Haluro de alcanoilo. Síntesis
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- María Antonia Prado Pinto
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1 DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: HALUROS DE ALCANOIDES Y ANHÍDRIDOS Los acidos carboxilicos son compuestos orgánicos que contienen uno, dos o mas grupos carboxílico, R-COOH Haluro de alcanoilo Anhídridos de ácido Compuesto derivado de un ácido al sustituir grupo hidroxilo por un halógeno Son producto de la deshidratacion del acido carboxilico, formula (RC0)2O. [a] Ataque del ácido al tribromuro de fósforo. [b] Etapa de adición nucleófila. [c] Etapa de eliminación 1. Adición del carboxilato al haluro 2. Eliminación de cloruro.
2 DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: LOS ESTERES Y LAS AMIDAS Los esteres Las amidas en los cuales uno o mas protones son sustituidos por grupos organicos alquilos. en los cuales se ha susutituido el grupo OH por el grupo NH2, NHR, NRR. RCOOR`+H2O RCOOH + ROH RCOO- + ROH (Ar) R-C=O + H2O NH2 (Ar) R-C=O OH (Ar) R-C=O ONa
3 REACCIONES RADICALARIAS Involucra a radicales libres Son generados a partir de iniciadores radicalarios como peróxidos o compuestos azobis. SÍNTESIS REACCIONES APLICACIONES Etapa de iniciación Etapa de propagación Etapa de terminación -adición a dobles ligaduras -sustitución -Adición: dimerización, abstracción radicalaria, transposición, fragmentación. Juegan papel importante en las enfermedades y en la aceleración del envejecimiento.
4 Adiciones electrofílicas a insaturado de compuestos no aromáticos. Reacción de adición donde en un compuesto químico el sustrato de la reacción, se pierde pi para permitir la formación de nuevos enlaces sigmas Características de los alquenos Reacciones de los alquenos Características de los alquinos Reacciones de los alquinos -Son hidrocarburos alifáticos -Son elementos insaturados Hidrogenación Halogenación -Hidrocarburos insaturados -Grado de instauración es de 2 -Muy reactivos Hidrogenación Halogenación Aplicaciones Aplicaciones Industria textil, para preparación de gasolina. Fabricación de acetileno, síntesis de PVC, fármacos sitostaticos.
5 ESPECTROSCOPIA II E INTRODUCCION A LAS TECNICAS ESPECIALES DE ESPECTROSCOPIA Estudia la interacción entre la radiación electromagnética y la materia. Técnicas espectroscópicas Estructura de un espectrofotómetro Grupos cromoforos y auxocromos Tipos de vibración Espectro infrarrojo -radiación visibleultravioleta -radiación infrarroja -ondas de radio Es un instrumento que permite detectar la interacción entre la radiación y la materia. Consta de una fuente de luz, prisma de vidrio. Principalmente son: dobles y triples enlaces C-C, sistemas aromáticos, grupo carbonilo, imino, nitro y enlaces C-Y -vibración de tensión: simétrica y asimétrica -vibración de flexión: tijera, balanceo, cabeceo, torsión. -absrociones funcamentales -sobretono -bandas combinación -bandas diferencia -resonancia fermi de de de
6 INTRODUCCIÓN A LAS BIOMOLÉCULAS Las aminas Propiedades de Las aminas Biomoléculas Tipos de Biomoléculas Son compuestos que se obtienen cuando los hidrógenos del amoniaco son reemplazados por radicales alcohólicos o aromáticos Incoloros, olor similar al pescado, se comportan como bases. Sintetizadas por los seres vivos. Constituidas por C,H,O,N, F, A CARBOHIDRATOS LIPIDOS PROTEINAS AC. NUCLEICOS Formadas por, hidrogeno, carbono y oxigeno Fosfolípidos, trigliceridos Nutrientes que forma músculo y huesos ADN, ARN
7 SINTESIS Y RETROSINTESIS QUIMICA SINTESIS RETROSINTESIS Conjunto de procedimientos químicos que permiten obtener un compuesto orgánico complejo a partir de materiales simples Cuando la molécula es más compleja se realiza un análisis hacia atrás. Factores que afectan una síntesis Selectividad de ácido acetilsalicílico Sintones Desconexión y retrosíntesis de BENZOCAINA -Tamaño molecular -contenido de elementos -Conectividad cíclica -Contenido de estereocentros -Reactividad química -Quimioselectividad -Regioselectividad -Estereoselectividad Es un éster de ácido acético y ácido salicílico, se suele usas un sustituto del ácido acético anhídrido acético como agente acetilante. Desarmar el producto rompiendo uniones para dar fragmentos más simples a los que llamamos sintones Conduce a dos fragmentos grandes, es preferible conducir a uno grande y pequeño Analgésico de uso tópico
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