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1 k 19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 kn. de publicación: ES kint. Cl. : A61K 7/32 A61K 7/48 12 k TRADUCCION DE PATENTE EUROPEA T3 86 knúmero de solicitud europea: k Fecha de presentación : k Número de publicación de la solicitud: k Fecha de publicación de la solicitud: k 4 Título: Bases de perfume. k Prioridad: EP 9162 k 73 Titular/es: Givaudan-Roure (International) S.A. CH-1214 Vernier, CH k 4 Fecha de la publicación de la mención BOPI: k 72 Inventor/es: Baydar, Ahmet, Ennis Caylus, Ghislaine-Henriette y Selden, Christof, Bastian k 4 Fecha de la publicación del folleto de patente: k 74 Agente: Isern Jara, Jorge Aviso: En el plazo de nueve meses a contar desde la fecha de publicación en el Boletín europeo de patentes, de la mención de concesión de la patente europea, cualquier persona podrá oponerse ante la Oficina Europea de Patentes a la patente concedida. La oposición deberá formularse por escrito y estar motivada; sólo se considerará como formulada una vez que se haya realizado el pago de la tasa de oposición (art 99.1 del Convenio sobre concesión de Patentes Europeas). Venta de fascículos: Oficina Española de Patentes y Marcas. C/Panamá, Madrid

2 DESCRIPCION El ácido úsnico, un agente antimicrobiano natural ya conocido, se ha demostrado que es extremadamente efectivo contra las bacterias Gram-positivas, hongos y levaduras en concentraciones inhibitorias mínimas tan bajas como ppm, para ciertas especies [M. Fontana, G. Proserpio, Riv. Ital. Essenze, Profumi, Piante Off., Aromi, Saponi, Cosmetici, Aerosol (RIPOAM), 1974,6,31-336]. El uso del ácido úsnico libre en formulaciones cosméticas es complicado debido a su insolubilidad en todos los sistemas disolventes habitualmente empleados [H. Bergerhausen, Cosmetics and Toiletries 1976, 91, 2-26; Manufacturing Chemist 1989, 22-27]. Se han estudiado ciertos derivados solubles del ácido úsnico, como p. ej. sus sales alcalinas y de amonio así como ciertos ésteres [Handelsgesellschaft Schlosser GmbH, 197, Ger. Offen Orissa Drebing GmbH, 197, Ger. Offen Orissa Drebing GmbH, 197, Ger. Offen Orissa Drebing GmbH, 1976, Ger. Offen ]. Los principales inconvenientes de estos derivados son su insuficiente estabilidad, como la decoloración, sensibilidad al ph, y reducción de la actividad antimicrobiana. El ácido úsnico [C 18 H 16 O 7, 2,6-diacetil-7,9-dihidroxi-8,9b-dimetil-1,3(2H,9bH)-dibenzofurandiona] presenta las siguientes características: PM 344,2; p.e. 1-3 C, [α] D +488 (c 0,4, CHCl 3 ); p.e. 4 C, [α] D +09,4 (c 0,697, CHCl 3 ); Solubilidad a 2 C (g/0 ml): agua < 0,01, acetona 0,77, acetato de etilo 0,88, etanol 0,02, cloroformo 4,6, piridina 2,12, benceno 0,94, dioxano 0,99, alcohol isopropílico 0,28, propilenglicol < 0,01, dipropilenglicol 0,01, ftalato de dietilo 0,4. Se ha descubierto ahora que ciertas materias primas de perfumería solubilizan el ácido úsnico y forman soluciones estables. Este hallazgo permite el uso directo del ácido úsnico, este agente antimicrobiano natural que se aisla de los líquenes alpinos, en numerosos tipos de formulaciones de perfumes, cosméticos yartículos de tocador, sin la habitual derivatización requerida para aumentar su solubilidad. Todas las primeras materias naturales y sintéticas utilizadas en perfumería, se caracterizan por tener un anillo aromático. En primer término del interés están las siguientes materias estándar de perfumería: Salicilato de bencilo (1), benzoato de bencilo (2), aldehido anísico (3), isoeugenol metiléter (4), acetato de cinamilo () y eugenol (6). Estas materias primas de perfumería poseen la propiedad solubilizante deseada y no son solamente aromáticas sino también fijadoras, combinadoras y modificadoras. La cantidad de cualquiera de (1) a (6) en las bases de perfumes no es demasiado crítica. Son cantidades convenientes: de a 90 % de cualquiera de (1) a (6). Es también posible emplear mezclas de cualquiera de (1) a (6). La máxima solubilidad (g/0 ml) de ácido úsnico puro en los compuestos puros antes citados (1) a (6) a 2 Ces: Salicilato de bencilo 3,01, benzoato de bencilo 1,93, aldehido anísico 4,06, isoeugenol metiléter 2,69, acetato de cinamilo 1,, eugenol 2,18, anetol 4,. Ejemplos A continuación se exponen tres fórmulas de composiciones de perfumes que contienen diferentes concentraciones de ácido úsnico: 2

3 Fórmula 1 Compuesto % en peso 1 2 Acido úsnico 0, 1,0 2 18,0 6 2,0 Linalol 8,0 Acetato de bencilo 8,0 Aldehido hexilcinámico 13, Alcohol feniletílico 2,0 Hidroxicitronelal 4,0 Aceite Ylang Ylang 2,0 Aldehido C-14 6,0 Aldehido C-18 6,0 Antranilato de metilo 4,0 Indoleno-0 [8,8-bis-(3H-indol-3-il)- 2,6 dimetil-2-octanal 0 % en aceite de castor 2,0 Salicilato de metilo 4,0,00 Fórmula 2 3 Compuesto % en peso 4 0 Acido úsnico 1,0 1 70,0 2 7,0 4 0, Linalol 1,00 Acetato de bencilo 7,00 Acetato de linalilo 0,70 Aldehido hexilcinámico 2, Alcohol feniletílico 3,00 Hidroxicitronelal,70 Geraniol extra 0, Alcohol cinámico 0,1 Aldehido C-14 ( % en DEP) 0,1 Aldehido C-16 ( % en DEP) 0,1 Aldehido C-18 ( % en DEP) 0, Argeol [antranilato de hidroxicitronelal-metilo base de Schiff] 0,1 α-ionona 0, 0,00 3

4 Fórmula 3 Compuesto % en peso 1 2 Acido úsnico 2,00 1 8,0 2 0,80 6 0, Linalol 0,80 Alcohol feniletílico 0,70 Geraniol extra 0,90 Citronelol extra 0,90 Acetato de geranilo 0,90 Acetato de feniletilo 0,80 Oxido de difenilo ( % en DEP) 0,01 Aldehido C-9 ( % en DEP) 0,02 Aldehido C-18 ( % en DEP) 0,02 Ionantemo de metilo 0 [α-metil ionona] ( % en DEP) 0,02 Iso-mentona ( % en DEP) 0,08 Oxido de rosa ( % en DEP) 0,04 Octino carbonato de metilo ( % en DEP) 0,01 Acetato de feniletilfenilo 0,80 0, Las composiciones de perfumes que contienen ácido úsnico libre pueden de esta forma incorporarse fácilmente en la forma habitual y empleando las técnicas ya conocidas en los productos perfumados para el consumo, p. ej. en una amplia variedad de formulaciones cosméticas y de tocador, como desodorantes, antisudoríferos, geles para ducha, jabones, tampones sanitarios, cremas cutáneas, lociones, pasta de dientes, lociones dentífricas, etc. Las pastas de dientes pueden contener los ingredientes habituales como abrasivos, tensioactivos, humectantes, ligantes, ingrediente(s) terapéutico(s), y si es necesario, ingredientes contra el sarro dental, conservantes, blanqueantes, etc. A continuación se exponen dos formulaciones como ejemplo de aplicación: un lápiz desodorante y un spray desodorante no aerosol. Lápiz desodorante: Propilenglicol 63,00 % Estearato de sodio,00 % Agua desionizada 2,00 % Hidroxietilcelulosa (Natrosol ) 0, % Cloruro de isoestearamidopropil PG dietil amonio (Lexquat AMG-IS) 2,00 % Lauramide DEA (Standamid LD>) 4,00 % Fórmula1(ó2,ó3) 0,80% 0,00 % 4

5 Spray desodorante no aerosol: Propilenglicol 3,00 % Agua,0 % Etanol 7,00 % Fórmula 1 (ó 2,ó3) 1,0% Gel para la ducha: 0,00 % 1 Geles para ducha convencionales, como los descritos en Cosmetic & Toiletries 4 (1989), 84 seq., en particular 86, ó en Cosmetic & Toiletries 99 (1984) 96 pueden contener por ejemplo 0,80 partes y 3,00 partes en peso, respectivamente de la fragancia de fórmula1(ó2,ó3). 2 Pasta dentífrica: Carbonato de calcio 0,00 % Laurilsulfato de sodio 1,0 % Glicerina,00 % Sorbitol 1,00 % Goma tragacanto 1,0 % Monofluorofosfato de sodio 0,90 % Pirofosfato de tetrasodio 0,2 % Citrato de zinc trihidrato 0,0 % Sacarina 0, % Formaldehido ( %) 0,06 % Perfume o aroma de base anetol 1,00 Agua hasta 0,00 % El ácido úsnico en el anetol es conveniente que sea aprox. de 1, a 2, % en peso

6 REIVINDICACIONES 1 1. Base de perfume, que contiene ácido úsnico y una primera materia de perfumería que tiene un anillo aromático. 2. Base de perfume de acuerdo con la reivindicación 1, en la que la materia prima de perfumería se selecciona entre el grupo consistente en salicilato de bencilo, benzoato de bencilo, aldehido anísico, isoeugenol metiléter, acetato de cinamilo, eugenol y anetol. 3. Base de perfume de acuerdo con la reivindicación 1, en la que la materia prima de perfumería se selecciona entre el grupo consistente en salicilato de bencilo, benzoato de bencilo, aldehido anísico, isoeugenol metiléter, acetato de cinamilo y eugenol. 4. Base de perfume de acuerdo con la reivindicación 1, 2 ó 3, en la que la concentración de ácido úsnico es del 0,3 % p/p al 3 % p/p, de preferencia del 0, % p/p al 2 % p/p.. El empleo de una materia prima de perfumería que tiene un anillo aromático, como agente solubilizante del ácido úsnico El empleo del salicilato de bencilo, benzoato de bencilo, aldehido anísico,isoeugenol metiléter, acetato de cinamilo, eugenol y anetol de acuerdo con la reivindicación. 7. El empleo del salicilato de bencilo, benzoato de bencilo, aldehido anísico, isoeugenol metiléter, acetato de cinamilo y eugenol de acuerdo con la reivindicación NOTA INFORMATIVA: Conforme a la reserva del art del Convenio de Patentes Europeas (CPE) y a la Disposición Transitoria del RD 2424/1986, de de octubre, relativo a la aplicación del Convenio de Patente Europea, las patentes europeas que designen a España y solicitadas antes del , no producirán ningún efecto en España en la medida en que confieran protección a productos químicos y farmacéuticos como tales. Esta información no prejuzga que la patente esté onoincluída en la mencionada reserva. 6