TITULACIÓN: LICENCIATURA EN QUÍMICA CURSO ACADÉMICO: GUÍA DOCENTE de QUÍMICA ORGÁNICA AVANZADA

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1 TITULACIÓN: LICENCIATURA EN QUÍMICA CURSO ACADÉMICO: GUÍA DOCENTE de QUÍMICA ORGÁNICA AVANZADA DATOS BÁSICOS DE LA ASIGNATURA NOMBRE: Química Orgánica Avanzada CÓDIGO: 3183 AÑO DE PLAN DE ESTUDIOS: 1995, adaptado en 2000 TIPO (troncal/obligatoria/optativa) : Troncal Créditos LRU/ECTS totales: 7,5/5,75 Créditos LRU/ECTS teóricos: 5,5/4,25 Créditos LRU/ECTS prácticos: 2,0/1,50 CURSO: 3º CUATRIMESTRE: 1º CICLO: 2º DATOS BÁSICOS DEL PROFESORADO NOMBRE: Joaquín Altarejos Caballero CENTRO/DEPARTAMENTO: Química Inorgánica y Orgánica ÁREA: Química Orgánica Nº DESPACHO: B jaltare@ujaen.es TF: URL WEB: NOMBRE: Adolfo Sánchez Rodrigo CENTRO/DEPARTAMENTO: Química Inorgánica y Orgánica ÁREA: Química Orgánica Nº DESPACHO: B arodrigo@ujaen.es TF: URL WEB: DATOS ESPECÍFICOS DE LA ASIGNATURA DESCRIPTORES Métodos de síntesis. Mecanismos de reacción. Productos naturales. 1

2 2. SITUACIÓN 2.1. PRERREQUISITOS: Según la normativa vigente, para cursar esta asignatura no hay ningún prerrequisito establecido CONTEXTO DENTRO DE LA TITULACIÓN: Esta asignatura troncal se imparte en el primer cuatrimestre del 3 er curso de la Licenciatura en Química, y sus contenidos completan la formación básica en Química Orgánica de los estudiantes de Química de la Universidad de Jaén. Asimismo, esta asignatura sirve de puente hacia asignaturas que imparte el Área de Química Orgánica en 4º curso de la Licenciatura, como son Síntesis Orgánica Avanzada, Química Orgánica Heterocíclica, Química y Estructura de Grasas y Química de los Aceites Esenciales RECOMENDACIONES: Conocimiento de los principios físico-químicos del enlace y las reacciones químicas, que se encuentran recogidos en asignaturas tales como Enlace Químico y Estructura de la Materia (1 er curso) y Química Orgánica (2º curso). Conocimiento intermedio de inglés a nivel de lectura. 3. COMPETENCIAS 3.1. COMPETENCIAS TRANSVERSALES/GENÉRICAS: Capacidad de análisis y síntesis. Capacidad de organización y planificación. Capacidad crítica y autocrítica. Comunicación oral y escrita en la lengua nativa. Habilidades y/o destrezas relacionadas con la capacidad de comprensión y aplicación práctica de conocimientos o ideas. Capacidad de gestión de la información. Conocimiento de la herramienta informática para la búsqueda y organización de la información. Resolución de problemas y cuestiones. Toma de decisiones. 2

3 3.2. COMPETENCIAS ESPECÍFICAS: Cognitivas (Saber): Utilizar con precisión y propiedad el vocabulario y terminología específicos. Adquirir conocimiento preciso de los conceptos y fundamentos de la Química Orgánica. Asimilar la estructura formal de la disciplina. Saber conectar la Química Orgánica con otras disciplinas complementarias. Capacidad para construir conocimiento de forma activa. Conectar la información que se aprende con conocimientos ya existentes y otros adquiridos en otras áreas. Habilidad de organizarse uno mismo sus propias tareas. Ejercitar la comunicación racional del conocimiento. Procedimentales/Instrumentales (Saber hacer): Capacidad para demostrar comprensión y conocimiento de los hechos, conceptos, principios y teorías esenciales relacionadas con el área de la Química Orgánica. Aplicar conocimientos de la disciplina (y de otras relacionadas, si procede) a resolver problemas y cuestiones. Detectar la similitud entre situación real y conocimiento aprendido. Generar posibles ideas y opciones de acción. Tomar la información más relevante y organizarla de manera coherente. Actitudinales (Ser): Mantener una actitud de aprendizaje y mejora continua. Poseer actitud de curiosidad permanente con el conocimiento de otros. Habilidad para realizar preguntas y aprender a aprender. Trabajar con espíritu crítico y mejorar la capacidad de síntesis y análisis. 3

4 4. OBJETIVOS 4.1. OBJETIVO GENERAL El objetivo de esta asignatura es completar la formación en Química Orgánica de los alumnos de la Licenciatura en Química, mediante el estudio de los mecanismos de las reacciones orgánicas y los principales métodos sintéticos de compuestos orgánicos, y establecer las bases para aquellos alumnos interesados en fortalecer su curriculum en Química Orgánica, a través de las cuatro asignaturas optativas de esta especialidad ofertadas en 4º curso OBJETIVOS ESPECÍFICOS El estudiante debe ser capaz, una vez cursada la asignatura, de (a) describir el mecanismo de una reacción orgánica, (b) analizar los factores que influyen en el transcurso de una reacción, (c) manejar un buen número de métodos sintéticos, (d) plantear la síntesis de moléculas objetivo sencillas, (e) describir generalidades sobre la Química de heterociclos y productos naturales. (f) manejar fuentes primarias y secundarias de utilidad en Química Orgánica. 4

5 5. METODOLOGÍA NÚMERO DE HORAS DE TRABAJO DEL ALUMNO: 144 Clases Teóricas*: 36 Clases Prácticas*: Exposiciones y Seminarios*: Tutorías Especializadas: A) Colectivas*: 3 B) Individuales: Realización de Actividades Académicas Dirigidas: A) Con presencia del profesor*: 2 B) Sin presencia del profesor: 10 Trabajo Personal Autónomo: A) Horas de estudio: 63 Realización de Exámenes: A) Examen escrito: 3 B) Exámenes orales: * Horas presenciales. Esta asignatura se impartió por última vez durante el curso

6 6. TÉCNICAS DOCENTES (señale con una X las técnicas que va a utilizar en el desarrollo de su asignatura. Puede señalar más de una. También puede sustituirlas por otras): Sesiones académicas teóricas: X Exposición y debate: X Tutorías especializadas: X Sesiones académicas prácticas: X Visitas y excursiones: Controles lecturas oblig.: Esta asignatura se impartió por última vez durante el curso DESARROLLO Y JUSTIFICACIÓN: Sesiones académicas teóricas: Método fundamentalmente expositivo, utilizando pizarra y recursos TIC. Se incentivará la participación del alumno en clase. Sesiones académicas prácticas: Esta asignatura teórica de carácter troncal tiene una asignatura experimental asociada a ella ( Experimentación en Química Orgánica, de 3 er curso de la Licenciatura en Química), por lo que los créditos prácticos se impartirán como clases de Seminario. Seminario 1. Resolución de cuestiones y ejercicios sobre conceptos mecanísticos (8 h). Seminario 2. La bibliografía en Química Orgánica: búsquedas bibliográficas (2 h). Seminario 3. Resolución de cuestiones y ejercicios sobre síntesis orgánica (12 h). Seminario 4. Resolución de cuestiones y ejercicios sobre Química de heterociclos y de productos naturales (2 h). Exposición y debate: Presentación por parte de los alumnos de tópicos de actualidad en Química Orgánica o/y resolución de ejercicios propuestos por el profesor. Los alumnos consultarán las bases de datos disponibles para preparar las presentaciones breves de tópicos. Tutorías especializadas: El profesor introducirá la asignatura el primer día de clase y corregirá en los dos últimos días de clase una selección de ejercicios trabajados por los alumnos de forma autónoma, con vistas a la preparación del examen escrito. 7. BLOQUES TEMÁTICOS (dividir el temario en grandes bloques temáticos; no hay número mínimo ni máximo) Bloque 1. Mecanismos de las reacciones orgánicas Tema 1. Mecanismos de reacción (2 h) Tema 2. Reacciones de sustitución nucleofílica alifática (3 h) 6

7 Tema 3. Reacciones de eliminación y adición (4 h) Tema 4. Reacciones de sustitución aromática (3 h) Bloque 2. Métodos sintéticos Temas 5: Introducción a la síntesis orgánica (2 h) Temas 6: Formación de enlaces carbono-carbono (12 h) Temas 7: Formación y apertura de ciclos (2 h) Temas 8: Oxidaciones y reducciones (2 h) Bloque 3. Heterociclos y productos naturales Tema 9: Compuestos heterocíclicos (3h) Tema 10: Productos naturales (3h) 8. BIBLIOGRAFÍA 8.1. GENERAL Ballesteros García, P., Claramunt Vallespí, R.M., Sanz del Castillo, D., Teso Vilar. Química Orgánica Avanzada. Unidades Didácticas. UNED, Carey, F.A., Sunberg, R.J. Advanced Organic Chemistry. Part A: Structure and Mechanism. Part B: Reactions and Synthesis. 4 th Edition, Kluwer, Norman, R.O.C., Coxon, J.M. Principles of Organic Synthesis. 3 rd Edition, Blackie Academic & Professional, March, J. Advanced Organic Chemistry. Reactions, Mechanisms and Structure. 5 th Edition, Wiley-VCH, Bruckner, R. Advanced Organic Chemistry. Reaction Mechanism. Harcourt/Accademic Press, D. L. Boger, Modern Organic Synthesis. 1ª Edition. TSRI Press. La Jolla Ballesteros, G.P., Cabildo, M.P., Claramunt, R.M., Sanz, C.D. Síntesis Orgánica. UNED, Gil Ruiz, P. Productos Naturales. Universidad Pública de Navarra, Gilchrist, T.L. Química Heterocíclica. 2 ª Edición, Addison-Wesley,

8 8.2. ESPECÍFICA (con remisiones concretas, en lo posible) Ballesteros, G.P., López, P., Zadarenko, P. Ejercicios de Síntesis Orgánica. Primera Parte. UNED, Groutas, W.C. Mecanismos de Reacción en Química Orgánica. Problemas selectos y soluciones. McGraw-Hill Mackie, R.K., Smith, D.M., Aitken, R.A. Guidebook to Organic Synthesis 2 nd Edition, Longman Scientific & Technical, TÉCNICAS DE EVALUACIÓN Prueba escrita sobre contenidos teórico-prácticos. Criterios de evaluación y calificación (referidos a las competencias trabajadas durante el curso): Examen final escrito, calificado de 0 a 10 puntos. La asignatura queda superada obteniendo un 5 en el examen final escrito. 8

9 10. ORGANIZACIÓN DOCENTE SEMANAL Esta asignatura se impartió por última vez durante el curso SEMANA Nº de horas de Teoría Nº de horas de Seminario Nº de horas de exposición y debate Nº de horas de AAA Nº de horas de tutorías especializada s Examen Temas del temario a tratar Primer Cuatrimestre ª: 21 24/09/ Seminario 1 2ª: 27/09 1/10/ Seminario 1, Tema 1 3ª: 4 8/10/ Tema 2, Seminario 2 4ª: 11 15/10/ Tema 3 5ª: 18 22/10/ Temas 3 y 4 6ª: 25 29/10/ Temas 4 y 5, Seminario 1 7ª: 1 5/11/ Tema 6, Seminario 1 8ª: 8 12/11/ Tema 6 9ª: 15 20/11/ Tema 6, Seminario 3 10ª: 22 26/11/ Tema 6, Seminario 3 11ª: 29/11 3/12/ Tema 6, Seminario 3 12ª: 6 10/12/ Tema 7 13ª: 13 17/12/ Tema 7, Seminario 3 14ª: 20 22/12/ Tema 8 23 dic- 9 enero 2011 NAVIDAD 15ª: 10 14/01/ Temas 9 y 10, Seminario 4 16ª: 17 21/01/ Tema 10, Seminario 4 17ª: 24 28/01/

10 11. TEMARIO DESARROLLADO (con indicación de las competencias que se van a trabajar en cada tema) Tema 1. Mecanismos de reacción. Introducción. Tipos de mecanismos. Tipos de reacciones. Control cinético y termodinámico. Postulado de Hammond. Principio de Curtin-Hammett. Métodos de determinación de mecanismos. Tema 2. Reacciones de sustitución nucleofílica alifática. Mecanismos tipo S N 1 y S N 2. Mecanismos frontera. Cinética y estereoquímica. Factores que influyen en la reactividad. Participación de grupos vecinos y asistencia anquimérica. Tema 3. Reacciones de eliminación y adición. Mecanismos de eliminación tipo E2, E1 y E1cB. Orientación. Reactividad. Eliminación versus sustitución. Adición electrofílica a enlaces múltiples carbono-carbono y carbono-heteroátomo. Tema 4. Reacciones de sustitución aromática. Sustitución electrófila aromática: complejos π y σ. Relaciones estructurareactividad. Sustitución nucleofílica aromática. Relaciones estructurareactividad. Tema 5. Introducción a la síntesis orgánica. Consideraciones generales. Síntesis lineal y síntesis convergente. Conceptos de síntesis estereoselectiva, estereoespecífica y asimétrica. Análisis retrosintético. Tema 6. Formación de enlaces carbono-carbono. Introducción. Especies de carbono nucleófilas y electrófilas. Empleo de compuestos organometálicos. Reacciones catalizadas por bases. Reacciones catalizadas por ácidos. Carbaniones estabilizados por fósforo: reacción de Wittig. Otras reacciones. 10

11 Tema 7. Formación y apertura de ciclos. Ciclación intramolecular por interacción electrófilo-nucleófilo. Reglas de Baldwin. Cicloadiciones. Reacciones electrocíclicas. Apertura de ciclos. Tema 8. Oxidaciones y reducciones. Tipos de oxidaciones. Oxidación de enlaces múltiples carbono-carbono. Oxidaciones arílicas y bencílicas. Oxidaciones de grupos funcionales oxigenados. Hidrogenación catalítica heterogénea y homogénea. Reducción con metales en disolución. Reducción con hidruros metálicos. Tema 9. Compuestos heterocíclicos. Introducción. Heterociclos aromáticos y no aromáticos. Estructura, reactividad y síntesis de casos concretos. Aplicaciones. Tema 10. Productos naturales. Introducción. Metabolismo primario y secundario. Familias de productos naturales. Estructura, reactividad y síntesis de casos concretos. Aplicaciones. 11