QUÍMICA DE LOS PRODUCTOS NATURALES

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1 QUÍMICA DE LOS PRODUCTOS NATURALES

2 PROYECTO EDITORIAL BIBLIOTECA DE QUÍMICAS Director: Carlos Seoane Prado

3 QUÍMICA DE LOS PRODUCTOS NATURALES Aspectos fundamentales del metabolismo secundario J. Alberto Marco EDITORIAL SINTESIS

4 Consulte nuestra página web: En ella encontrará el catálogo completo y comentado Reservados todos los derechos. Está prohibido, bajo las sanciones penales y el resarcimiento civil previstos en las leyes, reproducir, registrar o transmitir esta publicación, íntegra o parcialmente, por cualquier sistema de recuperación y por cualquier medio, sea mecánico, electrónico, magnético, electroóptico, por fotocopia o por cualquier otro, sin la autorización previa por escrito de Editorial Síntesis, S. A. J. Alberto Marco EDITORIAL SÍNTESIS, S. A. Vallehermoso, Madrid Teléf.: Depósito Legal: M ISBN: Impreso en España - Printed in Spain

5 A mi familia

6

7 ÍNDICE PRÓLOGO CONSIDERACIONES GENERALES Aspectos estructural, sintético y biosintético en la investigación de productos naturales Metabolismos primario y secundario Reacciones biológicas Vías biosintéticas principales Determinación de las secuencias de biosíntesis: métodos experimentales PAUTAS MECANÍSTICAS DEL METABOLISMO Mecanismo de las reacciones biosintéticas: papel de los cofactores Procesos de modificación funcional Reacciones redox Fosforilaciones Transacilaciones Procesos de transaminación Procesos de creación, modificación o ruptura de enlaces C-C Reacciones de alquilación Transposiciones esqueletales Transferencia de unidades monocarbonadas Reacciones de carboxilación y descarboxilación Reacciones de tipo aldólico Ejercicios POLICÉTIDOS Formación de la cadena policetídica Antecedentes históricos Tipos de policétidos y aspectos clave de su biosíntesis... 63

8 8 Química de los productos naturales 3.2. Policétidos alifáticos: lípidos y compuestos relacionados Ácidos grasos Grasas y ceras Fosfoglicéridos Otros fosfolípidos relacionados con los fosfoglicéridos Esfingolípidos Glicolípidos y otros tipos de lípidos Policétidos relacionados biogenéticamente con los lípidos Compuestos poliacetilénicos Eicosanoides Policétidos no lipídicos. Antibióticos de tipo macrólido y poliéter Sintetasas de compuestos policetídicos no lipídicos Policétidos de tipo macrólido y poliéter Policétidos aromáticos Policétidos aromáticos simples Policétidos aromáticos más complejos Acoplamientos fenólicos en biosíntesis de policétidos Policétidos aromáticos de biosíntesis compleja Ejercicios LA VÍA DEL ÁCIDO SHIKÍMICO Origen biosintético del ácido shikímico Antecedentes históricos Pauta biosintética del ácido shikímico y de compuestos aromáticos simples Compuestos aromáticos naturales de origen no policetídico. Fenilpropanoides Fenilpropanoides simples Cumarinas Lignanos. Estructura de la lignina Compuestos C 6 C 2 y C 6 C Taninos Metabolitos de origen biogenético mixto Flavonoides Isoflavonoides y compuestos relacionados Otros compuestos aromáticos relacionados biogenéticamente con los flavonoides Xantonas Sistemas condensados de lignanos y otros compuestos fenólicos Ejercicios TERPENOS Clasificación estructural Ruta del ácido mevalónico Formación biosintética del ácido mevalónico

9 Índice Formación biosintética de los precursores clave de los terpenos Formación biosintética de los precursores de los diferentes tipos de terpenos Ruta biosintética sin participación del ácido mevalónico Deducción de la existencia de una nueva vía biosintética Formación de IPP y DMAPP por la vía de la DXP Biosíntesis de esqueletos terpénicos Monoterpenos Sesquiterpenos Diterpenos Sesterterpenos Triterpenos Tetraterpenos Politerpenos Terpenos de origen biogenético mixto Ejercicios COMPUESTOS NATURALES NITROGENADOS Alcaloides Criterios de clasificación Origen biogenético del nitrógeno: aminoácidos precursores Alcaloides de la fenilalanina/tirosina Alcaloides del triptófano Alcaloides de la lisina/ornitina Grupo de la ornitina Grupo de la lisina Alcaloides de otros orígenes Grupo de la histidina Grupo del ácido nicotínico Metabolitos nitrogenados de otros tipos estructurales Carbohidratos nitrogenados Péptidos y derivados Compuestos de tipo nucleosídico Pigmentos pirrólicos Ejercicios BIBLIOGRAFÍA UTILIZADA

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