Química Orgánica I. Clase 2.

Transcripción

1 Química Orgánica I Clase 2.

2 Enlace Quimico. Teoria de Enlace de Valencia F 2 Enlace Covalente Polar: Enlace donde la densidad electronica esta polarizada hacia uno de los dos atomos.

3 Electronegatividad Electronegatividad (X) es la capacidad que tiene un atomo de atraer los electrones hacia si. El mas El menos

4 Enlace Covalente Polar Polarity of bonds H Cl Carga postiva pequeña Menor electronegatividad Carga negativa pequeña Mayor electronegatividad

5 Enlaces Químicos Enlace Covalente Polar μ = carga electrica x longitud de enlace Cada enlace tiene un momento dipolar (magnitud vectorial que depende de la diferencia de entre los átomos cuya dirección es la línea que une ambos átomos y cuyo sentido va del menos electronegativo al más electronegativo).

6 Momento Dipolar Un momento dipolar es el resultado de una separacion de carga asimetrica en la molecula entera. H H - Cl + C H µ= 1.87 D Separacion de carga mostrada por un Mapa Electrostatico Potencial (EPM). La zona roja indica la region cargada paracialmente negativa y la azul la region cargada parcialmente positiva.

7 Momento Dipolar μ H H - Cl + C H Cloroformo µ= 1.87 D - Cl - Cl - Cl C + Cl - µ= 0 D Tetracloruro de Carbono Diclorometano, CH 2 CL 2 Μ >0

8 Momentos dipolares. Geometría molecular. Para determinar si una molécula es polar, necesitamos conocer dos cosas: 1- La polaridad de los enlaces de la molécula. 2- La geometría molecular CO 2 H 2 O Cada dipolo C-O se anula porque la molecula es lineal Los dipolos H-O no se anulan porque la molecula no es lineal.

9 Momentos dipolares. Geometría molecular. Si hay pares de electrones solitarios la molécula es polar. Moléculas polares. Moléculas apolares o No Polares Si los Moléculas pares de Apolares e- son de o enlace, NO Polares molécula es no polar. Cuando los pares están distribuidos simetricamente alrededor del átomo central. simetricamente alrededor del átomo central.

10 Mecanica Cuantica. Orbitales Moleculares y Enlaces Covalentes Los Orbitales Atómicos se combinan para transformarse en los Orbitales Moleculares (TOM)

11 Orbitales Moleculares Enlaces Covalentes σ Caso de la molécula de Hidrógeno σ Diagrama de Energía de Orbitales Moleculares (TOM) enlazantes, enlace sigma (σ) y antienlazantes (σ*)

12 Caso de la molécula de Helio Orden de Enlace es (Enlazantes-antienzantes)/2. H 2 =1 un enlace He 2 = 0 no hay enlace

13 La combinacion de dos Orbitales Atomicos (OA) dan dos Orbitales Moleculares (OM) Al solaparse los orbitales se puede sumar o restar la densidad electrónica. El solapamiento es mas efectivo mientas menor sea la diferencia de energia entre los OA Cuando se suman se aumenta la densidad electrónica entre los núcleos, dando lugar a una relación enlazante y a un orbital molecular de menor energía que los orbitales atómicos. Por el contrario, cuando se restan,disminuye la densidad electrónica entre los núcleos. Esto conduce a una condición inestable en donde los núcleos se repelen y el orbital resultante tiene mayor energía que cualquiera de los orbitales atómicos que lo componen.

14 Formación de un OM a partir de orbitales p.

15 OA de igual energia Energia del OA de B menor Energia del OA de B muchisimo menor que OA de A (Formacion de Iones)

16 Formación de un OM a partir de orbitales p. Enlace pi (π) El solapamiento frontal de dos orbitales p da lugar a un OM enlazante pi y a un OM antienlazante pi. Un enlace pi no es tan fuerte como los enlaces sigma

17 Orbitales Moleculares. Ejemplos En un enlace C=C En un enlace C=O

18 Otros factores a ser considerados en los Orbitales Moleculares Solapamiento efectivo de OA p Solapamiento ineficiente de OA p

19 Estructuras del metano, el etileno y el acetileno. Los ángulos entre los orbitales p son todos de 90, pero pocos compuestos orgánicos tienen ángulos de enlace de 90. Sus ángulos de enlace normalmente están próximos a 109, 120 o 180. El ángulo de enlace de los orbitales híbridos sp 3 es ; El ángulo de enlace para los orbitales híbridos sp 2 está alrededor de 120 ; El ángulo de enlace para los orbitales híbridos sp es de 180.

20 Si el angulo entre los OA p i es de 90 grados, como podemos obtener angulos de 109, 120 o 180.??????????

21 Estructura del Metano (CH 4 ) Hibridación sp 3 En el metano CH 4 el átomo de carbono tiene una estructural tetrahedral

22 Hibridación sp 3 Estado Fundamental Estado excitado Estado hibridizado sp sp 33

23 Estructura del Metano (CH 4 ) Hibridación sp 3 Hibridación de los OA de un átomo de carbono para producir orbitales hibridos sp 3.

24 Carbonos sp3

25 Enlaces sp 3 Enlace Sigma. Etano Solapamiento de dos enlaces sp 3 para formar un enlace carbono-carbono (sigma) en el Etano.

26 Otros atomos con orbitales sp 3 y pares de electrones libres Pares de electrones solitarios en orbital sp 3 Hibridacion La molécula de amoniaco adquiere una figura de pirámide trigonal debido a los repulsión de los e-. Modelo de Repulsión de Pares de Electrones de la capa de Valencia.

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28 Otros atomos con orbitales sp 3 y pares de electrones libres Hibridacion Pares de electrones solitarios en orbital sp 3

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30 Carbonos con hibridación sp 2 Hibridación de los OA de un átomo de carbono para producir orbitales hibridos sp 2.

31 Carbonos sp 2 En la hibridación trigonal se hibridan los orbitales 2s, 2p x y 2 p y, resultando tres orbitales idénticos sp 2 y un electrón en un orbital puro 2p z un enlace de tipo σ por solapamiento de los orbitales hibridos sp 2 un enlace de tipo π resulta del solapamiento del dos orbital p z

32 Enlaces sp 2 Enlace sigma y pi en eletileno Orbitales 2p medio llenos El enlace π es más Enlace débil que sigma el enlace σ lo cual explica la mayor reactividad de los alquenos. El doble enlace impide la libre rotación de la molécula. La molécula tiene geometría trigonal plana en la que los ángulos de enlace H - C - C son de 120º Enlace pi

33 Enlaces sp 2 Enlace sigma y pi en eletileno

34 Enlaces sp 2 Enlace sigma y pi en eletileno

35 Otras molécula con orbitales sp 2. Borano (BH 3 ) Hibridación de los OA de un átomo de Boro: 1s (2e-), 2s (2e-), 1p (1e-) para producir orbitales hibridos sp 2.

36 Hidrocarcarburos Aromáticos, carbonoes sp 2. Benceno

37 Carbonos con hibridación sp Hibridación de los OA de un átomo de carbono para producir orbitales hibridos sp.

38 Carbonos con hibridación sp

39 Carbonos con hibridación sp

40 Carbonos con hibridación sp. Acetileno Enlaces sigma y pi en la molécula de acetileno

41 Carbonos con hibridación sp. Acetileno

42 Otras molécula con orbitales sp. Hidruro de Berilio Be

43 Formacion del enlace del grupo C=O Hibridacion

44 Formacion del enlace del grupo C=N Hibridacion

45 Formacion del enlace del grupo nitrilo Hibridacion

46 Formacion del enlace del grupo nitrilo Hibridacion