1001 Nitración de tolueno a 4-nitrotolueno, 2-nitrotolueno y 2,4- dinitrotolueno
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- Rosa María Vera Juárez
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1 1001 Nitración de tolueno a 4-nitrotolueno, 2-nitrotolueno y 2,4- dinitrotolueno CH 3 CH 3 CH 3 NO 2 CH 3 NO 2 HNO 3 /H 2 SO subproductos NO 2 NO 2 C 7 H 8 HNO 3 (63.0) C 7 H 7 NO 2 C 7 H 6 N 2 O 4 C 7 H 7 NO 2 (92.1) H 2 SO 4 (98.1) (137.1) (182.1) (137.1) Clasificación Tipos de reacción y clases de productos sustitución electrófila aromática, nitración de compuestos aromáticos nitroaromaticos, aromaticos Métodos o técnicas de trabajo destilación a presión reducida, adición lenta con embudo de adición, trabajo con frascos lavadores, extracción, agitación, recristalización, filtración, evaporación con rotavapor, agitación con agitador magnético, eliminación de gases, empleo de baños de enfriamiento, calefacción en baño de aceite Instrucciones (escala 100 mmol) Equipo matraz Erlenmeyer de boca ancha de 250 ml, matraz de tres bocas de 250 ml, embudo de extracción, termómetro interno, dos frascos lavadores, adaptador con junta esmerilada y enganche de tubo de goma, embudo de adición de presión compensada, embudo Büchner, matraz Kitasato, bomba de vacío, aparato para destilación, desecador, agitación magnético con calefacción y pieza de agitación, rotavapor, baño enfriador de hielo/cloruro sódico, baño de aceite Productos tolueno (p eb 111 C) (destilado sobre sodio) ácido sulfúrico (conc.) ácido nítrico (conc.) disolución acuosa de hidróxido sódico (2 N) ciclohexano (p eb 81 C) 9.21 g (10.6 ml, 100 mmol) 12.5 ml (228 mmol) 10.6 ml (153 mmol) 100 ml 60 ml 1
2 hidrógenocarbonato sódico sulfato sódico para secado etanol (p eb 78 C) para recristalización metanol (p eb 65 C) para recristalización cloruro sódico para baño de enfriamiento hielo aprox 1 g (para 10 ml de disolución acuosa saturada) aprox 5 g Reacción Preparación del ácido nitrante: se añaden lentamente con agitación constante y enfriando con hielo 12,5 ml (228 mmol) de H 2 SO 4 concentrado a 10,6 ml (153 mmol) de HNO 3 concentrado y enfriado en hielo, contenido en un matraz Erlenmeyer de boca ancha de 250 ml. Enfriar seguidamente el ácido nitrante hasta -5 ºC, empleando un baño de hielo-sal. El montaje de la reacción consta de un matraz de tres bocas de 250 ml con barra magnética para agitación, un termómetro interno y un embudo de adición de presión compensada. Conectar la boca restante del matraz a un tubo de goma como medio via de salida de los posibñles gases nitrosos usando un adaptador con junta esmerilada. El tubo de goma se conecta a un frasco lavador de seguridad, que se conecta a su vez a otro que contiene 100 ml de disolución acuosa de NaOH. Introducir en el matraz de reacción 9,21 g (10,6 ml, 100 mmol) de tolueno, recién destilado sobre sodio. Enfriar a -10 ºC el tolueno en el matraz de reacción con una mezcla refrigerante hielo-sal. El ácido nitrante frio se añade al embudo de adición en pequeñas porciones (para evitar que se caliente) del montaje de la reacción y se adiciona lentamente gota a gota con enfriamiento para mantener la temperatura interior de la mezcla de reacción por debajo de 5 C. Se tarda aproximadamente. 1,5 horas en adicionar todo el ácido nitrante. Una vez terminada la adición, y manteniendo la mezcla de reacción en el baño de hielo, se deja que alcance lentamente la temperatura ambiente. El alcanzar la temperatura ambiente debe hecerse de forma muy lenta para evitar la formación de gases nitrosos. Una vez alcanzada la temperatura ambiente se mantiene la agitación de la mezcla de reacción durante otras dos horas. Elaboración Volcar la mezcla de reacción en un vaso de precipitados de 250 ml conteniendo 50 g de hielo. Pasar entonces la mezcla a un embudo de extracción, y extraer una vez con 40 ml de ciclohexano y dos veces más con 10 ml cada una. Las fases orgánicas combinadas se lavan a continuación con 10 ml de agua, 10 ml de disolución acuosa saturada de NaHCO 3 y de nuevo con 10 ml de agua. La fase orgánica se seca sobre Na 2 SO 4 (cubrir el fondo del matraz Erlenmeyer en el que se encuentra), el desecante se elimina por filtración y el disolvente se elimina empleando el rotavapor. El bruto de reacción se obtiene como un resíduo aceitoso. Rendimiento de producto bruto: 10,1 g. Purificar el producto crudo por destilación a 20 hpa. El frasco receptor debe enfriarse. El producto deseado destila en un intervalo de C (20 hpa) proporcionando 8,50 g del producto amarillo como un líquido y un resíduo de la destilación de 1,30 g. 2
3 El producto líquido de la destilación cristaliza a -20 C. El material cristalino se aisla por filtración en un un embudo Büchner enfriado y se recristaliza de unos pocos ml de metanol. Si es necesario, repetir la recristalización. Rendimiento: 1,80 g (13,1 mmol, 13%) de 4-nitrotolueno; pf 49 C Recristalizar el resíduo sólido de la destilación con unos pocos ml de etanol. Recoger el producto cristalino por filtración con un embudo Büchner y secarlo en un desecador sobre gel de sílice. Rendimiento: 500 mg (2,75 mmol, 3%) de 2,4-dinitrotolueno; pf 69 C Comentarios El rendimiento de 2-nitrotolueno no puede especificarse, debido a la separación incompleta de los productos. No se recomienda reducir el escalado de la reacción a 10 mmol. Resulta difícil separar el producto bruto en los isómeros puros. Manejo de resíduos Reciclado Se recoge el ciclohexano evaporado de la mezcla de reacción y se redestila. Eliminación de resíduos Resíduo Fases acuosas metanol y etanol (aguas madres) Sulfato sódico Disolución acuosa del frasco lavador Eliminación Mezclas de disolventes acuosos, libres de halógenos Disolventes orgánicos, libres de halógenos Resíduos sólidos, libres de mercurio Resíduos acuosos, neutros y alcalinos Tiempo 5 horas, sin recristalización Pausa Antes de la destilación Grado de dificultad Difícil Instrucciones (escala 500 mmol) Equipo matraz Erlenmeyer de boca ancha de 500 ml, matraz de tres bocas de 500 ml, embudo de extracción, termómetro interno, dos frascos lavadores, adaptador con junta esmerilada y enganche de tubo de goma, embudo de adición de presión compensada, embudo Büchner, matraz Kitasato, bomba de vacío, aparato para destilación, desecador, agitación magnético 3
4 con calefacción y pieza de agitación, rotavapor, baño enfriador de hielo/cloruro sódico, baño de aceite Productos tolueno (p eb 111 C) (destilado sobre sodio) ácido sulfúrico (conc.) nitric acid (conc.) disolución acuosa de hidróxido sódico (2 N) ciclohexano (p eb 81 C) hidrógenocarbonato sódico sulfato sódico para secado etanol (p eb 78 C) para recristalización metanol (p eb 65 C) para recristalización cloruro sódico para baño de enfriamiento hielo 46.1 g (53.0 ml, 500 mmol) 61.0 ml (1.11 mol) 53.0 ml (0.766 mol) 500 ml 280 ml aprox 4 g (para 40 ml de disolución acuosa saturada) aprox 20 g Reacción Preparación del ácido nitrante: se añaden lentamente con agitación constante y enfriando con hielo 61,0 ml (1,11 mol) de H 2 SO 4 concentrado a 53,0 ml (0,766 mol) de HNO 3 concentrado y enfriado en hielo, contenido en un matraz Erlenmeyer de boca ancha de 500 ml. Enfriar seguidamente el ácido nitrante hasta -5 ºC, empleando un baño de hielo-sal. El montaje de la reacción consta de un matraz de tres bocas de 500 ml con barra magnética para agitación, un termómetro interno y un embudo de adición de presión compensada. Conectar la boca restante del matraz a un tubo de goma como medio via de salida de los posibñles gases nitrosos usando un adaptador con junta esmerilada. El tubo de goma se conecta a un frasco lavador de seguridad, que se conecta a su vez a otro que contiene 500 ml de disolución acuosa de NaOH. Introducir en el matraz de reacción 46,1 g (53,0 ml, 500 mmol) de tolueno, recién destilado sobre sodio. Enfriar a -10 ºC el tolueno en el matraz de reacción con una mezcla refrigerante hielo-sal. El ácido nitrante frio se añade al embudo de adición en pequeñas porciones (para evitar que se caliente) del montaje de la reacción y se adiciona lentamente gota a gota con enfriamiento para mantener la temperatura interior de la mezcla de reacción por debajo de 5 C. Se tarda aproximadamente. 2 horas en adicionar todo el ácido nitrante. Una vez terminada la adición, y manteniendo la mezcla de reacción en el baño de hielo, se deja que alcance lentamente la temperatura ambiente. El alcanzar la temperatura ambiente debe hecerse de forma muy lenta para evitar la formación de gases nitrosos. Una vez alcanzada la temperatura ambiente se mantiene la agitación de la mezcla de reacción durante otras tres horas. Elaboración Volcar la mezcla de reacción en un vaso de precipitados de 600 ml conteniendo 250 g de hielo. Pasar entonces la mezcla a un embudo de extracción, y extraer una vez con 170 ml de ciclohexano y dos veces más con 40 ml cada una. Las fases orgánicas combinadas se lavan a 4
5 continuación con 50 ml de agua, 40 ml de disolución acuosa saturada de NaHCO 3 y de nuevo con 40 ml de agua. La fase orgánica se seca sobre Na 2 SO 4, el desecante se elimina por filtración y el disolvente se elimina empleando el rotavapor. El bruto de reacción se obtiene como un resíduo aceitoso. Rendimiento de producto bruto: 62,5 g. Purificar el producto crudo por destilación a 20 hpa. El frasco receptor debe enfriarse. El producto deseado destila en un intervalo de C (20 hpa) proporcionando el producto amarillo como un líquido y un resíduo de la destilación sólido. El producto líquido de la destilación cristaliza a -20 C. El material cristalino se aisla por filtración en un un embudo Büchner enfriado y se recristaliza de metanol. Si es necesario, repetir la recristalización. Rendimiento: 3,20 g (23,3 mmol, 5%) de 4-nitrotolueno; pf 49 C Recristalizar el resíduo sólido de la destilación de etanol. Recoger el producto cristalino por filtración con un embudo Büchner y secarlo en un desecador sobre gel de sílice. Rendimiento: 2,60 g (14,3 mmol, 3%) de 2,4-dinitrotolueno; pf 69 C Comentarios El rendimiento de 2-nitrotolueno no puede especificarse, debido a la separación incompleta de los productos. Debido a una reacción compleja de los productos, la fase de ciclohexano puede sobresaturarse durante la extracción (separación de tres fases). Este problema puede resolverse añadiendo más ciclohexano. Manejo de resíduos Reciclado Se recoge el ciclohexano evaporado de la mezcla de reacción y se redestila. Eliminación de resíduos Resíduo Fases acuosas metanol y etanol (aguas madres) Sulfato sódico Disolución acuosa del frasco lavador Eliminación Mezclas de disolventes acuosos, libres de halógenos Disolventes orgánicos, libres de halógenos Resíduos sólidos, libres de mercurio Resíduos acuosos, neutros y alcalinos Tiempo 1 día, sin recristalización Pausa Antes de la destilación Grado de dificultad Difícil 5
6 Analíticas GC Condiciones de GC: columna: 5CB Low Blend/MS, L=30 m, d=0.32 mm, film=0.25 µm entrada: inyector 210 C, inyección partida, volúmen inyectado 0.1 µl Gas portador: H 2, presión precolumna 50 kpa horno: 60 C (2 min), 10 C/min, isoterma 240 C (30 min) detector: FID, 310 integración: Shimadzu El porcentaje de concentración se calcula a partir de las áreas de los picos GC del producto bruto Tiempo de retención (min) Producto Area del pico % 9,10 2-nitrotolueno 52,10 9,70 3-nitrotolueno 3,30 10,00 4-nitrotolueno 37,90 13,20 2,6-dinitrotolueno 1,70 14,30 2,4-dinitrotolueno 4,90 TLC Preparación de muestras: Las muestras se disolvieron en metanol (tibio). Condiciones de TLC: 6
7 adsorbente: Disolvente de elución: Placas Macherey and Nagel Polygram SilG/UV, 0,2 mm n-hexano/acetato de etilo 9:1 R f Producto 0,65 2-nitrotolueno 0,62 4-nitrotolueno 0,31 2,4-dinitrotolueno Espectro 1 H NMR del producto bruto (400 MHz, CDCl 3 ) Espectro 13 C NMR del producto bruto (100 MHz, CDCl 3 ) 7
8 Espectro 1 H NMR del destilado (200 MHz, CDCl 3 ) Espectro 1 H NMR del producto puro 4-nitrotolueno (400 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm) Multiplicidad Número de H Asignación 2,46 s 3 CH 3 7,33 m (AA ) 2 2-H, 6-H 8,11 m (XX ) 2 3-H, 5-H 7,26 Disolvente. 8
9 Espectro 13 C NMR del producto puro 4-nitrotolueno (100 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm) Asignación 21,57 C-7 123,46 C-3, C-5 129,76 C-2, C-6 145,90 C-1 146,11 C N + O O Espectro 1 H NMR del 2-nitrotolueno (para comparación) (400 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm) Multiplicidad Número de H Asignación 2,55 2,56 d 3 CH 3 7,30 7,33 m 2 4-H, 6-H 7,45 7,50 m 1 5-H 7,90 7,93 m 1 3-H 9
10 Espectro 13 C NMRdel 2-nitrotolueno (para comparación) (100 MHz, CDCl 3 ) 5 6 δ (ppm) 7 O 1 N + 2 O 4 3 Asignación CH 3 20,05 124,29 C-3 126,64 C-4 132,51 C-6 132,80 C-5 133,21 C-1 148,29 C-NO 2 Espectro 1 H NMRdel producto puro 2,4-dinitrotolueno (400 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm) Multiplicidad Número de H Asignación 2,74 s 3 CH 3 7,58 7,60 d 1 5-H 8,35 8,36 dd 1 6-H 10
11 8,83 8,84 d 1 3-H Espectro 13 C NMR del producto puro 2,4-dinitrotolueno (100 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm) Asignación 7 20,69 CH ,22 C ,97 C ,98 C ,69 C-1 - N + 146,40 C-4 O O 149,04 C-2 Espectro IR del producto puro 4-nitrotoluene (KBr) O N + O 11
12 Espectro IR spectrum del producto puro 2,4-dinitrotolueno (KBr) Espectro IR del 2-nitrotoluene (para comparación) (Film) (cm-1) Asignación 3100 tensión C-H, areno 1600 tensión C=C, areno 1520, 1340 tensión N=O, asim. y sim. GC/MS del producto bruto GC condiciones: columna: ZB-1, L=30 m entrada: Inyección partida 1 : 20 horno: C, 6 C/min 12
13 2-nitrotolueno 3-nitrotolueno 13
14 4-nitrotolueno 2,6-dinitrotolueno 2,4-dinitrotolueno 14
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