NOMENCLATURA PARA LA CARACTERIZACIÓN EN R.M.N.

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1 NOMENLATURA PARA LA ARATERIZAIÓN EN R.M.N. El número de señales que va a aparecer en un espectro de resonancia magnética nuclear va a depender de la simetría de la molécula que estemos investigando. Equivalencia Química Dos núcleos serán químicamente equivalentes cuando se puedan intercambiar a través de un elemento de simetría (eje o plano de simetría) presente en la molécula o cuando se conviertan en idénticos debido a procesos intramoleculares rápidos. H 6 H 2 H 6 H 6 H 2 H 6 H 2 H 5 H 4 H 3 H 5 H 4 H 3 H 5 H 4 H 5 H 3 H 2 -H 6 y H 3 -H 5 son equivalentes H 3 -H 6 y H 4 -H 5 son equivalentes H 4 -H 6 son equivalentes H 2 -H 3 -H 5 -H 6 son equivalentes 3 grupos de protones 2 grupos de protones 3 grupos de protones 1 grupo de protones H 6 H 6 H 2 H 6 H 2 H 5 H 4 H 5 H 4 H 4 -H 6 son equivalentes H 2 H 5 y H 6 no son equivalentes H 2 -H 4 -H 6 son equivalentes 60 carbonos equivalentes 2 grupos de protones 3 grupos de protones 1 grupo de protones 1 señal δ = ppm uanto mayor es la simetría de una molécula menor será el número de señales que aparece en su espectro de RMN.

2 Topicidad: Relaciones Intramoleculares de Simetría onsiderando el tipo de equivalencia que pueden presentar los núcleos dentro de una molécula se dividen en tres grupos: 1) Grupos Homotópicos 2) Grupos Enantiotópicos 3) Grupos Diastereotópicos Grupos Homotópicos Son aquellos que pueden intercambiarse por una rotación alrededor de un eje de simetría n dando una estructura indistinguible de la original. riterio de Simetría y son homotópicos 2 riterio de Sustitución = H 3 H 3 H 3 H 3 H 3 H 3 y son homotópicos sustituimos por moléculas idénticas sustituimos por

3 Grupos Enantiotópicos Son aquéllos que pueden ser intercambiados por un plano de simetría (σ) dando lugar a una estructura indistinguible de la original. riterio de Simetría F A σ F B y son enantiotópicos F A y F B son enantiotópicos σ y son enantiotópicos carbono proquiral H H D H O y H son enantiotópicos y H D son enantiotópicos σ uando 2 protones enantiotópicos se encuentran en el mismo carbono éste se denomina PROQUIRAL. riterio de Sustitución carbono proquiral σ F F y son enantiotópicos sustituimos por F enantiómeros sustituimos por F

4 Grupos Diastereotópicos Son aquellos que siendo constitucionalmente equivalentes no pueden ser intercambiados por ninguna operación de simetría. riterio de Simetría carbono proquiral F F y son diastereotópicos H H 3 OH El carbono en el que se encuentran dos protones diastereotópicos también es un centro PROQUIRAL. riterio de Sustitución carbono proquiral H H 3 OH y son diastereotópicos H sustituimos por H 3 OH diastereoisómeros H H 3 OH sustituimos por

5 Topicidad en grupos metileno (-H 2 -) R R y son homotópicos carbono proquiral R 1 R 2 R 1 y R 2 aquirales y son enantiotópicos carbono proquiral R 1 R 2 * R 1 aquiral R 2 quiral y son diastereotópicos Relaciones intramoleculares de simetría de los isómeros eritro y treo del 2,4-dihidroxipentano OH H 3 H H 2 OH H H 3 H 3 R 1 R 3 R 2 Si hay libre giro alrededor del enlace H 3 -, los 3 protones del grupo metilo serán químicamente equivalentes H 3 H 3 OH OH 2 (eje de simetría) H D H OH σ (plano de simetría) HO H H D H 3 eritro (AQUIRAL) y H D serán enantiotópicos y H serán diastereotópicos H 3 serán enantiotópicos H 3 treo (QUIRAL) y H D serán homotópicos y H serán homotópicos H 3 serán homotópicos

6 Núcleos Isocronos Isocronía y Topicidad son aquéllos que aparecen al mismo desplazamiento químico bajo las condiciones experimentales usadas. Ejemplos de Isocronía δ = 3.59 ppm y son δ = 1.80 ppm ISORONOS por simetría H 3 OH H H 3 H y H 3 son ISORONOS por casualidad Núcleos Anisocronos son aquéllos que aparecen a distinto desplazamiento químico bajo las condiciones experimentales usadas. Isocronía y topicidad y son homotópicos R R Siempre serán ISORONOS y son enantiotópicos R 1 R 2 R 1 y R 2 aquirales ISORONOS en medio AQUIRAL ANISORONOS en medio QUIRAL y son diastereotópicos R 1 R 2 * R 1 aquiral R 2 quiral Siempre serán ANISORONOS

7 Ejemplo de Isocronía por asualidad (Variación del Disolvente) Espectro de RMN- 1 H (D 3 ) Espectro de RMN- 1 H ( 6 D 6 )

8 Isocronía y Topicidad

9 Equivalencia Magnética Para que dos o más núcleos sean MAGNÉTIAMENTE EQUIVALENTES deben cumplir dos condiciones: 1) deben ser químicamente equivalentes (homotópicos o enantiotópicos) 2) se tienen que acoplar con la misma constante con cualquier otro núcleo que haya en la molécula. Ejemplos de Equivalencia Magnética y son QUÍMIAMENTE EQUIVALENTES (homotópicos) y son QUÍMIAMENTE EQUIVALENTES (homotópicos) J ( -F A ) = J ( -F A ) J ( -F B ) = J ( -F B ) F A F B F A F B J ( -F A ) = J ( -F A ) J ( -F B ) = J ( -F B ) y son MAGNÉTIAMENTE EQUIVALENTES y NO son MAGNÉTIAMENTE EQUIVALENTES y son QUÍMIAMENTE EQUIVALENTES (homotópicos) J ( -H ) = J ( -H ) H y son MAGNÉTIAMENTE EQUIVALENTES - y H -H D son QUÍMIAMENTE EQUIVALENTES (homotópicos) H H D - y H -H D NO son MAGNÉTIAMENTE EQUIVALENTES J ( -H ) = J ( -H ) J ( -H D ) = J ( -H D )

10 Equivalencia Magnética La presencia de núcleos que NO son MAGNÉTIAMENTE EQUIVALENTES en una molécula va a suponer una complejidad adicional en los espectros de RMN- 1 H que se consideran de segundo orden.

11 Sistemas de Espín H 2 H 3 H 3 H H 3 2 H 3 H (Grupo Etilo: Sistema de 5 espines) 1 H 6 H (Grupo Isopropilo: Sistema de 7 espines) Nomenclatura de los Sistemas de Espín 1) Los sistemas de espín se nombran con letras mayúsculas. Los núcleos que aparecen a campo más alto se les da las letras iniciales A, B,, y los que aparecen a campo más bajo se les da las últimas letras, Y ó Z. Si aparecen a un desplazamiento químico intermedio se les otorga las letras M ó N. δ = 5.87 ppm δ = 7.12 ppm H δ = 6.55 ppm H M NO 2 Sistema de 3 espines (AM) 2) Para núcleos isocronos, es decir, aquellos que aparecen al mismo desplazamiento químico se utiliza la misma letra. a) si los núcleos isocronos son además magnéticamente equivalentes su número se indica con un subíndice. b) si los núcleos isocronos NO son magnéticamente equivalentes se usa la misma letra del alfabeto pero en lugar de subíndices se emplea un superíndice, por ejemplo AA. R 1 Sistema de 2 espines (A 2 ) H R 2 H Sistema AA...

12 Nomenclatura de los Sistemas de Espín 3) Para núcleos anisocronos se usan letras diferentes para cada grupo diferente de ellos, pero las letras usadas van a depender de la diferencia de desplazamiento entre los grupos. a) Si la diferencia de desplazamiento (expresado en Hz) es pequeño en comparación con la constante de acoplamiento entre los núcleos (espectro de segundo orden), se van a usar letras próximas entre sí, AB, Y, etc. δ = 6.79 ppm δ = 6.52 ppm Sistema de 2 espines (AB) b) Si la diferencia de desplazamiento (expresado en Hz) es grande en comparación con la constante de acoplamiento entre los núcleos (espectro de primer orden), se van a usar letras separadas entre sí, A, AM, etc. δ = 5.32 ppm δ = 7.42 ppm H Me OMe O Sistema de 2 espines (A)

13 Ejemplos de Sistemas de Espines

14 Sistemas de dos espines Existen tres sistemas distintos formados por 2 espines según los dos núcleos sean químicamente equivalentes (A 2 ) o no. Dentro de estos últimos habrá que distinguir entre sistemas de primer orden (A) o de segundo orden (AB). Sistema A 2 Lo forman dos protones que son químicamente equivalentes y no se encuentran acoplado con ningún núcleo más. Sistema de 2 espines (A 2 ) Sistema A Lo forman dos protones ( y H ) que no son químicamente equivalentes acoplados entre sí y cuya diferencia de desplazamiento químico (ν ) en hertzios es mucho mayor que la constante de acoplamiento entre ellos (J A ). H H Me OMe O Sistema de 2 espines (A) ν A = Hz ν = Hz ν - ν A / J A = 61.9 J A = 10.2 Hz

15 Sistemas de dos espines Sistema AB Lo forman dos protones ( y ) que no son químicamente equivalentes acoplados entre sí y cuya diferencia de desplazamiento químico en hertzios (ν B ) es poco mayor que la constante de acoplamiento entre ellos (J AB ). Sistema de 2 espines (AB) ν A = Hz ν B = Hz ν B - ν A / J A = 4.7 J AB = 13.2 Hz Sistemas de tres espines Existen varios sistemas formados por 3 espines según los tres núcleos sean químicamente equivalentes (A 3 ), lo sean dos de ellos (A 2 y A 2 B), o no lo sea ninguno de ellos (AM, AB, AB). Dentro de estos dos últimos grupos habrá que distinguir entre sistemas de primer orden (A 2 y AM) o de segundo orden (A 2 B, AB y AB). Sistema A 3 Lo forman tres protones que son químicamente equivalentes y no se encuentran acoplados con ningún núcleo más. O H 3 O 3 3 A 3 Sistema de 3 espines (A 3 )

16 Sistemas de tres espines Sistema A 2 Lo forman tres protones, dos de los cuales son químicamente equivalentes (A 2 ) y otro que no lo es (), acoplados entre sí y cuya diferencia de desplazamiento químico en hertzios (ν ) es mucho mayor que la constante de acoplamiento entre ellos (J A ). H H S H 2 Me Sistema de 3 espines (A 2 ) 2 ν A = Hz ν = Hz ν - ν A / J A = J A = 6.9 Hz Sistema A 2 B Lo forman tres protones, dos de los cuales son químicamente equivalentes (A 2 ) y otro que no lo es (B), acoplados entre sí y cuya diferencia de desplazamiento químico en hertzios (ν B ) es poco mayor que la constante de acoplamiento entre ellos (J AB ). ν A = Hz ν B = Hz J A = 6.5 Hz ν - ν A / J A = 3.4 t-bus H t-bus H 2 Sistema de 3 espines (A 2 B)

17 Sistemas de tres espines Sistema AM Lo forman tres protones (, H M y H ), ninguno de los cuales es químicamente equivalente, acoplados entre sí y cuya diferencia de desplazamiento químico en hertzios (ν ; ν ν M ; ν M ) es mucho mayor que la constante de acoplamiento entre ellos (J A ; J M ; J AM ). Sistema de 3 espines (AM) ν A = Hz J A = 10.9 Hz ν -ν A /J A = 41.8 ν M = Hz J AM = 1.3 Hz ν -ν M /J M = 17.1 ν = Hz J M = 17.6 Hz ν M -ν A /J A = H H M H Ph H M Sistema AB Lo forman tres protones (, y H ), ninguno de los cuales es químicamente equivalente, acoplados entre sí y cuya diferencia de desplazamiento químico en hertzios (ν ; ν ν B ) es mucho mayor que la constante de acoplamiento respectiva entre ellos (J A ; J B ), mientras que la diferencia de desplazamiento químico expresada en hertzios (ν B ) es poco mayor que la constante de acoplamiento respectiva entre ellos (J AB ). H Sistema de 3 espines (AB) N ν A = Hz J A = 7.3 Hz ν -ν A /J A = 85.2 ν B = Hz J AB = 17.0 Hz ν -ν B /J B = 57.2 ν = Hz J B = 9.9 Hz ν B -ν A /J AB = 3.3 t-bus H

18 Sistemas de cuatro espines Existen varios sistemas formados por 4 espines según los cuatro núcleos sean químicamente equivalentes (A 4 ), lo sean tres de ellos (A 3 y A 3 B), lo sean dos (A 2 2, A 2 B 2, A 2 M, AA BB, AA ), o no lo sea ninguno (ABD, AB, ABY). Sistema A 4 Lo forman cuatro protones que son químicamente equivalentes y no se encuentran acoplados con ningún núcleo más. Ejemplo: H 4. Sistema A 3 Lo forman cuatro protones, tres de los cuales son químicamente equivalentes (A 3 ) y otro que no lo es (), acoplados entre sí y cuya diferencia de desplazamiento químico expresada en hertzios (ν ) es mucho mayor que la constante de acoplamiento entre ellos (J A ). 3 H 3 t-bu H N Sistema de 4 espines (A 3 ) H

19 Sistemas de cuatro espines Sistema A 3 B Lo forman cuatro protones, tres de los cuales son químicamente equivalentes (A 3 ) y otro que no lo es (B), acoplados entre sí y cuya diferencia de desplazamiento químico expresada en hertzios (ν B ) es poco mayor que la constante de acoplamiento entre ellos (J AB ). SiMe 3 Sistema de 4 espines (A 3 B) 3 H 3 H SiMe Sistema A 2 2 Lo forman cuatro protones, siendo químicamente equivalentes dos a dos (A 2 y 2 ), acoplados entre sí y cuya diferencia de desplazamiento químico expresada en hertzios (ν ) es mucho mayor que la constante de acoplamiento entre ellos (J A ). t-bu H 2 H 2 2H Sistema de 4 espines (A 2 2 )

20 Sistemas de cuatro espines Sistema A 2 B 2 Lo forman cuatro protones, siendo químicamente equivalentes dos a dos (A 2 y B 2 ), acoplados entre sí y cuya diferencia de desplazamiento químico en hertzios (ν B ) es poco mayor que la constante de acoplamiento entre ellos (J AB ). Bu t Bu t Sistema de 4 espines (A 2 B 2 ) H 2 2 H Sistema A 2 M Lo forman cuatro protones, dos de los cuales son químicamente equivalentes (A 2 ) y otros dos que no lo son (M y ), acoplados entre sí y cuya diferencia de desplazamiento químico en hertzios (ν ; ν ν M ; ν M ) es mucho mayor que las respectivas constantes de acoplamiento entre ellos (J A ; J AM ; J M ).

21 Sistemas de cuatro espines Sistema AA Lo forman cuatro protones, siendo químicamente pero no magnéticamente equivalentes dos a dos (AA y ), acoplados entre sí y cuya diferencia de desplazamiento químico expresada en hertzios (ν ν A ) es mucho mayor que las constantes de acoplamiento entre ellos (J A, J A, J A, J A ). Sistema de 4 espines (AA ) O 2 H 3 H H H y H y OH Sistema de 4 espines (AA ) y F F

22 Sistemas de cuatro espines Sistema AA BB Lo forman cuatro protones, siendo químicamente pero no magnéticamente equivalentes dos a dos (AA y BB ), acoplados entre sí y cuya diferencia de desplazamiento químico expresada en hertzios (ν B ν A ) es poco mayor que las constantes de acoplamiento entre ellos (J AB, J AB, J A B, J A B ) Sistema de 4 espines (AA BB ) N N y y Sistema de 4 espines (AA BB ) N y y

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