CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA
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- Pedro Caballero Naranjo
- hace 6 años
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1 CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA OBJETIVOS a) Conocer la técnica de cromatografía en capa fina, c.c.f., sus características y los factores que en ella intervienen. b) Calcular valores de r.f. de varias sustancias y correlacionarlo a la selección adecuada del eluyente y deducir la relación que existe entre la polaridad de las sustancias que se analizan y la de los eluyentes utilizados. c) Aplicar la técnica de c.c.f. como criterio de pureza e identificación de sustancias. ANTECEDENTES a) Concepto de cromatografía. Tipos de cromatografía. Cromatografía de adsorción y cromatografía de partición. Ejemplos. b) La cromatografía en capa fina. Sus características y aplicaciones. c) Eluyentes, soportes y reveladores más comunes para cromatografía en capa fina. d) Factores que influyen en una separación por cromatografía de capa fina. INFORMACIÓN CONCEPTO DE CROMATOGRAFÍA. La cromatografía se define como la separación de una mezcla de dos o mas compuestos por distribución entre dos fases, una de las cuales es estacionaria y la otra una fase móvil. Varios tipos de cromatografía son posibles, dependiendo de la naturaleza de las dos fases involucradas: sólido-liquido (capa fina, papel o columna), liquido-liquido y gases-liquido ( fase vapor ). Todas las técnicas cromatográficas dependen de la distribución de los componentes de la mezcla entre dos fases inmiscibles: una fase móvil, llamada también activa, que transporta las sustancias que se separan y que progresa en relación con la otra, denominada fase estacionaria. La fase móvil puede ser un líquido o un gas y la estacionaria puede ser un sólido o un líquido. Todos los sólidos finamente pulverizados tienen el poder de adsorber en mayor o menor grado otras sustancias sobre su superficie; y, similarmente, todas las sustancias pueden ser adsorbidas, unas con más facilidad que otras. Este fenómeno de adsorción selectiva es el principio fundamental de la cromatografía. 50
2 CONCEPTO DE R.F. Rf es el registro y se define como: Rf = distancia que recorre la muestra desde el punto de aplicación / distancia que recorre el disolvente hasta el frente del eluyente El valor de Rf depende de las condiciones en las cuales se corre la muestra (tipo de adsorbente, eluyente, así como las condiciones de la placa, temperatura, vapor de saturación, etc.). Tiene una reproducibilidad de ± 20%, por lo que es mejor correr duplicados de la misma placa. CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA. En este caso se utiliza una placa recubierta con fase estacionaria manteniendo un pequeño espesor constante a lo largo de la placa. El eluyente ascenderá, por capilaridad, por la placa y arrastrará los componentes a lo largo de ésta produciendo manchas de los componentes. Se usan láminas de: vidrio como soporte del adsorbente, plástico (ej: acetato) ó metálicos (ej: aluminio). Los tamaños de la placa para CCf convencional son: 20 x 20; 10 x 20 y 5 x 2. Hay placas que contienen un indicador de fluorescencia, para facilitar la identificación de las muestras. Si no se usa indicador y los componentes no son coloridos se requerirán técnicas de revelado. -éter de petróleo -tolueno -dietil-éter, t-butil-éter -diclorometano -acetato de etilo -n-pentano, n-hexano -ciclohexano -tetracloruro de carbono -éter dietílico -cloroformo -acetona -iso-propanol -etanol -metanol -ácido acético Eluyentes más comunes para cromatografía en capa fina. 51
3 REVELADORES MÁS COMUNES PARA CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA Las manchas de color son, por supuesto, inmediatamente visibles; las incoloras pueden revelarse mediante: Luz UV: si la sustancia absorbe luz ultravioleta, se puede usar una fase estacionaria impregnada con un indicador fluorescente (F 254 ó F 366 ), el número que aparece como subíndice nos indica la longitud de onda de excitación del indicador utilizado. La introducción de la placa en vapores de yodo. El rocío con una solución de agua/h 2 SO 4 1:1 (dentro de un compartimiento especialmente protegido y bajo una campana de extracción de gases). Después calentar intensamente, por ejemplo, con un mechero hasta carbonizar los compuestos. ADSORBENTES MÁS COMUNES PARA CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA. a) Silica gel (se utiliza en el 80% de las separaciones) b) Óxido de Aluminio ó Alúmina (ácida, neutra ó básica) c) Celulosa (Nativa o micro-cristalina) d) Poliamidas Para la selección del adsorbentes deber tomar las siguientes consideraciones: a) Polaridad b) Tamaño de partícula a. Diámetro b. Área Superficial c) Homogeneidad d) Pureza FACTORES QUE INFLUYEN EN UNA SEPARACIÓN POR CROMATOGRAFÍA DE CAPA FINA. a) Temperatura: a menor temperatura las sustancias se adsorben más en la fase estacionaria. b) La cromatografía debe llevarse a cabo en un área sin corrientes de aire. c) Limpieza de las placas. Muchas placas están contaminadas con grasa o agentes plastificantes o adhesivos. Para el trabajo a pequeña escala, éstas deben limpiarse corriendo primero una mezcla de cloroformo y metanol y después dejar secar completamente antes de aplicar la muestra. d) Pureza de los disolventes. 52
4 DESARROLLO EXPERIMENTAL MATERIAL POR ALUMNO Placas para cromatografía (portaobjetos) ( 6 Matraces Erlenmeyer de 10 ml o viales ( 5 Pipeta graduada de 10 ml ( 2 Probeta de 25 ml ( 1 Frasco cámara ( 5 Agitador de vidrio ( 1 Capilares ( 3 Lámpara de luz ultravioleta ( 1 SUSTANCIAS Y REACTIVOS p-hidroxiacetanilida m-nitroclorobenceno Benzoina Hexano Metanol Etanol Nipasol Nipagin Acetona Acetato de etilo Yodo Sulfato de sodio anhidro Acetominofen Acido acetilsalicilico Cafeina PROCEDIMIENTO EXPERIMENTO 1: POLARIDAD DE LAS SUSTANCIAS. Es un experimento comparativo en el que se desea saber cuál sustancia es más polar y cuál menos polar. Para ello se le proporcionará a usted las soluciones 1 y 2. Prepare 3 cromatoplacas (Nota 1) y aplique estas soluciones en cada una de ellas (Nota 2), de tal manera que queden como se indica en la siguiente figura: Solución 1 Solución 2 53
5 Eluya la primera cromatoplaca con hexano, la segunda con ACOEt y la tercera con MeOH. En cada caso, una vez que se ha eluído cada placa, sacar de la cámara de elución y dejar evaporar el eluyente para posteriormente revelar con luz ultravioleta y posteriormente con yodo, observe y anote sus resultados (Nota 3), luego revele con yodo, observe nuevamente (Nota 4). Con base en los resultados obtenidos, conteste: a) Cuál es el eluyente adecuado? por qué? b) Cuál es la sustancia más polar (solución 1 ó 2)? por qué? c) Cuál es la sustancia menos polar (solución 1 ó 2)? por qué? EXPERIMENTO 2: PUREZA DE LAS SUSTANCIAS. Se desea saber cuál sustancia es pura y cuál es impura. Para ello se le proporcionará a usted las soluciones 3 y 4. Prepare una cromatoplaca y aplique en ella ambas soluciones por separado, como en el experimento anterior. Eluya entonces con AcOEt. Revele con luz U.V. y posteriormente con yodo. Anote sus observaciones. Conteste: Cuál es la sustancia pura (solución 3 ó 4)?, cuál es la impura?, Cuál es el Rf de cada componente? EXPERIMENTO 3: INFLUENCIA DE LA CONCENTRACIÓN. Se desea saber cuál es el efecto de la concentración de una sustancia en c.c.f. Para ello se le proporcionará a usted la solución 5. Prepare una cromatoplaca y en ella haga 3 aplicaciones de esta solución en orden creciente de concentración como se indica en la siguiente figura: 1a. aplicación, 1 gota 2a. aplicación, 3 gotas 3a. aplicación, 6 gotas Eluya entonces con AcOEt. Revele con luz U.V y. posteriormente con yodo. En cada caso observe la intensidad de la coloración de las manchas. Cuál es la relación que existe entre la intensidad de la coloración de las manchas y la concentración de la sustancia, en cada caso? 54
6 EXPERIMENTO 4: LA C.C.F. COMO CRITERIO PARCIAL DE IDENTIFICACIÓN (SELECCIONAR UNA OPCIÓN) 1. Se desea identificar los componentes de una mezcla, por medio de su comportamiento c.c.f. y comparándolo con el de sus sustancias testigo bajo las mismas condiciones experimentales. Para ésto, se le proporcionará a usted las soluciones 6A y 6B, (Nota 5). Prepare dos cromatoplacas y en ambas haga las siguientes aplicaciones: Solución 6A Solución mezcla (1:1) de 6A + 6B Solución 6B Luego eluya una de las cromatoplacas con AcOEt revelando con luz U.V. y después con yodo. Anote sus observaciones.. La otra cromatoplaca elúyala varias veces (4 por lo menos) con un eluyente menos polar, por ejemplo una mezcla de hexano-acoet (4:1), dejando secar la placa entre una elución y otra. Observe la placa a la luz U.V. después de cada elución. Si después de la cuarta elución la mezcla no se separa, siga eluyendo hasta la separación. Finalmente revele con yodo. Anote sus observaciones. 2. Se desea identificar el principio activo de un medicamento comercial, por medio de su comportamiento en c.c.f., comparándolo con un estándar bajo las mismas condiciones experimentales. Para esto, se le proporcionará una muestra problema de de un analgésico comercial, el cual se identificará por comparación con las siguientes soluciones estándar: A (ácido acetilsalicílico), B (cafeina) y C (acetaminofen) (Nota 5). Prepare dos cromatoplacas, aplique los estándares de dos en dos y eluya con hexano, con ACOEt y con hexano-acoet (1:3) y revele con luz U.V. o con yodo. Calcule el Rf de cada una de ellas, y seleccione el eluyente ideal Solución estándar A Solución estándar B Solución estándar C 55
7 Prepare tres cromatoplacas, aplique cada estándar y su muestra problema, como se muestra: Estándar A Muestra problema Eluya cada placa con el eluyente ideal y revele con luz U.V. y posteriormente con yodo. Anote sus observaciones. Finalmente identifique que compuesto contiene el producto comercial que se le proporciono. Notas: 1) Para preparar las cromatoplacas se introducen dos portaobjetos juntos, limpios y secos, en una suspensión de gel de sílice al 35% en AcOEt. Para mayor facilidad se pueden usar cromatofolios comerciales. 2) Para aplicar las soluciones a las cromatoplacas utilice capilares, que previamente deber ser estirados en la flama del mechero con el fin de que tengan el diámetro adecuado. Ver figura. 3) Precaución, nunca mire directamente la luz ultravioleta, ésta puede causar daños severos al ojo. Una vez revelada la placa, marque ligeramente con un lápiz el contorno de las manchas para mejor ubicación de las mismas. 4) Para mayor claridad de los resultados, incluya en su informe los dibujos de las cromatoplacas de todos los experimentos de esta práctica. Hágala del mismo tamaño de las placas. 5) En este caso son soluciones estándar de productos puros. Preparación de las micropipetas Aplicación de la muestra en la cromatoplaca 56
8 Placa Papel filtro Punto de aplicación Disolvente Frente del eluyente Frasco de elución Revelado con luz UV MANEJO DE RESIDUOS Los residuos generados en este experimento son: RESIDUOS D1. Hexano D2. Acetona D3. Metanol D4. Acetato de etilo D5. AcOEt-Hexano D6 Capilares D7. Silica gel de placa CANTIDAD D1 a D5: Guardar los disolventes para recuperarlos por destilación D6: Empacar cuidadosamente para incineración. D7: Se puede recuperar para su reuso, previo lavado y secado CUESTIONARIO a) En el experimento 1, cuál de las dos sustancias, la más polar o la menos polar, recorre mayor distancia en la placa a partir del punto de aplicación? Porqué? b) En ese mismo experimento, calcular los valores r.f. y contestar cuál de las dos sustancias tiene r.f. mayor y cuál menor? 57
9 c) Qué significa que una sustancia tenga: a) rf < 0.5? b) rf = 0.5? c) rf > 0.5? d) En el experimento 4, cuál de las dos formas de elución permitió mayor separación de la mezcla?, a qué se debe esto? e) Porqué la c.c.f. es un criterio parcial y no total de identificación? f) Cuál será el resultado de los siguientes errores en cromatografía en capa fina? a) Aplicación de solución muy concentrada. b) Utilizar eluyente de alta polaridad. c) Emplear gran cantidad de eluyente en la cámara de cromatografía. g) Una serie de colorantes es separada por cromatografía en capa fina. Calcular los valores de Rf de cada colorante de acuerdo a la siguiente tabla. Colorantes Distancia Recorrida (mm) Eluyente 66.0 Rojo de metilo 56.0 Rodamina B 38.0 Rojo Congo 0.5 h) Qué tratamiento es necesario darle a la alumina para reutilizarla? BIBLIOGRAFÍA a) CLEMENT B. Organic Chemistry Laboratory Manual. Texas A&M University, USA, 2002 Pag b) HAMMOND C. Experimental Organic Techniques. Freeman & Co. USA, 1999 c) AULT A. Techniques and Experiments for Organic Chemistry. University Science Books. USA 1998 Pag d) ROBERTS R.M. Modern Experimental Organic Chemistry. 3rd. Ed. Holt. Rinehart Winston, N.Y., 1979 e) ABBOT D. y Andrews R.S. Introducción a la Cromatografía. 3a. Ed. Alhambra, Madrid, f) AVILA. Química Orgánica: experimentos con un enfoque ecológico. UNAM,
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CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA
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