-Br 7
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