Capítulo 11- Hidrocarburos Insaturados 11.1 Alquenos y Alquinos
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- Pascual Figueroa Maidana
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1 Capítulo 11- Hidrocarburos Insaturados Alquenos y Alquinos
2 Hidrocarburos Saturados 2 Hidrocarburos Saturados Tiene el número máximo de átomos de hidrógeno unido a cada átomo de carbono. son alcanos y cicloalcanos con enlaces sencilos C-C. CH 3 CH 2 CH 3
3 Hidrocarburos Insaturados 3 Hidrocarburos insaturados tienen menos átomos de hidrógeno unidos a la cadena de carbonos que los alcanos. son alquenos con enlaces dobles. son alquinos con enlaces triples. El modelo de bola y palo para el eteno y etino puede mostrar los grupos funcionales que son el dobles o triples enlaces y los ángulos de enlace.
4 Ángulos de enlaces en alquenos y alquinos 4 De acuerdo a la teoría VSEPR: En los alquenos los grupos enlazados a los átomos de carbono tienen un enlace doble y forman un ángulo de 120. Los alquenos los átomos tienen un doble enlace están en el mismo plano. En los alquinos los dos grupos enlazados a cada atomo de carbono tienen un triple enlace están en ángulos de 180.
5 Eteno (Etileno) 5 Eteno (Etileno): Es el más simple de los alquenos, con la fórmula C 2 H 4 tiene dos átomos de carbono conectados por un doble enlace Tiene dos átomos de H enlazados a cada átomo de C. es plana, con todos los átomos de C y H en el mismo plano es una hormona vegetal utilizada para acelerar la maduración de las frutas H H C C H H
6 Fragancias en los alquenos 6 Los alquenos constribuyen a los olores asociados con el olor de los limones, hoja de laurel, naranjas, rosas y lavanda son debidas a los compuestos volátiles que son sintetizados por las plantas.
7 Etino (acetileno) 7 El Etino es el más simple de los alquino, que tiene el nombre común de acetileno. El acetileno es un combustible usado en soldadura
8 Nombre de Alquenos y Alquinos 8 Cuando la cadena de carbono de un alqueno o alquino tiene cuatro o más átomos de C, númerar la cadena para obtener el número más bajito para el primer carbono que tenga el enlace doble o triple. CH 2 =CH CH 2 CH butene CH 3 CH=CH CH CH 3 CH 2 C=C CH butene 2-pentyne
9 9 Guia para Nombrar Alquenos y Alquinos
10 Nomenclatura o forma de nombrar los alquenos 10 De acuerdo a la IUPAC, diga el nombre de los siguientes compuestos: CH 3 CH 3 CH 3 A. CH 3 CH H 2 C=CH 2 B. H 2 C=CH CH CH CH 3 Paso 1 Nombrar la cadena de carbono mas larga que contienen el doble enlace. Usa la terminación eno para alquenos. CH 3 CH 3 CH 3 A. CH 3 CH H 2 C=CH 2 B. H 2 C=CH CH CH CH 3 buteno Butene penteno Pentene
11 11 Nomenclatura o forma de nombrar los alquenos Paso 2 Enumerar la cadena a partir del extremo más próximo donde aparece un doble enlace e indicar el lugar del enlace. CH 3 CH 3 CH 3 A. CH 3 CH H 2 C=CH 2 B. H 2 C=CH CH CH CH 3 1-butene 1-pentene Paso 3 Dar la localizacion y nombre de cada sustituyente (en orden alfabetico). Seguido el prefijo y nombre del alqueno. CH 3 CH 3 CH 3 A. CH 3 CH H 2 C=CH 2 B. H 2 C=CH CH CH CH 3 3-methyl-1-butene 3,4-dimethyl-1-pentene
12 12 Nomenclatura o forma de nombrar los alquinos Usan el sistema de la IUPAC, nombrar los siguientes compuestos: CH 3 CH 3 HC C CH CH CH 3 Paso 1 Nombrar la cadena de carbono mas larga que contienen el triple enlace. Usa la terminación ino para alquinos. CH 3 CH 3 HC C CH CH CH 3 pentino (Pentyne)
13 13 Nomenclatura o forma de nombrar los alquinos Paso 2 Enumerar la cadena a partir del extremo más próximo donde aparece un triple enlace e indicar el lugar del enlace. CH 3 CH 3 HC C CH CH CH 3 1-pentyne Paso 3 Dar la localizacion y nombre de cada sustituyente (en orden alfabetico). Seguido el prefijo y el nombre del alquino. CH 3 CH 3 HC C CH CH CH 3 3,4-dimethyl-1-pentyne
14 Repaso 14 Escriba el nombre de los siguientes compuesto de acuerdo a la IUPAC: A. CH 2 =CH CH 2 CH 3 B. CH 3 CH=CH CH 3 CH 3 C. CH 3 CH=C CH 3 D. CH 3 C C CH 3
15 Solución 15 Escriba el nombre de los siguientes compuesto de acuerdo a la IUPAC: A. CH 2 =CH CH 2 CH 3 1-buteno B. CH 3 CH=CH CH 3 2-buteno CH 3 C. CH 3 CH=C CH 3 2-metil-2-buteno D. CH 3 C C CH 3 2-butino
16 Repaso 16 Escribir el nombre de acuerdo a la IUPAC de los siguientes compuestos: A. CH 3 CH 2 CH 2 C C CH 3 CH 3 B. CH 3 CH 2 C=CH CH 3
17 Solución 17 Escribir el nombre de acuerdo a la IUPAC de los siguientes compuestos: A. CH 3 CH 2 CH 2 C C CH 3 2-hexino CH 3 B. CH 3 CH 2 C=CH CH 3 3-metil-2-penteno
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Preguntas de preparación para el laboratorio. Después de leer cuidadosamente el experimento, conteste las siguientes preguntas.
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c) Falsa. La reacción que tiene lugar es: CH 3 CH CH CH 3 + H 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Es una reacción de adición al doble enlace y no de eliminación.
1. Dado el siguiente compuesto, diga, justificando la respuesta, si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas: CH 3 CH CH CH 3 a) El compuesto reacciona con para dar dos compuestos isómeros geométricos.
Regla A-2.3 Si dos o mas cadenas laterales tienen diferente naturaleza, deberán citarse en orden alfabético, como sigue. Véase el ejemplo 17.
FORMULACIÓN ORGÁNICA Nomenclatura y simbología orgánica Reglas de la IUPAC I (HIDROCARBUROS) Entre los años 60 y 70, la IUPAC. cambió de nombre, intitulándose Comisión en la nomenclatura de Química Orgánica,