Int. Cl. 7 : C08B 37/10

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1 k 19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 k Número de publicación: k Número de solicitud: k Int. Cl. 7 : C08B 37/ A61K 31/727 A61P 7/02 k 12 SOLICITUD DE PATENTE A1 22 kfecha de presentación: k Solicitante/s: LABORATORIOS FARMACEUTICOS ROVI, S.A. Julián Camarillo, Madrid, ES k 43 Fecha de publicación de la solicitud: k 72 Inventor/es: Mardiguian, Jean k 43 Fecha de publicación del folleto de la solicitud: k 74 Agente: Dávila Baz, Angel k 4 Título: Composiciones de heparinas de muy bajo peso molecular. k 7 Resumen: Composiciones de heparinas de muy bajo peso molecular, con la fórmula I, en la cual, n puede variar entre 1 y 12; R 1 =HóSO 3 Na; R 2 =SO 3 Na ócoch 3. Dichas composiciones de heparina están compuestas de mezclas de oligosacáridos o fragmentos de heparina y están caracterizadas por tener actividad anti Xa y actividad anti factor IIa y porque son utilizables como medicamentos antitrombóticos. ES A1 Venta de fascículos: Oficina Española de Patentes y Marcas. C/Panamá, Madrid

2 ES A1 DESCRIPCION Composiciones de heparinas de muy bajo peso molecular. 1 Esta invención se relaciona con nuevas composiciones de heparinas de bajo peso molecular (HBPM) constituidas por un número limitado de fragmentos de heparina que poseen un grupo 4-enopiranosil uronato en su extremo no reductor: La heparina es un mucopolisacárido sulfatado de origen animal, estracto de intestino o de pulmón de mamífero (vaca, cordero, cerdo) y utilizada desde hace tiempo en la terapéutica humana para la prevención y el tratamiento de las enfermedades tromboembólicas. Es bien sabido que la utilización de heparina viene acompañada de efectos hemorrágicos muy molestos y que la administración diaria, tres inyecciones subcutáneas o intravenosas, constituye un inconveniente considerable. A lo largo de los últimos años se han utilizado diversos métodos químicos para despolimerizar la heparina, como son: tratamiento con nitrito sódico en medio ácido tratamiento alcalino de ésteres utilización de radicales libres generados en presencia de agua oxigenada tratamiento de una sal de amonio cuaternario de heparina en medio no acuoso con una base fuerte según un mecanismo de beta-eliminación. Estos métodos permiten obtener con rendimientos variables, mezclas de fragmentos de heparina en los cuales el peso molecular medio y la actividad anticoagulante varían según el procedimiento y las condiciones de la operación. Las heparinas de bajo peso molecular (HBPM) descritas en el estado de la técnica o comercializadas se obtienen según diversos procedimientos de despolimerización. Su peso molecular medio (Mw) Está comprendido entre y daltons. Actualmente se admite que la actividad antitrombótica de las HBPM se debe principalmente a su capacidad de activar la antitrombina III, proteína del plasma, potente inhibidor de factor X activado y de la trombina. De forma que es posible medir la actividad antitrómbotica de la heparina mediante test específicos de la inhibición de estos factores. Las investigaciones llevadas a cabo por diferentes autores en los últimos años, muestran que los fragmentos u oligosacáridos de heparina constituidos por cadenas cortas de peso molecular medio < daltons poseen una acción selectiva sobre el factor X activado y tienen poco efecto sobre la coagulación global medida con métodos de la farmacopea. Se ha encontrado que si se desea obtener fragmentos de muy bajo peso molecular y que tengan una fuerte actividad anti Xa es preferible utilizar un método de despolimerización selectivo en medio no acuoso, tal como el descrito en la patente USP que no tiene el riesgo de atacar el lugar de unión alaantitrombinaiii. A la vista de los antecedentes y estado de la técnica anteriormente expuestos, la presente solicitud ha desarrollado, usando un procedimiento en medio no acuoso, la despolimerización controlada de la heparina que permite obtener una nueva familia de HBMP rica en oligosacáridos de baja masa molecular que exhiben una alta actividad anti Xa y una baja actividad anti IIa, y que responden a la fórmula general: 2

3 ES A1 1 En donde: n puede variar entre 1 y R 1 =HóSO 3 Na R 2 =SO 3 Na o COCH 3 Dicha heparina de muy bajo peso molecular, se obtiene por despolimerización selectiva de la heparina en medio no acuoso según un procedimiento de beta eliminación. Las composiciones de heparinas de muy bajo peso molecular según esta invención se caracterizan por un peso molecular medio comprendido entre y daltons, una actividad anti factor Xa por lo menos igual a 0 U.I./mg y contienen una fuerte proporción, hasta 7 %, de oligosacáridos de débil grado de polimerización que se extiende desde el hexasacárido (n=1) al dodecasacárido (n=4). Estas composiciones son útiles en la profilaxis y tratamiento de las trombosis venosa y arterial. Se pueden utilizar como medicamentos antitrombóticos. Las HBPM conocidas y explotadas comercialmente contienen pequeñas proporciones de oligosacáridos de débil masa molecular, notablemente los oligosacáridoscuyo grado de polimerizaciónva del hexasacárido al dodecasacárido. Las composiciones de heparina fruto de la presente invención tienen como característica principal, el contener una fuerte proporción, hasta 7 %, de tales oligosacáridos. Además estos oligosacáridos tienen una actividad anti Xa elevada, (>0 U.I./mg) lo que les confiere una actividad antitrombótica alta de larga duración. Dichas composiciones de heparina tienen una actividad anti Xa comprendida entre 0 y U.I./mg y cuya actividad anti-factor IIa es inferior o igual a U.I./mg. La masa molecular media en peso de las composiciones de heparina de la presente solicitud, están comprendidas entre y daltons y porque: contienen de 2 a % de oligosacáridos de masa molecular inferior a daltons; contienen de a 7 % de oligosacáridos de masa molecular comprendida entre y daltons; y contienen menos de 1 % de oligosacáridos de masa molecular superior a daltons. Las composiciones de heparina de la presente invención están compuestas de mezclas de oligosacáridos o fragmentos de heparina. El porcentaje de los fragmentos que forman parte de la presente, son los siguientes: contiene menos de % de fragmentos en los cuales n está comprendido entre y 12; contiene de 80 a 90 % de fragmentos en los cuales n está comprendido entre 1 y 6; y contiene menos de 1 % de fragmentos en los cuales n está comprendido entre 7 y 9. 3

4 ES A1 La presente invención queda ilustrada por los siguientes ejemplos, sin que dichos ejemplos limiten el alcancedelamisma. La masa molecular (Mw), la distribución molecular, así como las actividades anti factor Xa y anti factor IIa han sido determinadas según las técnicas descritas en la monografía n 828 Heparina de bajo peso molecular de la Edición de la Farmacopea Europea. Ejemplo Después de disolver 1 kg de heparina sádica no fraccionada en 7 litros de agua purificada, se añaden sobre la solución de heparina y bajo agitación, 4,4 litros de solución de cloruro de benzalconio en agua al 0 % p/v. Se completa con agua hasta un volumen aproximado de litros y se deja decantar. A continuación se retira el sobrenadante, se añade agua hasta litros y se deja decantar. Una vez decantado se retira el sobrenadante y se liofiliza el precipitado. Se obtienen aproximadamente 2.7 kg de sal de benzalconio de heparina (Producto A). Después de disolver 0 g de producto A en 0 ml de diclorometano, se añade Tritón B en tres tiempos: seañaden 2 ml de TritónBysedeja8ha2 C seañaden 2 ml de Tritón B y se deja 16 h a 2 C seañaden 2 ml de TritónBysedeja8ha2 C Se precipita la solución anterior sobre 0 ml de solución de acetato sódico en metanol al % p/v y se recoge el precipitado por centrifugación lavando con metanol. El producto obtenido se disuelve en 00 ml de agua, se neutraliza con HCl 0.1N, se le añade cloruro sódico hasta una concentración del % p/v y se precipita por adición de 1.2 litros de metanol. A continuación se recoge el precipitado por filtración lavando con metanol y se seca a vacío a obteniéndose 33 g de Producto B, que se disuelven en agua a % p/v. Se atempera a 2 Cyseañade cloruro sódico hasta una concentración del % p/v. Se precipita por adición de 2. volúmenes de metanol. A continuación se recoge el precipitado por filtración lavando con metanol y se seca a vacío a 3 C obteniéndose 26 g de Producto Purificado que se disuelven en agua al % p/v. Se ajusta el ph a 6.6 con HCl 0.1 N y se añade cloruro sódico hasta una concentración del % p/v. Se precipita por adición de 0.8 volúmenes de metanol. 4 Después de recoger el precipitado por filtración lavando con metanol, se seca a vacío a 3 C. El sobrenadante se precipita con 1.6 volúmenes de metanol. Se recoge dicho precipitado por filtración lavando con metanol y se seca a vacío a 3 C. 0 Finalmente se obtienen 22 g de Producto. Ejemplo 2 Se repite la obtención del Producto B del ejemplo 1. Se disuelven g del producto B en ml de agua y se añade sobre ellos 0 ml de solución de cloruro de benzalconio en agua al 0 % p/v. A continuación se completa con agua hasta un volumen aproximado de 00 ml y se deja decantar. Una vez decantado se retira el sobrenadante, se añade agua hasta 00 ml y se deja decantar. 4

5 ES A1 Después de retirar el sobrenadante, se liofiliza el precipitado obteniéndose 0 g de sal de benzalconio. Se disuelven g de la sal obtenida en ml de diclorometano. Se añaden ml de Tritón B y se deja 8 horas a 3 C. A continuación se precipita la solución anterior sobre 1 ml de solución de acetato sódico en metanol al % p/v y se recoge el precipitado por centrifugación lavando con metanol. El producto obtenido se disuelve en 0 ml de agua, se neutraliza con HCl 0.1N, se le añade cloruro sódico hasta una concentración del % p/v y se precipita por adición de ml de metanol. Se recoge el precipitado por filtración lavando con metanol y se seca a vacíoa3 C. 1 Finalmente se obtienen 6.3 g de Producto. Ejemplo 3 Inicialmente se disuelven g del producto obtenido en el ejemplo 2, en agua al % p/v. Se ajusta el ph a 6.6 con HCl 0.1 N y se añade cloruro sódico hasta una concentración del % p/v. Se precipita por adición de 1. volúmenes de metanol. 2 A continuación se recoge el precipitado por filtración lavando con metanol y se seca a vacío a 3 C. Finalmente se obtienen 3 g de Producto. 3 Ejemplo 4 Se repite la obtención del producto B del ejemplo 1. g del producto B se disuelven en ml de agua y se añade sobre ellos 0 ml de solución de cloruro de benzalconio en agua al 0 % p/v. A continuación se completa con agua hasta un volumen aproximado de 00 ml. Después de retirar el sobrenadante, se añade agua hasta 00 ml y se deja decantar. Se retira el sobrenadante, se añade agua hasta 00 ml y se deja decantar. Se vuelve a retirar el sobrenadante y se liofiliza el precipitado obteniéndose 0 g de sal de benzalconio. 4 0 Después de disolver g de la sal obtenida anteriormente en ml de diclorometano, se añade Tritón Bendostiempos: seañaden ml de TritónBysedeja8ha3 C. seañaden ml de Tritón B y se deja 16 h a 3 C. Se precipita la solución anterior sobre 1 ml de solución de acetato sódico en metanol al % p/v y se recoge el precipitado por centrifugación lavando con metanol. El producto obtenido se disuelve en 0 ml de agua, se neutraliza con HCl 0.1 N, se le añade cloruro sódico hasta una concentración del % p/v y se precipita por adición de ml de metanol. A continuación se recoge el precipitado por filtración lavando con metanol y se seca a vacío a 3 C. Finalmente se obtienen 8.7 g de producto. Ejemplo Inicialmente se disuelven g del producto obtenido en el ejemplo 4 en agua al % p/v.

6 ES A1 Se ajusta el ph a 6.6 con HCl 0.1N y se añade cloruro sódico hasta una concentración del % p/v. A continuación se precipita por adición de 0.93 volúmenes de metanol. Después de recoger el precipitado por filtración, lavando con metanol, se seca a vacío a 3 C. El sobrenadante se precipita con 2 volúmenes de metanol. Se recoge el precipitado por filtración lavando con metanol y se seca a vacíoa3 C. Finalmente se obtienen 4 g de producto. Análisis de los productos 1 2 Actividad anticoagulante (U.I./mg) anti Xa anti IIa Producto del ejemplo n Producto del ejemplo n 2 3 Producto del ejemplo n Producto del ejemplo n Producto del ejemplo n Masa Distribución molecular molecular Mw < >6.000 Producto del ejemplo n Producto del ejemplo n Producto del ejemplo n Producto del ejemplo n Producto del ejemplo n % de oligosacáridos de masa molecular inferior a daltons. % de oligosacáridos de masa molecular comprendida entre y daltons. % de oligosacáridos de masa molecular superior a daltons. 0 6

7 ES A1 REIVINDICACIONES 1. Composiciones de heparina caracterizada por ser de muy bajo peso molecular, con la formula general siguiente: 1 en la cual: n puede variar entre 1 y R 1 =HóSO 3 Na R 2 =SO 3 Na ócoch 3 2. Composiciones de heparina según la reivindicación 1, caracterizada por estar compuesta de mezclas de oligosacáridos u fragmentos de heparina. 3. Composiciones de heparina según las reivindicaciones 1 y 2, caracterizado por contener menos de % de fragmentos en los cuales n está comprendido entre y 12; de 80 a 90 % de fragmentos en los cuales n está comprendido entre 1 y 6; menos de 1 % de fragmentos en los cuales n está comprendido entre 7 y Composiciones de heparina según las reivindicaciones 1 y 2, caracterizado porque la masa molecular media en peso (Mw) está comprendida entre 00 y 00 daltons y porque contienen de 2 a % de oligosacáridos de masa molecular inferior a 00 daltons, de a 7 % de oligosacáridos de masa molecular comprendida entre 00 y 00 daltons y menos de 1 % de oligosacáridos de masa molecular superior a 00 daltons.. Composiciones de heparina según las reivindicaciones 1 y 2, caracterizado porque la actividad anti Xa está comprendida entre 0 y U.I./mg y cuya actividad anti-factor IIa es inferior o igual a U.I./mg. 6. Composiciones de heparina según las reivindicaciones 1 a, caracterizado porque son utilizables como medicamentos antitrombóticos. 0 7

8 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA k 11 ES k 21 N. solicitud: k 22 Fecha de presentación de la solicitud: k 32 Fecha de prioridad: INFORME SOBRE EL ESTADO DE LA TECNICA k 1 Int. Cl. 7 : C08B 37/, A61K 31/727, A61P 7/02 DOCUMENTOS RELEVANTES Categoría Documentos citados Reivindicaciones afectadas X CMOAY, J. et al. Structural Studies on a Biologically Active 1-4,6 Hexa saccharides obtained from Heparin, ANNALS NEW YORK ACADEMY OF SCIENCES, 1981, Vol. 370, páginas , todo el documento. X US A (LOPEZ) , todo el documento. 1-4,6 X US 764 A (KAKKAR et al.) , todo el documento. 1-4,6 X WO 981 A (HAMILTON CIVIC HOSPITALS RESEARCH DEVELOPMENT INC.) 1-4, , todo el documento. X ES A6 (LABORATORIOS FARMACEUTICOS ROVI, S.A.) , 1-4,6 todo el documento. Categoría de los documentos citados X: de particular relevancia Y: de particular relevancia combinado con otro/s de la misma categoría A: refleja el estado de la técnica O: referido a divulgación no escrita P: publicado entre la fecha de prioridad y la de presentación de la solicitud E: documento anterior, pero publicado después de la fecha de presentación de la solicitud El presente informe ha sido realizado para todas las reivindicaciones para las reivindicaciones n : Fecha de realización del informe Examinador Página..01 G. González Limas 1/1

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