Diseño de Fármacos. Tema 1
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- Elisa Piñeiro Gómez
- hace 6 años
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1 Universidades de Alcalá, Complutense y S. Pablo-CEU Doctorado en Química Médica Diseño de Fármacos. Tema 1 Ana Ramos
2 Relación Estructura-Actividad USP-CEU BASF AG Professor of Pharm Chem University of eidelberg
3 Relación Estructura-Actividad USP-CEU bjetivo de las Relaciones Estructura-Actividad (REA): Identificar qué grupos funcionales son importantes para la unión al receptor y/o para la actividad Farmacóforo: El grupo farmacóforo es el fragmento estructural mínimo necesario para que el fármaco presente una actividad concreta, es decir, la parte de la estructura que interacciona con la diana farmacológica y que, por tanto, explica la acción biológica a nivel molecular Farmacóforo 3D: Representa las posiciones relativas en el espacio de los grupos claves en la interacción fármaco-receptor, pasando por alto el esqueleto molecular que coloca esos grupos en esas posiciones. Así, el farmacóforo 3D para el sitio de unión de un determinado receptor debería ser común a todos los ligandos que se unen a él
4 Relación Estructura-Actividad USP-CEU
5 Diseño de Inhibidores de 17β-SD3 Diseño racional basado en el ligando FARMACÓFR Cabeza hidrofóba Grupo hidrófobo Aceptor de enlace de hidrógeno
6 Relación Estructura-Actividad USP-CEU Patrick G. L. An Introduction to Medicinal Chemistry. xford University Press. 2ª Ed., 2001
7 Relación Estructura-Actividad USP-CEU Establecimiento de la Relación Estructura-Actividad (MC1.pdf) Enlaces de idrógeno idroxilos Carbonilos Amidas Aminas 1ª, 2ª y 3ª itrógenos aromáticos Ácidos carboxílicos Éteres itrilos Interacciones iónicas Aminas y ácidos carboxílicos Interacciones hidrofóbicas Anillos y cadenas Tamaño de los bolsillos hidrofóbicos Polaridad de los bolsillos hidrofóbicos Geometría de los ligandos
8 Enlace de hidrógeno Buen aceptor Aceptor débil o aceptor 3 C C 3 C3 o aceptor Aceptor débil - Aceptor débil Aceptor débil dador aceptor dador aceptor
9 Enlace de alógeno: un mundo paralelo al enlace de idrógeno D A D X A
10 Enlace de alógeno: un mundo paralelo al enlace de idrógeno D A D X A alogen Bonding. A ovel Interaction for Rational Drug Design? J. Med. Chem., 2009, 52 (9), pp
11 Enlace de alógeno: un mundo paralelo al enlace de idrógeno Cation-π Interactions in Structural Biology.ne cation-π interaction for every 77 amino acids.arginine preferred over lysine.ver 25% of all tryptophans involved in a cation-π interaction J. P. Gallivan and D. A. Dougherty, Proc. atl. Acad. Sci. USA 1999, 96, Cation-π Contributions to Protein-Ligand/Drug-Receptor Interactions Multidrug resistance protein and related transporters (MDR/Pglycoprotein) Antibody hypervariable regions Factor XA (coagulation factor; serine protease) Alkylamine dehydrogenases Cationic polyene cyclization of terpene/steroid biosynthesis Glutamate receptors S2 domains - bind phosphotyrosine mra cap recognition (7-Me-G) S-Adenosylmethionine (SAM, Ado-Met) reactions G protein-coupled receptors for ACh, dopamine, epinephrine.cys-loop receptors binding ACh, serotonin, and GABA
12 Diseño de Inhibidores de 17β-SD3 Diseño racional basado en el ligando FARMACÓFR Cabeza hidrofóba Grupo hidrófobo Aceptor de enlace de hidrógeno
13 Diseño de Inhibidores de 17β-SD3 ydrophobic head X database mining of Maybridge S Initial Targets X -Bond acceptor X R X it from data base mining ew designed compounds R
14 Evaluación Biológica Ensayo radiométrico para la determinación de la actividad inhibitoria, usando una línea celular 293-EBA establemente transfectada con el gen de 17β-SD3 humana CF 3 Ph STX µm STX µm STX µm STX µm CF 3 Ph Ph Ph STX µm STX µm STX µm STX µm Ph Ph STX µm STX µm STX µm STX µm STX µm IC 50 = 750 nm Selectivo frente a SD1 y SD2
15 Diseño de Inhibidores de 17β-SD3 Molecular and Cellular Endocrinology 2009, 301,
16 Prueba de concepto Efecto de STX2171 a 500 nm sobre el crecimiento de células LCaP[SD 3] estimulado por Androstendiona Ensayos in vivo: STX2171 (25 mg/(kg día) inhibe en 81% el crecimiento estimulado por Androstendiona (100 µg/día) en tumores LCaPwt xenoimplantados en ratones castrados MF-1 Molecular and Cellular Endocrinology 2009, 301, STX2171 Actividad inhibitoria en 293-EBA[SD3] IC 50 = 208 nm Inactivo frente a 17β-SD1 y 17β-SD2
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