Propiedades físicas y estructura de los compuestos orgánicos

Transcripción

1 Propiedades físicas y estructura de los compuestos orgánicos 1

2 1.-Uniones iónicas 2.-Uniones más débiles que las covalentes: -fuerzas dipolo-dipolo -dispersión de London -unión hidrógeno -interacciones π-π 2

3 Dipolo-dipolo Fuerzas intermoleculares atracción atracción repulsión repulsión 3

4 Dipolo-dipolo Compuesto Masa Molar (g/mol) Momento Dipolar (D) Punto de ebulli. (K) C 3 H 6 (ciclopropano) CH 3 OCH 3 (dimetil eter) CH 3 CN (acetonitrilo)

5 Dipolo-dipolo Por qué el momento dipolar de C-O es menor que C=O? 5

6 Dipolo-dipolo Momentos dipolares 6

7 Dipolo-dipolo 7

8 Fuerzas de London Fuerzas de London, para moléculas no polares Por la presencia de momentos dipolares instantáneos Substancia Masa Molar (g/mol) Punto de fusión ( C) Punto de ebullición ( C) Ar Xe N O F I CH

9 Fuerzas de London No No hay hay polarización No hay polarización Dipolo instantáneo En el átomo A Dipolo instantáneo En la molécula A Dipolo inducido En el átomo A Dipolo inducido En LA MOLÉCULA B Para sustancias similares, las fuerzas de dispersión de London aumentan al aumentar el tamaño molecular (o el número de átomos) 9

10 Fuerzas de London Se incrementa la masa y pto ebull. (b) Se incrementa el area superficial Y el punto de ebullición Aumenta al aumentar el número de átomos en una molécula, aumentan las fuerzas de London Las fuerzas de London aumentan al aumentar el área superficial 10

11 Fuerzas de London 1.-Las fuerzas de dispersión dependen de la polarizabilidad, el tamaño, y forma de las moléculas. 2.-Decir que son fuerzas débiles es incorrecto. 3.-Pueden ser débiles o muy fuertes, dependiendo del tamaño de la molécula. 4.-Para la mayoría de las moléculas, inclusive aquellas que hacen unión H, las fuerzas de dispersión son las más contribuyentes al enlace intermolecular 11

12 Unión hidrógeno (incorrecto llamarlas puente hidrógeno) Punto de ebullición (C) Uniones hidrógeno Período Comparativamente, la unión H es mas importante para átomos centrales del grupo 16 > 12 >17 > 15 > 12

13 Unión hidrógeno Unión hidrógeno 13

14 Unión hidrógeno Entre moléculas iguales: Par libre Unión hidrógeno Unión hidrógeno en el metanol Unión hidrógeno en el amoníaco Unión hidrógeno en el ácido acético 14

15 Unión hidrógeno Entre distintas moléculas 15

16 Unión hidrógeno 16

17 Unión hidrógeno 1.-Las uniones de H intermoleculares incrementan los puntos de ebullición y también de fusión. 2.- Si la unión H es posible entre soluto y solvente, esto aumenta la solubilidad resultando muy soluble o solubilidad total. 3. La unión H causa la pérdida de idealidad en gases y soluciones, apartándose de las leyes clásicas. 4. Cambia los espectros de absorción. 5. Afecta: equilibrios de tautomerización, conformación de moléculas, estructuras 3D, reactividad. 17

18 Unión hidrógeno Una molécula que provee un H polar para la unión H, es llamada donora. Una molécula que provee el sitio rico en electrones al cual el H es atraído, se denomina aceptor 18

19 Unión hidrógeno Entre distintas moléculas 19

20 Interacciones π-π 20

21 Propiedades físicas y fuerzas intermoleculares Variación según el PM en una misma serie homóloga Variación según la simetría / ramificación en una misma familia Variación según la insaturación e igual número de carbonos Variación según la formación de unión hidrógeno 21

22 PUNTO DE EBULLICIÓN Y PESO MOLECULAR Propiedades físicas Puntos de ebullición Compuesto Fórmula Punto de ebullición Punto de fusión pentano CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3 36 ºC 130 ºC hexano CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3 69 ºC 95 ºC heptano CH 3 (CH 2 ) 5 CH 3 98 ºC 91 ºC octano CH 3 (CH 2 ) 6 CH ºC 57 ºC nonano CH 3 (CH 2 ) 7 CH ºC 54 ºC decano CH 3 (CH 2 ) 8 CH ºC 30 ºC tetrametilbutano (CH 3 ) 3 C-C(CH 3 ) ºC +100 ºC En una misma familia homóloga lineal, aumentan al aumentar el número de átomos de C 22

23 PUNTO DE EBULLICIÓN Y PM EN ALCANOS Propiedades físicas 23

24 Puntos de fusión de alcanos no ramificados Propiedades físicas P.f. Numero de atomos de C Los alcanos con número de átomos de carbono par poseen mayor o casi igual Puntos de fusión que los alcanos con número impar de átomos de C (homólogos inferiores) 24

25 Punto de fusión Propiedades físicas 25

26 Propiedades de los alcanos Puntos de ebullición de alcanos no ramificados y cicloalcanos cicloalcanos P.e. alcanos Número de átomos de C 26

27 PUNTO DE EBULLICIÓN Y PESO MOLECULAR Propiedades físicas El punto de ebullición se incrementa con el PM en una dada serie Aumentando el área superficial causa un aumento de las fuerzas de London 27

28 PUNTO DE EBULLICIÓN Y SIMETRÍA Propiedades físicas A mayor simetría, menor punto de ebullición La ramificación decrece el punto de ebullición Cuanto mayor es la forma en barra, mayor la probabilidad de alinearse y unirse Mayor son las fuerzas de London 28

29 PUNTO DE EBULLICIÓN Y MOMENTO DIPOLAR Propiedades físicas COMPUESTO PUNTO DE EBULLICIÓN ( C) PUNTO DE FUSIÓN (C) PROPENO PROPINO BUTENO BUTINO El momento dipolar de los alquinos terminales es mayor que los de los respectivos alquenos. El C sp del alquino (HC C-) tiene mas carácter electronegativo que el carbono sp2 (H2C CH-) del alqueno 29

30 PUNTO DE EBULLICIÓN Y ESTADO Propiedades físicas Nombre de Alcano Numero de C Fórmula Punto de ebullición en C Estado a temp. ambiente (20 C) Punto de fusión en C Metano 1 C H gas -183 Etano 2 C 2 H 6-89 gas -172 Propano 3 C 3 H 8-42 gas -188 n-butano 4 C 4 H 10 0 gas -138 n-pentano 5 C 5 H Liquido -130 n-hexano 6 C 6 H Liquido -95 n-heptano 7 C 7 H Liquido -91 n-octano 8 C 8 H Liquido -57 n-nonano 9 C 9 H Liquido -54 n-decano 10 C 10 H Liquido -30 En una misma serie homóloga (ej. Hidrocarburos lineales) el punto de ebullición y fusión Aumentan al aumentar el número de átomos de carbonos 30

31 PUNTO DE EBULLICIÓN Y FUERZAS DE LONDON ENTRE DOS SERIES Propiedades físicas Punto de ebullición y fuerzas de dispersión Igual número de electrones fluoruro Pto. Eb. (K) alcano Pto. Eb. (K) CH 3 F CH 3 CH CH 3 CH 2 F CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 2 CH 2 F CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 F CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 F 336 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 F 365 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH Una molécula polar no necesariamente tiene mayor punto de ebullición que una no polar!! 31

32 PUNTO DE EBULLICIÓN y POLARIDAD Propiedades físicas 32

33 PUNTO DE EBULLICIÓN Y UNIÓN HIDRÓGENO Propiedades físicas Puntos de ebullición y unión hidrógeno Compuesto Fórmula Masa molar Punto de ebullición Punto de fusión dimetil éter CH 3 OCH ºC 138ºC etanol CH 3 CH 2 OH 46 78ºC 130ºC propanol CH 3 (CH 2 ) 2 OH 60 98ºC 127ºC dietil éter (CH 3 CH 2 ) 2 O 74 34ºC 116ºC propil amina CH 3 (CH 2 ) 2 NH ºC 83ºC metilaminoetano CH 3 CH 2 NHCH ºC trimetilamina (CH 3 ) 3 N 59 3ºC 117ºC etilen glicol HOCH 2 CH 2 OH ºC 13ºC acido acético CH 3 CO 2 H ºC 17ºC etilen diamina H 2 NCH 2 CH 2 NH ºC 8.5ºC A mayor capacidad de formar unión hidrógeno, mayor es el punto de ebullición 33

34 Propiedades de los alcanos Densidad de los alcanos no ramificados Propiedades físicas 34

35 EJERCITACIÓN Justfique el orden decreciente observado en las siguientes propiedades físicas De los siguientes compuestos: p.eb.: 1-pentino>n-pentano>1-penteno : cis-2-buteno>trans-2-buteno : n-hexano>3-metil-pentano>2-metil-pentano >2,3-dimetil-butano>2,2-dimetil-butano p. Fusión : 1-pentino>n-pentano>1-penteno : trans-2-buteno>cis-2-buteno : n-hexano>2,2-dimetil-butano>2,3-dimetil-butano>2-metil-butano>3-metil-butano 35

36 36

37 Solubilidad Propiedades físicas 37

38 Solubilidad Propiedades físicas 38

39 Solubilidad Propiedades físicas 39

40 Solubilidad Propiedades físicas 40

41 Solubilidad Propiedades físicas 41

42 Solubilidad Propiedades físicas 42

43 Solubilidad Propiedades físicas 43

44 Solubilidad Propiedades físicas 44

45 Solubilidad Propiedades físicas 45