DERIVADOS HALOGENADOS 2: REACCIONES DE ELIMINACION. Dra. Alejandra Salerno Cátedra de Química Orgánica 1 Departamento de Química Orgánica Curso 2015
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- Isabel Naranjo Herrero
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1 DERIVADOS ALOGENADOS 2: REACCIONES DE ELIMINACION Dra. Alejandra Salerno Cátedra de Química Orgánica 1 Departamento de Química Orgánica Curso 2015
2 REACCIONES DE ELIMINACION Además de sufrir reacciones de sustitución los derivados halogenados participan en reacciones de eliminación formando alquenos: sustituición eliminación buen nucleófilo doble enlace C X C B - C C + B + X - alqueno E1, E2
3 REACCIONES E2 2-bromo-2-metilpropano Bromuro de terbutilo 2-metilpropeno V = k [RX] [Nu] 2 orden E2 bimolecular mecanismo concertado ( una etapa) se elimina un protón se forma un doble enlace se elimina Br -
4 MECANISMO O - - C 3 O C 3 2 C C C 3 2 C C C 3 Br Br - ET - La base extrae un del Cb (b-eliminaciones) - el par de electrones que unían al forman el enlace p - el bromo sale con el par electrónico de su unión C 3 2 C C C 3 DESIDROALOGENACIÓN base carbono a carbono b b ELIMINACIONES o ELIMINACIONES 1,2
5 Grupo saliente: I - > Br - > Cl - > F - ( estabilización de la carga negativa) Regioselectividad: si los dos Cb son de distinta estructura se da como producto el alqueno más estable REGIOSELECTIVA carbonos b 2-bromobutano 2-buteno 80% (mezcla E y Z) 1-buteno 20% Alqueno mas estable ET más estable (ppio. de ammond)
6 energía Diagrama de energía 2-bromobutano 1-buteno 2-buteno Progreso de la reacción Estado de transición que conduce al 2-buteno MAS ESTABLE Estado de transición que conduce al 1-buteno MENOS ESTABLE Regla de Zaitsev: en una eliminación se elimina el del Cb menos hidrogenado (más sustituido) y conduce al alqueno más estable (más sustituido)
7 Reactividad relativa de derivados halogenados frente a reacciones E2 Deriv halogenado 3 Deriv halogenado 2 Deriv halogenado 1 tres sustituyentes alquilo dos sustituyentes alquilo un sustituyente alquilo
8 EN ALGUNOS CASOS NO SIEMPRE EL ALQUENO MÁS SUSTITUIDO ES EL MAS ESTABLE POR EJEMPLO CUANDO SE PUEDEN FORMAR DIENOS CONJUGADOS 4-cloro-5-metil-1-hexeno 5-metil-1,3-hexadieno DIENO CONJUGADO PROD. MAYORITARIO 5-metil-1,4-hexadieno DIENO AISLADO PROD. MINORITARIO 2-bromo-1-fenil- 3-metilbutano 1-fenil-3-metil-1-buteno doble enlace conj. con el anillo aromático PRODUCTO MAYORITARIO 1-fenil-3-metil-2-buteno doble enlace NO conj. con el anillo aromático PRODUCTO MINORITARIO
9 EN OTROS CASOS NO DA EL ALQUENO MAS SUSTITUIDO POR UN PROBLEMA DE IMPEDIMENTO ESTERICO POR EJEMPLO CUANDO LA BASE ES MUY VOLUMINOSA Y DERIVADO ALOGENADO MUY SUSTITUIDO (TERCIARIO) EL ACERCAMIENTO AL IDROGENO ES DIFICULTOSO: acercamiento al hidrógeno estéricamente impedido base voluminosa 2-bromo-2-metilbutano Ion terbutóxido 2-metil-2-buteno prod. Minoritario 28% 2-metil-1-buteno prod. Mayoritario 72% RX 3 BASE IMPEDIDA
10 Efecto de las propiedades estéricas de la base sobre la distribución de los productos en una reacción E2 base Alqueno mas sustituido Alqueno menos sustituido
11 C 3 O - C 3 -C 2 O - terc 4 9 O - Aumenta el volumen de la base Aumenta el % del producto menos sustituido Si el deriv. alogenado no es impedido y la base es moderadamente impedida el producto de eliminación sigue siendo el de orientación Zaitsev: 2-iodobutano Ion terc.butóxido 2-buteno 79% 1-buteno 21%
12 Estereoselectividad: Los grupos que se eliminan deben estar coplanares (en el mismo plano), los orbitales sp 3 del C unido al y al halógeno deben translaparse para poder formar el orbital p del alqueno Existen dos formas en las que pueden estar paralelos: syn-periplanar conformación eclipsada menos estable velocidad de E2 mas lenta anti-periplanar conformación alternada mas estable velocidad de E2 mas rápida
13 - cuando el Cb tiene 2 posibles para eliminar se forman los dos stereoisómeros posible Z y E pero en mayor proporción el alqueno más estable (E) C 3 CX X 3 C C X 3 E C 3 C 3 C 2 C 3 C 3 C 3 3 C 3 C C 3 3 C X Z % E > % Z ESTEREOSELECTIVA mas estable menos estable
14 2-bromopentano Br y en anti (E)-2-penteno MAS ESTABLE PROD. PRINCIPAL (Z)-2-penteno MENOS ESTABLE ESTEREOSELECTIVA
15 Estabilidad de estereoisómeros E-Z Superposición de densidades electrónicas tensión estérica (E)-2-penteno (E)-2-penteno
16 Energía libre Diagrama de energía para la reacción del 2-bromopentano con ión etóxido ET Progreso de la reacción
17 Otro ejemplo: 3-bromo-2,2,3- trimetilpentano (E)-3,4,4-trimetilpenteno Producto principal (Z)-3,4,4-trimetilpenteno Producto secundario
18 - Si en Cb hay un solo hidrógreno para eliminar, existirá un solo confórmero donde el y el X estén en anti, solo se forma un alqueno, el isómero que se forma depende de la configuración del reactivo C 3 CX C C 3 C 3 Br C 3 Et (2S,3R) Br C 3 C 3 Et 3 C Et Br C 3 3 C Et Z C 3 estereoselectiva C 2 C 3 2-bromo-3- metilpentano C 3 Br C 3 Et (2R,3R) Br C 3 C 3 Et 3 C Et 3 C Br 3 C Et C 3 estereoselectiva E ESTEREOESPECIFICA
19 E2 en ciclohexano Los grupos a ser eliminados deben estar en posición axial
20 mas estable menos estable condición E2 No hay reacción
21 mas estable menos estable condición E2
22 mas estable menos estable condición E2
23 mas estable menos estable condición E2
24 REACCIONES E1 Otro tipo de eliminaciones que se dan en halogenuros de alquilo son E1 competitivas a las S N 1 2-metilpropeno 2-bromo-2-metilpropano RX 3 mal nucleófilo nucleófilo débil v = k [RX] 1 orden monomolecular 2 pasos
25 Mecanismo: carbocatión intermediario lento rápido el derivado halogenado se disocia formando un carbocatión la base remueve un protón del Cb Como puede ser que una base tan débil como el 2 O pueda sustraer un tan poco ácido como +????? Por la estabilización del carbocatión intermediario: la unión C- de encuentra debilitada por la estabilización por hipeconjugación: Atracción electónica por la + disminuyen el pka hiperconjugación
26 Energía Regioselectividad: se obtiene el alqueno más estable 2-cloro-2-metilbutano 2-metil-2-butano prod. mayoritario 2-metil-1-butano prod. minoritario La velocidad de la reacción depende del grupo saliente y de la estabilidad del carbocatión intermediario Diagrama de energía: Progreso de la reacción
27 Reordenamientos: debido a que la reacción transcurre a través de un carbocatión intermediario existe la posibilidad de reordenamientos Ejemplo: 3-cloro-2-metil- 2-fenilbutano carbocatión secundario carbocatión bencílico 3-fenil-2-metil-2-buteno 4-bromo-1-penteno carbocatión secundario carbocatión alílico 1,3-pentadieno
28 ESTEREOSELECTIVIDAD EL C-b tiene un (E)- 3,4-dimetil- 3-hexeno Prod. principal (Z)- 3,4-dimetil- 3-hexeno Prod. secundario estereoselectiva
29 Competencia entre reacciones E1 y E2 Reactividad de derivados halogenados en reacciones de eliminación alogenuro de alquilo primario alogenuro de alquilo secundario alogenuro de alquilo terciario Sólo E2 E1 y E2 E1 y E2 E2 esta favorecida por bases fuertes (buenos nucleofilos) y solventes polares apróticos E1 esta favorecida por bases débiles y solventes polares próticos
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