1. Nomenclatura configuracional en sistemas cis-trans.

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1 ISOMERIA DE OMPUESTOS ORGANIOS: ESTEREOISOMERIA: ISOMERIA GEOMETRIA ( 2º parte ). ISOMERIA OPTIA. ISOMERIA GEOMÉTRIA ( 2º PARTE ). 1. Nomenclatura configuracional en sistemas cis-trans. En el Trabajo Práctico anterior se estudió cómo se asigna la nomenclatura configuracional más simple, en moléculas que presentan isomería geométrica; sin embargo, muy frecuentemente se encuentran sustancias a las que no resulta de muy inmediata aplicación la distinción vista. Por ejemplo, el 2-cloro-1- propenotiol: Puede asignarse configuración cis, o tal vez es trans? Para eliminar este tipo de ambigüedades, fue desarrollado un sistema de nomenclatura configuracional conocido como onfiguración según la Regla de la Secuencia o Método de ahn, Ingold y Prelog como homenaje a los científicos a quienes se debe. i. La Regla de Secuencia: onsiste en asignar una jerarquía a cada sustituyente del sistema en estudio. Esta se establece, para los distintos elementos químicos, de acuerdo con los números atómicos respectivos (a mayor número atómico, mayor jerarquía). Pueden ordenarse los elementos más comunes: N O F S l Br I jerarquía creciente Si con lo visto arriba ya pueden ordenarse los sustituyentes (según su importancia o jerarquía) se pasa a aplicar la Regla; pero puede suceder que para dos -o más- sustituyentes, el átomo directamente unido al sistema en estudio sea del mismo elemento: Por ejemplo, si son sustituyentes un metilo y un etilo (en ambos el átomo directamente unido es ). Entonces, vuelve a aplicarse la secuencia sobre los átomos unidos a los anteriores. Sustituyentes: F l La aplicación de la secuencia otorga el siguiente orden de jerarquía para los átomos que se unen directamente: l F del - 3 o del Para decidir entre metilo y etilo se comparan los átomos que cada carbono lleva unidos: Para el metilo, tres ; para el etilo, dos y un ; lo que da una diferencia neta de: un (etilo) vs. un (metilo). Queda así establecido el orden: -l, luego -F ; a continuación y por último el - 3. El procedimiento se aplica hasta ordenar todos los sustituyentes. En caso de sustituyentes con doble enlace, se consideran dos uniones simples (onsultar 3.ii). 1

2 ii Aplicación de la Regla de Secuencia: Para aplicarla a enlaces con rotación impedida (enlaces dobles, ciclos, etc) se determina, sobre cada uno de los átomos de del enlace doble, cuál de los dos sustituyentes tienen mayor prioridad. Así quedan seleccionados dos sustituyentes (uno para cada uno de los átomos de ). Si los grupos seleccionados se hallan del mismo lado del doble enlace (o del mismo lado del plano del anillo), el símbolo asignado para esa configuración es Z (también, aunque menos frecuente, seq-cis: seq- de sequence ). Si los sustituyentes seleccionados están a ambos lados del doble enlace, el símbolo configuracional es E (también seq-trans). Ejemplos: 3 S 3 l S l ( E ) ( Z ) La nomenclatura completa para estas dos sustancias, atendiendo a su configuración, será, respectivamente: (E)-2-cloro-1-propenotiol (Z)-2-cloro-1-propenotiol 2. Nomenclatura configuracional para ciclos polisustituidos. carbono-1. La orientación de cada sustituyente debe ser referida a uno de ellos, que es el sustituyente del 3 3 O cis-3, cis-5-dimetilciclohexan-r-1-ol r- indica el sustituyente que se toma como referencia; r-1 indica que la referencia es el sustituyente de -1. Si no se conoce la orientación del sustituyente del -1, se toma como referencia al del ciclo que posee menor numeración, y está sustituido. 3 3 O r-3, cis-4-dimetilciclohexanol O indica que no se conoce la orientación de ese grupo. 2

3 ISOMERIA OPTIA. 1 Introducción y generalidades La Isomería óptica se presenta en las sustancias que poseen asimetría molecular; pero la asimetría no es una condición necesaria para que la molécula exhiba actividad óptica: Existen moléculas con algún elemento de simetría, que son ópticamente activas. Tal es el caso del ácido tartárico, que posee un eje simple de simetría (no es una molécula asimétrica). Es por ello que se habla de molécula quiral y se define como aquella que no se puede superponer con su imagen en un espejo. Los isómeros ópticos tienen igual composición e igual constitución; pero difieren entre sí en la configuración alrededor de un centro asimétrico o quiral. Un centro asimétrico o quiral tiene generalmente cuatro grupos o átomos diferentes a, b, c, y d en torno a él. (fig. 1). a c d * b uando el centro quiral es un átomo de se le llama carbono asimétrico y se anota. uando una molécula tiene un átomo asimétrico, es posible, mediante un intercambio de sustituyentes, construir otra molécula, que resulta ser imagen especular de la primera; no pueden superponerse una con la otra (se dice que son no superponibles ). Las dos sustancias cuyas moléculas son imágenes especulares no superponibles, se llaman enantiómeros o enantiomorfos ; son sustancias capaces de desviar el plano de un haz de la luz polarizada. A esta propiedad se la conoce con el nombre de actividad óptica. La medida de esta propiedad se realiza en un aparato llamado "Polarimetro". OO OO O * * O Acido láctico 3 3 Esta es la representación en el plano de las moléculas de los dos enantiómeros del ácido láctico; el asterisco indica el centro asimétrico que genera la quiralidad de la molécula. Los enantiómeros presentan idénticas propiedades químicas, e iguales propiedades físicas, salvo la dirección en que hacen girar el plano de la luz polarizada; a igual concentración de enantiómero, la magnitud de dicha desviación es exactamente igual, la diferencia está en el signo de la rotación. uando la sustancia hace girar al plano de polarización de la luz en el sentido de las agujas del reloj (observando el haz de luz emergente) se da a la rotación signo positivo: ( + )-, o se indica que es dextrógira o dextrorrotatoria: ( d )-. Si el plano de la luz polarizada es girado en sentido inverso al de las agujas del reloj, se indica que tiene signo negativo: ( - )-, o que es levógira o levorrotatoria: ( l )-. El instrumento usado para medir las rotaciones ópticas se llama polarímetro. El valor en grados de la rotación óptica de una sustancia, al realizar la medición en el polarímetro, depende de la longitud de onda de la luz empleada ( λ ), de la temperatura ( T ) y de la concentración de la sustancia a medir ( c ). Por ello, cuando se expresa el valor de la rotación de un compuesto, se lo hace como la rotación específica de la sustancia (designada como α): Š α = rotación medida en grados longitud de la muestra atravesada (b). oncentración ( g/ml) 3

4 3 3 O O [α ] = +42,9 D dextrógiro, (d)- o (+)- 27 [α ] = - 42,9 D levógiro, (l)- o (-) Dado que los enantiómeros puros poseen rotaciones específicas iguales y de signo contrario, dos enantiómeros mezclados en igual proporción molecular, anulan mutuamente su actividad óptica. A dicha mezcla se la denomina mezcla racémica, o racemato, o modificación racémica, designandose (dl)- o (±)-. La separación de los enantiómeros de una mezcla de ambos se denomina resolución del racemato. abe consignar que si bien los enantiómeros poseen las mismas propiedades químicas y físicas, difieren en sus propiedades biológicas. 2 Representación y nomenclatura configuracional de moléculas quirales. i Regla de Fischer: En 1891, Emil Fischer propuso una convención para designar relaciones de configuración. Según ésta, la molécula debe orientarse en la forma siguiente: a) La cadena de átomos de se dispone verticalmente. b) El átomo de más oxidado se sitúa en el extremo superior. c) El átomo de asimétrico se coloca en el plano de proyección (el plano del papel). d) Los grupos superior e inferior quedan detrás de dicho plano. e) Los grupos a derecha e izquierda del asimétrico se inclinan por encima de dicho plano, y el grupo más importante determina la configuración correspondiente, que se designa D- o L-, según dicho grupo se encuentre a la derecha o a la izquierda del asimétrico, respectivamente. f) La proyección de la molécula sobre el plano tiene forma de cruz. O OO O OO OO O OO O ácido L-láctico ácido D-láctico Los dos isómeros ópticos del ácido láctico son enantiómeros entre sí, es decir, que son imágenes especulares no superponibles. La única propiedad física que los diferencia es que uno desvía la luz polarizada a la derecha (dextrógiro) y el otro la desvía hacia le izquierda (levógiro). En este punto conviene destacar que nada tiene que ver la notación D-L (configuración) con (d)-(l) (rotación de la luz polarizada). Usando este tipo de representación, las fórmulas pueden girarse en el plano de proyección (del papel), en 180º. Si el giro fuera de 90º, no se obtiene la misma fórmula sino la del enantiómero. En otras palabras: un número par de intercambios de grupos, mantiene la configuración original, mientras que un número impar cambia la configuración (se obtiene el otro enantiómero). 4

5 asta este punto los ejemplos desarrollados contenían sólo un carbono asimértrico. Al aumentar el número de asimétricos, aumenta el número de estereoisómeros posibles. Si la molécula es de cadena abierta, el número de estereoisómeros es de 2 n, donde n es el número de asimétricos O O O O (1) (2) 3-fenil-2-butanol (3) (4) El estereoisómero (1) es enantiómero de (2) y (3) lo es de (4), pues entre ambos pares existe la relación de objeto a imagen especular no superponible. Por otra parte, la relación entre (1) y (3), al igual que entre (2) y (4), donde ambos isómeros tienen igual configuración en uno de los asimétricos, pero diferente configuración en el otro, se denomina diasteroisomería. Los diasteroisómeros no guardan entre sí la relación de imagen especular no superponible, y además difieren en varias de sus propiedades físicas y químicas. Pese a la fórmula indicada de 2 n para el número de isómeros posibles, frecuentemente hay excepciones, tal como ocurre en el ácido tartárico donde la molécula tiene cierta simetría propia, de allí que no se cumple para cierto número de isómeros. OO OO OO O O O O O O O O OO OO OO (1) (2) (3) ác. D-tartárico ác. L-tartárico ácido mesotartárico OO OO (4) Se conocen solo tres estereoisómeros, en vez de los cuatro esperables (2 n ). Las estructuras (3) y (4) resultan ser iguales, lo que puede comprobarse girando cualquiera de las dos 180º y comparándola con la otra. Este isómero, representado por (3) o por (4) se llama forma meso y carece de actividad óptica. Esta molécula tiene un plano de simetría transversal, que corta al enlace (2) (3). Para nombrar, según la regla de Fischer, los estereoisómeros de los compuestos orgánicos con más de un carbono asimétrico en sus moléculas, se toma la configuración de D-L según sea la posición del sustituyente del asimétrico mas alejado del uno. Este es el caso del ácido tartárico, o de los azúcares que veremos más adelante. ii Regla de la Secuencia (de ahn, Ingold y Prelog): La regla se aplica de la siguiente manera: Los átomos que rodean al centro asimétrico se ordenan según su jerarquía; si el ligado al centro quiral es un grupo de átomos, el que se tiene en cuenta para determinar la prioridad es el átomo que se le une directamente. 5

6 -SO 3 > -O > -N 2 > - 3 En el caso de que dos o mas átomos unidos al centro quiral tengan el mismo número atómico, se estudia la prioridad sobre los átomos unidos a aquellos. -I > -Br > -l >...> -O > -N > ( 3 ) 3 > ( 3 ) 2 > 2 3 > 3 En el caso de sustituyentes con enlace doble, se consideran dos uniones simples en cada extremo del enlace. Por ejemplo, el grupo formilo tiene prioridad sobre el grupo hidroximetil: O = O (O) O Planteados los aspectos señalados, se observa la molécula quiral, dirigiendo el sustituyente de menor jerarquía hacia atrás, más lejos del observador. Se ve luego si, según prioridad decreciente, al recorrer los sustituyentes se describe un giro en la dirección de las agujas del reloj, o en dirección contraria. En el primer caso, se asigna configuración R (rectus = derecha). En el segundo caso, la configuración es S (sinister = izquierda). Ejemplo : N (R)-1-cloroetilamina l 2 N l N 2 3 l (S)-1-cloroetilamina 2 N 3 l on el fin de hacer más práctica la aplicación de esta regla, se puede presentar la molécula quiral de acuerdo con las normas de Fischer, y colocando el grupo de menor prioridad en el extremo inferior de la proyección. Para lograr esta disposición se efectúa un número par de cambios de grupos. Ejemplos: O O dos intercambios O- 2 O O (R)- 2 -O D-gliceraldehido (R)-gliceraldehido 6

7 O O dos intercambios O- 2 O O (S)- 2 -O L-gliceraldehido (S)-gliceraldehido En caso de poseer la molécula más de un asimétrico, se procede de igual forma, teniendo en cuenta la regla de secuencia, pero utilizando, en general, la Regla de Fischer directamente. Se antepone al símbolo configuracional R o S el número de involucrado. ácido tartárico. Secuencia: -O > -OO > -(O)OO > OO OO OO O O O O O O OO OO OO ácido (2R,3R)-tartárico (s/ Fischer: ácido L-tartárico) ácido (2S,3S)-tartárico (s/ Fischer: ácido D-tartárico) ácido (2R,3S)-tartárico (s/fischer: ácido meso-tartárico) Finalmente, conviene recordar que tanto las notaciones D-L (según Fischer) como R-S (según la regla de secuencia) sirven para designar configuraciones, sin especificar si el estereoisómero es dextrógiro o levógiro a la luz polarizada. La configuración absoluta puede determinarse en forma directa solamente por análisis de difracción de Rayos X del compuesto, procedimiento relativamente complejo. Sin embargo, puede también llegarse a la configuración absoluta por correlación química (transformación de un compuesto en otro, sin que se afecte la quiralidad original) con el D-(+)-gliceraldehído, cuya configuración absoluta fue determinada por métodos de difracción (Bijvoët, 1951), confirmando la configuración que le fuera asignada por Fischer mucho antes. 7

8 Trabajo Practico N 4 ESTEREOISOMERÍA parte II: ISOMERÍA ÓPTIA uestionario Temario: Estereoisomería. Actividad óptica. Rotación específica. arbono quiral y molécula quiral. Enantiómeros. Diastereómeros. Mezcla racémica. Fórmulas de proyección de Fisher. Regla de Secuencia. Anómeros. Epímeros. Series L y D. Bibliografía:. - William. Brown, "Introducción a la Química Orgánica". ompañía Editorial ontinental, México, art; D. J. art, L. E. raine, Quimica Orgánica, McGraw-ill Interamericana, 5 ta ed. 1995, México - Guía de Trabajos Prácticos - lases teóricas. on ayuda de los moldelos: 1) Defina los siguientes términos: carbono quiral, enantiómeros, molécula quiral, mezcla racémica. (Emplee para ello modelos de ejemplos sencillos) 2) Explique que significa que una sustancia presente actividad óptica. Qué es la rotación óptica de un compuesto ópticamente activo? Qué es la rotación específica y cómo se simboliza? Ejemplifique. 3) Indique en los siguientes ejemplos cuáles son moléculas quirales, y en ese caso, marque con un asterisco el centro quiral. Nómbrelos según IUPA: a) b) c) 3 Br Br O N 2 3 O d) l l 4) Indique mediante un ejemplo que es un compuesto meso. 5) Aplique la Regla de ahn, Ingold y Prelog o Regla de secuencia para determinar la configuración de los carbonos asimétricos del ácido 2-hidroxipropanóico (ácido láctico) y del 2,3-dihidroxipropanal (gliceraldehido). 6) Defina el término configuración. Indique que es la Regla de Fischer; aplíquela para determinar la configuración de los enatiómeros de la glucosa, del ácido láctico y del gliceraldehido. 7) Explique que simboliza con las siguientes nomenclaturas: D; L; d; l; (dl); +. 8

9 8) Escriba los enantiomeros y diasteromeros del acido 3,4-dihidroxihexanodioico. Indique cuales presentan actividad óptica. Justifique. Quimica Orgánica Isomería II -- Ejercicios Adicionales 1 Escribir las fórmulas configuracionales de los estereoisómeros del ácido 2-metilcrotónico (ácido 2-metil-2-butenoico). 2 Dibujar las fórmulas configuracionales de: a. (E)-cicloocteno. b. ácido oleico (ácido cis-9-octadecenoico). c. ácido elaídico (ácido trans-9-octadecenoico). d. ácido (2E,4Z)-2,4-hexadienoico e. (E)-metil etil cetoxima 3 Indicar la configuración de cada asimétrico; el nombre completo, atendiendo a la configuración (según Fischer y Secuencia), y el número de estereoisómeros teóricamente esperables para : a) O O 2 -Br b) c) O-N 2 d) N 2 l 3 N 2 O N 2 2 O 2 -Br OO =O O 3 2 -O 9

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