Reacciones de eliminación: el mecanismo E1

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1 TEMA 14.- Derivados halogenados. Reacciones E. Reacciones de eliminación. Mecanismos E y E1. Estereoquímica de las reacciones de eliminación. Sustitución nucleofílica H X + Nuc - H Nuc + X - Eliminación H X + + X - B - + BH Reacciones de eliminación: el mecanismo E1 uando el bromuro de t-butilo se calienta en etanol a reflujo se obtiene una mezcla formada por t-butil etil éter y por -metilpropeno. 1

2 uando la base ataca al carbocatión el átomo de carbono adyacente al carbono catiónico tiene que experimentar un cambio de hibridación de sp3 a sp. El cambio de hibridación permite el solapamiento de orbitales y en consecuencia la formación del nuevo enlace pi.

3 La reacción de eliminación E1 tiene un perfil de energía potencial similar al de una reacción 1. El paso de formación del carbocatión es muy endotérmico, con un estado de transición que es el que determina la velocidad de la reacción. El segundo paso es una desprotonación rápida y exotérmica. La base no participa en el paso que determina la velocidad del proceso, por lo que ésta sólo depende de la concentración de halogenuro de alquilo. 3

4 ualquier hidrógeno adyacente al grupo saliente puede ser arrancando, se pueden generar por tanto diferentes alquenos. Producto mayoritario Reacciones de eliminación: el mecanismo E uando el bromuro de t-butilo reacciona con metóxido sódico (NaOMe) en MeOH se obtiene el -metilpropeno. El producto que se forma en el proceso, el -metilpropeno, es el resultado de la eliminación formal de HBr. En esta reacción el anión metóxido reacciona como base y no como nucleófilo. En lugar de atacar al carbono que soporta el grupo saliente, el metóxido captura un protón de uno de los grupos metilo. Esta reacción se lleva a cabo en un solo paso pues el bromuro resulta eliminado del sustrato al mismo tiempo que la base captura al protón. 4

5 La velocidad del proceso es proporcional a las concentraciones tanto de haluro de alquilo como de base. Mecanismo La eliminación bimolecular E transcurre sin intermedios y consta de un único ET, en el que la base abstrae el protón, el grupo saliente se va y los dos carbonos implicados se rehibridan desde la sp3 a la sp. V = k [(H 3 ) 3 Br] [H 3 O - ] 5

6 Estereoquímica de la reacción E La formación del nuevo enlace π implica que dos orbitales sp3 deban ser paralelos para que el solapamiento π sea posible cuando el hidrógeno y el halógeno se desprendan. Por lo tanto el grupo saliente y el hidrógeno sobre el carbono en posición contigua han de estar en disposición antiperiplanar. Orientación de la eliminación. Regla de Saytzeff H 3 H H Br H 3 NaOMe MeOH H 3 H H H 3 + H 3 H H H 81% 19% La reacción de eliminación E de haluros de alquilo con bases no voluminosas, proporciona mayoritariamente el alqueno más sustituido, se dice que el proceso transcurre con orientación Saytzeff. 6

7 Bases voluminosas El alqueno más sustituido es el más estable. El alqueno más sustituido presenta menos efecto estérico. Proporción de alqueno E/Z Br H 3 H H HH 3 KOH MeOH H 3 H H H 3 H H H 3 H H H H H H 3 H H (E)--penteno 51% (Z)--penteno 18% 1-penteno 31% 7

8 Si la eliminación es E1 también se forma el más sustituido. Br H 3 H H 3 H 3 H OH H 3 + H 3 H H 3 H 3 H 3 H H H 3 80% 0% R =R > R =HR > RH=HR y R =H > RH=H Influencia del sustrato Terciario > secundario > primario En la reacción E1, el paso limitante de velocidad es la formación de un carbocatión y el orden de reactividad refleja la estabilidad de los carbocationes. En la reacción E, el haluro más sustituido generalmente forma alquenos más sustituidos, más estables. Influencia de la base Si la base es fuerte predomina E. Si la base es débil predomina E1. Influencia del disolvente E1 necesita disolventes polares próticos. E es menos sensible al disolvente. 8

9 omparación entre los mecanismos E1 y E ompetencia sustitución-eliminación Nu débil Base débil Nu fuerte Base débil Nu fuerte Base fuerte Nu fuerte Base fuerte (impedidos) Grupo saliente sobre: H O, ROH I -, Br -, RS -, N 3 -, ROO -, PR 3 HO -, H 3 O -, EtO -, H N - (H 3 ) 3 O -, [(H 3 ) H] N - Metilo No reacciona primario no impedido No reacciona E primario ramificado No reacciona lenta E E secundario 1 lenta, E1, E E terciario 1, E1 1, E1 1, E1, E E 9

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