QUÍMICA DEL CARBONO. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 0

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1 QUÍMICA DEL CARBONO Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 0

2 EL ÁTOMO DE CARBONO El átomo de carbono tiene una covalencia de 4. El átomo de carbono puede formar enlaces covalentes (s y p) con otros átomos. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 1

3 UNIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO CON OTROS ÁTOMOS - Sencillo. Hibridación sp 3. 4 enlaces s. Ejemplos: CH 4, CH 3 -CH 3. - Doble. Hibridación sp 2. 3 enlaces s y un enlace p. Ejemplos: CH 2 =CH 2, O=CH 2 - Triple. Hibridación sp. 2 enlace s y dos enlaces p. Ejemplos: CH CH, CH 3 -C N. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 2

4 TIPOS DE CADENAS CARBONADAS - Cadenas abiertas o cerradas. - Todos sus átomos forman 4 enlaces covalentes. Tipos de átomo de carbono - Primario. Unido a 1 átomo de C. - Secundario. Unido a 2 átomos de C. - Terciario. Unido a 3 átomos de C. - Cuaternario. Unido a 4 átomos de C. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 3

5 FÓRMULAS QUÍMICAS Es la representación escrita de una molécula - Fórmula molecular. Se indica el tipo de átomos y número de los mismos que tiene la molécula. Ejemplo: C 3 H 6, CHO, CH 2 Cl 2. No identifican correctamente a los compuestos (C 4 H 10 ) - Formula lineal o semidesarrollada. Solo se representan los enlaces entre átomos de carbono. - Formula desarrollada. Se expresan los enlaces covalentes que constituyen las molécula. CH 2 =CH-CH 3, CH 3 -CH 2 OH - Fórmula estructural. Señala la geometría espacial de la molécula mediante modelos moleculares 3D. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 4

6 GRUPOS FUNCIONALES Se denomina al átomo o grupo de átomos que le confiere al compuesto orgánico una serie de propiedades específicas. Nombre Hidrocarburo saturado Hidrocarburo etilénico Hidrocarburo acetilénico Hidrocarburo aromático Halogenuros de alquilo Fórmula R-X Grupo funcional Sufijo o Prefijo Ejemplo Alcano -ano CH 3 -CH 3 Alqueno -eno CH 2 =CH 2 Alquino -ino CH CH Fenilo Haluros -fenilo Nombre del halógeno CH 3 Cl Alcohol R-OH Hidroxilo -ol (hidroxi) CH 3 -CH 2 OH Éter R-O-R Oxi -éter (oxi) CH 3 -CH 2 -O- CH 3 Aldehído Formilo -al (formil) CH 3 -CHO Cetona R-CO-R Carbonilo -ona (oxo) Ácido carboxílico Carboxilo -oico (carboxi) CH 3 -CH 2 -CO- CH 3 CH 3 -COOH Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 5

7 GRUPOS FUNCIONALES Nombre Fórmula Grupo funcional Sufijo o Prefijo Ejemplo Éster Éster -oato ilo (carboxilato) Amina R-NH 2 Amino -amina (amino) Amida Amido -amida (carbamoil) CH CH Nitrilo R-C N Cianuro -nitrilo CH 3 -C N Nitroderivado s R-NO 2 Nitro -nitro CH 3 -NO 2 Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 6

8 SERIE HOMÓLOGA Conjunto de compuestos que tienen el mismo grupo funcional y cuya cadena carbonada se incrementa con grupos intermedios CH 2 - Serie Homóloga - Propiedades químicas apenas varían. (acidez, basicidad, oxidantes o reductores..). - Propiedades físicas si varían. (densidad, puntos de fusión y ebullición, solubilidad ) Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 7

9 SERIE HOMÓLOGA Alcanos Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 8

10 PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS - Masa molecular. - Polaridad de su grupo o grupos funcionales. Intensidad de las fuerzas intermoleculares Moléculas - Polares. Puentes de H intermoleculares (alcoholes, ácidos carboxílicos y aminas) Solidos o líquidos a temperatura ambiente, aunque M molecular (pequeña). Puntos de fusión y ebullición altos. Ejemplos: etanol, ácido acético, fenilamina - Polares. No tienen puentes de H pero tienen algún grupo funcional polarizado (aldehídos, nitrilos Se incrementa los puntos de fusión y ebullición. - Apolares. Estado de agregación depende de la masa molecular. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas Si aumenta el nº de C, aumenta la masa y la superficie de la molécula. Se incrementa el área en el que se ejercen las fuerzas de Van der Waals. Más posibilidades de que ese compuesto se encuentre en estado sólido o líquido a temperatura ambiente. 9

11 NOMENCLATURA Y FORMULACIÓN Normas diseñadas por la IUPAC. Seguir una sistematización - Prefijos que indican el número de átomos C. Met= 1 átomo de carbono, Propan- 3 átomos de carbono. (Diap. 9). - Sufijos indican la existencia de grupos funcionales. Ácido popanoico CH 3 -CH 2 -COOH - Si un grupo funcional no es el grupo principal, se convierte en un sustituyente, el sufijo se transforma en un prefijo. Ácido 2-ol-propanoico Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 10

12 PRIORIDAD DE LOS GRUPOS FUNCIONALES Grupo funcional NOMENCLATURA Y FORMULACIÓN Sufijo (Grupo funcional) Prefijo (Grupo secundario) Ácido carboxílico -oico Carboxi- Éster -oato de Alcoxicarbonil- Amida -amida Carbamoil- Nitrilo -nitrilo Ciano- Aldehido -al Formil- Cetona -ona Oxo- Alcohol -ol Hidroxi- Amina -amina Amino- Alqueno -eno Alquenil- Alquino -ino Alquinil- Alcano -ano Alquil- Éter -éter Alcoxi- Haluro -uro de R Halo- Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 11

13 NOMENCLATURA Y FORMULACIÓN Reglas de formulación y nomenclatura. 1) Determinar el grupo funcional principal. Orden de prioridad de los grupos funcionales. 2) El nombre de un compuesto orgánico está formado por Localizadores. Número que se le da a los sustituyentes dentro de la cadena principal Multiplicador de los sustituyentes. Prefijos de cantidad di-, tri-, tetra- Indican el número de veces que aparecen. No se consideran en el orden alfabético. Prefijos y sufijos. Los sustituyentes se listan por orden alfabético (prefijos). Raíz- Indica el numero de C de la cadena principal. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 12

14 NOMENCLATURA Y FORMULACIÓN Reglas de formulación y nomenclatura. 3) Elección de la cadena principal. Debe contener a) El grupo funcional principal o el mayor número de ellos. b) El mayor número posible de dobles y triples enlaces. c) El mayor número de átomos de C. d) Mayor número de sustituyentes. e) Los número localizadores más bajos para el grupo principal. (Se empieza a numerar por el extremo más próximo al grupo principal). EJEMPLO 4-etil-2,6,6-trimetiloctano Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 13

15 NOMENCLATURA Y FORMULACIÓN Reglas de formulación y nomenclatura. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 14

16 HIDROCARBUROS Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 15

17 ALCANOS - Enlaces sencillos C-C. - Lineales o ramificados - Fórmula general C n H 2n+2 Alcano es el grupo principal. Hidrocarburos de cadena lineal Nomenclatura. Se nombran: - Prefijo (nº de átomos de carbono). - Sufijo (-ano). Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 16

18 ALCANOS Alcano no es grupo principal. Los radicales se forman por la perdida de un H, dejando un enlace libre. Se nombran cambiando la terminación -ano por il o ilo. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 17

19 Hidrocarburos de cadena ramificada. 1. Elegir la cadena principal. Para ello aplicar, por orden, las siguientes normas: o La más larga o La que tenga mayor número de sustituciones o La que tenga los localizadores (suma) más bajos. 2. Numerar la cadena principal de tal forma que los localizadores (suma) sean los más bajos posibles. 3. Nombrar los sustituyentes por orden alfabético. - A la hora de clasificar alfabéticamente no se consideran los prefijos numerales (di, tri...) de los sustituyentes simples. - Varios sustituyentes unidos a un mismo átomo de C, se emplean tantos localizadores como sustituyentes haya. 4. Nombrar la cadena principal. ALCANOS 5. Si hay varias cadenas con igual número de átomos de C, se elige como principal. - La cadena con más cadenas laterales. - Si hay varias, se elige aquella con localizadores más bajos. - Si las ramificaciones son complejas se nombran de forma independiente y entre paréntesis Los localizadores son números que se asignan a los átomos de carbono de la cadena principal. Sirven para indicar la posición de las sustituciones (ramificaciones) Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 18

20 ALCANOS EJEMPLOS Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 19

21 ALCANOS EJEMPLOS Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 20

22 ALCANOS EJEMPLOS Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 21

23 ALCANOS SATURADOS CÍCLICOS (CICLOALCANOS) Nomenclatura. Se nombran: Estructura en forma de anillos - Nombre. Se empieza con la palabra ciclo seguida de los sustituyentes por orden alfabético y finalizando con la cadena principal. - Numeración. Los localizadores (suma) sean los más bajo posible. Si hay duda se decide por el orden alfabético de los sustituyentes. EJEMPLOS Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 22

24 ALCANOS SATURADOS CÍCLICOS (CICLOALCANOS) EJEMPLOS Ciclohexeno Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 23

25 ALCANOS Propiedades de los alcanos - Son muy apolares. (Fuerzas de Van der Waals) Dependen de la Masa molecular. - Puntos de fusión y ebullición bajos. A mayor Masa molecular mayor pf. A mayor número de ramificaciones menor pe. - Poco reactivos. Debido a la fortaleza del enlace C-H y C-C. - Alcanos lineales. Variación de los p.f. F de Van der Waals y empaquetamiento. - Alcanos ramificados. La variación del p.f es difícil de predecir. - Cicloalcanos. P.f. y p.e. superiores que los alcanos correspondientes. Longitud de la cadena Ramificaciones - Superficie de contacto - F de Van der Waals Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 24

26 ALQUENOS Y ALQUINOS - Fórmula general alquenos C Grupo funcional (-C=C-) o (-C C-) n H 2n - Formula general de alquinos C n H 2n-2 1) Se elige como cadena principal: La que posea mayor número de insaturaciones. La más larga. La que tenga mayor número de enlaces dobles. 2) La posición del doble o triple enlace se indica mediante un localizador más bajo posible, que se coloca delante del nombre. 3) Si los números localizadores de las insaturaciones son los mismos, tiene preferencia el doble enlace. En caso de igualdad, los sustituyentes deciden por dónde se empieza a numerar la cadena, eligiendo siempre la opción con localizadores más bajos. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 25

27 ALQUENOS Y ALQUINOS Grupo funcional (-C=C-) o (-C C-) 4) Se nombran cambiando la terminación ano del alcano por eno para el alqueno y por ino para el alquino. 5) Si la cadena principal contiene más de un doble o triple enlace se utilizan los sufijos: -adieno, -atrieno, en lugar de eno. Y diino, -triino, en lugar de ino. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 26

28 ALQUENOS Y ALQUINOS Radicales insaturados muy empleados. Alquenos con isomería de posición. Tienen idéntica fórmula molecular pero diferente posición el grupo funcional (=) en la molécula. R-93 IUPAC Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 27

29 ALQUENOS Y ALQUINOS EJEMPLOS DE ALQUINOS RADICALES LIBRES INSTURADOS Pérdida de un H de los alquenos o alquinos, se nombran con la terminación enilo o inilo. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 28

30 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS - Son compuestos cíclicos derivados del benceno C 6 H 6. - Presenta tres dobles enlaces alternos. - El sustituyente del benceno, al quitarle un H, se denomina fenilo. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 29

31 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Los sustituyentes del anillo bencénico se nombran como sustituyentes anteponiéndose a la palabra benceno Si hay dos sustituyentes, su posición relativa se puede indicar con los números o prefijos: 1,2 ;o-(orto). 1,3; m- (meta). 1,4; p- (para). Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 30

32 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Si hay más de dos sustituyentes, se procura que reciban el localizador más bajo posible y se nombran por orden alfabético. Nombres comunes admitidos por la IUPAC Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 31

33 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Hidrocarburos policíclios aromáticos, los ciclos estás fusionados, es decir, comparten alguna arista del hexágono. Se denominan condensados y suelen tener nombres comunes admitidos por la IUPAC. PROPIEDADES DE LOS HIDROCARBUROS METÁLICOS - Apolares, insolubles en agua. - Son muy estables debido a la deslocalización electrónica de la nube p en el anillo. - Son cancerígenos. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 32

34 HALOGENUROS DE ALQUILO - Tienen la estructura de un hidrocarburo pero se han sustituido uno o varios átomos H por átomos de halógeno. - Se nombran como sustituyentes (fluoro, cloro, bromo y yodo), con los localizadores más bajos posibles y por orden alfabético. - Los compuestos más sencillos pueden nombrarse como una sal binaria. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 33

35 HALOGENUROS DE ALQUILO PROPIEDADES HALOGENURO DE ALQUILO - Pf y pe superiores a los hidrocarburos correspondientes. debido a la polaridad del enlace C-X. - Insolubles en agua. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 34

36 ALCOHOLES Y FENOLES - Misma estructura que los alcanos, alquenos y alquinos al sustituir un átomo de H por el grupo hidroxilo ( OH). - Se nombran añadiendo el sufijo ol al nombre del hidrocarburo base. - Se numera la cadena de forma que los grupos ( OH) tengan los localizadores más bajos. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 35

37 ALCOHOLES Y FENOLES - Si el grupo hidroxilo (-OH) está unido a un átomo de C de un anillo aromático se llaman fenoles. - Cuando haya que nombrar el grupo (-OH) como un sustituyente se emplea el prefijo (hidroxi-). Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 36

38 ALCOHOLES Y FENOLES PROPIEDADES DE LOS ALCHOLES - Puntos de fusión y ebullición superiores a los hidrocarburos debido a la formación de puentes de H. - Suelen estar en estado líquido o sólido. No hay ningún alcohol en estado gaseoso. - Polares, miscibles en agua para compuestos de 1 a 3 átomos de C. Al aumentar el número de átomos de C prevalece el carácter hidrófobo. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 37

39 ÉTERES Provienen de la unión de dos sustituyentes alquilo a un átomo de O. Su grupo funcional es : -O- (R-O-R ). - Se nombran utilizando la palabra éter después del nombre de los dos radicales por orden alfabético. - Otra forma de nombrarlos, se nombra la cadena más sencilla unida al oxígeno (RO-) terminada en oxi (sustituyente alcoxi), y a continuación, el nombre del hidrocarburo del otro sustituyente (cadena principal). Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 38

40 ÉTERES PROPIEDADES DE LOS ÉTERES - Apolares. - Pf y pe bajos. No se pueden asociar las moléculas entre sí mediante enlaces de H. - Altamente inflamable. - Solubilidad similar a alcoholes con estructura y masa molecular semejante. Si forman enlaces de H con H 2 O. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 39

41 ALDEHIDOS Y CETONAS Constituidos por el grupo formilo (-CHO) para aldehídos y el grupo carbonilo (-CO-) para cetonas. - En los aldehídos el grupo formilo se encuentra al final de la cadena. R-CO-H (R-CHO). - En las cetonas el grupo carbonilo no está al final de la cadena. R-CO-R. - Los aldehídos se nombran sustituyendo la terminación o del hidrocarburo por el sufijo al. La cadena se numera comenzando por el grupo formilo. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 40

42 ALDEHIDOS Y CETONAS Algunos aldehídos tienen nombre común. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación o del hidrocarburo del que proceden, por el sufijo ona. Cuando sea necesario, se indica la posición del grupo carbonilo con localizadores lo más bajos posibles. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 41

43 ALDEHIDOS Y CETONAS Otras forma de nombrar las cetonas, se indica por orden alfabético los dos sustituyentes unidos al grupo carbonilo y se termina con el sufijo cetona. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 42

44 ALDEHIDOS Y CETONAS Cuando el grupo CHO se encuentra unido a un ciclo se nombra mediante el sufijo carbaldehido. - Si el grupo formilo no es el grupo principal se utiliza el prefijo formil (-CHO). - Si el grupo carbonilo no es el grupo principal se utiliza el prefijo oxo- (C=O). Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 43

45 ALDEHIDOS Y CETONAS PROPIEDADES DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS Las propiedades de estas sustancias están. condicionadas por la presencia del C=O - Los aldehídos y cetonas tiene una alta polaridad por lo que sus fuerzas intermoleculares son muy intensas. pero menores a la de los alcoholes. - Pf y pe son menores comparados con los alcoholes análogos. - Solubles en agua para compuestos con pocos átomos de C. Solubilidad disminuye al aumentar el número de C. - Son solubles en disolventes orgánicos. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 44

46 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES Ácidos carboxílicos presentan el grupo carboxilo (-COOH), solo puede ser un grupo terminal. - Se nombran sustituyendo la terminación o del hidrocarburo por el sufijo oico, anteponiendo el nombre de ácido. Ácido metanoico, (ácido fórmico). Ácido etanoico, (ácido acético). Ácido butanoico. Ácido butanodioico. Ácido benzoico. Ácido 2-hidroxipropanoico (ácido láctico). Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 45

47 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES - Cuando el grupo COOH se encuentra unido a un ciclo. se nombra mediante el sufijo carboxílico. - Cuando el grupo COOH es un sustituyente, se empleará el prefijo carboxi-. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 46

48 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES Los ésteres resultan de reemplazar el H de un ácido orgánico por un sustituyente -COOR. Su grupo funcional es el COO- (R-COO-R`) - Se nombran sustituyendo la terminación oico del ácido de que proceden por oato, seguido de la preposición de y del nombre del sustituyente terminado en ilo. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 47

49 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES PROPIEDADES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES - Los ácidos tienen pf y pe elevados debido a la formación de puentes de H entre sus moléculas. - Ácidos de cadena corta son solubles en agua (puentes de H). A mayor número de C mayor carácter hidrófobo de los compuestos. - Los esteres tienen pe y pf más bajos debido a la ausencia del enlace de H en los esteres y la escasa tendencia a formar enlaces de H con el agua. - Los ésteres son menos solubles en agua que los ácidos por la misma razón. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 48

50 AMINAS Y AMIDAS Las aminas se pueden considerar derivados del amoniaco (NH 3 ), se obtienen al sustituir los H por -NR 3. - Podemos tener aminas primarias, secundarias o terciarias según se sustituyan los hidrógenos uno, dos y tres, respectivamente. - Se nombran todos los sustituyentes unidos al N por orden alfabético y se termina con el sufijo amina. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 49

51 AMINAS Y AMIDAS - Otra forma de nombrar las aminas consiste en sustituir la terminación o de la cadena carbonada por amina. - Para las aminas secundarias y terciarias, se escoge el sustituyente mayor y los demás se nombran anteponiendo el localizador N- para indicar que están unidos al átomo de nitrógeno. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 50

52 AMINAS Y AMIDAS - Si el grupo NH 2 es un sustituyente, se nombra con el prefijo amino-. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 51

53 AMINAS Y AMIDAS Las amidas se pueden considerar como derivadas del ácido carboxílico, al sustituir el grupo -OH por el grupo NH 2. El grupo funcional resultante es CONH 2. - Se nombran sustituyendo la terminación oico del ácido del que procede por el sufijo amida. - Los sustituyentes unidos al N, van precedidos del localizador N-. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 52

54 AMINAS Y AMIDAS - Se utiliza el sufijo carboxamida para el grupo CONH 2 cuando ácido de procedencia utiliza el sufijo carboxílico. - Cuando el grupo CONH 2 actué como sustituyente en un compuesto se empleará el prefijo carbamoil-. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 53

55 PROPIEDADES AMINAS Y AMIDAS - Las aminas pueden formar enlaces de H (N-H-). - Tienen carácter básico frente al agua. AMINAS Y AMIDAS - Las aminas primarias y secundarias tienen pf y pe más altos que las aminas terciarias, porque pueden unirse entre sí mediante enlaces de H. - Los pf y pe de las aminas son menores que los alcoholes correspondientes. Debido a que los puentes de H son más débiles porque el N es menos EN que el O. - Las amidas suelen ser sólidas ya que el grupo amido es muy polar por lo que ocasión fuerzas intermoleculares muy intensas. - Las amidas son menos básicas que las aminas porque el par de e- del nitrógeno se deslocaliza. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 54

56 NITRILOS Y NITRODERIVADOS Pueden considerarse derivados de los hidrocarburos al sustituir tres átomos de H de un carbono terminal por un N. Poseen un grupo funcional -C N o CN. - Se nombran con la terminación nitrilo detrás del nombre del hidrocarburo correspondiente. - También se pueden nombrar como cianuros de alquilo. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 55

57 NITRILOS Y NITRODERIVADOS - Otra forma de nombrarlos consiste en utilizar el sufijo nitrilo, como derivados del ácido RCOOH (relacionando RCOOH con RCN), en el caso de que dicho ácido tenga un nombre específico. - Existe otra nomenclatura para el grupo CN que es el sufijo carbonitrilo. - Si el grupo CN es un sustituyente se utiliza el prefijo ciano-. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 56

58 NITRILOS Y NITRODERIVADOS Los nitro derivados se pueden considerar como los hidrocarburos en los que se sustituye un o más hidrógenos por el grupo nitro (-NO 2 ). - Se nombran los radicales mediante el prefijo nitro- y el localizador correspondiente. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 57

59 NITRILOS Y NITRODERIVADOS PROPIEDADES NITRILOS Y NITRODERIVADOS - Pf y pe altos debido a la polaridad de sus grupos funcionales. Son más elevados que los correspondiente alcanos pero similares a los alcoholes correspondientes. - Solubles en agua cuando la cadena es corta. 58

60 ISOMERÍA Dos compuestos son isómeros cuando tienen las misma formula molecular pero con diferente estructura interna. Así, los isómeros presentan diferentes propiedades físicas y químicas. - Isomería estructural se debe a diferencias en la estructura del esqueleto molecular. - Estereoisomería los compuestos presentan la misma fórmula semidesarrollada pero difieren en la orientación especial de sus átomos Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 59

61 ISOMERÍA ISOMERÍA ESTRUCTURAL Se basa en diferencias existentes en la ordenación y/o unión de los átomos de la molécula. a) Isomería de cadena: diferente colocación de los átomos de C dentro de la cadena carbonada. b) Isomería de posición: diferente posición de un grupo funcional dentro de la cadena carbonada. c) Isomería de función: compuestos con la misma fórmula molecular pero con diferentes grupos funcionales. Dimetiléter Propanal 60

62 ISOMERÍA ISOMERÍA GEOMÉTRICA o CIS-TRANS. Se producen cuando hay un doble enlace C=C, debido a que la rotación entorno al doble enlace está impedida. Los sustituyentes unidos a cada C del doble enlace deben ser diferentes. Disposición cis: los sustituyentes iguales están al mismo lado del doble enlace. Disposición trans: los sustituyentes iguales están en lados diferentes al doble enlace. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 61

63 ISOMERÍA ISOMERÍA ÓPTICA Exige la presencia de algún carbono asimétrico* (átomo de C con cuatro sustituyentes diferentes). Los C asimétricos originan dos moléculas diferentes (quirales), ya que son imágenes especulares las cuales No son superponibles con las imágenes de un espejo. Los dos isómeros ópticos se les denomina enantiómeros. * * * * Los enantiómeros se diferencian por su respuesta a luz polarizada, desviando Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 62

64 ISOMERIA ISOMERIA ÓPTICA Los enantiómeros se diferencian por su respuesta a luz polarizada, desviando el plano de polarizaciónhacia la izquierda, sentido negativo (isómero levógiro o hacia la derecha, sentido positivo (isómero dextrógiro). Un mezcla equimolar de los enantiómeros se denomina mezcla racémica. Se conoce porque la muestra es inactiva ópticamente, se compensa los giros dextrógrios y levógiros. Moléculas con mas de un carbono asimétrico el número de estereoisómeros posibles será 2 n siendo n el número de carbonos asimétricos. 63