Espectrometría de masas
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- Juana Piñeiro Soriano
- hace 6 años
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1 Espectrometría de masas
2 Qué compuesto orgánico responde a 16 unidades de masas? El metano (C 4 ) y ningún otro Qué compuesto orgánico responde a 32 unidades de masas? Rápidamente diríamos el metanol (C 3 O), pero el etileno-d4 (C 2 D 4 ), el etano-d2 (C 2 4 D 2 ), la hidrazina (N 2 4 ) y el silano (Si 4 ) tienen la misma masa nominal. Qué compuestos orgánicos responden a 60 unidades de masas? Entre otros mencionaremos al 1-propanol (C 3 C 2 C 2 O), 2-propanol (C 3 C 2 OC 3 ), fluoruro de alilo (FC 2 C=C 2 ), etilendiamina ( 2 NC 2 C 2 N 2 ), metiletiléter (C 3 OC 2 C 3 ), formiato de metilo (C 3 OCO), ácido acético (C 3 COO), urea (CO(N 2 ) 2 ), etc.. Conclusión: no podríamos identificar un compuesto por sus unidades de masa
3 Comparemos algunos fragmentos de algunas moléculas de igual masa nominal 1-propanol C 3 -C 2 -C 2 -O = 60 C 3 - = 15 C 3 -C 2 -C 2 -O - = 59 -C 2 -C 2 -O = 45 C 3 -C 2 -C 2 - = 43 -C 2 -O = 31 C 3 -C 2 - = 29 -O = 17 metiletiléter: C 3 -O-C 2 -C 3 = 60 C 3 -O-C 2 - = 45 -O-C 2 -C 3 = 45 C 3 -O- = 31 -C 2 -C 3 = 29 C 3 - = 15 -C 3 = 15 urea: O 2 N C N 2 = 60 2 N O C O N 2 N C N O = 59 = 58 O N C N 2 O N C N 2 O = 59 = 58 Algunos fragmentos coinciden y otros no 2 N C = 40 C N 2 = 40 2 N = 16 2 N = 16
4 La espectrometría de masas (EM) no es una técnica espectroscópica en sentido estricto, puesto que no implica absorción de radiación electromagnética. La EM permite utilizar cantidades de muestra inferiores a los nanogramos (10-9 gramos).
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6 En la EM la muestra es ionizada (y por tanto destruida) usando diversos procedimientos para ello. De todos ellos el más usual y/o utilizado es la técnica denominada de Impacto Electrónico (EM-IE) consistente en el bombardeo de la muestra (previamente vaporizada mediante el uso de alto vacío y una fuente de calor) con una corriente de electrones a alta velocidad. Ello produce que la sustancia pierda a su vez algunos electrones y se fragmente dando diferentes iones, radicales y moléculas neutras. Los iones (moléculas o fragmentos cargados), y solo ellos, son entonces conducidos mediante un acelerador de iones a un tubo analizador curvado sobre el que existe un fuerte campo magnético y conducidos a un colector/analizador sobre el que se recogen los impactos de dichos iones en función de la relación carga/masa (m/z) de los mismos Posteriormente dichos impactos son transformados en un espectro de masas como el que se muestra a continuación:
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8 En él que la intensidad de los picos nos indica la cantidad relativa de iones que poseen dicha relación carga/masa. La separación de los diferentes iones se basa en la relación: m/z = 2 R 2 /2V es la intensidad del campo magnético; R el radio de deflexión del tubo analizador V es el potencial de aceleración utilizado. Dicha expresión puede deducirse de las expresiones que relacionan, de una parte la energía cinética de los iones: (z V = m v2/2) y de otra el movimiento de una partícula cargada en un campo magnético: (m v = R E) Como curiosidades indicaremos que la velocidad de los iones suele ser de unos 100 Km/s, que el radio de deflexión (R) suele ser de unos cm y el tubo analizador suele ser un sector esférico de aproximadamente un metro de longitud.
9 Cuando se introduce una molécula en la cámara de ionización y se bombardea con una corriente de electrones esta sufre la ionización, es decir pierde un electrón dando lugar a la formación de un ión-radical:
10 El electrón que se pierde es el de menor potencial de ionización; así se obtendrán unas estructuras como las que se muestran:
11 Notación para los iones en EM etileno: C C ó C C 2 C C 2 Debe tenerse en cuenta que son más fáciles de remover los electrones π que los σ. ó etano: C C ó C C m/z = 30 m/z = 30 m/z = 30 ó C C Consideramos solo la ionización del enlace Carbono-Carbono La notación entre corchetes, si bien es muy utilizada no refleja la realidad pura, indica un total de 15 electrones sigma, mientras que las otras son algo más correctas al indicar solamente 13. benceno: ó ó ó + +
12 ciclohexanona: O ó O clorociclohexano: Cl ó Cl En los dos últimos ejemplos, los electrones n son los más fáciles de remover.
13 El ión molecular: Debe ser el ión con mayor masa de los que aparecen en el espectro. Debe contener todos los elementos presentes en sus fragmentos. Debe corresponder al ión con el potencial de ionización más bajo. Su relación m/z debe ser: par cuando no posee Nitrógeno o posee un número par de el; por la misma razón debe ser impar cuando posee un número impar de átomos de Nitrógeno. Las diferencias de masa entre dicho ión molecular y los fragmentos que aparecen en el espectro deben ser químicamente lógicas. Su abundancia relativa depende de la naturaleza química del producto. Cualitativa y aproximadamente la intensidad del ión molecular se relaciona con el grupo principal presente en la molécula : Compuestos aromáticos > olefinas conjugadas > compuestos alicíclicos > sulfuros > hidrocarburos lineales > mercaptanos > cetonas > aminas > esteres > éteres > ácidos carboxílicos > hidrocarburos ramificados > alcoholes
14 Se puede utilizar el ión molecular para la determinación de la fórmula molecular de la sustancia. Cuando se obtiene un espectro de masas de alta resolución (R-EM) es posible distinguir entre fórmulas de igual masa, debido a que los elementos tienen un peso atómico que permite distinguir entre ellas. En la siguiente tabla se muestran algunas diferencias de masas de combinaciones atómicas para el pico de masa 43. Combinación atómica CNO Masa exacta C 2 3 O C 3 N C 2 5 N C
15 En esta siguiente tabla se muestra la causa de tales diferencias, que no es otra que la masa exacta de los elementos debido a la distribución isotópica de los mismos. Elemento idrógeno Carbono Nitrógeno Oxígeno Fluor Silicio Fósforo Azufre Cloro Bromo Iodo Peso Atómico Isótopos C 13 C 14 N 15 N 16 O 17 O 18 O 19 F 28 Si 29 Si 30 Si 31 P 32 S 33 S 34 S 36 S 35 Cl 37 Cl 79 Br 81 Br 127 I Abundancia relativa (%) Masa atómica
16 Fraccionamiento del ión molecular Dependiendo del tipo de ruptura del enlace la fragmentación simple puede ser homolítica o heterolítica, siendo en ambos casos el resultado de la misma la formación de un radical (que no es detectado en el espectro de masas) y un catión: Como característica de dicha fragmentación simple cabe indicar que si el ión molecular no contiene Nitrógeno (su masa es par) los fragmentos tienen masa impar.
17 A su vez los cationes formados en esta fragmentación pueden sufrir nuevas fragmentaciones bien por via homolítica (producirían radicales e iones radicales) o heterolítica (producirían moléculas neutras y otro catión).
18 Un caso algo especial es el de las moléculas cíclicas, pues cuando se rompe un enlace del anillo lo que se obtiene es un nuevo ión radicalhomólogo del ión molecular, pero ahora lineal.
19 Dichos iones radicales sufren posteriormente nuevas fragmentaciones y/o transposiciones dando lugar a cationes de masa par o impar respectivamente:
20 Dichos iones radicales sufren posteriormente nuevas fragmentaciones y/o transposiciones dando lugar a cationes de masa par o impar respectivamente:
21 La vida media de las especies ionizadas En espectrometría de masas, algunos tipos de compuestos podrán acomodar mejor que otros la carga positiva y tener así un tiempo de vida mayor. Esto se observa cuando dicha carga puede deslocalizarse. En consecuencia: cuanto mayor es la vida media, mayor es la abundancia (mayor intensidad del pico). 1,3-butadieno: Catión radical: ó ó (Notaciones mas correctas) Para las últimas estructuras hay posibilidad de deslocalización.
22 para benceno (como catión radical):... para naftaleno:......
23 Tabla las masas de los fragmentos más característicos y frecuentes (Estos fragmentos son característicos de iones pero también de perdidas del ión molecular) MASA DEL IÓN ASIGNACIÓN Etilo (C 2 5 ), formilo(co) Nitroso (NO) Metoxilo(C 3 O), hidroximetilo(c 2 O) Ciclopropenilo(C 3 3 ) Alilo (C 2 C=C 2 ) Propilo (C 3 7 ), acetilo (C 3 CO) Carboxilo (COO) Nitro (NO 2 ) Butenilo(C 4 7 ) C 4 8 t-butilo(c 4 9 ), Propanoilo(C 3 C 2 CO) Acido acético Ciclopentadienilo(C 5 5 ) Fenilo (C 6 5 ) Bencilo (tropillo, Ph-C 2 ) Metilenpiridina (azatropilio, C 5 5 N-C 2 ) Benzoilo(Ph-CO) Iodo
24 Fragmentaciones y transposiciones del ión molecular Roturas de un enlace simple (σ): Producen siempre un catión y un radical, se conoce como fragmentación simple:
25 Fragmentaciones y transposiciones del ión molecular Rotura simultánea de dos enlaces simples: produce normalmente la eliminación de moléculas neutras. En este tipo se engloban también las transposiciones o reagrupamientos a través de estados cíclicos como la retro Diels-Alder y la transposición de McLafferty:
26 Fragmentaciones y transposiciones del ión molecular Transposiciones más complejas que implican transferencias de radicales hidrógeno y eliminaciones entre átomos no vecinales.
27 Reglas de fragmentación de los compuestos orgánicos Independientemente del tipo de ruptura (homo o heteronuclear), las fragmentaciones responden a alguna de las cuatro reglas siguientes : 1ª REGLA: Los enlaces Carbono-Carbono se escinden con preferencia en los puntos de ramificación. La carga positiva quedará sobre el carbocatión más estable, siendo la estabilidad de estos: Terciario > Secundario > Primario > Metilo.
28 Reglas de fragmentación de los compuestos orgánicos 2ª REGLA: Los enlaces dobles o sistemas de dobles enlaces (entre ellos los aromáticos) favorecen la escisión de los enlaces arílicos y bencílicos. La carga positiva quedará normalmente formando un carbocatión alílico o bencílico. En este ultimo caso debemos hacer notar que no es un catión bencilo lo que se forma sino que este sufre un reagrupamiento dando lugar a la formación del ión tropílio (C77+) que es más estable que aquel al ser aromático.
29 Reglas de fragmentación de los compuestos orgánicos 2ª REGLA: Los enlaces dobles o sistemas de dobles enlaces (entre ellos los aromáticos) favorecen la escisión de los enlaces arílicos y bencílicos. Un caso especial lo constituye el caso de los cicloalquenos pues poseen dos enlaces en posición alílica, sufriendo la fragmentación simultánea de ambos enlaces, es lo que se conoce como reacción de retro Diels-Alder.
30 Reglas de fragmentación de los compuestos orgánicos 3ª REGLA: Los heteroátomos, como donadores de electrones, favorecen la fragmentación de los enlaces del átomo de Carbono que soporta al heteroátomo. Debemos considerar dos casos: Que el heteroátomo esté unido al carbono mediante un enlace simple o que lo esté mediante un enlace doble. En el primer caso se podrían romper bien el enlace C-X bien el enlace C-C-X, quedando la carga sobre el fragmento que la estabilice mejor. Si el enlace que se escinde es el del carbono con el heteroátomo la carga queda preferentemente sobre el átomo de carbono.
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32 Ruptura enlace C-X Ruptura en alfa
33 Si se trata de un grupo carbonilo (C=O), el ión más estable suele ser el ión acilo (RCO+).
34 Reglas de fragmentación de los compuestos orgánicos 4º REGLA: Los dobles enlaces y los heteroátomos favorecen, como aceptores de idrógeno, la transposición de un hidrógeno a través de un estado cíclico de transición de seis miembros Se conoce como Transposición específica de idrógeno o Transposición de McLafferty.
35 Reordenamiento o transposición McLafferty Para que se produzca debe existir un átomo de idrógeno en posición g (gama) respecto al doble enlace aceptor de idrógeno. R γ C β 2 C α C 2 O R' R C C C O R' La transposición de McLafferty da lugar a un alqueno y a una forma enólica de una nueva cetona. En rigor, la transposición de McLafferty la sufren compuestos insaturados de formula general: R' A B a g D bb C
36 Transposición de McLafferty Ejemplos: Una cetona con en gama fragmentación del catión-radical del 1-penteno: C C C 2 C 2 C 2 C C 3 C 2 + Ruptura heterlítica C 2 C 2 C C 2 C 3 C 2 C C 2 C 2 C + Ruptura homolítica C 2 C 2
37 Formación del Ión tropilio Ej etilbenceno se fragmenta generando señales a m/z 91 y a m/z 77. C 2 C 3 C 2 C 2... C 3 + m/z = 91 Este tipo de Clivaje se conoce como bencílico, pero la representación más correcta del fragmento a m/z 97 es como ión tropilio. C 2 C (hay expanción del anillo) ión tropilio m/z =91 C 2 C 3 C este clivaje se conoce como vinílico m/z = 77
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40 Alcanos Se observan los iones moleculares, aunque con baja intensidad El pattern de fragmentación presenta picos que difieren en 14 unidades de masa (pérdida de C 2 )
41 IDROCARBUROS SATURADOS En ellos el pico molecular suele aparecer aunque a veces con una intensidad baja. Su espectro presenta un conjunto de picos separados en 14 unidades de masa. Siendo normalmente los picos más intensos los correspondientes a C3 y C4 (m/e 43 y 57 respectivamente). La presencia de ramificaciones da lugar a la rotura por los puntos de ramificación (1ª Regla de la fragmentación simple) aumentando las intensidades de los iones secundarios formados en dichas roturas.
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43 Los hidrocarburos saturados alicíclicos suelen presentar un pico molecular intenso. Suelen ser espectros complejos en los que suelen predominar las perdidas de etileno (M-28) y la perdida de la cadena lateral (caso de existir).
44 EM de tres hidrocarburos isómeros n-pentano 2-metilbutano 2,2-dimetilpropano. En todos los casos, el pico correspondiente al ión molecular (m/z =72) es de poca intensidad, sin embargo, los espectros de los tres compuestos son muy diferentes
45 n-pentano: Presenta fragmentaciones indiscriminadas de enlaces carbono-carbono. Además de las señales del ión molecular se observa una señal a m/z = 57 (M-C3)+, seguida de otras que indican la progresiva pérdida de unidades C2, m/z = 43 (M-C2-C3)+ y m/z = 29 (C3-C2)+. Estas señales se encuentran rodeadas de grupos de otras de menor intensidad que indican la presencia de 13C (M+1)+. y la pérdida de hidrógenos: (M-1)+, (M-2)+, etc. C 3 +, m/z = 15 C 3 7 +, m/z = 43 3 C 2 C 2 C 2 C C C 2 5 +, m/z = 29 M, m/z = 72 C 4 9 +, m/z = 57
46 2-metilbutano presenta una distribución de fragmentos similar a la del pentano, sin embargo las intensidades relativas de los picos son distintas. Así hay una señal (M-1)+ de mayor tamaño a m/z =71 y otra muy intensa a (M-alquilo) + a m/z =57 y 43, debido a la relativa estabilidad de los cationes producidos por las fragmentaciones preferentes en el centro más sustituido situado en C-2 C 3 3 C C 2 C C 3 3 C C C 3 m/z = 43 Carbocatión secundario estable por resonancia M, m/z = 72 - C 2 5 C 4 9 +, m/z = 57 ([M-C 3 + ]) C 2 5 +, m/z = 29
47 2,2-dimetilpropano En este caso, la pérdida de un radical metilo del ión molecular produce el catión 1,1- dimetiletilo (ter-butilo) como pico base a m/z 57. Esta fragmentación se da tan fácilmente que el ion molecular apenas es visible. El espectro también presenta picos a m/z 41 y 29, resultado de reorganizaciones de carbocationes. C 3 3 C C C 3 3 C C C 3 m/z = 57 Carbocatión terciario muy estable por resonancia C 3 M, m/z = 72 - C 3 C 3
48 IDROCARBUROS INSATURADOS Suelen presentar el pico del ión molecular, aparentemente formado por la perdida de un electrón π. Los picos más representativos suelen corresponder a la formación de cationes alílicos como consecuencia de la rotura de los enlaces en posición alílica respecto al doble enlace (2ª Regla de la fragmentación), aunque hay que tener en cuenta la posibilidad de transposiciones o reagrupamientos y también la posibilidad de transposición de McLafferty.
49 idrocarburos Aromáticos Los iones moleculares son los picos mas intensos debido a la estabilidad de sus estructuras
50 IDROCARBUROS AROMÁTICOS Los hidrocarburos aromáticos suelen presentar un intenso pico del ión molecular. Si son ramificados (alquilbencenos) la ruptura mas característica suele corresponder a la formación de ion tropilio (C77, m/e 91) o iones tropilio sustituidos, normalmente acompañados de un pico a m/e 65 debido a la perdida de acetileno del mismo. Si la cadena es lo suficientemente larga también se observan los picos de la transposición de McLafferty (m/e 92).
51 Topilio m/z 91
52 aluros de alquilo La presencia de átomos de Cl o Br se reconoce por sus picos isotópicos
53 Bromuro de metilo: un ejemplo de cómo los isótopos pueden ayudar en la interpretación La relación de los picos conteniendo 79 Br y su isótopo 81 Br (100/98) confirma la presencia de bromo en el compuesto.
54 aluros de alquilo Mientras que el fluor y el yodo son monoisotópicos, el cloro y el bromo no lo son con lo cual la presencia de estos se pone de manifiesto por la aparición de dos picos correspondientes al ion molecular de masas M y M+2, en el caso del cloro este último con una intensidad 1/3 de M y en el caso del bromo prácticamente iguales en intensidad. El fragmento más abundante suele corresponder a la rotura del enlace C-X dando lugar a C+ (3ª Regla de la fragmentación simple). Suele ser frecuente la pérdida de Cl y formación del alqueno. Suelen aparecer iones bromonio cíclicos cuando se puede formar un anillo de 5 miembros.
55 Alcoholes: Los iones moleculares de los alcoholes son muy pequeños o inexistentes Generalmente ocurren rupturas de enlaces C-C próximos al -O Son muy frecuentes las pérdidas de 2 O:18 unidades de masa
56 ALCOOLES Los alcoholes primarios y secundarios suelen presentar un débil pico del ión molecular, los terciarios no lo suelen presentar. En cuanto a los procesos de fragmentación mas frecuentes suelen ser: la deshidratación (M-18) y la ruptura de un enlace en el carbono que soporta al grupo -O (dando lugar a iones del tipo: R2C+--O estabilizados por resonancia por el oxigeno: C2O de (m/e 31) en el caso de los alcoholes primarios) (3ª Regla de la fragmentación simple). Los alcoholes bencílicos suelen dan un intenso pico de ión molecular, pudiendo dar el M-1 (hidroxitropilio) y/o el M-18 por efecto orto.
57 1-butanol Pérdida de agua (M-2O)+ 3 C 2 C C C 2 M, m/z = 72 O 3 C 2 C C C 2 O 3 C 2 C - 2 O ó 3 C 2 C C C 2 C C 2 fragmentación en a 3 C 2 C 2 C C 2 3 C 2 [M- 2 O], m/z = 56 C C 2 + C 2 2 C O m/z 31 catión hidroximetilo (+C2O) O O 2 C O ion propilio (m/z 43) 2-propenilo (m/z 41) 3 C 3 C 2 C 2 C C C 2 C C 2 C C C C 2 2 C O C 2 O 2 m/z = C C C 2 3 C m/z = 43 m/z = 31 C C 2 C C 3
58 Éteres La fragmentación tiende a ocurrir en el enlace C-C alfa al átomo de oxígeno Ethyl methyl ether C38O MW = 60.10
59 ÉTERES Presentan picos parecidos a los de los alcoholes. Los dos procesos de fragmentación mas frecuentes suelen ser: -Rotura del enlace C-O quedando la carga sobre el radical alquílico (salvo en el caso de los aromáticos en que dicha carga suele quedar tanto sobre el anillo aromático como sobre el fenoxido). -Rotura del enlace C-COR, dando lugar a iones del tipo: R2C+-OR estabilizados por resonancia por el oxigeno: C2OR (31,45,59,...).
60 Esquema de fragmentación del grupo carbonilo La fragmentación en a vuelve a predominar dando lugar al correspondiente catión acilio y a un radical alquilo. O fragmentación α O C R C fragmentación α R C O - R R R - R R C O R C O Catión acilio
61 Aldehídos M - 29 M -1 3-Phenyl-2-propenal C98O MW = La ruptura de los enlaces próximos al carbonilo resulta en la pérdida de (M-1) o de CO (M-29)
62 ALDEÍDOS Los alifáticos presentan picos débiles de ión molecular. Suelen dar la ruptura del enlace en alfa respecto al grupo carbonilo: picos M-1 (característico de aldehídos) y M - 29 (CO). Si poseen en gamma pueden dar transposición de McLafferty: m/e 44 (C2=CO) y M-44. (3ª y 4ª Reglas de la fragmentación simple). Los aromáticos presentan iones moleculares intensos y también intensos M-1, que suele dar la pérdida de CO para producir iones fenílicos.
63 Cetonas Los picos base surgen de la ruptura de los enlaces C-C adyacentes al carbonilo Ión molecular
64 CETONAS Su ión molecular suele ser intenso. Se fragmentan de manera análoga a los aldehídos, predominando generalmente el ión acilo (RCO) resultado de la perdida del resto alquílico más voluminoso. Las metil cetonas suelen presentar un pico base a m/e 43 (C3CO). Cuando hay hidrógenos en gamma predominan los picos de la transposición de McLafferty pudiendo dar hasta 3 posibles transposiciones acabando con un pico a m/e 58 (C3CO=C2). Las aromáticas suelen presentar como pico base el ión benzoilo m/e 105.
65 EM de tres cetonas isómeras 2-pentanona 3-pentanona 3-metil-2-butanona
66 2-pentanona Metilcetona m/z 43 Pico base Dos picos procedentes de la fragmentación en α 3 C C 2 C 2 C C 3 O M, m/z = 86 C C 2 C 2 C C O m/z = 71 C 3 C 2 C C C O m/z = 43 Un fragmento adicional generado a partir de una transposición de Mc Lafferty 3 C O C 2 α γ C 2 β C 2 3 C O C 2 m/z = 58 + C 2 C 2
67 3-pentanona Aparece una única fragmentación en a debido a la simetría de la molécula El pico a m/z 29 se debe al ión C3-C2+ que se genera a partir del catión C3- C2CO+ por pérdida de CO O C 3 C C 2 C 2 C 3 C 3 C C 2 C C O m/z = 57 M, m/z = 86 3 C 2 C C O - CO C 3 C 2 m/z = 29
68 3-metil-2-butanona Metilcetona m/z 43 Pico base Sólo aparecen las dos fragmentaciones en α. 3 C O C C C 3 C 3 C 3 C + 3 C C O m/z = 43 C 3 C C C C O 3 C C C O M, m/z = 86 C 3 m/z = 71 C 3 - CO C 3 C C 3 m/z = 43
69 Ácidos carboxílicos En ácidos de cadena corta dominan los picos provenientes de : Pérdida de O (M -17) Pérdida de COO (M - 45)
70 ÁCIDOS Si es posible dan transposición de McLafferty, así en los alifáticos el pico base suele ser el de m/e 60 (C2=C(O)2). Suelen presentar un pico a m/z 45 correspondiente a COO. En los aromáticos suele ser muy intenso el pico M-17 correspondiente al ión acilo. Para estudiarlos por masas suelen utilizarse sus esteres metílicos.
71 Esteres Rupturas próximas al enlace C=O ( grupos alcohoxi, -OR) y reordenamiento de
72 ÉSTERES Los ésteres metílicos suelen dar como iones fundamentales el ión acilo (RCO) y el carboximetilo (OCOC3, m/z 59). Si es de cadena larga el producto de Transposición de McLafferty (m/z 74: C 3 CO=C 2 ). Los de etilo y superiores suelen dar el ión R-COO debido a la Transposición de McLafferty. Los ésteres de ácidos aromáticos suelen dar importantes iones acilo (ArCO) por perdida del radical alcoxilo y Transposiciones de McLafferty. Los bencílicos suelen dar un pico a M-42 por perdida de cetena (C2=C=O).
73 Aminas Los iones moleculares son generalmente impares En aminas alifáticas predominan las rupturas alfa
74 Aminas secundarias Los iones moleculares son generalmente impares El pico base proviene de la ruptura del enlace C-C adyacente al enlace C-N
75 AMINAS Las alifáticas no suelen presentar ión molecular. El pico más intenso suele corresponder a la perdida de un grupo alquilo en beta respecto al Nitrógeno (R 2 C=N+R' 2 ), que en el caso de las aminas primarias corresponde a m/z 30 (C 2 =N 2 ). Las aromáticas suelen dar un pico de ión molecular intenso que suele estar acompañado de un moderado M-1.
76 Amidas El pico base de las amidas se bebe al reordenamiento de McLafferty
77 Se suele observar el pico molecular. AMIDAS La presencia de un pico a m/z 44 (N 2 =C=O) es indicativo de amidas primarias. Suelen dar transposición de McLafferty.
78 Algunas claves para interpretar un espectro de masas 1. Observar el ión molecular: 1. Si aparece será el pico de mayor masa del espectro excepto en el caso de picos isotópicos 2. La masa nominal MW debe ser un número par para compuestos que solo contengan C,, O, S, Si. 3. La masa nominal será un número impar en compuestos que también contengan un número impar de N
79 Algunas claves para interpretar un espectro de masas 2. Tratar de calcular la fórmula molecular: 1. Utilizar los picos isotópicos Ej. 12 C (abundancia 100%) tiene un isótopo 13 C (abundancia 1,1%). Esto implica que por cada C hay 1,1 13 C, si un compuesto tiene 6C, entonces cada átomo tiene un 1,1% de abundancia de 13 C. Si el ión molecular es el 100% el pico isotópico (una unidad de masa mayor) es 6,6% ( si el ión molecular no es el 100%, se puede calcular la abundancia relativa del pico isotópico a la del ión molecular) 2. Respetar el siguiente orden para observar la información que proveen los isótopos: 1. Elementos : O, Si, S, Cl, Br 2. Elementos: C, N 3. Elementos, F, P, I
80 Algunas claves para interpretar un espectro de masas 3. Calcular en número de anillos y dobles enlaces: Para una fórmula molecular CxyNzOn anillos + dobles enlaces = x - (1/2)y + (1/2)z Postular una estructura molecular coincidente con la abundancia y la relación m/z de los fragmentos Para ello deben aplicarse las reglas básicas de fragmentación y reordenamientos para cada grupo funcional
81 Element Isotope Relative Abundance Isotope Relative Abundance Isotope Relative Abundance Carbon 12 C C 1.11 ydrogen Nitrogen 14 N N.38 Oxygen 16 O O O.20 Sulfur 32 S S S 4.40 Chlorine 35 Cl Cl 32.5 Bromine 79 Br Br 98.0
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