EJERCICIOS DE INTERPRETACIÓN PARTE 2
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- Alicia Vera Valdéz
- hace 6 años
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1 EJERCICIOS DE INTERPRETACIÓN PARTE 2
2 7 Ácido -Bromobutírico NMR 09 CH 3 CH 2 CH O C OH 3 1 Br 1 2
3 8 Feniletil Acetato NMR 14 5 O CH 2 CH 2 O C CH
4 9 Etil Succinato NMR 18 O O CH 3 CH 2 O C CH 2 CH 2 C O CH 2 CH
5 10 Dietil Maleato NMR 19 O O CH 3 CH 2 O C C C C O CH 2 CH 3 H H 6 2 4
6 11 Etanol NMR 11 CH 3 CH 2 OH 3 2 1
7 12 Alcohol Bencílico NMR 12 5 CH 2 OH 2 1
8 13 n-propanol NMR 13 CH 3 CH 2 CH 2 OH
9 Anillos Aromáticos
10 HIDRÓGENOS DE BENCENO La corriente del anillo provoca que los protones conectados al anillo aparezcan en el rango de 7 a 8 ppm. Un diagrama de anisotropía (diapositiva siguiente) muestra el origen del efecto. Protones en un grupo metilo o metileno unido al anillo aparecen en el rango de 2 a 2,5 ppm.
11 Corriente de Anillo en Benceno circulación electrones H H Desprotegido B o Campo magnético secundario generado por la circulación de electrones desprotege protones aromáticos
12 ANILLOS MONOSUBSTITUIDOS
13 ANILLOS ALQUIL-SUBSTITUIDOS En anillos de monosubstituidos con un substituyente alquilo todos los átomos de hidrógeno de anillo ocurren en el mismo lugar en el espectro NMR. R R = alquil (solo) Al parecer la corriente de anillo iguala la densidad de electrones en todos los carbonos del anillo y, por tanto, en todos los átomos de hidrógeno.
14 Espectro de Tolueno 5 CH 3 3
15 SUSTITUYENTES CON PARES NO COMPARTIDOS Elementos electronegativos con pares no compartidos protegen las posiciones del anillo en o- y p-, separando los átomos de hidrógeno en dos grupos. Ẋ. par no compartido Grupos donadores de electrones protegen las posiciones o-, p- debido a la resonancia (ver abajo)..... X = OH,.. OR,.... NH 2, NR 2,.. -O(CO)CH.. 3 éster : : : : : - - : O R O R O R O R.. -
16 Anisol (400 MHz) O CH 3 Compare: CH Los protones de anillo en tolueno ocurren a 7,2 ppm en la línea roja. protegido
17 EL EFECTO DE LOS SUSTITUYENTES CARBONILO Cuando un grupo carbonilo está unido al anillo los protones o- y p- quedan desprotegidos por el campo anisotrópico de C = O O C R R C O H H H H Solo los protones o- son afectados por este efecto. El mismo efecto se observa con enlaces C = C.
18 Acetofenona (90 MHz) H O C CH 3 H 3 Compare: CH 3 Los protones de anillo en el tolueno ocurren a 7,2 ppm en la línea roja. 2 3 desprotegido
19 Anillos para - Disustituidos
20 para-disubstitución Anillos aromáticos 1,4-disustituidos muestran un par de dobletes, cuando los dos grupos del anillo son muy diferentes Un ejemplo: 1-iodo-4-metoxibenceno
21 Espectro de 1-iodo-4-metoxibenceno 3 I OCH CHCl 3 impureza
22 Espectro de 1-bromo-4-etoxibenceno 4 Br OCH 2 CH 3 3 2
23 los patrones de anillos p-disustituidos cambian en la medida que los dos grupos se hacen más similares Todos los picos se cierran Señales laterales mas pequeñas y finalmente desaparecen Señales internas mas intensas.. y finalmente se unen. X X X Y X' X Todos H equivalentes X = Y X ~ X X = X mismo grupo
24 Espectro de 1-amino-4-etoxibenceno 4 H 2 N OCH 2 CH
25 Espectro de p-xileno (1,4-dimetilbenceno) 6 CH 3 CH 3 4
26 PROTONES DE HIDROXILO Y AMINAS
27 Protones de Hidroxilo y Aminas protones de hidroxilo y aminas pueden ocurrir casi en cualquier lugar del espectro (puentes de H). Estas absorciones son generalmente más anchas que otros picos de protones y a menudo pueden ser identificados debido a este hecho. Los protones del ácido carboxílico aparecen ahora a campo bajo cerca de 11 a 12 ppm.
28 Espectro de Etanol CH 3 CH 2 OH 3 2 1
29 Desacoplamiento SPIN-SPIN por intercambio En los alcoholes no se ve acoplamiento entre el hidrógeno O-H y los átomos de carbono adyacentes. C H O H debido a un intercambio rápido de hidrógenos de OH entre las moléculas de alcohol en la solución. En los alcoholes ultrapuros, a veces se registra este acoplamiento. R-O-H a + R -O-H b R-O-H b + R -O-H a El intercambio ocurre tan rápidamente que el grupo C-H ve muchos átomos de hidrógeno O-H durante el tiempo de obtención del espectro (spin promedio = 0)
30 Espectro de Ácido 2-Cloropropanoíco COOH O 1 CH 3 CH Cl C OH 3 ~12 ppm 1 offset = 4.00 ppm
31 ACOPLAMIENTO DESIGUAL DIAGRAMAS DE ARBOL DIAGRAMAS DE SPLITTING DIAGRAMAS DE ÁRBOL
32 DÓNDE OPERA LA REGLA N + 1? La regla N + 1 funciona sólo para los protones en anillos y cadenas alifáticas y, sólo en condiciones especiales. Existen dos requisitos para que la regla n + 1 opere: 1) Todos los valores de 3 J deben ser iguales a lo largo de la cadena. 2) Debe haber libre rotación o inversión (anillos) para que todos los átomos de hidrógeno sobre un carbono sean equivalentes.
33 LA SITUACIÓN TÍPICA DONDE LA REGLA N + 1 APLICA Todos los enlaces a lo largo de la cadena tienen el mismo valor de J. H C H H C H 3 J a = 3 J b H C H Los átomos de hidrógeno pueden intercambiar sus posiciones por rotaciones sobre los enlaces C-C. Por eso todos los átomos de hidrógeno en cada uno de los átomos de carbono son equivalentes.
34 QUÉ SUCEDE CUANDO LOS VALORES DE J NO SON IGUALES? 3 J a = 3 J b H C H H C H 3 J a 3 J b H C H En esta situación cada acoplamiento debe considerarse independientemente del otro. Se construye un "árbol de splitting"
35 USE ESTOS VALORES H H H C C C H H H 7 Hz 3 Hz
36 DIAGRAMA DE ÁRBOL SPLITTING PARTIR DE LOS HIDRÓGENOS A LA IZQUIERDA H H C C H H 3 J a = 7 H C H -CH 2 -CH 2 -CH 2 - Nivel 1 El valor mas alto de j se utiliza en primer lugar. Dos vecinos da un triplete. cada nivel del splitting usa la regla n + 1. El siguiente splitting se agregará a cada una de las primeras mangas.
37 DIAGRAMA DE ÁRBOL SPLITTING PARTIR DE LOS HIDRÓGENOS A LA IZQUIERDA H H C C H H 3 J a = 7 H C H -CH 2 -CH 2 -CH 2 - H C H H H C C H H 3 J b = 3 PRIMER NIVEL SEGUNDO NIVEL TRIPLETE DE TRIPLETES CADA MANGA CORRESPONDE A UN SPLIT SEGUNDO NIVEL Se usa la separación menor después. También es un triplete.
38 CUANDO AMBOS VALORES 3 J SON IGUALES Se cumple con la regla n INTENSIDADES 1:2:1 1:2:1 1:2:1 + 1:2:1 1:4:6:4:1 NIVEL 1 Splitting a partir de los hidrógenos a la izquierda -CH 2 -CH 2 -CH 2 - n+1 = (4 + 1) = 5 Nivel 2 Splitting a partir de los hidrógenos a la derecha SOBREPOSICIÓN.. debido a la superposición de las mangas. Obtendrá el quinteto previsto por la regla n + 1. Si aplica la regla de n+1 nos podemos saltar al resultado FINAL - NO necesita de árbol
39 2-FENILPROPANAL Un caso donde hay valores desiguales de J.
40 Espectro de 2-Fenilpropanal a b d CH 3 CH CHO c J = 7 Hz TMS J = 2 Hz d c a b
41 7 Hz 2 Hz CH 3 CH CHO En lugar del quinteto esperado... el hidrógeno del grupo está dividido por dos valores diferentes 3 J. ANÁLISIS DEL SPLITTING DE HIDRÓGENOS DE METINO 3 J 1 = 7 Hz 3 J 2 = 2 Hz cuarteto por -CH 3 doblete por -CHO CUARTETO DE DOBLETES
42 ETANOL PURO
43 ETANOL 400 MHz Muestra vieja Se cataliza el intercambio rápido por impurezas Se desacopla el hidrógeno en el OH HO-CH 2 -CH 3 triplete cuarteto Singulete ancho
44 expansión expansión doblete de cuartetos triplete ETANOL Muestra Ultrapura (nueva) Intercambio lento o no ocurre triplete 400 MHz
45 J = 5 J = 7 J = 5 J = 7 triplete cuarteto de dobletes triplete
46 ACETATO DE VINILO HIDRÓGENOS DE ALQUENO
47 CONSTANTES DE ACOPLAMIENTO PROTONES EN DOBLE ENLACE C=C 3 J-cis = 8-10 Hz H H 3 J-trans = Hz protones en el mismo carbon 2 J-geminal = 0-2 Hz H H H H Para protones en cadenas alifáticas saturads 3 J 8 Hz
48 Espectro de Acetato de Vinilo CH 3 O C 60 MHz O CH CH 2
49 Análisis de Acetato de Vinilo O 3 J-trans > 3 J-cis > 2 J-gem CH 3 C H C O H B H B H A C C H C H A 3 J BC trans 3 J BC trans 3 J AC cis 3 J AC cis 2 J AB 2 J AB gem gem
50 2,4-DINITROANISOL HIDRÓGENOS AROMÁTICOS
51 2,4-DINITROANISOL 400 MHz 3 Jac - 8 orto 4 Jcd 2 meta 5 Jcd 0 para
52 2,4-DINITROANISOL 8.72 ppm 8.43 ppm 7.25 ppm
53 FIN
54 RMN CARBONO-13
55 ASPECTOS IMPORTANTES DE 13 C NMR 12 C no es activo en RMN I = 0 sin embargo. 13 C tiene spin, I = 1/2 (masa impar) señales 13 C son 6000 mas débiles que 1 H debido: 1. Abundancia natural de 13 C pequeña (1.08% de C) 2. Momento magnético de 13 C pequeño SE REQUIERE DE FT-NMR PULSADO El intervalo de desplazamientos químicos es mayor ppm
56 ASPECTOS IMPORTANTES DE 13 C NMR Para una fuerza de campo dada 13 C tiene su resonancia a una frecuencia diferente (menor) que 1 H. 1 H 1.41 T 60 MHz 2.35 T 100 MHz 7.05 T 300 MHz Se divide la frecuencia de hidrógeno por 4 (aproximadamente) para carbono C 1.41 T 15.1 MHz 2.35 T 25.0 MHz 7.05 T 75.0 MHz
57 ASPECTOS IMPORTANTES DE 13 C NMR Debido a su baja abundancia natural (0.0108) existe una baja probabilidad de encontrar dos átomos de C 13 vecinos en una sola molécula. 13 C - 13 C acoplamiento NO! improbable El espectro se obtiene por muchas moléculas contribuyendo al espectro, cada una con sólo un átomo de C 13. Sin embargo, 13 C si se acopla a átomos de H (I = 1/2) 13 C - 1 H acoplamiento SI! muy común
58 ACOPLAMIENTO A PROTONES
59 ACOPLAMIENTO A PROTONES 3 protones 2 protones 1 proton 0 protones H H 13 C H 13 C H 13 C H 13 C H n+1 = 4 n+1 = 3 n+1 = 2 n+1 = 1 Metilo Metileno Metino Cuaternario El efecto de resonancia de protones unidos a 13 C ( aplica la regla n+1) (J s grandes ~ Hz)
60 FENILACETATO DE ETILO 13 C acoplado a hidrógenos
61 ESPECTROS DESACOPLADOS
62 DESACOPLANDO LOS SPINS DE H ESPECTRO DESACOPLADO Un método común utilizado en la determinación de un espectro NMR de carbono-13 es irradiar todos los núcleos de hidrógeno en la molécula al mismo tiempo que se miden las resonancias de carbono. Se requiere una segunda fuente de radiofrecuencia (RF) (desacoplador) sintonizada a la frecuencia de los núcleos de hidrógeno, la principal fuente de RF está sintonizada a la frecuencia de 13 C. RF fuente 2 desacoplador continuamente satura hidrógenos 1 H- 13 C RF fuente 1 pulsada sintonizada en carbon-13 medición señal 13 C (FID)
63 En este método los núcleos de hidrógeno están "saturados", una situación donde hay tantas transiciones ocurriendo hacia abajo como hacia arriba, rápidamente. Durante el tiempo de captura del espectro de C-13, los nucleos de H se ciclan rápidamente entre sus dos estados de spin (+1/2 y -1/2) y el nucleo de C siente el acoplamiento promedio (0, cero) de los hidrógenos. Se dice que los hidrógenos estan desacoplados del nucleo de carbono-13. Ya no se observan multipletes para las resonancias 13 C. Cada átomo de carbono genera un singulete y el espectro es más fácil de interpretar.
64 13 C acoplado a hidrógenos ETIL FENILACETATO en algunos casos se superponen los picos de los multipletes 13 C desacoplado a hidrógenos es un espectro más fácil interpretar
65 ALGUNOS INSTRUMENTOS MUESTRAN LAS MULTIPLICIDADES DE LOS PICOS EN EL ESPECTRO DESACOPLADO s = singulete t = triplete CLAVE : d = doblete q = cuarteto d d q s s d t t Este método es lo mejor de ambos mundos.
66 DESPLAZAMIENTO QUÍMICO DE ATOMOS DE 13 C
67 DESPLAZAMIENTO QUÍMICO (aprox.) PARA ÁTOMOS DE 13 C (ppm) R-CH R 2 CH R 3 CH C C C=C C N C-I 0-40 C-Br C-Cl C-N C-O O O R-C-OR R-C-OH O R-C-NH 2 O O R-C-H R-C-R
68 R-CH 3 RANGO 8-30 Carbón saturado - sp 3 Sin efectos de electronegatividad Carbón saturado - sp 3 efectos de electronegatividad R-CH 2 -R R 3 CH/ R 4 C C-O C-Cl C-Br Insaturado - sp 2 C=C C C Alquino - sp Carbonos aromáticos C=O Ácidos Amidas Esteres Anhidridos C=O Aldehidos Cetonas Tabla de correlación para 13 C (ppm)
69 ácidos anhidridos cloruros de ácido amidas esteres Ácidos caorboxílicos aldehidos cetonas, -insaturadas cetonas nitrilos ppm Tabla de correlación para 13 C (ppm) para grupos funcionales Carbonilos y Nitrilos
70 ESPECTROS
71 1-PROPANOL DESACOPLADO HO-CH 2 -CH 2 -CH 3 c b a Espectro de 13 C desacoplada de 1-propanol (22,5 MHz)
72 2,2-DIMETILBUTANO
73 BROMOCICLOHEXANO
74 CICLOHEXANOL
75 TOLUENO
76 CICLOHEXENO
77 CICLOHEXANONA
78 1,2-DICLOROBENCENO a b c Cl a b c Cl
79 1,3-DICLOROBENCENO a Cl d b solvente c a d Cl
80 EJERCICIOS PROBLEMAS COMBINADOS FORMULA + INFRAROJO + NMR
81 NOTA SOBRE INTEGRALES: Integrales (número relativo de hidrógenos) Se indican como: 2 Las integrales es valor más simple. Las expansiones están en azul e impresas arriba de la línea base.
82 PROBLEMA COMBINADO #1
83 PROBLEMA 1 ESPECTRO INFRAROJO C 4 H 10 O
84 PROBLEMA 1 ESPECTRO RMN 6 C 4 H 10 O doblete multiplete doblete
85 PROBLEMA COMBINADO #2
86 C 9 H 10 O 2 PROBLEMA 2 ESPECTRO INFRAROJO 1719
87 PROBLEMA 2 ESPECTRO RMN C 9 H 10 O dos multipletes cuarteto triplete
88 PROBLEMA COMBINADO #3
89 C 10 H 12 O PROBLEMA 3 ESPECTRO INFRAROJO 1688
90 PROBLEMA 3 ESPECTRO RMN 6 C 10 H 12 O 5 1 septeto doblete
91 PROBLEMA COMBINADO #4
92 C 5 H 10 O 2 PROBLEMA 4 ESPECTRO INFRAROJO 1712
93 PROBLEMA 4 ESPECTRO RMN 3 1 C 5 H 10 O 2 2 dos multipletes traslapados (2 + 2) 4 triplete triplete
94 PROBLEMA COMBINADO #5
95 C 9 H 12 PROBLEMA 5 ESPECTRO INFRAROJO
96 PROBLEMA 5 ESPECTRO RMN C 9 H septeto doblete
97 PROBLEMA COMBINADO #6
98 PROBLEMA 6 ESPECTRO INFRAROJO C 9 H
99 PROBLEMA 6 ESPECTRO RMN C 9 H
100 PROBLEMA COMBINADO #7
101 C 6 H 10 O 3 PROBLEMA 7 ESPECTRO INFRAROJO
102 PROBLEMA 7 ESPECTRO RMN C 6 H 10 O cuarteto triplete
103 PROBLEMA COMBINADO #8
104 C 5 H 7 NO 2 PROBLEMA 8 ESPECTRO INFRAROJO
105 PROBLEMA 8 ESPECTRO RMN C 5 H 7 NO cuarteto triplete
106 PROBLEMA COMBINADO #9
107 C 9 H 12 O PROBLEMA 9 ESPECTRO INFRAROJO
108 PROBLEMA 9 ESPECTRO RMN C 9 H 12 O triplete quinteto triplete
109 PROBLEMA COMBINADO #10
110 PROBLEMA 10 ESPECTRO INFRAROJO C 8 H 12 O
111 C 8 H 12 O 4 PROBLEMA 10 ESPECTRO RMN 400 MHz cuarteto triplete
112 PROBLEMA COMBINADO #11
113 C 7 H 12 O 4 PROBLEMA 11 ESPECTRO INFRAROJO 1735
114 C 7 H 12 O 4 PROBLEMA 11 ESPECTRO RMN 400 MHz cuarteto triplete
115 PROBLEMA COMBINADO #12
116 C 8 H 7 N PROBLEMA 12 ESPECTRO INFRAROJO 2229
117 PROBLEMA 12 ESPECTRO RMN 400 MHz C 8 H 7 N 3 4
118 TABLAS DE CORRELACIÓN
119 INFRAROJO BASICO VALORES BASE OH 3600 NH 3400 CH 3000 C N 2250 C C 2150 C=O 1715 C=C 1650 C-O C-H =C-H -C-H -CHO CH 2 y CH 3 bend. : 1465 y aldehido ácido Cloruro ester ketone amida de ácido anhidrido: 1810 y 1760 EXPANDIDO CH benceno C=C : entre 1400 y 1600 EXPANDIDO C=O recuerde que los efectos de H-puente, conjugación y tamaño del anillo.
120 Tabla de correlación RMN CAMPO BAJO DESPROTEGIDO CHCl 3, H -OH -NH CAMPO ALTO PROTEGIDO TMS (ppm) H RCOOH RCHO C=C CH 2 F CH 2 Cl CH 2 Br CH 2 I CH 2 O CH 2 NO 2 CH 2 Ar CH 2 NR 2 CH 2 S C C-H C=C-CH 2 CH 2 -C- O C-CH-C C C-CH 2 -C C-CH 3 Los intervalos se pueden definir para diferentes tipos de protones. Esta tabla es general, es más clara la siguiente diapositiva.
121 DESPLAZAMIENTOS QUÍMICOS (APROX,) (ppm) PARA DIFERENTES PROTONES R-CH R-N-C-H R-C=C-H R-CH -R R-S-C-H R 3 CH I-C-H H R-C=C-C-H Br-C-H O R-C-C-H Cl-C-H O O RO-C-H R-C-N-H RO-C-C-H HO-C-H O O O R-C-H HO-C-C-H R-C-O-C-H N C-C-H O O 2 N-C-H R-C-O-H R-C C-C-H F-C-H C-H R-C C-H R-N-H Ar-N-H R-S-H R-O-H Ar-O-H
122 ALQUENOS Monosustituidos R H C C H H s s Disustituidos cis-1,2- R H C C R H s trans-1,2- H R C C R H s 1,1- R R C C H H s Trisustituidos R R C C R H m Tetrasustituidos R R C C R R =C-H BENDING FUERA DEL PLANO cm -1
123 BENCENOS Monosustituidos s s Disustituidos orto s meta m s s para s Trisustituidos 1,2,4 m s ANILLO H s fdep 1,2,3 s m 1,3,5 s m Bandas de combinación cm -1
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