Pepa Polache Vengud Unidad de Atención Farmacéutica a Pacientes Externos/Ensayos Clínicos, Hospital General Universitario de Alicante, Alicante

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1 Farmacología de los fármacos antirretrovirales Pepa Polache Vengud Unidad de Atención Farmacéutica a Pacientes Externos/Ensayos Clínicos, Hospital General Universitario de Alicante, Alicante Introducción Farmacología de los inhibidores de la transcriptasa inversa Farmacología de los inhibidores de la proteasa Farmacología de los inhibidores de la fusión Bibliografía Introducción En la actualidad se comercializan en España 16 fármacos antirretrovirales para el tratamiento de la infección por el virus de la inmunodeficiencia humana (VIH). Algunos se encuentran disponibles en varias presentaciones e incluso como combinaciones entre ellos a dosis fijas. Estos fármacos pertenecen a diferentes familias de antirretrovirales que actúan en distintos puntos del ciclo de replicación del virus. Se agrupan fundamentalmente en tres clases, según su mecanismo de acción: 1) Inhibidores de la transcriptasa inversa (TI) que, según su estructura química, se clasifican en: Inhibidores de la TI análogos de nucleósidos: abacavir, didanosina, emtricitabina (todavía no comercializado en España), estavudina, lamivudina, zalcitabina y zidovudina. Inhibidores de la TI análogos de nucleótidos: tenofovir. Inhibidores de la TI no análogos de nucleósidos: efavirenz y nevirapina. 2) Inhibidores de la proteasa: amprenavir, atazanavir (todavía no comercializado en España), fosamprenavir (todavía no comercializado en España), indinavir, lopinavir, nelfinavir, ritonavir y saquinavir. 3) Inhibidores de la fusión: enfuvirtida.

2 Además, se encuentran en proceso de investigación clínica tanto fármacos pertenecientes a estas familias como otros que actúan en otras fases del ciclo replicativo del virus. Farmacología de los inhibidores de la transcriptasa inversa En este grupo se incluyen aquellos fármacos antirretrovirales cuyo principal mecanismo de acción se realiza mediante la inhibición selectiva de la TI del VIH. Existen dos grupos de inhibidores de la TI: Inhibidores de la TI análogos de nucleósidos (ITIAN) y nucleótidos, cuya característica principal es la similitud estructural al sustrato natural por el que compiten en la unión a la TI. Inhibidores de la TI no análogos de nucleósidos (ITINN), donde se incluyen aquellos inhibidores de la TI que no presentan similitud estructural con el sustrato natural con el que compiten en la unión a la TI. Inhibidores de la transcriptasa inversa análogos de nucleósidos En los inhibidores de la TI se incluyen todos aquellos fármacos que inhiben la TI de manera competitiva y que son estructuralmente similares a los 2-desoxinucleótidos, sustratos naturales, con los que compiten por el sitio de unión a la enzima. A diferencia de los ITINN, tanto los análogos de nucleósidos como los análogos de nucleótidos necesitan ser activados, es decir, ser trifosforilados y bifosforilados, respectivamente, por enzimas celulares para poder ejercer su acción inhibidora. Esta acción inhibidora que producen es doble: Impiden la transcripción del ARN genómico a ADN vírico al unirse de manera competitiva a la TI (enzima que lleva a cabo la transcripción) en lugar de sus sustratos naturales. Impiden la elongación del ADN complementario (ADNc) vírico, puesto que al unirse a la TI son incorporados como nucleótidos a la cadena de ADN provírico naciente y actúan como terminadores de la cadena, ya que no poseen en la posición 3 el grupo oxidrilo necesario para la formación de puentes fosfodiéster que continúen la elongación de la cadena.

3 Las resistencias que aparecen frente a este grupo de fármacos antirretrovirales dependen del tiempo de tratamiento y de la eficacia de la inhibición de la replicación del virus. Estas resistencias se deben a la aparición de mutaciones puntuales en el gen de la TI. La toxicidad de los ITIAN se debe básicamente a que también inhiben la ADN polimerasa gamma de los mamíferos que replica el ADN mitocondrial, y provocan la depleción de las enzimas del complejo de fosforilación oxidativa que dará lugar a la mayoría de reacciones adversas de este grupo de fármacos (polineuritis, pancreatitis, acidosis láctica, mielotoxicidad, etc.). Abacavir (ABC) Introducción El abacavir fue aprobado por la FDA el 17 de diciembre de 1998 para su utilización, en combinación con otros fármacos antirretrovirales, en el tratamiento de la infección por el VIH en adultos y niños con edad igual o superior a tres meses. Es el resultado de la modificación de otros nucleósidos para así conseguir un incremento de su potencia antirretroviral y mejorar el paso a través de la barrera hematoencefálica. La combinación de abacavir, lamivudina y zidovudina (Trizivir ) fue aprobada por la FDA el 14 de noviembre de 2000 para el tratamiento de la infección por el VIH en adultos y adolescentes con peso superior a 40 kg. Los resultados de estudios recientes han demostrado que el Trizivir debería emplearse junto a otros medicamentos contra el VIH. Estructura química Abacavir (ABC) o 2-amino-6-ciclopropilamino-9H-purinil-2-ciclopenteno-1-metanol (C 14 H 18 N 6 O) 2. H 2 SO 4 (Figura 1) es un análogo carbocíclico de la guanosina. Figura 1. Estructura química del abacavir.

4 Nombre comercial y presentación Ziagen : comprimidos de 300 mg y solución oral de 20 mg/ml en frascos de 240 ml. La solución oral hay que desecharla cuando han transcurrido dos meses desde que se abrió por primera vez. Trizivir : comprimidos de 300 mg de zidovudina, 150 mg de lamivudina y 300 mg de abacavir, combinados. Características farmacológicas Dentro de la célula, por mediación de una enzima citoplasmática, el abacavir pasa a la forma activa carbovir. Es un mecanismo de activación intracelular único que no emplea las enzimas utilizadas por otros análogos de nucleósidos. Una vez ha pasado a la forma activa carbovir, debe ser trifosforilado como el resto de nucleósidos para poder ser activo. Por lo tanto, es el carbovir trifosfato el que bloquea la elongación de la cadena de ADNc. Es activo frente al VIH-1 y al VIH-2, y posee cierta actividad frente al virus de la hepatitis B (VHB). Es aditivo o sinérgico con la mayoría de antirretrovirales. Las mutaciones simples en los codones 184, 74, 65 y 115 disminuyen de dos a tres veces su actividad. Es necesaria la aparición de varias mutaciones para que se desarrollen resistencias de alto grado, que son parcialmente cruzadas con otros análogos de nucleósidos.

5 La biodisponibilidad oral del abacavir es del 83%. En el líquido cefalorraquídeo alcanza una concentración del 63% de la concentración en plasma. La CI 50 es de 0,07-1,04 g/ml (0,26-3,7 M). Posología En la Tabla 1 se muestra la posología del abacavir. Tabla 1. Dosificación del abacavir. Dosis habitual Dosis en insuficiencia renal Dosis en insuficiencia hepática 300 mg dos veces al día. No requiere Leve: no es 15 ml dos veces al día. ajustar la dosis. necesario ajustar (Está en estudio la opción de Evitar en caso de la dosis. 600 mg o 30 ml una vez al insuficiencia renal Moderada: No día.) terminal, por falta hay datos. de experiencia. Grave: contraindicado. Dosis pediátrica Neonatos entre 1 y 3 meses: en estudio 8 mg/kg dos veces al día. Niños: 8 mg/kg dos veces al día (máximo 300 mg dos veces al día). Efectos con los alimentos Puede tomarse con o sin alimentos. Precauciones El abacavir puede producir una reacción de hipersensibilidad grave. Algunos ensayos clínicos han evidenciado que la incidencia de dicha reacción es aproximadamente del 5% en adultos. Surge normalmente en las primeras seis semanas de tratamiento y empeora si se sigue con el mismo. Puede ser fatal si no se retira la medicación o si tras retirarla se reintroduce de nuevo. El consumo de alcohol incrementa un 41% las concentraciones de abacavir.

6 No se recomienda su utilización en combinación con lamivudina y tenofovir, ya que se ha observado falta de respuesta viral prematura, es decir, a las 12 semanas de tratamiento no se obtiene una reducción de 2 log 10 de los valores basales del ARN vírico en plasma. Por lo tanto, con esta combinación existe un elevado riesgo de fracaso virológico del tratamiento. Insuficiencia hepática. Resistencia previa a otros ITIAN por aparición de resistencias cruzadas. Categoría de la FDA en el embarazo: C (No existen datos de seguridad en embarazadas y los estudios en animales muestran toxicidad fetal o no se han realizado. No deben utilizarse estos fármacos, a menos que el beneficio potencial supere el posible riesgo fetal). Contraindicaciones Hipersensibilidad al abacavir o a cualquiera de sus excipientes. No puede reintroducirse el tratamiento con abacavir tras una reacción de hipersensibilidad al mismo. Alteración hepática grave, ya que se metaboliza en el hígado en un 90%. Didanosina (ddi) Introducción La didanosina fue el segundo fármaco aprobado por la FDA. Se aprobó el 9 de octubre de 1991 para tratar la infección por el VIH en adultos y niños mayores de dos semanas, al demostrar que prolongaba el beneficio clínico e inmunológico obtenido previamente con la zidovudina. La presentación en forma de cápsulas gastrorresistentes fue aprobada por la FDA el 31 de octubre de Estructura química Didanosina (ddi) o 2,3 -didesoxiinosina (C 10 H 12 N 4 O 3 ) (Figura 2) es un análogo de la inosina, nucleósido de la purina, producto de la diseminación de la didesoxiadenosina (dda). Figura 2. Estructura química de la didanosina.

7 Nombre comercial y presentación Videx : comprimidos masticables de 25 mg, 50 mg, 100 mg, 150 mg y 200 mg; cápsulas gastrorresistentes de 125 mg, 200 mg, 250 mg y 400 mg; y solución oral de 10 mg/ml en frascos de 200 ml y 400 ml. El polvo para la solución oral debe reconstituirse con agua y con un antiácido, a partes iguales. De esta forma se consigue una concentración de 10 mg/ml. Una vez preparado debe conservarse en la nevera y desecharse transcurridos 30 días. Características farmacológicas La didanosina penetra en la célula por difusión pasiva al citoplasma, donde es fosforilada por la 5 -nucleotidasa a ddi-monofosfato, que es el sustrato de la adenilsuccinatosintetasa y de la liasa. El producto resultante es la didesoxiadenosinamonofosfato (dda-mp), que pasa a su forma activa, el trifosfato (dda-tp). Es activa frente al VIH-1 y al VIH-2. Las concentraciones que alcanza el fármaco en plasma son bastante superiores a las necesarias para inhibir el VIH. La eficacia intrínseca es menor que la de la zidovudina y la de la zalcitabina, pero, al producir menos toxicidad celular, el índice terapéutico es mejor. La didanosina in vitro presenta actividad sinérgica contra el VIH cuando se combina con interferón alfa y zidovudina. Se considera un fármaco de barrera genética alta, y es en el codón 74 del gen de la TI donde se originan las mutaciones más importantes que comportan la disminución de la sensibilidad de 4 a 10 veces.

8 La biodisponibilidad oral de la didanosina es del 30% al 40%. La administración de los comprimidos tamponados debe espaciarse al menos dos horas de la administración de medicamentos que requieran un medio ácido, como amprenavir, cimetidina, ciprofloxacino, dapsona, delavirdina, digoxina, etambutol, indinavir, isoniazida, itraconazol, ketoconazol, metronidazol, ofloxacino, propranolol, ribavirina, rifampicina y tetraciclinas. El área bajo la curva (AUC) de la didanosina aumenta un 40% cuando se administra conjuntamente con tenofovir. La CI 50 es de 0,116 g/ml (0,49 M). Posología En la Tabla 2 se recoge la posología de la didanosina. Dosis habitual >60 kg: 400 mg una vez al día o 200 mg dos veces al día. <60 kg: 250 mg una vez al día o 125 mg dos veces al día Tabla 2. Dosificación de la didanosina. Dosis en insuficiencia Dosis en renal insuficiencia hepática Si peso: <60 kg/ 60 kg No hay datos ClCr 60: 250/400 mg suficientes. una vez al día. (Valorar ClCr 30-59: 125/200 mg disminuir la una vez al día. dosis.) ClCr 10-29: 100/125 mg una vez al día. ClCr <10: 75/125 mg una vez al día. Dializable: administrar post-hd Dosis pediátrica <3 meses: 50 mg/m 2 dos veces al día. >3 meses: 120 mg/m 2 dos veces al día. Intervalo de dosis: mg/m 2 dos veces al día. Los niños con afectación en el sistema nervioso central pueden necesitar dosis más altas. Efectos con los alimentos Debe tomarse con el estómago vacío (30 minutos antes o 2 horas después de las comidas). La presencia de alimentos disminuye la absorción de la didanosina.

9 Precauciones Hiperuricemia. Cambios en la retina. Neuritis óptica. Riesgo o sospecha de pancreatitis. Neuropatía periférica. Insuficiencia renal o hepática. Fenilcetonuria, ya que las cápsulas de didanosina contienen 36,5 mg de fenilalanina por cápsula en todas las presentaciones. Pacientes que lleven una dieta restringida en sodio, puesto que Videx en la presentación en polvo para solución oral contiene 1380 mg de sodio. Con el uso prolongado de la combinación de didanosina y estavudina se han producido varios fallecimientos en mujeres embarazadas, por acidosis láctica grave con o sin esteatosis hepática y pancreatitis. La didanosina únicamente debe asociarse a la estavudina cuando otras combinaciones de ITIAN hayan fracasado o se haya producido una toxicidad inaceptable. No se recomienda la utilización de didanosina en combinación con lamivudina y tenofovir, ya que se ha observado una falta de respuesta viral prematura, es decir, a las 12 semanas de tratamiento no se obtiene una reducción de 2 log 10 de los valores basales del ARN vírico en plasma. Por lo tanto, con esta combinación existe un elevado riesgo de fracaso virológico del tratamiento. El AUC de la didanosina aumenta un 40% cuando se administra conjuntamente con tenofovir; por lo tanto, se recomienda tomarlos espaciados. Sin embargo, también pueden administrarse conjuntamente y con alimentos, pero en este caso se requiere ajustar la dosis de la didanosina (pacientes >60 kg: 250 mg de didanosina al día; pacientes <60 kg: 200 mg de didanosina al día). Categoría de la FDA en el embarazo: B (Los estudios efectuados en animales muestran que no existen riesgos para el feto, pero no existen datos en mujeres embarazadas). Contraindicaciones Hipersensibilidad a la didanosina o a cualquiera de sus excipientes.

10 Evitar su utilización en combinación con ribavirina, ya que se ha descrito un aumento del riesgo de toxicidad mitocondrial y pancreatitis. La didanosina no debe usarse en combinación con la zalcitabina, por el posible incremento de la gravedad de la neuropatía periférica. Emtricitabina (FTC) Introducción La emtricitabina fue aprobada por la FDA el 2 de julio de 2003 para su utilización, en combinación con otros fármacos antirretrovirales, para el tratamiento de la infección por el VIH en pacientes de edad igual o superior a 18 años. Su uso debe considerarse para pacientes de los que se espere sensibilidad a la misma por sus pruebas genotípicas y fenotípicas. Se encuentra en fase de investigación para su utilización para el tratamiento de la hepatitis B crónica. Estructura química Emtricitabina (FTC) o beta-l(-)-2 -deoxi-5-fluoro-3 -tiacitidina (C 8 H 10 FN 3 O 3 S) (Figura 3) es el enantiómero (-) de un tiol análogo de la citidina. Estructuralmente es muy similar a la lamivudina, con la única diferencia de la sustitución por un flúor en la posición 5. Figura 3. Estructura química de la emtricitabina. Nombre comercial y presentación Emtriva : cápsulas de 200 mg (todavía no se encuentra comercializado en España).

11 Características farmacológicas La emtricitabina es un análogo del nucleósido citosina, que para poder ejercer su acción necesita ser fosforilado por las enzimas celulares, con lo cual da lugar al 5 - trifosfato. Inhibe la síntesis del ADN vírico al competir con su sustrato natural (deoxicitidina 5 -trifosfato) por su incorporación al mismo. Inhibe también la elongación de la cadena de ADNc vírico. Es activo frente al VIH-1, al VIH-2 y frente al virus de la hepatitis B. Su potencia intrínseca tanto in vitro como in vivo es elevada y ligeramente superior a la de la lamivudina. Posee una vida media intracelular muy larga que permite su administración en dosis única diaria. Hasta el momento no se han documentado interacciones con otros fármacos clínicamente relevantes. Al igual que la lamivudina, es un fármaco de barrera genética baja y la selección de una única mutación en el codón 184 del gen de la TI del VIH comporta una resistencia de alto grado. La biodisponibilidad oral de la emtricitabina es del 93%. La CI 50 es de 0, ,124 g/ml (0,0013-0,5 M). Posología En la Tabla 3 se muestra la dosificación de la emtricitabina. Dosis habitual 200 mg vía oral una vez al día. Tabla 3. Dosificación de la emtricitabina. Dosis en insuficiencia Dosis en insuficiencia renal hepática ClCr 50: 200 mg/24 h. No hay datos ClCr 30-49: 200 mg/48 h. suficientes. Dosis pediátrica No se dispone de datos.

12 ClCr 15-29: 200 mg/72 h. ClCr <15: 200 mg/96 h. Dializable: administrar post-hd 200 mg/96 h. (Basándonos en que su eliminación es principalmente renal, probablemente no se requiere ajustar la dosis). Efectos con alimentos Puede administrarse con o sin alimentos. Precauciones Insuficiencia renal. Existen hallazgos clínicos o datos de laboratorio asociados a acidosis láctica o hepatotoxicidad. Puede producirse una exacerbación de la hepatitis B si se suspende el tratamiento con emtricitabina. Categoría de la FDA en el embarazo: B. Contraindicaciones Hipersensibilidad a la emtricitabina o a cualquiera de sus excipientes. Evitar su utilización en combinación con lamivudina, debido a que poseen un perfil de resistencia similar y una actividad antiviral mínimamente aditiva. Estavudina (d4t) Introducción La estavudina fue aprobada por la FDA el 24 de junio de 1994 para tratar la infección por el VIH, en combinación con otros fármacos antirretrovirales, en adultos y niños. Estructura química

13 Estavudina (d4t) o 2,3 -dideshidro-3 -desoxitimidina (C 10 H 12 N 2 O 4 ) (Figura 4) es un desoxinucleósido sintético análogo de la timidina con una estructura y un espectro antiviral similar al de la zidovudina. Figura 4. Estructura química de la estavudina. Nombre comercial y presentación Zerit : cápsulas de 15 mg, 20 mg, 30 mg y 40 mg; solución oral de 1 mg/ml en frascos de 200 ml. La solución oral, una vez reconstituida con agua hasta una concentración de 1 mg/ml, debe conservarse en la nevera (2 o C a 8 o C) y desecharse cuando haya transcurrido un mes. Está pendiente la comercialización en España de una presentación que permita su administración una vez al día. Características farmacológicas La estavudina, dentro de la célula, precisa ser trifosforilada para convertirse en su forma activa (d4t-tp) e inhibe la TI por competición con uno de sus sustratos, la timidina-trifosfato, y por el bloqueo de la elongación de la cadena de ADNc. Comparte con la zidovudina las mismas cinasas celulares, por lo que no deben administrarse juntas, ya que la zidovudina posee mayor afinidad por la timidina cinasa e inhibiría la fosforilación del d4t. Inhibe la replicación viral fundamentalmente en células activadas, tanto en linfocitos como en macrófagos. Es activa frente al VIH-1 y al VIH-2. La estavudina forma parte de la combinación considerada como preferida dentro de los regímenes basados en inhibidores de la transcriptasa inversa no análogos de nucleósidos para el tratamiento de los pacientes naive infectados por el VIH. Este

14 régimen está compuesto por efavirenz, más [zidovudina, tenofovir o estavudina], más lamivudina. Además, también forma parte de la combinación considerada como preferida dentro de los regímenes basados en inhibidores de la proteasa para el tratamiento de los pacientes naive infectados por el VIH. Este régimen está compuesto por lopinavir/ritonavir, más [zidovudina o estavudina], más lamivudina. La estavudina in vitro posee un efecto aditivo con la didanosina y sinergismo con la zalcitabina. Presenta una barrera genética elevada, por lo que constituye un fármaco seguro, que se puede utilizar tanto en tratamientos de inicio como de rescate. Es, además, el fármaco de elección en la prevención y tratamiento de la encefalitis por el VIH. In vitro, con mutaciones en las posiciones 50 y 75 del gen de la TI, han aparecido resistencias; sin embargo, en la práctica, incluso tras largos períodos de tratamiento, el desarrollo de resistencias fenotípicas es poco frecuente. La biodisponibilidad oral de la estavudina es del 85%. En el líquido cefalorraquídeo (LCR) alcanza una concentración del 55% de la concentración en plasma. La CI 50 es de 0,002-0,9 g/ml (0, M). Posología La posología de la estavudina se muestra en la Tabla 4. Dosis habitual Tabla 4. Dosificación de la estavudina. Dosis en insuficiencia Dosis en renal insuficiencia hepática Dosis pediátrica >60 kg: 40 mg dos Si peso: <60 kg/ 60 kg No requiere Neonatos: en veces al día. ClCr 50: 30/40 mg dos ajustar la dosis. estudio en el <60 kg: 30 mg dos veces al día. protocolo PACTG veces al día. ClCr 26-49: 15/20 mg dos 332. veces al día. Niños <30 kg: 1

15 ClCr 10-25: 15/20 mg una vez al día. ClCr <10 o HD: 15/20 mg una vez al día post-hd. mg/kg dos veces al día. Efectos con los alimentos Puede tomarse con o sin alimentos. Precauciones Pacientes que presenten factores con predisposición a desarrollar neuropatía periférica. Enfermedad hepática, pues incrementa el riesgo de aparición de acidosis láctica y hepatomegalia con esteatosis. Insuficiencia renal. Con el uso prolongado de la combinación de didanosina y estavudina se han producido varios fallecimientos en mujeres embarazadas, por acidosis láctica grave con o sin esteatosis hepática y pancreatitis. La didanosina únicamente debe asociarse a la estavudina cuando otras combinaciones de ITIAN hayan fracasado o se haya producido una toxicidad inaceptable. Categoría en el embarazo de la FDA: C. Contraindicaciones Hipersensibilidad a la estavudina o a cualquiera de sus excipientes. La estavudina no debe usarse en combinación con la zalcitabina, por el posible incremento de la gravedad de la neuropatía periférica. Tampoco debe utilizarse en combinación con la zidovudina, ya que son antagonistas in vitro e in vivo. Lamivudina (3TC) Introducción

16 La lamivudina fue aprobada por la FDA el 17 de noviembre de 1995 para tratar, en combinación con otros fármacos antirretrovirales, la infección por el VIH en adultos y niños. La lamivudina en combinación con la zidovudina (Combivir ) fue aprobada por la FDA el 27 de septiembre de 1997 para el tratamiento de la infección por el VIH en adultos y niños mayores de 12 años. La combinación de abacavir, lamivudina y zidovudina (Trizivir ) fue aprobada por la FDA el 14 de noviembre de 2000 para el tratamiento de la infección por el VIH en adultos y adolescentes con peso superior a 40 kg. Estructura química Lamivudina (3TC) o 2,3 -didesoxi-3 -tiacitidina (C 8 H 11 N 3 O 3 S) (Figura 5) es un enantiómero (-) sintético análogo del nucleósido citosina. Es estructuralmente similar a la zalcitabina (ddc) con la única diferencia de la sustitución de un átomo de azufre por un grupo metileno en la posición 3 del anillo de ribosa. Figura 5. Estructura química de la lamivudina. Nombre comercial y presentación Epivir : comprimidos recubiertos de 150 mg y 300 mg; solución oral de 10 mg/ml en frascos de 240 ml. Desechar el frasco con la solución oral transcurrido un mes desde que se abrió por primera vez. Combivir : comprimidos de 150 mg de lamivudina y 300 mg de zidovudina, combinados. Trizivir : comprimidos de 300 mg de zidovudina, 150 mg lamivudina y 300 mg de abacavir, combinados.

17 Características farmacológicas La inhibición de la replicación viral se produce al quedar bloqueada la retrotranscripción viral cuando se incorpora 3TC trifosfato en lugar del nucleótido natural (2 -desoxicitidina-5 -trifosfato), tanto a nivel de linfocitos como del sistema mononuclear-fagocítico en fase latente. Es un débil inhibidor de la ADN polimerasa mitocondrial y de la ADN polimerasa alfa y beta de mamíferos. La lamivudina es activa frente al VIH-1 y al VIH-2. Además, posee un potente efecto inhibidor sobre el VHB. Forma parte de la combinación considerada como preferida dentro de los regímenes basados en inhibidores de la transcriptasa inversa no análogos de nucleósidos para el tratamiento de los pacientes naive infectados por el VIH. Este régimen está compuesto por efavirenz, más [zidovudina, tenofovir o estavudina], más lamivudina. Además, también forma parte de la combinación considerada como preferida dentro de regímenes basados en inhibidores de la proteasa para el tratamiento de los pacientes naive infectados por el VIH. Este régimen está compuesto por lopinavir/ritonavir, más [zidovudina o estavudina], más lamivudina. Es un fármaco bien tolerado, pero aparecen con facilidad cepas resistentes, ya que una sola mutación, habitualmente en el codón 184, confiere una pérdida de sensibilidad al fármaco. La biodisponibilidad oral de la lamivudina es del 85%. La CI 50 es de 0,002-0,3 g/ml (0,0087-1,308 M). Posología En la Tabla 5 se muestra la dosificación de la lamivudina. Dosis habitual Tabla 5. Dosificación de la lamivudina. Dosis en insuficiencia Dosis en renal insuficiencia Dosis pediátrica

18 hepática 150 mg dos veces al día o 300 mg una vez al día. Di / Dm ClCr 50: 150 mg/150 mg dos veces al día. ClCr 30-49: 150 mg/150 mg una vez al día. ClCr 15-29: 150 mg/100 mg una vez al día. No es necesario ajustar las dosis. <1 mes: 2 mg/kg dos veces al día. 1 mes-12 años: 4 mg/kg dos veces al día. >12 años: 150 mg dos veces al día. ClCr 5-14: 150 mg/50 mg una vez al día. ClCr <5: 50 mg/25 mg una vez al día. HD: 25 mg una vez al día post-hd. Di: Dosis inicial (corresponde al primer día de tratamiento). Dm: Dosis de mantenimiento. Efectos con los alimentos Puede tomarse con o sin alimentos. Precauciones No se recomienda la utilización de lamivudina en combinación con abacavir y tenofovir, ya que se ha observado una falta de respuesta viral prematura, es decir, a las 12 semanas de tratamiento no se obtiene una reducción de 2 log 10 de los valores basales del ARN vírico en plasma. Por lo tanto, con esta combinación existe un elevado riesgo de fracaso virológico del tratamiento. Lo mismo sucede con la combinación formada por tenofovir, didanosina y lamivudina. Puede producirse una exacerbación de la hepatitis B si se suspende el tratamiento con lamivudina. La solución oral con debe usarse con precaución en pacientes diabéticos, ya que cada dosis (150 mg = 15 ml) contiene 3 g de sacarosa. También debe usarse con precaución en pacientes pediátricos que hayan sido expuestos anteriormente a antirretrovirales análogos de nucleósidos, pancreatitis u otros factores de riesgo que puedan desencadenar una pancreatitis. Hallazgos clínicos o datos de laboratorio asociados a acidosis láctica o hepatotoxicidad.

19 Insuficiencia renal. Categoría de la FDA en el embarazo: C. Contraindicaciones Hipersensibilidad conocida a la lamivudina o a cualquiera de sus excipientes. Evitar su utilización en combinación con emtricitabina, debido a que poseen un perfil de resistencia similar y una actividad antiviral mínimamente aditiva. Evitar la combinación de lamivudina con zalcitabina, dado que puede inhibirse mutuamente la fosforilación intracelular. No administrar conjuntamente con cotrimoxazol cuando éste se utiliza a dosis altas; sin embargo, a dosis profilácticas no se requiere ajustar la dosis. Zalcitabina (ddc) Introducción La zalcitabina fue aprobada por la FDA el 19 de junio de 1992 para tratar, en combinación con otros fármacos antirretrovirales, la infección por el VIH en adultos y niños. Estructura química Zalcitabina (ddc) o 2,3 -didesoxicitidina (C 9 H 13 N 3 O 3 ) (Figura 6) es un didesoxinucleósido análogo de la citidina (base pirimidínica). Figura 6. Estructura química de la zalcitabina. Nombre comercial y presentación Hivid : comprimidos de 0,75 mg.

20 Características farmacológicas La zalcitabina, dentro de la célula, se fosforila hasta su forma activa (ddc-tp), que posee mayor afinidad por la TI viral que el nucleótido fisiológico. Actúa como inhibidor competitivo y como terminador de la cadena de ADN. Es activa frente al VIH-1 y al VIH-2. Posee una potencia intrínseca superior a la zidovudina, pero su elevada toxicidad obliga a administrar dosis bajas (estrecha ventana terapéutica), por lo que disminuye su eficacia. En la actualidad su uso es bastante restringido. Presenta efecto sinérgico in vitro cuando se combina con zidovudina o saquinavir. La aparición de resistencias es lenta y suelen ser de bajo grado. Están relacionadas con mutaciones en las posiciones 65, 69, 74, 184 y 215 del gen de la TI. La biodisponibilidad oral de la zalcitabina es del 85%. Su administración debe espaciarse al menos dos horas de la administración de antiácidos e isoniazida. La CI 50 de la zalcitabina es de 0,0004-0,04 g/ml (0,0019-0,19 M). Posología En la Tabla 6 se recoge la posología de la zalcitabina. Dosis habitual 0,75 mg tres veces al día. Tabla 6. Dosificación de la zalcitabina. Dosis en insuficiencia Dosis en renal insuficiencia hepática ClCr 40: 0,75 mg tres No requiere ajustar veces al día. la dosis. ClCr 10-40: 0,75 mg dos veces al día. ClCr <10: 0,75 mg una Dosis pediátrica Neonatos: se desconoce la dosis adecuada. Niños: 0,01 mg/kg tres veces al día.

21 vez al día. Probablemente dializable: administrar 0,75 mg una vez al día post-hd. Rango de dosis: 0,005-0,01 mg/kg tres veces al día. Efectos con los alimentos Preferiblemente debe administrarse con el estómago vacío, ya que los alimentos disminuyen su absorción. Precauciones Disminución del recuento de CD4 o incremento de la incidencia de efectos adversos. Insuficiencia renal. Neuropatía periférica, principalmente en pacientes con enfermedad avanzada. Pacientes que presenten factores de riesgo de desarrollar una pancreatitis. Enfermedad hepática, obesidad y exposición prolongada al tratamiento con ITIAN, ya que se incrementa el riesgo de aparición de acidosis láctica y hepatomegalia con esteatosis. Úlceras bucales y esofágicas. Cardiomiopatía o enfermedad cardíaca congestiva. Categoría de la FDA en el embarazo: C. Contraindicaciones Hipersensibilidad a la zalcitabina o a cualquiera de sus excipientes. La zalcitabina no debe usarse en combinación con la didanosina, por el posible incremento de la gravedad de la neuropatía periférica. Evitar la combinación de zalcitabina con lamivudina, dado que pueden inhibirse mutuamente la fosforilación intracelular. Tampoco debe usarse en combinación con la estavudina, por el posible incremento de la gravedad de la neuropatía periférica. Zidovudina (AZT)

22 Introducción La zidovudina se sintetizó por primera vez en 1964 y fue utilizada con poco éxito en el tratamiento de tumores. En 1985 se descubrió su actividad frente al VIH. Fue aprobada por la FDA el 19 de marzo de 1987, en combinación con otros fármacos antirretrovirales, para el tratamiento de la infección por el VIH en adultos y niños. Ha sido autorizada también para usarse en mujeres VIH positivas para evitar la transmisión del virus al bebé durante el embarazo y el parto. Posteriormente se administra al recién nacido durante los seis primeros meses de vida. La zidovudina en combinación con la lamivudina (Combivir ) fue aprobada por la FDA el 27 de septiembre de 1997 para el tratamiento de la infección por el VIH en adultos y niños mayores de 12 años. La combinación de abacavir, lamivudina y zidovudina (Trizivir ) fue aprobada por la FDA el 14 de noviembre de 2000 para el tratamiento de la infección por el VIH en adultos y adolescentes con peso superior a 40 kg. Estructura química Zidovudina (ZDV, AZT) o 3 -azido-3 -desoxitimidina (C 10 H 13 N 5 O 4 ) (Figura 7) es un análogo del didesoxinucleósido de timidina, en el que un grupo hidroxilo en posición 3 se sustituye por un grupo azido. Figura 7. Estructura química de la zidovudina. Nombre comercial y presentación

23 Retrovir : cápsulas de 100 mg y 250 mg; comprimidos de 300 mg; y solución oral de 10 mg/ml en frascos de 200 ml. Zidovudina Combinofarm : cápsulas de 100 mg, 250 mg y 300 mg; comprimidos de 300 mg; y solución oral de 10 mg/ml en frascos de 200 ml. Combivir : comprimidos de 150 mg de lamivudina y 300 mg de zidovudina, combinados. Trizivir : comprimidos de 300 mg de zidovudina, 150 mg lamivudina y 300 mg de abacavir, combinados. Características farmacológicas La zidovudina penetra en la célula por difusión pasiva y es trifosforilada a su forma activa por las mismas enzimas que utiliza su análogo fisiológico, timidina. AZT trifosfato inhibe de forma competitiva la TI y al incorporarse al ADN provírico actúa como finalizador de la cadena. No debe administrarse conjuntamente con estavudina, dado que comparten la misma fosfocinasa celular necesaria para su activación. Principalmente ejerce su acción antiviral en los linfocitos T activados, y en menor grado en los monocitos y macrófagos infectados. Es activa frente al VIH-1, al VIH-2 (con menor actividad), al HTLV-I y al VEB, pero no frente a otros virus herpéticos y frente al VHB. La zidovudina forma parte de la combinación considerada como preferida dentro de regímenes basados en inhibidores de la transcriptasa inversa no análogos de nucleósidos para el tratamiento de los pacientes naive infectados por el VIH. Este régimen está compuesto por efavirenz, más [zidovudina, tenofovir o estavudina], más lamivudina. Además, la zidovudina también forma parte de la combinación considerada como preferida dentro de regímenes basados en inhibidores de la proteasa para el

24 tratamiento de los pacientes naive infectados por el VIH. Este régimen está compuesto por lopinavir/ritonavir, más [zidovudina o estavudina], más lamivudina. Resulta útil la utilización de zidovudina en determinadas situaciones clínicas: Complejo demencia-sida: la zidovudina presenta una buena difusión a través de la barrera hematoencefálica, por lo que puede combinarse con otros fármacos antirretrovirales en pacientes con afectación neurológica compatible con encefalitis por el VIH. Trombocitopenia: en pacientes infectados por el VIH que padecen trombopenia, la zidovudina proporciona una recuperación rápida de la cifra de plaquetas. Profilaxis en caso de exposición accidental al VIH. Prevención de la transmisión vertical del VIH. La zidovudina presenta actividad sinérgica frente al VIH en combinación con interferón alfa, sargramostim, didanosina y aciclovir. Posee cierto efecto antagónico con la ribavirina, dado que in vitro esta última inhibe la fosforilación intracelular de la zidovudina. Las mutaciones de resistencias a la zidovudina aparecen en los codones 41, 67, 70, 210, 215 y 219. La resistencia no es cruzada con la didanosina, la zalcitabina ni la estavudina, pero, sin embargo, sí lo es con todos los análogos que contengan el grupo 3 -azido. La biodisponibilidad oral de zidovudina es del 60% a 70%. En el líquido cefalorraquídeo alcanza una concentración del 65% de la concentración en plasma. La CI 50 es de 0,061 g/ml (0,23 M). Posología En la Tabla 7 se muestra la posología de la zidovudina. Tabla 7. Dosificación de la zidovudina.

25 Dosis habitual Dosis en Dosis en Dosis pediátrica insuficiencia renal insuficiencia hepática mg dos veces ClCr 10-50: En pacientes con Prematuros: 1,5 mg/kg i.v., al día. mg dos veces al día. cirrosis hepática o 2 mg/kg cada 12 h Intraparto: 2 mg/kg 1 h ClCr <10: es necesario desde el nacimiento hasta + 1 mg/kg/h, i.v., hasta mg una vez al día. reducir la dosis al las 2 semanas (edad cortar el cordón HD: 100 mg cada 8 h. 50% o doblar el gestacional 30 semanas) umbilical. Cesárea: intervalo o hasta las 4 semanas iniciar 4 h antes de la posológico. (edad gestacional <30 operación. semanas), y luego aumentar a 2 mg/kg cada 8 h. Neonatos (<90 días): v.o.: 2 mg/kg cada 6 h. i.v.: 1,5 mg/kg cada 6 h. Dosis pediátricas: v.o.: 160 mg/m 2 cada 8 h i.v.: 120 mg/m 2 cada 6 h en infusión intermitente o 20 mg/m 2 /h en perfusión continua. Rango de dosis: mg/m 2 cada 6-8 h. Se pueden utilizar dosis más elevadas (800 mg/día a 1200 mg/día) para mejorar el paso de la barrera hematoencefálica, o en el tratamiento de la trombopenia asociada al VIH. Efectos con los alimentos Puede tomarse con o sin alimentos. Precauciones Insuficiencia renal grave.

26 Enfermedad hepática, obesidad y exposición prolongada al tratamiento con ITIAN, pues se incrementa el riesgo de aparición de acidosis láctica y hepatomegalia con esteatosis. Pacientes con cifras de hemoglobina inferiores a 9,5 g/dl o recuento de granulocitos menor de 1000 cél./mm 3. La zidovudina posee una gran toxicidad en la médula ósea. Su utilización durante largos períodos de tiempo se ha asociado con miopatía y miositis. Categoría de la FDA en el embarazo: C. Contraindicaciones Hipersensibilidad a la zidovudina o a cualquiera de sus excipientes. La zidovudina no debe utilizarse en combinación con la estavudina, ya que son antagonistas in vitro e in vivo. Inhibidores de la transcriptasa inversa análogos de nucleótidos Presentan las mismas características generales que los ITIAN, salvo que en lugar de ser estructuralmente similares a un sustrato nucleósido natural lo son a un sustrato nucleótido. Solamente se ha comercializado un inhibidor de la transcriptasa inversa análogo de nucleótido. Tenofovir (TDF) Introducción El tenofovir fue aprobado por la FDA el 26 de octubre de 2001 para su utilización, en combinación con otros fármacos antirretrovirales, en el tratamiento de la infección por el VIH en pacientes de edad igual o superior a 18 años. Se está estudiando su utilización en el tratamiento de la infección por el VHB resistente a la lamivudina en pacientes coinfectados por el VIH y el VHB. Es el único análogo de nucleótidos comercializado indicado para el tratamiento de la infección por el VIH.

27 Estructura química Tenofovir disoproxil fumarato, tenofovir DF (TDF) o 9-[R-2- [[bis[[(isopropoxicarbonil)oxi]metoxi]fosfonil]metoxi]propil]adenina fumarato (C 9 H 14 N 5 O 4 P) (Figura 8) es un profármaco del tenofovir (antes PMPA). Es un análogo nucleótido acíclico de la adenina nucleósido monofosfato. Figura 8. Estructura química del tenofovir. Nombre comercial y presentación Viread : comprimidos de 300 mg. Características farmacológicas El tenofovir DF es convertido por las esterasas séricas y tisulares en tenofovir, que es un compuesto monofosfato, por lo que en el interior de la célula sólo debe ser bifosforilado. Esta función la llevan a cabo las enzimas adelinato cinasa y nucleótido difosfato cinasa, presentes tanto en células en reposo como en división, y da lugar al tenofovir bifosfato, que es la forma activa del fármaco. En comparación con los análogos de nucleósidos, el tenofovir es un potente inhibidor intracelular de la transcriptasa inversa, gracias a su grupo fosfato que le permite pasar rápidamente a la forma activa (tenofovir bifosfato) en el interior de la célula. Esto es un factor limitante en los análogos de nucleósidos que tienen que pasar a trifosfato intracelularmente. Al igual que los análogos de nucleósidos, inhibe también la elongación de la cadena de ADNc vírico. Es activo frente al VIH-1, al VIH-2 y al VHB.

28 El tenofovir forma parte de la combinación considerada como preferida dentro de los regímenes basados en inhibidores de la transcriptasa inversa no análogos de nucleósidos para el tratamiento de los pacientes naive infectados por el VIH. Este régimen está compuesto por efavirenz, más [zidovudina, tenofovir o estavudina], más lamivudina. Presenta una baja resistencia cruzada con otros análogos, aunque la mutación que con más frecuencia selecciona, la 65, reduce poco su sensibilidad. Las cepas que presentan la mutación 184 son hipersensibles. La biodisponibilidad oral del tenofovir es del 40%. La CI 50 es de <3 ng/ml (<0,01 M). Posología En la Tabla 8 se muestra la posología del tenofovir. Dosis habitual 300 mg una vez al día. Tabla 8. Dosificación del tenofovir. Dosis en insuficiencia Dosis en renal insuficiencia hepática ClCr 50: no requiere No requiere ajustar ajustar la dosis. la dosis. ClCr 30-49: 300 mg/48 h. ClCr 10-29: 300 mg/72-96 h. HD: 300 mg una vez por semana, si asumimos 3 sesiones de diálisis semanales de 4 h. Dosis pediátrica No se ha establecido la seguridad y eficacia en pacientes menores de 18 años. Efectos con los alimentos Debe administrarse conjuntamente con alimentos, puesto que mejora su biodisponibilidad.

29 Precauciones Enfermedad hepática, ya que incrementa el riesgo de aparición de acidosis láctica y hepatomegalia con esteatosis. Insuficiencia renal, puesto que se elimina de forma inalterada, principalmente por los riñones. Combinación con agentes nefrotóxicos y/o con fármacos que inhiben o compiten por la secreción tubular activa, ya que puede que aumente la toxicidad de ambos por incremento de las concentraciones plasmáticas. Osteopenia u osteoporosis, ya que el tenofovir puede producir un descenso de la densidad mineral ósea. En pacientes coinfectados por el VHB puede producirse una exacerbación de la hepatitis B si se suspende el tratamiento con tenofovir. No se recomienda la utilización de tenofovir en combinación con lamivudina y abacavir, ya que se ha observado una falta de respuesta viral prematura, es decir, a las 12 semanas de tratamiento no se obtiene una reducción de 2 log 10 de los valores basales del ARN vírico en plasma. Por lo tanto, con esta combinación existe un elevado riesgo de fracaso viral del tratamiento. Lo mismo sucede con la combinación formada por tenofovir, didanosina y lamivudina. El AUC de la didanosina aumenta un 40% cuando se administra conjuntamente con tenofovir; por lo tanto, se recomienda tomarlos espaciados. Sin embargo, también pueden administrarse conjuntamente y con alimentos, pero en este caso se requiere ajustar la dosis de didanosina (pacientes >60 kg: 250 mg de didanosina al día; pacientes <60 kg: 200 mg de didanosina al día). Cuando se administra en combinación con atazanavir, debe realizarse con la administración conjunta de ritonavir, y los tres una vez al día, con alimentos y a dosis de zidovudina 300 mg, ritonavir 100 mg y tenofovir 300 mg. Categoría de la FDA en el embarazo: B. Contraindicaciones Hipersensibilidad al tenofovir o a cualquiera de sus excipientes. Inhibidores de la transcriptasa inversa no análogos de nucleósidos (ITINN)

30 En este grupo se incluyen todos aquellos fármacos que inhiben de forma selectiva, pero no competitiva, a la TI, por lo que no son estructuralmente similares a nucleósidos o nucleótidos naturales, ya que no van a competir con ellos por el sitio de unión a la enzima. Su mecanismo de acción es distinto al de los ITIAN: se unen de forma no competitiva directamente a la enzima, sin necesitar una activación celular previa, en una zona próxima al punto catalítico, y alteran así la orientación y movilidad de la TI, cuya actividad queda bloqueada y, con ello, la síntesis del ADN provírico. A diferencia de los ITIAN, no poseen una doble acción inhibidora, ya que éstos no van a ser incluidos en la cadena de ADN vírico y, por lo tanto, no van a poder actuar como terminadores de la cadena. Son activos contra el VIH-1 pero no frente al VIH-2. Una ventaja que presentan con respeto a los ITIAN es que no son activos frente a la ADN polimerasa gamma de los mamíferos, por lo que no presentan toxicidad como lesión mitocondrial. Todos los fármacos pertenecientes a este grupo pueden producir erupción cutánea. No son necesarias muchas mutaciones para que se produzcan resistencias de alto grado, que pueden ser cruzadas entre todos los componentes del grupo. Efavirenz (EFV) Introducción El efavirenz fue aprobado por la FDA el 17 de septiembre de 1998 para tratar, en combinación con otros fármacos antirretrovirales, la infección por el VIH-1 en adultos y niños mayores de tres años. La eficacia y seguridad en niños menores de tres años y de peso inferior a 13 kg todavía no ha sido bien establecida. Estructura química

31 Efavirenz (EFV) o 6-cloro-4-(ciclopropietinil)-1,4-dihidro-4-(trifluorometil)-2H-3,1- benzoxacin-2-ona (C 14 H 9 ClF 3 NO 2 ) (Figura 9) es una potente benzoxazinona que inhibe de forma exclusiva la TI del VIH-1. Es un no nucleósido que anteriormente era conocido como DMP-266. Figura 9. Estructura química del efavirenz. Nombre comercial y presentación Sustiva : cápsulas de 50 mg, 100 mg y 200 mg; y comprimidos de 600 mg. Características farmacológicas A diferencia de los análogos de nucleósidos, no necesita activarse intracelularmente, sino que es activo por sí mismo. Actúa inhibiendo de manera no competitiva la TI en una zona próxima al punto catalítico de la enzima en la subunidad p66. Es activo frente al VIH-1, pero no frente al VIH-2. Tiene una gran potencia antirretroviral y es activo a concentraciones nanomolares. El efavirenz forma parte de la combinación considerada como preferida dentro de los regímenes basados en inhibidores de la transcriptasa inversa no análogos de nucleósidos para el tratamiento de los pacientes naive infectados por el VIH. Este régimen está compuesto por efavirenz, más [zidovudina, tenofovir o estavudina], más lamivudina. Presenta sinergismo in vitro contra el VIH en combinación con zidovudina, didanosina o indinavir. Aparecen resistencias con rapidez. La mutación más frecuente y característica ocurre en la posición 103, y reduce en gran medida la sensibilidad al fármaco. Se produce un

32 incremento en el grado de resistencias cuando aparecen de forma simultánea mutaciones en las posiciones 108 y 225. Son frecuentes las resistencias cruzadas entre todos los miembros de la familia. La biodisponibilidad oral del efavirenz es del 66% y aumenta con la ingesta de comida rica en contenido graso. La CI es de 0, ,0021 g/ml (0, ,0068 M). Posología En la Tabla 9 se muestra la dosificación del efavirenz. Dosis habitual 600 mg una vez al día. Tabla 9. Dosificación del efavirenz. Dosis en Dosis en insuficiencia insuficiencia renal hepática No hay datos No hay datos suficientes. suficientes. Probablemente no Precaución por su se precise ajustar la elevado metabolismo dosis. hepático. No dializable. Dosis pediátrica 10 <15 kg: 200 mg una vez al día. 15 <20 kg: 250 mg una vez al día. 20 <25 kg: 300 mg una vez al día. 25 <32,5 kg: 350 mg una vez al día 32,5 <40 kg: 400 mg una vez al día. 40 kg: 600 mg una vez al día. No hay datos disponibles acerca de la dosificación en niños menores de 3 años. Efectos con los alimentos

33 No sería necesaria ninguna restricción alimentaria, pero los alimentos ricos en grasas aumentan su biodisponibilidad. Por lo tanto, en el caso de pacientes que presenten trastornos neurológicos, se recomienda la administración con el estómago vacío y antes de acostarse, para minimizar así la toxicidad neurológica, que es uno de los principales efectos secundarios de este fármaco. Precauciones Insuficiencia hepática. Trastornos neurológicos. Pacientes con infección por el VHB o el VHC, o que tomen medicamentos que produzcan toxicidad hepática. Evitar el consumo de bebidas alcohólicas. Historia de ataques epilépticos. Existe gran riesgo de interacciones con otros fármacos. Hay que evitar que se produzca un embarazo: es necesaria la utilización de dos medidas de anticoncepción distintas. La administración de efavirenz, sobre todo junto con alimentos con contenido graso, puede aumentar la frecuencia de aparición de efectos adversos. Puede producir síndrome de abstinencia en pacientes en tratamiento con metadona. Categoría de la FDA en el embarazo: C. Contraindicaciones Hipersensibilidad a efavirenz o a cualquiera de sus excipientes. Debe evitarse la administración de efavirenz en el embarazo (se ha asociado con un efecto teratógeno en primates) y en niños menores de tres años. No debe utilizarse en la prevención de la transmisión materno-fetal. Evitar la administración concomitante de efavirenz con anticonceptivos orales, astemizol, cisaprida, claritromicina, derivados ergóticos, midazolam, pimozida, saquinavir (como único inhibidor de la proteasa), terfenadina y triazolam. Nevirapina (NVP)

34 Introducción La nevirapina fue aprobada por la FDA el 21 de junio de 1996 para tratar, en combinación con otros fármacos antirretrovirales, la infección por el VIH-1 en adultos y niños de edad igual o superior a dos meses. También se utiliza para prevenir la transmisión materno-fetal del VIH, aunque para esta indicación todavía no ha sido aprobada por la FDA. Fue el primer no nucleósido utilizado en la práctica clínica. Estructura química Nevirapina (NVP) o 11-ciclopropil-5,11-dihidro-4-metil-6H-dipirido[3,2-b:2,3 - e][1,4]diazepin-6-ona (C 15 H 14 N 4 O) (Figura 10) es una dipiridodiazepinona que inhibe la TI del VIH-1, pero sin actividad significativa frente a VIH-2. Anteriormente se conocía como BI-RG-587. Figura 10. Estructura química de la nevirapina. Nombre comercial y presentación Viramune : comprimidos de 200 mg y suspensión oral de 10 mg/ml en frascos de 240 ml. Características farmacológicas Se une a las tirosinas situadas en las posiciones 181 a 188 de la subunidad p66 de la TI de forma específica, de esta manera inactiva el punto catalítico y, por tanto, bloquea la síntesis de ADN provírico. Posee un alto índice terapéutico para inhibir el VIH-1 a concentraciones nanomolares.

35 Puede prevenir la transmisión del VIH de madre a hijo si se administra a la madre durante el parto y al recién nacido. La nevirapina ha demostrado sinergismo in vitro en combinación con zidovudina, didanosina, estavudina, lamivudina, saquinavir e indinavir. Es un fármaco de barrera genética baja, ya que pocas mutaciones y precoces pueden originar resistencias altas que, como ya se ha comentado, con frecuencia son cruzadas para el resto de fármacos del grupo. La actividad de nevirapina puede disminuir de forma significativa cuando se producen mutaciones del gen de la TI en las posiciones 103, 106, 108, 181, 180 y 190, fundamentalmente si aparecen varias de forma simultánea. La aparición de resistencias a nevirapina puede resensibilizar parcialmente a la zidovudina. La biodisponibilidad oral de la nevirapina es mayor del 90%. En el LCR alcanza una concentración del 45% de la concentración en plasma. La CI 50 es de 0,0026-0,026 g/ml (0,01-0,1 M). Posología Dosis habitual 200 mg una vez al día durante dos semanas, seguido de 200 mg dos veces al día (posible 400 mg una vez al día). Si se interrumpe tratamiento Tabla 10. Dosificación de la nevirapina*. Dosis en Dosis en insuficiencia renal insuficiencia hepática No requiere ajustar Los pacientes con la dosis. insuficiencia Dializable: es hepática de necesaria la moderada a grave administración de pueden requerir una dosis adicional ajustar la dosis. de 200 mg post-hd. Dosis pediátrica Neonatos (<2 meses): 5 mg/kg o 120 mg/m 2 cada 24 h durante 14 días, seguido de 120 mg/m 2 cada 12 h durante 14 días más y, posteriormente, 200

36 durante más de 14 días, hay que iniciarlo de nuevo con la pauta ascendente. mg/m 2 cada 12 h (en estudio en el protocolo PACTG 356). Niños: mg/m 2 cada 12 h (máximo 200 mg cada 12 h), pero iniciar el tratamiento con 120 mg/m 2 cada 24 h durante 14 días (máximo 200 mg/día). Alternativa: Niños <8 años: 7 mg/kg cada 12 h. Niños >8 años: 4 mg/kg cada 12 h. Iniciar el tratamiento con una sola dosis al día durante los primeros 14 días. *Es necesario que cada vez que se inicie el tratamiento con nevirapina, los primeros 14 días se tome la mitad de la dosis total diaria, es decir, se administre al día solamente una de las dosis. Esta medida se aplica para reducir la frecuencia de aparición de exantema. Efectos con los alimentos Puede tomarse con o sin alimentos, puesto que no alteran su biodisponibilidad. Precauciones Insuficiencia hepática. Pacientes con infección por el VHB o el VHC, debido al elevado riesgo de hepatotoxicidad grave. Insuficiencia renal. Pueden aparecer reacciones cutáneas de diversa intensidad, incluso el síndrome de Steven-Johnson o necrólisis epidérmica tóxica. Por ello, se recomienda hacer un estrecho seguimiento del paciente para poder detectar rápidamente estos

37 problemas. Se recomienda no reintroducir el tratamiento tras la aparición de una reacción cutánea grave. Puede producir síndrome de abstinencia en pacientes en tratamiento con metadona. Categoría de la FDA en el embarazo: C. Contraindicaciones Hipersensibilidad a la nevirapina o a cualquiera de sus excipientes. Evitar la administración conjunta con anticonceptivos orales, ketoconazol, rifampicina y saquinavir (aunque en la formulación en cápsulas duras, Invirase, puede asociarse a nevirapina si se combina con ritonavir). Farmacología de los inhibidores de la proteasa Se incluyen en este grupo todos aquellos fármacos antirretrovirales cuya actividad frente al VIH se debe a la inhibición de la proteasa, que es una proteína compuesta por 99 aminoácidos codificada por el gen pol del virus. Esta enzima es esencial en la formación de partículas víricas maduras. En el núcleo de la célula huésped, el ARNm vírico que se traduce desde el provirus da lugar a la formación de dos poliproteínas bioquímicamente inertes (viriones inmaduros), constituidas por proteínas estructurales y enzimas víricas, que pasan al citoplasma por exocitosis. Es ahí donde, mediante la escisión de las poliproteínas en los lugares adecuados por mediación de la proteasa, dan lugar a proteínas más pequeñas funcionales y estructurales (viriones maduros). Así, al inhibir la proteasa, se impide la escisión adecuada de las poliproteínas y, por tanto, la maduración de los viriones, que resultan partículas sin capacidad infectante. Aunque los IP son bastante más selectivos por la proteasa del VIH-1, también presentan actividad frente al VIH-2. Además, no se puede descartar que ejerzan alguna acción propia sobre la reconstitución del sistema inmunológico. A diferencia de los ITIAN, no necesitan activación metabólica, es decir, actúan directamente sobre la enzima vírica, por lo que también pueden ser eficaces en células

38 en reposo. Para poder desarrollar su acción sólo necesitan penetrar por difusión pasiva al interior de la célula infectada. Puesto que esta proteasa no aparece en el huésped, es una buena diana para la intervención farmacológica. El uso de los inhibidores de la proteasa junto a inhibidores de la transcriptasa inversa supuso un cambio en el curso de la enfermedad hacia una evolución crónica con una larga supervivencia y se creó el llamado tratamiento antirretroviral de gran actividad (TARGA, HAART en siglas inglesas), aunque este término ya se utiliza de forma amplia en la denominación de cualquier combinación de fármacos antirretrovirales que incluya al menos tres fármacos. La gran diferencia de las proteasas víricas frente a las aspárticas celulares humanas hace que los IP sean muy selectivos y poco tóxicos. Además, poseen actividad in vitro a concentraciones nanomolares, lo que les confiere índices terapéuticos altos. Presentan un gran número de interacciones farmacológicas, dado que inhiben el citocromo P-450. Su metabolismo es fundamentalmente hepático a partir de varias isoenzimas del citocromo P-450. Los fármacos pertenecientes a este grupo pueden producir redistribución de la grasa corporal, hipercolesterolemia, hipertrigliceridemia, hiperglucemia y diabetes, además de sangrado en pacientes hemofílicos. El patrón de resistencias de los IP es más complejo que el de los ITIAN. El número de mutaciones que se presentan en la proteasa es elevado. Aparece resistencia cruzada entre los componentes del grupo. Amprenavir (APV) Introducción El amprenavir fue aprobado por la FDA el 15 de abril de 1999 para tratar, en combinación con otros fármacos antirretrovirales, la infección por el VIH en adultos y niños mayores de cuatro años.

39 Es necesario tomar un elevado número de cápsulas al día, lo que supone un inconveniente sobre todo en aquellos pacientes cuyo tratamiento consiste en tres o más fármacos antirretrovirales. Estructura química Amprenavir (APV) o (3S)-tetrahidro-3-furilN-[(1S,2R)-3-(4-amino-Nisobutilbenzenosulfonamida)-1-bencil-2-hidroxipropil] carbamato (C 25 H 35 N 3 O 6 S) o hidroxietilamida sulfonamida (Figura 11) es un inhibidor peptidomimético de la proteasa aspártica. Figura 11. Estructura química del amprenavir. Nombre comercial y presentación Agenerase : cápsulas de 50 mg y 150 mg; y solución oral de 15 mg/ml en frascos de 240 ml. Transcurridos 15 días desde que se abrió por primera vez, hay que desechar el frasco con la solución oral. Características farmacológicas El amprenavir es un inhibidor de la proteasa aspártica del VIH-1 que impide la maduración y proliferación vírica. El fármaco se une al centro activo de la proteasa y bloquea el procesamiento de los precursores víricos poliproteínicos gag y gag-pol, y da lugar a la formación de partículas víricas inmaduras y, por lo tanto, sin capacidad infectiva. Posee un alto índice terapéutico, puesto que muestra una selectividad por la proteasa aspártica del VIH unas 5000 veces mayor que para las humanas.

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