Unidad I Carbono: Base de las sustancias orgánicas

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1 Unidad I Carbono: Base de las sustancias orgánicas Química orgánica Compuestos orgánicos e inorgánicos Enlaces de los compuestos orgánicos Clasificación general de los compuestos orgánicos Aplicaciones

2 Objetivos de la unidad: Al término de esta unidad, el estudiante: 1. Mencionará la definición de la Química Orgánica y explicará su importancia en el entorno. 2. Enunciará las diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos. 3. Describirá la tetravalencia del carbono en función de su distribución electrónica. 4. Explicará los tipos de hibridación sp3, sp2 y sp en el átomo de carbono. 5. Explicará la formación de enlaces moleculares sigma y pi, representando geométricamente moléculas con enlaces sencillos, dobles y triples. 6. Representará moléculas orgánicas mediante sus fórmulas moleculares y estructurales. 7. Mostrará en un cuadro sinóptico la clasificación de los compuestos orgánicos, ejemplificando cada tipo.

3 Qué es la Química Orgánica? Rama de la química que estudia una clase numerosa de moléculas que contienen carbono, conocidos como compuestos orgánicos. Los compuestos orgánicos son el material del que están formados todos los organismos vivientes que existen en el planeta. Adn, ARN Proteínas de los músculos y de la piel. Enzimas, lípidos, azúcares, vitaminas El oxígeno que respiramos del aire, junto con los compuestos de carbono de nuestra dieta aportan la energía que proporciona la vida.

4 Estos cuatro elementos forman el 97.4 % del organismo de los seres vivos: Carbono 9.5% Hidrógeno 63% Oxígeno 23.5% Nitrógeno 1.4% El porcentaje restante, 2.6%, lo integran los demás elementos de la tabla periódica (elementos traza) Por su constitución, los compuestos pueden agruparse en dos tipos: orgánicos e inorgánicos de los seres vivos

5 Diferencia entre compuestos orgánicos e inorgánicos

6 Actividad casa: Investiga algunas etiquetas de productos comerciales empleados en el hogar y elabora una lista de los compuestos orgánicos en los mismos, que sean importantes en las siguientes áreas. a)medicina b)agricultura c)alimentación d)doméstica Con base en la respuesta anterior, explica la importancia de la Química orgánica en el entorno.

7 El enlace químico en los compuestos orgánicos Clasificación: 1. Enlace sencillo A. Número de enlace y geometría de la molécula 2. Enlace doble Enlace (Unión de dos átomos) B. Tipo de enlace 3. Enlace triple 1. Iónico - Polar 2. Covalente - No polar 3. Covalente coordinado

8 A. Número de enlace y geometría de la molécula Al observar el comportamiento del metano, se encontró experimentalmente que los enlaces con cada uno de los cuatro hidrógenos son equivalentes y que, además, estos enlaces se dirigen hacia los vórtices de un tetraedro regular.

9 Hibridación sp 3 (geometría tetraédrica) Excitación Enlace sencillo (σ ) alcanos Metano

10 Hibridación sp 2 (geometría trigonal plana) Excitación Enlace doble (σ + π) alquenos

11 Hibridación sp (geometría lineal) Excitación Enlace triple (π + σ + π) alquinos

12 Ejercicios en clase Indicar el tipo de hibridación de los carbonos, el tipo de unión (σ/π) y ejemplificar las tres diferentes hibridaciones: a) CH3-CH=CH-CH3 b) CH2=C-CH3 CH3 c) CH2=CH-CH2-CH3 d) CH3-C=CH-CH3 CH3 e) CH3-CΞC-CH3 f) CHΞC-CH-CH2-CH3 CH=CH-CH3 CH=CH2 g) CH3-C-CΞC-CH3 CH3 h) CH3-CΞC-CH2 CH=CH2

13 Tabla 1. Comparación de las diferentes hibridaciones del carbono Hibridación del Carbono Angulo entre orbitales híbridos Distribución en el espacio Número de orbitales híbridos Número de orbitales puros Número de enlaces C-C Número de uniones sigma/pi Número de átomos unidos al carbono

14 Hibridación del nitrógeno y oxígeno sp 2 sp 3 sp 3 sp 2 sp 2 sp sp 2 sp 3 sp 3 sp 3 sp 2 sp 2 sp 3 sp 3

15 Hibridación del fósforo sp 3 d

16 Hibridación del azufre sp 3 d 2

17 Resumen

18 El enlace químico en los compuestos orgánicos Clasificación: 1. Enlace sencillo A. Número de enlace y geometría de la molécula 2. Enlace doble Enlace (Unión de dos átomos) B. Tipo de enlace 3. Enlace triple 1. Iónico - Polar 2. Covalente - No polar 3. Covalente coordinado

19 B. Tipo de enlace 1.- Enlace Iónico (diferencia en electronegatividad 1.7) + +

20

21 2.- Enlace covalente (diferencia en electronegatividad < 1.7) Los dos átomos comparten uno o más pares de electrones para estabilizar la unión entre los átomos.

22 MOLÉCULAS POLARES

23 Ejercicios (capítulo 2, Mc Murry 7ª edición)

24 Momento dipolar (enlace o molécula): La polaridad molecular neta se mide por una cantidad denominada momento dipolar. El momento dipolar, μ (letra griega mu), se define como la magnitud de la carga Q en cualquier extremo del dipolo molecular, multiplicada por la distancia r entre las cargas. μ= Q x r Los momentos dipolares se expresan en debyes (D), donde 1 D= X coulomb metro (C. m) en unidades del SI.

25 Moléculas simétricas

26 Ejercicios (capítulo 2, Mc Murry 7ª edición)

27 Cargas formales de una molécula Las cargas formales son un formalismo y no implican la presencia de cargas iónicas reales, más bien es un instrumento para la contabilidad de los electrones.

28

29 Ejercicios (capítulo 2, Mc Murry 7ª edición)

30

31 CF = 6 2- (6/2) CF= 1 (ión alquil oxonio) CF = 5 0- (8/2) CF= 1 (ión amonio)

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