Tema 11 Química de carbohidratos

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1 Tema 11 Química de carbohidratos HO HO O OH O OH HO OH HO OH OH OH

2 Hidratos de carbono Son biosintetizados por las plantas por conversión de CO 2 y H 2 O en glucosa y O 2 Sus polímeros incluyen el almidón y la celulosa El almidón es energía solar almacenada. La mayoría presentan la fórmula C n (H 2 O) n, hidrato de carbono

3 Clasificación de los hidratos de carbono Monosacáridos ó azúcares sencillos: Aldosas (polihidroxialdehidos) Cetosas (polihidroxicetonas) Disacáridos: pueden hidrolizarse a dos monosacáridos. Ej. La sacarosa. Polisacáridos: pueden hidrolizarse a muchas unidades de monosacárido. Ej. El almidón y la celulosa tienen > 1000 unidades de glucosa.

4 Los monosacáridos Se clasifican según: * Sean aldosas ó cetosas * Nº de carbonos en la cadena * Configuración del carbono quiral más alejado del grupo carbonilo

5 Monosacáridos ó ó Glucosa, una D- aldohexosa Fructosa, una D- cetohexosa

6 Monosacáridos Aldohexosa Cetohexosa Aldotetrosa Cetotetrosa

7 Los azúcares D y L D-(+)-gliceraldehido Azúcares de la serie D L-(-)-gliceraldehido Azúcares de la serie L

8 Los azúcares D y L * Los azúcares D se degradan a la forma dextrorotatoria (+) del gliceraldehído * Los azúcares L se degradan a la forma levorotatoria (-) del gliceraldehido. Degradación de Ruff: 1) Br 2, H 2 O; 2) H 2 O 2, Fe 2 (SO 4 ) 3 Ruff Ruff Ruff D-(+)-glucosa D-(-)-arabinosa D-(-)-eritrosa D-(+)-gliceraldehido

9 Las D-aldosas D-(+)-gliceraldehido D-(-)-eritrosa D-(-)-treosa D-(-)-ribosa D-(-)-arabinosa D-(+)-xilosa D-(-)-lixosa D-(+)-alosa D-(+)-altrosa D-(+)-glucosa D-(+)-manosa D-(-)-gulosa D-(-)-idosa D-(+)-galactosa D-(+)-talosa

10 Eritro Treo Eritro Treo 2,3-dibromopentano 3-cloro-2-butanol Meso 2,3-dibromobutano (d,l) Meso Ácido tartárico (d,l)

11 Epímeros Epímeros D-manosa D-glucosa D-galactosa Epímeros Epímeros: Azúcares que difieren en la estereoquímica de un solo carbono D-eritrosa D-treosa

12 Protonación y adición nucleofílica γ-hidroxialdehido Deprotonación Se transfiere al H 2 O Procede del OH Hemiacetal Procede del CHO

13 Estructura cíclica de la glucosa: piranosas Hemiacetal cíclico de la glucosa formado por reacción del CHO con el OH en C5 Glucosa en un plano Rotada según 4-5 Hemiacetal (proyección de Haworth) Anómero β: todos los sustituyentes son ecuatoriales Anómero α: OH en C1 es axial

14 El equilibrio anomérico: mutarrotación Carbono anomérico α-d-glucopiranosa Forma de cadena abierta β-d-glucopiranosa [α] D = +112,2º [α] D = +18,7º Mezcla en equilibrio: [α] D = +52,6º

15 Reducción de los monosacáridos El C=O de aldosas y cetosas se reduce a CH-OH con NaBH 4 ó H 2 /Catalizador. El nombre del azúcar-alcohol se deduce añadiendo itol al nombre raíz del azúcar. La reducción de la D-glucosa produce el D- glucitol (D-sorbitol). La reducción de la D-manosa produce el D- manitol La reducción de la D-fructosa produce una mezcla del D-glucitol y el D-manitol.

16 D-Manitol HO OH OH OH OH OH (2R,3R,4R,5R)-Hexan-1,2,3,4,5,6-hexol

17 Oxidación con bromo El agua de bromo oxida los aldehidos, pero no las cetonas ni los alcoholes; forma ácidos aldónicos. Ejemplo: Aldehido Ácido Aldosa Ácido aldónico (glicónico) Glucosa Ácido glucónico

18 Oxidación con ácido nítrico El ácido nítrico oxida el aldehido y el alcohol terminal; forma ácidos aldáricos. Ejemplo: Aldehido Ácido Alcohol Ácido Aldosa Ácido aldárico (glicárico) Glucosa Ácido glucárico

19 Oxidación con el reactivo de Tollens: Azúcares reductores Aldehido Ácido Tollens β-d-glucosa Cadena abierta Ácido glucónico (+ secundarios) * El reactivo de Tollens reacciona con los aldehidos, pero la base provoca el reagrupamiento endiol, así que las cetosas también reaccionan. * Reactivos de Fehling y Benedict: Cu +2 Cu 2 O rojo.

20 Acetal No reacción Un glicósido Ejemplos de azúcares no reductores: Acetal Acetal β-d-glucopiranosido de metilo (ó β-d-glucósido de metilo) α-d-fructofuranosido de etilo (ó α-d-fructósido de etilo)

21 Formación de glicósidos Aglicona Aglicona Aglicona α-d-glucopiranosido de etilo Amigdalina, del cuesco del albaricoque, (controvertida droga para el cáncer) Citidina, un nucleósido del RNA Aglicona Salicina, de la corteza del sauce Los glicósidos son productos naturales que contienen una aglicona enlazada al carbono anomérico de un azúcar.

22 Preparación de derivados: osazonas Exceso Parte no afectada Aldosa Osazona Exceso Cetosa Osazona

23 Alargamiento de la cadena hidrocarbonada La síntesis de Kiliani-Fischer: Un carbono añadido Aldosa Cianohidrina Imina de cadena ampliada Aldosa de cadena ampliada Se forman los dos epímeros en C-2

24 Los disacáridos En la naturaleza se observan tres uniones glicosídicas: * Unión 1-4 : El carbono anomérico se enlaza al oxígeno en C4 del segundo azúcar. Ej. Celobiosa. * Unión 1-6 : El carbono anomérico se enlaza al oxígeno en C6 del segundo azúcar. Ej. Gentiobiosa. * Unión 1-1 : Los carbonos anoméricos de los dos azúcares se enlazan a través de un oxígeno. Ej. Sacarosa.

25 Formación de glicósidos Azúcar 1 Glicósido Enlace glicosídico Unión 1,4 Azúcar 2 Azúcar 1 Enlace glicosídico Disacárido Azúcar 2

26 Celulosa Enlace β-glucosídico Poli-(1,4 -O-β-D-glucopiranósido) Fibras vegetales

27 Amilosa * Hidrosoluble * unidades de glucosa. * Estructura helicoidal Enlace α glucosídico * Poli-(1,4 -O-α-D-glucopiranósido) * El 20-30% del almidón de trigo

28 Complejo almidón - iodo Azul oscuro

29 Amilopectina * Fracción insoluble del almidón. * Ramificado. Enlace α-1,6 glucosídico (punto de ramificación) * El % del almidón de trigo. * Las ramificaciones ocurren cada unidades de glucosa.

30 Los ribonucleósidos Citosina Uracilo Citidina (C) Uridina (U) Adenina Guanina Adenosina (A) Guanosina (G)

31 Los ribonucleótidos Monofosfato de citidina, CMP Monofosfato de uridina, UMP Monofosfato de adenosina, AMP Monofosfato de guanosina, GMP

32 Estructura del RNA: unión de nucleótidos Terminación 5 Hidroxilo 3 Fosfato 5 Terminación 3

33 Hebra I Hebra II El DNA El ácido desoxirribonucleico (DNA) se puede construir gracias a un azúcar, la D-2-deoxiribofuranosa HO O OH HO Hebra I Hebra II

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