CARBOHIDRATOS O GLUCIDOS.
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- Felisa Silva Jiménez
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1 1 CARBOHIDRATOS O GLUCIDOS. DEFINICIÓN Es un conjunto de especies químicas con fórmula general Cx(H 2O)y. Su importancia radica en el papel que desempeñan en la fotosíntesis, en la construcción de las plantas y en el metabolismo animal. El color verde de las plantas se debe a la clorofila (pigmento verde), la cual es un catalizador en la síntesis de carbohidratos a partir de CO 2 y agua y energía solar. Por otra parte el almidón obtenido en el proceso de la fotosíntesis es asimilado por los animales y convertido en glucosa C6H12O6, es polimerizado en el hígado en forma de glucógeno, el cual es almacenado como reserva de energía. CLASIFICACIÓN a. De acuerdo con el grupo funcional que posea, los carbohidratos de clasifican como: polihidroxialdehidos ó polihidroxicetonas, por lo cual se consideran derivados del D(-) gliceraldehído o de la dihidroxiacetona, ambos treosas o carbohidratos de 3 carbonos. b. De acuerdo con el número de unidades que o conforman, pueden ser: monosacáridos (una unidad), disacáridos (dos unidades) y polisacáridos (varias unidades). NOMENCLATURA 1. Los carbohidratos tienen terminación OSA, ejemplos: sacarosa, glucosa, maltosa,etc. 2. De acuerdo al número de carbonos en la molécula los monosacáridos se denominan: a. Treosa si tienen 3 átomos de carbono b. Pentosa si tienen 5 átomos de carbono c. Hexosa si tienen 6 átomos de carbono, etc 3. De acuerdo al grupo funcional que contiene grupo carbonilo C=0, ser cetosas o aldosas, como ya se indicó.
2 2 ESTEROISOMERÍA O ISOMERRIA ÓPTICA Los carbohidratos presentan moléculas que teniendo la misma fórmula molecular difirieren en la disposición espacial de los átomos. Los isómeros ópticos a menudo se asimilan a las manos izquierda y derecha, las cuales aun teniendo el mismo número de partes no son superponibles. A las moléculas no superponibles se les denomina enantiómeros. Actividad Analice las siguientes fórmulas de Fischer, para la D(-)eritrosa y la D(-) treosa y sus enantiómeros. Note que el OH del penúltimo átomo de carbono determina si la molécula es L o D. CARBONO QUIRAL Átomo de carbono de hibridación sp3, y que posee 4 sustituyentes diferentes. Usualmente se ubica con un asterisco. Ejemplo. LUZ POLARIZADA La luz que conocemos usualmente viaja en varias direcciones, lo cual percibimos como destellos, tal como lo vemos en el sol o las estrellas o la luz de los bombillos. Sin embargo, si se antepone una estructura reticular es posible filtrar la luz de manera que sus ondas viajen en una sola dirección, percibiendo la luz como un chorro o un
3 3 punto según se observe de lado o de frente como sucede en la luz láser o la luz de los semáforos. Los monosacáridos tienen la propiedad de desviar o no la luz polarizada dependiendo de si en su estructura hay o no carbonos asimétricos. Si los monosacáridos, desvían la luz polarizada se denominan: Dextrógiros, si la desvían a la derecha. Se escribe en la molécula + Levógiros si desvían la luz polarizada a la izquierda. Se escribe en la molécula Polarímetro Instrumentos d laboratorio que se utiliza para medir la actividad óptica es decir la determinación del ángulo de desviación de la luz polarizada al pasar estapor una solución de monosacárido. MONOSACÁRIDOS IMPORTANTES
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5 5 ESTRUCTURAS CÍCLICAS Si un aldehído reacciona con un alcohol de produce un hemiacetal y s i es una cetona con un alcohol se denomina hemicetal. Cuando los carbohidratos entran en solución sus estructuras se cierran o se ciclan dando origen a derivados del furano si el anillo resultante tiene 5 puntas o pirano si tiene 6 puntas. Veamos los siguientes ejemplos: Note que los OH ubicados a la derecha en la molécula lineal serán escritos abajo en la molécula cíclica y viceversa. Analice el proceso de mutarrotación de los ejemplos dados.
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