CROMATOGRAFIA. Dra. María del Rosario Torviso Química Orgánica I FFyB-UBA
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- Juan Luis Ríos Henríquez
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1 CROMATOGRAFIA Dra. María del Rosario Torviso Química Orgánica I FFyB-UBA 1
2 CROMATOGRAFIA Se basa en el principio general de distribución de un compuesto entre dos fases, una fija o estacionaria (FE) y otra móvil (FM). Se utiliza para: - separar los componentes de una mezcla, - criterio de identificación. 2
3 CROMATOGRAFIA Clasificación según el tipo de interacción entre los componentes de la mezcla y las FE y FM: CROMATOGRAFIA DE ADSORCION: Permite separar los componentes de una muestra debido a su diferente afinidad entre la FE y la FM. CROMATOGRAFIA DE PARTICION: Permite separarlos en base a la diferencia de solubilidad entre FE y FM. CROMATOGRAFIA DE INTERCAMBIO IONICO: la FE es un sólido que lleva anclados grupos funcionales fijos ionizables, cuya carga está contrabalanceada por iones móviles que se pueden intercambiar por aquellos presentes en la FM. CROMATOGRAFIA DE FILTRACIÓN CON GELES: la FE es un gel con distintos tamaños de poros que retienen componentes de menor tamaño, disueltos en la FM. 3
4 Introducción a la cromatografía Técnica que permite la separación de los componentes de una mezcla debido a dos efectos contrapuestos: 1. Retención: efecto ejercido sobre los componentes de la mezcla por una FE, sólido o líquido anclado a un soporte sólido. 1. Desplazamiento: efecto ejercido sobre los componentes de la mezcla por una FM, que puede ser un líquido o un gas. La repetición sucesiva a lo largo del sistema cromatográfico da lugar a la separación de la mezcla original. Elución: migración de los componentes de una mezcla a lo largo de la fase estacionaria impulsados por la fase móvil. 4
5 TIPOS DE CROMATOGRAFIA Clasificación según la naturaleza de la FM -Cromatografía gaseosa -Cromatografía líquida Clasificación según el soporte empleado para la FE 1. Cromatografía en capa delgada o CCD (uso analítico) 2. Cromatografía en capa preparativa o CCP 3. Cromatografía en columna (uso preparativo) 5
6 CROMATOGRAFIA DE ADSORCION FASE ESTACIONARIA el adsorbente es un sólido polar poroso finamente granulado que puede ser polar o no polar, inerte y está fijado en diversos soportes. proceso de adsorción debido a atracciones intermoleculares de tipo dipolo-dipolo o enlaces de hidrógeno entre el soluto y el adsorbente. Isotermas de adsorción. adsorbentes polares más empleados: Sílice (SiO 2 ): presenta carácter ácido, las interacciones se establecen entre los grupos Si-OH y Si-O-Si, y los grupos funcionales polares de los compuestos orgánicos Alúmina (Al 2 O 3 ): puede adquirirse con carácter ácido, básico o neutro 6
7 CROMATOGRAFIA DE ADSORCION FASE MÓVIL Solvente o mezcla de solventes en el que los componentes de la muestra deben ser al menos parcialmente solubles. No deben ser muy volátiles para poder controlar la composición de la fase móvil. La velocidad de elución de un compuesto se incrementa al aumentar la polaridad de la FM 7
8 CROMATOGRAFIA DE ADSORCION Se explica en base a la competencia que se establece entre el soluto a separar y las moléculas de la FM por adsorberse a los centros activos polares de la FE La retención y la selectividad en la separación depende de: 1. Polaridad del compuesto (los solutos más polares quedarán más retenidos porque se adsorben más firmemente a los centros activos de la FE) 2. Naturaleza del adsorbente 3. Naturaleza del solvente 8
9 CROMATOGRAFIA ANALITICA EN CAPA FINA TLC Importancia del tamaño adecuado de la placa. Disolver la muestra: usar un solvente fácilmente evaporable Siembra: mediante un capilar, en la parte inferior de la placa a cierta distancia del borde. 0,5 cm del extremo inferior 9
10 CUBAS CROMATOGRAFICAS: Importancia del nivel del solvente y de la saturación de atmósfera. FM: la elección del solvente adecuado es experimental. DESARROLLO DEL CROMATOGRAMA: Cerrar el recipiente y dejar que la FM ascienda por capilaridad, desorbiendo selectivamente los distintos componentes 10
11 Dejar evaporar el solvente y revelar la placa. La mayor parte de las placas cromatográficas llevan un indicador fluorescente que permite la visualización de los compuestos activos a la luz ultravioleta (254 nm) La visualización del cromatograma requiere utilizar un agente revelador cuando los compuestos no absorben a la luz UV 11
12 Cómo se explica la diferencia en el desplazamiento de los componentes? Características estructurales de los componentes a separar Competencia de adsorción en la FE, entre las moléculas de la muestra y FM. Competencia de afinidad por la FM, elución selectiva de los componentes de la muestra. DEPENDE DE LA AFINIDAD RELATIVA QUE PRESENTAN LOS COMPONENTES DE LA MUESTRA CON LA FE Y LA FM. 12
13 CROMATOGRAFIA DE ADSORCION SERIE ELUOTROPICA Solventes Fuerza de elución sílice alúmina hexano 0 0 CCl CHCl CH 2 Cl tetrahidrofurano acetato de etilo dioxano acetonitrilo isopropanol metanol agua
14 14
15 Determinar las posiciones relativas de los puntos mediante el cálculo del R f relación entre las distancias recorridas por el compuesto y por el solvente desde el origen del cromatograma valor constante para cada compuesto en condiciones cromatográficas determinadas la polaridad de la FM influye en el valor del Rf Rf óptimo 0,3-0,5 15
16 CROMATOGRAFIA ANALITICA EN CAPA FINA APLICACIONES Monitorización de una reacción (desaparición de reactivosaparición de productos) Identificación de un compuesto (comparar Rf con el de un patrón, en el mismo sistema cromatográfico). Importancia del valor negativo. Determinación de los componentes de una mezcla Análisis de las fracciones recogidas en una cromatografía en columna 16
17 CROMATOGRAFIA PREPARATIVA EN CAPA FINA APLICACIONES Separar los componentes de una muestra Se utilizan placas de vidrio de 20 x 20 cm con la FE. Siembra: mg en forma de línea continua. Desarrollo y revelado análogo. Se obtienen bandas de compuesto adsorbidos en la FE, que se raspan y eluyen con un solvente polar. Filtración de la FE, y obtención del componente por evaporación del solvente. 17
18 CROMATOGRAFIA EN COLUMNA Separar los componentes de una muestra Se usan columna de vidrio que termina en un estrechamiento con robinete. Se coloca un algodón o arena en el extremo inferior. La FE se agrega en forma de suspensión 18
19 CROMATOGRAFIA EN COLUMNA Se impregna con la FM (eluyente) 19
20 CROMATOGRAFIA EN COLUMNA La mezcla a separar se deposita sobre la parte superior de la FE y la FM atraviesa el sistema. Si es un sólido se disuelve en un volúmen mínimo de FM. 20
21 CROMATOGRAFIA EN COLUMNA se recogen en fracciones compuestos polares vs no polares qué se debe hacer para aumentar la elución de los compuestos más retenidos? La elución puede realizarse por gravedad o a mediana presión Las fracciones que tienen el mismo contenido se juntan en un balón, previamente tarado, y se elimina el solvente por evaporación rotatoria. Determinación del rendimiento de cada fracción 21
22 22
23 23
24 Fundamentos Prácticos para el laboratorio. L. Galagosky (EUDEBA) Técnicas experimentales en Química Orgánica. M. A. Martínez Grau, A. G. Csákÿ (Síntesis) 24
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